2023届高三化学高考备考二轮复习　有机物的结构与性质课件

这是一份2023届高三化学高考备考二轮复习　有机物的结构与性质课件
题型(四)　有机物的结构与性质命题视角一　有机物分子中原子共线、共面的判断1.掌握必备知识2.巧用三种组合(3)平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单链相连，则由于单键的旋转性，甲基上的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。3.学会解题技巧1.(2022·福州抽测)连花清瘟颗粒中的蒽醌类成分具有抗菌效果，蒽醌的分子结构如图，下列关于蒽醌的说法错误的是(　　)A.分子式为C14H8O2B.能发生加成和取代反应C.所有原子共平面D.其一氯代物有4种D解析　由上述分析知，蒽醌中所有原子共面，C项正确；蒽醌结构对称，其一氯代物有2种，D项错误。2.(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(　　)A.分子式为C60H90O4B.分子中含有14个甲基C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应，不能发生取代反应B解析　由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含14个甲基，B正确；双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误。3.(2022·山东卷)γ－崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ－崖柏素的说法错误的是(　　)A.可与溴水发生取代反应B.可与NaHCO3溶液反应C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子B命题视角二　有机物的结构与性质1.有机物官能团的结构与性质将陌生有机物的结构进行拆分，提取官能团、苯环等结构，通过官能团、苯环的典型化学性质来分析陌生有机物可能具有的化学性质。2.常见有机反应的定量关系1 mol官能团所消耗NaOH、Br2、H2的物质的量[典例]　番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是(　　)A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化C解析　1 mol—COOH与足量饱和NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，1 mol该有机物中含有1 mol —COOH，故1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2，A说法正确；—OH、—COOH都能与Na反应，—COOH能与NaOH反应，根据题给番木鳖酸的结构简式可知，该物质中含有5个—OH、1个—COOH，故一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1，B说法正确；碳碳双键可与H2发生加成反应，—COOH不能与H2发生加成反应，根据题给番木鳖酸的结构简式可知，1 mol该物质中含有1 mol碳碳双键，则其最多可与1 mol H2发生加成反应，C说法错误；碳碳双键、羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化，D说法正确。确定多官能团有机物性质的方法——四步分析法4.(2022·广东六校联考)某药物的合成中间体结构如图所示，有关该有机物的说法错误的是(　　)A.该物质分子式为C14H14O4B.1 mol该有机物和氢气加成，最多消耗6 mol H2C.1 mol该有机物和碳酸钠溶液反应，最多消耗0.5 mol Na2CO3D.该物质能发生银镜反应，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色C解析　由结构简式可知，该物质分子式为C14H14O4，A项正确；一个该有机物分子中含有1个碳碳双键、1个酮羰基、1个醛基和1个苯环，和氢气加成时1 mol该物质最多消耗6 mol H2，B项正确；1 mol该物质最多可消耗1 mol Na2CO3生成有机酸钠和NaHCO3，C项错误；该物质含有醛基，能发生银镜反应，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项正确。5.(2022·浙江6月选考)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是(　　)A.分子中存在3种官能团B.可与HBr反应C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOHB解析　根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；酚羟基共含有四个邻位H和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5 mol，C错误；分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3 mol NaOH，D错误。1.(2022·石家庄二模)维生素C(如图)广泛存在于新鲜的水果和蔬菜中，能提高人体免疫力。下列关于维生素C的说法错误的是(　　)A.最多能与等物质的量的H2发生加成反应B.含有羟基、碳碳双键、酯基三种官能团C.同分异构体中可能含有苯环结构D.能发生酯化反应C解析　A.维生素C中含有1个碳碳双键，所以维生素C最多能与等物质的量的H2发生加成反应，故A正确；B.根据维生素C的结构简式，维生素C中含有羟基、碳碳双键、酯基三种官能团，故B正确；C.苯环的不饱和度是4，维生素C的不饱和度为3，同分异构体中不可能含有苯环结构，故C错误；D.维生素C中含有羟基，所以维生素C能与羧酸发生酯化反应，故D正确。2.茶文化是中国人民对世界饮食文化的一大贡献，茶叶中含有少量的咖啡因(结构简式如图)。关于咖啡因的说法错误的是(　　)A.分子式为C8H11O2N4B.能溶于水C.具有弱碱性，能与酸反应D.一定条件下，能与H2发生加成反应A解析　A.根据咖啡因的结构简式可知，该分子式为C8H10O2N4，故A符合题意；B.茶叶中含有少量的咖啡因，可作茶饮，能溶于水，故B不符合题意；C.该有机物含有酰胺基，具有弱碱性，能与酸反应，故C不符合题意；D.该有机物含有碳碳双键和碳氮双键，一定条件下，能与H2发生加成反应，故D不符合题意。3.(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：下列叙述正确的是(　　)A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1与乙醇互为同系物C.化合物2分子中含有羟基和酯基D.化合物2可以发生开环聚合反应D4.(2022·重庆高三期考)在抗击新冠肺炎疫情的过程中，科研人员研究了法匹拉韦、利巴韦林、氯硝柳胺等药物的疗效。三种药物主要成分的结构简式如图，下列说法正确的是(　　)A.X和Z都属于芳香族化合物 B.Z分子苯环上的一溴代物有3种C.用FeCl3溶液能区分Y和Z D.1 mol Z最多可以与3 mol NaOH发生反应C解析　含有苯环的有机物属于芳香族化合物，X中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，A错误；Z分子结构不对称，苯环上的一溴代物有6种，B错误；Z中的羟基为酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，Y中的羟基为醇羟基，与FeCl3溶液不发生显色反应，故能用FeCl3溶液区分Y和Z，C正确；Z中的酚羟基、酰胺基水解生成的羧基、氯原子水解生成的酚羟基和HCl都能和NaOH反应，则1 mol Z最多能消耗6 mol NaOH，D错误。5.内酯Y可以由X通过电解合成，并能在一定条件下转化为Z，转化路线如下图所示。下列说法不正确的是(　　)A.Y的一氯代物有4种B.X→Y的反应在电解池阳极发生C.1 mol X最多可与6 mol H2发生加成反应D.在一定条件下，Z可与甲醛发生反应A解析　A.Y分子不对称，有8种H(2个苯环上的8个H)，因此Y的一氯代物有8种，A错误；B.X→Y的反应少了2个H，X发生氧化反应，因此X→Y的反应在电解池阳极发生，B正确；C.X分子中—COOH不能与氢气加成，1 mol苯环能与3 mol氢气加成，因此1 mol X最多可与6 mol H2发生加成反应，C正确；D.Z含酚羟基且酚羟基的邻对位C上有H，因此Z可与甲醛发生反应，D正确。A卷1.(2022·保定二模)科学家找到了大脑进入“梦乡”的钥匙——多巴胺(DA)，DA的结构简式如图。下列关于DA的说法正确的是(　　)A.分子式为C8H11NO2B.分子中所有原子位于同一平面C.能发生加成反应和消去反应D.一氯代物只有3种A解析　A.根据结构简式可知，DA的分子式为C8H11NO2，选项A正确；B.甲烷为正四面体结构，分子中存在亚甲基，故分子中所有原子不可能位于同一平面，选项B错误；C.分子中含有氨基和酚羟基且含有苯环，能发生取代反应和加成反应，但不能发生消去反应，选项C错误；D.苯环上的一氯代物有3种，两个亚甲基上的一氯代物又有2种，故一氯代物不止3种，选项D错误。2.某种有机物的结构简式如图，下列说法错误的是(　　)A.分子内最多有8个碳原子处于同一平面B.1 mol该有机物最多与4 mol H2发生加成反应C.该有机物中含有手性碳原子D.分子中三处—OH上H的活泼性由强到弱的顺序是：③>①>②B3.(2022·湖南卷)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：下列说法错误的是(　　)A.m＝n－1B.聚乳酸分子中含有两种官能团C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子B4.有机物a到b的转化如下图所示。下列说法错误的是(　　)A.a分子中所有碳原子不可能共面B.M为乙醇C.1 mol a或b消耗NaOH的物质的量相等D.a和b分子中手性碳原子数目相等B解析　A.a分子中含有4个饱和碳原子，所有碳原子不可能共面，A正确；B.a和M发生酯化反应生成b，M为甲醇，B错误；C.a含有1个羧基，b含有1个酯基，1 mol a或b消耗NaOH的物质的量相等，均是1 mol，C正确；D.a和b分子中手性碳原子数目相等，均是3个，即分别与羟基相连的3个碳原子都是手性碳原子，D正确。5.(2022·沧州二模)香豆酸主要分布在禾本科植物的茎干中，其结构如图所示，下列说法错误的是(　　)A.可以使溴水褪色B.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应C.该物质存在可以发生银镜反应的芳香族化合物同分异构体D.等物质的量的香豆酸分别与Na、NaOH反应，消耗两者的物质的量之比为1∶2C解析　A.分子中含有碳碳双键，故能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故A正确；B.有机物中的碳碳双键能和氢气发生加成反应，1 mol该物质含有2 mol碳碳双键，故可与2 mol氢气发生加成反应，故B正确；C.若含有可以发生银镜反应的芳香族化合物的同分异构体，则需含有醛基和苯环，但是该有机物中一共含有6个碳原子，故不存在此同分异构体，故C错误；D.羧基、酯基和NaOH以1∶1反应，羧基与钠以1∶1反应，1个香豆酸分子中含有1个羧基，1个酯基，所以等物质的量的香豆酸分别与Na、NaOH反应，消耗两者的物质的量之比为1∶2，故D正确。6.化合物 M是某药物的中间体，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)A.M的分子式为C14H16O4B.M 中含有1个手性碳原子C.M 在酸性条件下的水解产物有三种D.1 mol M 最多与3 mol NaOH发生反应C7.氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是(　　)A.分子式为C23H33O6B.能使溴水褪色C.不能发生水解反应D.不能发生消去反应B解析　由图可知该化合物的分子式为C23H32O6，A项错误；该化合物含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，B项正确；该化合物含有酯基，能发生水解反应，C项错误；该化合物含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，故能发生消去反应，D项错误。8.制备重要的有机合成中间体Ⅰ的反应如下。下列说法错误的是(　　)A.该反应属于加成反应B.可用少量溴水鉴别苯甲醛和2－环己烯酮C.Ⅰ与足量H2完全加成后所得分子在核磁共振氢谱中有13组峰D.已知烷基具有供电子作用，则气态时(CH3)3N的碱性强于NH3BB卷9.(2022·岳阳二模)高分子修饰指对高聚物进行处理，接上不同取代基改变其性能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如图：下列说法正确的是(　　)A.生成高分子b的反应为加聚反应B.高分子c的水溶性比聚乙烯好C.1 mol高分子b最多可与2 mol NaOH反应D.a和氯气发生取代反应的一氯代物有4种B解析　A.a中氮氮双键和聚乙烯发生加成反应生成b，该反应类型为加成反应，故A错误；B.b含有酯基，b水解生成c，c含有－OH、－NH－等，c与水形成氢键数目更多，则高分子c的水溶性比聚乙烯好，故B正确；C.b分子含有2n个酯基，可在碱性条件下水解，则1 mol高分子b最多可与2n mol NaOH反应，故C错误；D.a分子结构对称，含有2种化学环境不同的氢，其核磁共振氢谱有2组峰，发生取代反应的一氯代物有2种，故D错误。10.瑞巴派特片(Rebamipide Tablets)是一种胃药，其主要成分结构如图。下列说法正确的是(　　)A.该物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.C、N、O元素的电负性：N>O>CC.1 mol该物质能与10 mol氢气发生加成反应D.该物质能水解，水解产物中含有氨基酸D11.Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由X在一定条件下反应制得：下列叙述不正确的是(　　)A.反应过程中加入K2CO3的作用是提高X的转化率B.Y与Br2的加成产物中含手性碳原子C.可以用Na2CO3溶液检验Y中是否存在XD.等物质的量的X、Y分别与H2反应，最多消耗H2的物质的量之比为4∶5C12.(2022·济南二模)丝氨酸的工业化生产难度很大，其生产工艺的开发倍受关注。选择以亚甲氨基乙腈和甲醛为原料的合成过程如图所示。下列说法错误的是(　　)A.由于亚甲氨基(—N===CH2)和氰基(—CN)的作用，使亚甲氨基乙腈中的亚甲基(—CH2—)有较强的反应活性B.2－亚甲氨基－3－羟基丙腈中的所有C、N、O原子可能位于同一平面C.丝氨酸可溶于水D.上述3种含氮物质中，丝氨酸的熔点最高B解析　A.由题干转化关系流程可知，亚甲氨基乙腈和HCHO反应发生在亚甲氨基和氰基中间的—CH2－上，则说明由于亚甲氨基(—N===CH2)和氰基(—CN)的作用，使亚甲氨基乙腈中的亚甲基(—CH2－)有较强的反应活性，A正确；B.由题干中2－亚甲氨基－3－羟基丙腈的结构简式可知，2－亚甲氨基－3－羟基丙腈中与亚甲氨基(—N===CH2)、氰基(—CN)、—CH2OH相连的碳原子为sp3杂化，则上面至少有一个原子不能与其他原子共平面，即2－亚甲氨基－3－羟基丙腈不可能所有C、N、O原子位于同一平面，B错误；C.由题干中丝氨酸的结构简式可知，丝氨酸中含有—NH2、—OH、—COOH亲水基团，且能与水分子形成分子间氢键，故丝氨酸可溶于水，C正确；D.已知3种含氮物质均形成分子晶体，且相对分子质量丝氨酸最大，且丝氨酸中形成的分子间氢键数目最多，则上述3种含氮物质中，丝氨酸的熔点最高，D正确。13.有机化合物甲与乙在一定条件下可反应生成丙：下列说法正确的是(　　)A.丙的不饱和度Ω＝3B.甲分子中所有原子共平面C.乙的一氯代物有3种D.丙在酸性条件下水解生成 C14.(2022·聊城二模)甲氧苄啶是一种广谱抗菌药，其合成路线中的一步反应如下。下列说法错误的是(　　)A.X与足量H2加成所得的有机物分子中含有2个手性碳原子B.Y分子中碳原子有2种杂化方式C.Z分子存在顺反异构体D.Z可发生加成反应、取代反应、氧化反应B15.茚地那韦被用于新型冠状病毒肺炎的治疗，结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)A.茚地那韦分子中含有羟基和酮羰基B.1 mol茚地那韦最多与11 mol氢气发生加成反应C.虚线框内的所有碳、氧原子可能处于同一平面D.茚地那韦可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，不与FeCl3溶液显色D16.肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸酐发生Perkin反应可制备肉桂酸，方法如下：D