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五年2018-2022高考化学真题按知识点分类汇编50-有机物的分类（含解析）
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这是一份五年2018-2022高考化学真题按知识点分类汇编50-有机物的分类（含解析），共39页。试卷主要包含了单选题，多选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
五年2018-2022高考化学真题按知识点分类汇编50-有机物的分类（含解析）
一、单选题
1．（2022·全国·高考真题）辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是
A．分子式为 B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应
2．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．32S和34S互为同位素 B．C70和纳米碳管互为同素异形体
C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体 D．C3H6和C4H8一定互为同系物
3．（2022·全国·统考高考真题）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是
A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应
4．（2022·浙江·统考高考真题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在3种官能团
B．可与反应
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
5．（2022·辽宁·统考高考真题）下列关于苯乙炔()的说法正确的是
A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
6．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B．和互为同位素
C．和互为同素异形体
D．丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
7．（2022·辽宁·统考高考真题）利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是
A．总反应为加成反应 B．Ⅰ和Ⅴ互为同系物
C．Ⅵ是反应的催化剂 D．化合物X为
8．（2021·全国·统考高考真题）一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体
D．该物质与碳酸钠反应得
9．（2021·湖南·统考高考真题）已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．已二酸与溶液反应有生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
10．（2021·北京·高考真题）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是
A．分子中有3种官能团 B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应 D．能和Br2发生取代反应和加成反应
11．（2021·浙江·统考高考真题）下列说法正确的是
A．14N2和15N2互为同位素 B．间二甲苯和苯互为同系物
C．Fe2C和Fe3C互为同素异形体 D．乙醚和乙醇互为同分异构体
12．（2021·浙江·高考真题）下列说法正确的是
A． C60和C70互为同位素 B． C2H6和C6H14互为同系物
C． CO和CO2互为同素异形体 D．CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质
13．（2021·江苏·高考真题）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是
A．1molX中含有2mol碳氧π键
B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
14．（2021·福建·统考高考真题）豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如下图所示。关于豆甾醇，下列说法正确的是
A．属于芳香族化合物 B．含有平面环状结构
C．可发生取代反应和加成反应 D．不能使酸性溶液褪色
15．（2021·重庆·统考高考真题）《体本草纲目》中记载：“看药上长起长霜，药则已成矣”。其中“长霜“代表桔酸的结晶物，桔酸的结构简式如图，下列关于桔酸说法正确的是
A．分子式为C7H8O5 B．含有四种官能团
C．与苯互为同系物 D．所有碳原子共平面
16．（2020·浙江·高考真题）有关的说法正确的是
A．可以与氢气发生加成反应 B．不会使溴水褪色
C．只含二种官能团 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
17．（2020·浙江·统考高考真题）下列关于如图所示有机物的说法，正确的是
A．该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成
B．0.1mol该物质完全燃烧，生成 (标准状况)的CO2
C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3nmolNaOH
18．（2020·浙江·高考真题）下列说法正确的是
A．和是两种不同的元素 B．单晶硅和石英互为同素异形体
C．和互为同系物 D．H与在元素周期表中处于同一主族
19．（2019·全国·高考真题）关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
20．（2019·浙江·高考真题）下列说法正确的是
A．18O2和16O2互为同位素
B．正己烷和2,2−二甲基丙烷互为同系物
C．C60和C70是具有相同质子数的不同核素
D．H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2是同分异构体
二、多选题
21．（2022·河北·高考真题）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是
A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种
22．（2022·海南·统考高考真题）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是
A．能使的溶液褪色 B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
23．（2020·海南·高考真题）姜黄素是我国古代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关于姜黄素说法正确的是
A．分子式为C21H22O6
B．分子中存在手性碳原子
C．分子中存在3种含氧官能团
D．既能发生取代反应，又能发生加成反应
三、有机推断题
24．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH+H2O
(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是___________。
(2)B无支链，B的名称是___________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是___________。
(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是___________。
(4)G中含有乙基，G的结构简式是___________。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是___________。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。
25．（2021·广东·高考真题）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：
已知：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。
(3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。
(4)反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有7个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_______(不需注明反应条件)。
26．（2021·天津·统考高考真题）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下：
(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为___________。
(2)化合物A的命名为___________。
(3)B→C的有机反应类型为___________。
(4)写出D→E的化学反应方程式___________。
(5)E～G中，含手性碳原子的化合物有___________(填字母)。
(6)E→F反应所用的化合物X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式___________，化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为___________，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为___________(写结构简式)。
(7)参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成，在方框中写出路线流程图。___________
27．（2021·辽宁·统考高考真题）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)D中含氧官能团的名称为_______；J的分子式为_______。
(2)A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点M_______N(填“高于”或“低于”)。
(3)由A生成B的化学方程式为_______。
(4)由B生成C的反应类型为_______。
(5)G的结构简式为_______。
(6)F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应的有_______种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为_______。
28．（2021·福建·统考高考真题）帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A分子含有的官能团名称为_______。
(2)反应Ⅱ分两步进行：。第一步反应为加成反应，则X的结构简式为_______；第二步脱水的反应属于_______(填反应类型)。
(3)若反应Ⅲ加热温度太高，自身反应生成的副产物为_______(填名称)。
(4)反应Ⅳ的化学方程式为_______。
(5)化合物Y是B的同分异构体，遇溶液显紫色其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为_______。
29．（2018·全国·高考真题）近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是________________。
（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。
（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。
（4）D的结构简式为________________。
（5）Y中含氧官能团的名称为________________。
（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。
（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。
30．（2018·江苏·高考真题）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（1）A中的官能团名称为__________________（写两种）。
（2）DE的反应类型为__________________。
（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：__________________。
（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。______________
31．（2018·浙江·校联考高考真题）某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺
已知：
请回答：
（1）下列说法不正确的是________。
A．化合物A能发生还原反应 B．化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体
C．化合物D具有碱性 D．吗氯贝胺的化学式是C13H13ClN2O2
（2）化合物F的结构简式是_____________。
（3）写出C+D→E的化学方程式______________________。
（4）为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷()为原料合成X的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。
（5）写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式_____________。须同时符合：①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子。②1H－NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N－N键，无 O－H键
参考答案：
1．B
【详解】A．由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；
B．由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基，B正确；
C．双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；
D．分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误；
答案选B。
2．D
【详解】A．32S和34S是质子数相同、中子数不同的原子，互为同位素，故A正确；
B．C70和纳米碳管是由碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，故B正确；
C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故C正确；
D．C3H6和C4H8可能为烯烃或环烷烃，所以不一定是同系物，故D错误；
选D。
3．D
【详解】A．化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平面，A错误；
B．结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；
C．根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；
D．化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D正确；
答案选D。
4．B
【详解】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；
B．含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；
C．酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5mol，C错误；
D．分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3molNaOH，D错误；
答案选B。
5．C
【分析】根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反应，能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断；
【详解】A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性溶液褪色，A错误；
B．如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；
C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；
D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误；
故选答案C；
【点睛】本题考查苯乙炔的结构与性质，根据官能团的特点进行判断。
6．A
【详解】A．结构相似，组成上相差若干个CH2原子团的有机化合物为同系物，乙醇(CH3CH2OH)是饱和一元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A错误；
B．质子数相同、中子数不同的同种元素互为同位素，35Cl的质子数为17，中子数为18，37Cl的质子数为17，中子数为20，两者质子数相同、中子数不同，互为同位素，B正确；
C．由同种元素组成的不同的单质互为同素异形体，O2和O3是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，C正确；
D．分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D正确；
答案选A。
7．B
【详解】A．由催化机理可知，总反应为+ ，该反应为加成反应，A正确；
B．结构相似、分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物互为同系物，和结构不相似、分子组成上也不是相差若干个CH2原子团，两者不互为同系物，B错误；
C．由催化机理可知，反应消耗了Ⅵ又生成了VI，VI是反应的催化剂，C正确；
D．I+VI→X+II，由I、VI、II的结构简式可知，X为H2O，D正确；
答案选B。
8．C
【详解】A．该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；
B．同系物是结构相似，分子式相差1个或n个CH2的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；
C．该物质的分子式为C10H18O3，的分子式为C10H18O3，所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，故C正确；
D．该物质只含有一个羧基，1mol该物质与碳酸钠反应，最多生成0.5mol二氧化碳，最大质量为22g，故D错误；
故选C。
9．C
【详解】A.苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；
B．环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B错误；
C．己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；
D．环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误；
答案选C。
10．A
【详解】A．根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键四种官能团，A错误；
B．黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B正确；
C．酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；
D．该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D正确；
故合理选项是A。
11．B
【详解】A．14N2和15N2均为氮气分子，不能互称同位素，同位素指的是同一种元素的不同原子，A不正确；
B．间二甲苯和苯结构相似，分子中均含有1个苯环，两者在分子组成上相关2个“CH2”原子团，因此，两者互为同系物，B正确；
C．Fe2C和Fe3C均为化合物，不能互称同素异形体，同素异形体的研究对象是单质，C不正确；
D．乙醚的分子式为C4H10O，乙醇的分子式为C2H6O，两者分子式不同，因此，两者不能互称同分异构体，D不正确。
综上所述，本题选B。
12．B
【详解】A．同种元素的不同种核素互称同位素，C60和C70为C元素的两种不同单质，不能互称同位素，A错误；
B．C2H6和C6H14均为烷烃，二者结构类似，分子组成上相差4个CH2基团，二者互为同系物，B正确；
C．同种元素的不同种单质互称同素异形体，CO和CO2为C元素的两种不同氧化物，二者不是单质，不能互称同素异形体，C错误；
D．两种物质的结构不同，不是同一种物质，二者互称同分异构体，D错误；
故答案选B。
13．D
【详解】A．1molX中含有1mol碳氧π键，醛基中含有1个碳氧π键，羟基中不含有碳氧π键，A错误；
B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含手性碳原子， ，B错误；
C．Z中含有酯基不易溶于水，Y含有羧基合羟基易溶于水，Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解小，C错误；
D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同均为：，D正确；
答案选D。
14．C
【详解】A．该结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，故A错误；
B．由结构简式可知，其所含的环状结构中大多数为饱和碳原子，饱和碳原子为四面体构型，因此形成的环状结构不是平面结构，故B错误；
C．该结构中含有碳碳双键能发生加成反应，含有醇羟基能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故C正确；
D．碳碳双键和醇羟基均能被高锰酸钾溶液氧化使其褪色，故D错误；
故选：C。
15．D
【详解】A．由桔酸的结构简式可知，其分子式为：C7H6O5，A错误；
B．由桔酸的结构简式可知，含有羧基和酚羟基两种官能团，B错误；
C．桔酸与苯的结构不相似，且分子组成上也不是相差若干个CH2原子团，两者不互为同系物，C错误；
D．苯环为平面正六边形结构，12个原子共面，羧基碳相当于取代苯环上的一个氢原子，因此该分子中所有碳原子共平面，D正确；
答案选D。
16．A
【分析】中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，根据官能团的性质进行解答。
【详解】A． 分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应， A正确；
B． 分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色， B错误；
C． 分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团， C错误；
D．1mol该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应，1mol该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2molNaOH，D错误；
故答案为：A。
17．C
【详解】A．该物质的单体为，可有n个单体分子通过双键加聚反应生成，A项错误；
B．该有机物的分子式为，0.1mol该物质完全燃烧，生成 (标准状况)的CO2，B项错误；
C．该有机物为酯类物质在酸性条件下水解为对应的羧酸和对应的醇，乙二醇为产物之一，可作为汽车发动机的抗冻剂，C项正确；
D．该有机物中存在苯酚酯，1mol苯酚酯消耗2mol的，剩余的两个酯基各消耗1mol的，则1mol该有机物最多消耗4n mol的，D项错误；
答案选C。
18．D
【详解】A．35Cl和37Cl是Cl元素的两种不同核素，属于同种元素，A选项错误；
B．同素异形体是指同种元素组成的不同种单质，而单晶硅为硅单质，而石英是SiO2，两者不属于同素异形体，B选项错误；
C．同系物是指结构相似，分子组成上相差若干个CH2的有机化合物，HCOOH和HOCH2CHO结构不相似，不属于同系物，C选项错误；
D．H和Na在元素周期表种均处于第IA族，D选项正确；
答案选D。
19．B
【分析】2-苯基丙烯的分子式为C9H10，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。
【详解】A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；
B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；
C项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；
D项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。
故选B。
【点睛】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，注意把握有机物的结构，掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。
20．B
【详解】A. 18O2和16O2是指相对分子质量不同的分子，而同位素指具有相同质子数，但中子数不同的元素互称同位素，A项错误；
B. 正己烷的分子式C6H14，2,2−二甲基丙烷即新戊烷分子式是C5H12，两者同属于烷烃，且分子式差一个CH2，属于同系物，B项正确；
C.核素表示具有一定的质子数和中子数的原子，C60和C70是由一定数目的碳原子形成的分子，显然，C项错误；
D. H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2是分子式分别为C3H7O2N和C2H5O2N，分子式不同，显然不是同分异构体，D项错误。
故答案选B。
21．CD
【详解】A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；
B．因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；
C．N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；
D．萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法正确；
本题选CD。
22．AB
【详解】A．根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；
B．由结构简式可知，分子中含有如图，其中有两个酰胺基，共4种官能团，B正确；
C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，C错误；
D．分子中 均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3molNaOH反应，D错误；
答案选AB。
23．CD
【详解】A. 由结构式可知，姜黄素的分子式为：C21H20O6，故A错误；
B. 手性碳原子所连接的四个基团要是不同的，并且是饱和的，姜黄素分子中不存在手性碳原子，故B错误；
C. 姜黄素中存在羟基、醚基和酮基3中含氧官能团，故C正确；
D. 姜黄素中存在甲基，可以发生取代反应；存在碳碳双键，可以发生加成反应，故D正确；
故选CD。
24．(1)醛基
(2) 正丁酸
(3)
(4)
(5)
(6)
【分析】本流程的目的，以A为原料制取碘番酸。由A可发生银镜反应，可确定A为醛，由B无支链，可确定B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CHO；依据题干信息，可确定D为 ；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式，可确定F为。由题给信息，要确定G为。
【详解】（1）由A的分子式C4H8O及可发生银镜反应，可确定A分子含有的官能团是醛基。答案为：醛基；
（2）B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2-，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；；
（3）由分析知，E为，F为，则E→F的化学方程式是。答案为：；
（4）由分析可知，G的结构简式是。答案为：；
（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是。答案为：；
（6）——3AgNO3，n(AgNO3)= bmol∙L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番酸的质量分数为=。答案为：。
【点睛】推断有机物时，官能团可由反应条件确定，结构可依据转化前后对应物质的结构简式确定。
25． （酚）羟基、醛基 C18H15OP ② ②④ 10
【详解】(1)根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为（酚）羟基、醛基；
(2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C18H15OP；
(3)已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为；
(4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为还原反应，其中反应②④为加成反应；
(5)化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，由于该分子共有4个氧原子，不可能再含有羧基和酯基，说明除1个羧基外还含有1个酚羟基，能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应，能与Na反应的官能团为醇羟基、酚羟基、羧基，这说明一定还含有1个醇羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子且不含手性碳原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH和，则
如果-COOH、酚-OH相邻，有4种排列方式；
如果-COOH、酚-OH相间，有4种排列方式；
如果-COOH、酚-OH相对，有2种排列方式，所以符合条件的同分异构体有10种，任意一种的结构简式为。
(6)根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，之后水解反应得到，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为。
26．(1)羧基、氨基
(2)乙酸
(3)取代反应
(4)
(5)G
(6) 6 、
(7)
【分析】根据B的结构简式和A的分子式，可知A为乙酸，分析E和F的结构简式，在结构物质X可以发生银镜反应，则可知物质X的结构简式为，最后一问在合成的时候要注意题干提供的信息。
（1）
根据普瑞巴林的结构简式可知所含官能团的名称为羧基、氨基；
（2）
根据分析可知A的名称为乙酸；
（3）
根据B和C的结构简式上的差异可知B→C的有机反应类型为取代反应；
（4）
D→E是D和乙醇的酯化反应，其方程式为：；
（5）
手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳为手性碳，分析E～G这几种物质的结构可知含手性碳原子的化合物是G。
（6）
由分析可知物质X的结构简式为，化合物X的含有碳氧双键的同分异构体出X外还有3种，另外如果没有醛基，则可能是羰基，结构分别为：、、，则一共6种，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为、。
（7）
根据以上信息，可以先变成苯乙酸，然后在支链上再引入一个氯原子，再进行合成，具体路线如下：。
27．(1) 酯基和醚键 C16H13O3N
(2)高于
(3)+CH3OH +H2O
(4)取代反应
(5)
(6) 17 或
【分析】结合有机物C的结构简式进行逆推，并根据A→B→C的转化流程可知，有机物B的结构简式为：；有机物C与CH3I在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G为，有机物E为，据以上分析进行解答。
【详解】（1）根据流程中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J的结构简式可知，J的分子式为C16H13O3N；
（2）N分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M分子中羟基与羧基相间，可形成分子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N的熔点低于M；
（3）根据流程可知A与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A生成B的化学方程式为：+CH3OH +H2O；
（4）根据流程分析，B的结构简式为C的结构简式：，B与在一定条件下发生取代反应生成有机物C；
（5）结合以上分析可知，G的结构简式为；
（6）F的结构简式为：，F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应，结构中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基,只有1种结构，结构为,如果苯环上含有两个取代基，一个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有两个取代基，一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、一个NH2，环上共有10种结构，所以共有17种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为：或。
28．(1)醛基
(2) 消去反应
(3)甲醚(或二甲醚)
(4)＋＋
(5)
【分析】A在KBH4，N2，-5℃条件下发生反应，其中一个醛基被还原成醇羟基，得到B，B与CH2(COOH)2反应得到C，C与甲醇发生酯化反应得到D，D与发生取代反应生成E，据此分析解答。
【详解】（1）A为，由结构简式可知所含官能为醛基，故答案为：醛基；
（2）对比B和C的结构可知，B的醛基先发生加成反应，得到，在经过脱水消去反应、脱羧反应两步得到C，故答案为：；消去反应；
（3）反应Ⅲ加热温度太高，自身会发生分子间脱水反应生成二甲醚，故答案为：甲醚(或二甲醚)；
（4）反应IV为D与发生取代反应生成E，中-Cl原子取代了D中的羟基，反应方程式为：＋＋，故答案为：＋＋；
（5）化合物Y是B的同分异构体，遇溶液显紫色，可知Y中含有酚羟基结构，核磁共振氢谱有4组峰说明含有四种氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1 可知Y中应含有甲基，则满足条件的Y的结构为：，故答案为：。
29． 丙炔 取代反应 加成反应 羟基、酯基 、 、、、、、
【分析】A到B的反应是在光照下的取代，Cl应该取代饱和碳上的H，所以B为；B与NaCN反应，根据C的分子式确定B到C是将Cl取代为CN，所以C为；C酸性水解应该得到，与乙醇酯化得到D，所以D为，D与HI加成得到E。根据题目的已知反应，要求F中一定要有醛基，在根据H的结构得到F中有苯环，所以F一定为；F与CH3CHO发生题目已知反应，得到G，G为；G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。
【详解】（1）A的名称为丙炔。
（2）B为，C为，所以方程式为：。
（3）有上述分析A生成B的反应是取代反应，G生成H的反应是加成反应。
（4）D为。
（5）Y中含氧官能团为羟基和酯基。
（6）E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换为F就是将苯直接与醛基相连，所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为。
（7）D为，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：
【点睛】本题的最后一问如何书写同分异构，应该熟练掌握分子中不同氢数的影响，一般来说，3个或3的倍数的氢原子很有可能是甲基。2个或2的倍数可以假设是不是几个CH2的结构，这样可以加快构造有机物的速度。
30． 碳碳双键 羰基 消去反应
【详解】（1）根据A的结构简式，A中的官能团为碳碳双键、羰基。
（2）对比D和E的结构简式，D→E脱去了小分子水，且E中生成新的碳碳双键，故为消去反应。
（3）B的分子式为C9H14O，根据A→B→C结合题给已知可推断出B的结构简式为。
（4）的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7；的同分异构体中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高；符合条件的的同分异构体的结构简式为。
（5）对比与和的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；需要由合成，官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由与Br2发生加成反应生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成；与发生加成反应生成，与H2发生加成反应生成。合成路线流程图为：。
【点睛】本题以丹参醇的部分合成路线为载体，考查官能团的识别、反应类型的判断、结构简式的推导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。难点是限定条件同分异构体的书写和有机合成路线的设计，同分异构体的书写先确定不饱和度和官能团，再用残基法确定可能的结构；有机合成路线的设计，先对比原料和产物的结构，采用“切割化学键”的分析方法，分析官能团发生了什么改变，碳干骨架发生了什么变化，再根据有机物的之间的相互转化和题给信息进行设计。
31． D 、、、
【分析】根据题给信息推出有机物A为，B为，C为，D为H2NCH2CH2Br，E为，F的结构简式是，以此解答。
【详解】（1）A项，A为，化合物A含有苯环，可与氢气发生加成反应其属于还原反应，故A项正确；
B项，B为，B中含有羧基，所以化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体，故B项正确；
C项，化合物D为H2NCH2CH2Br，含有氨基，所以化合物D具有碱性，故C项正确。
D项，吗氯贝胺的化学式是C13H15ClN2O2，故D项错误；
综上所述，本题正确答案为D。
（2）化合物F的结构简式是。
故答案为；
（3）C为，E为，D为H2NCH2CH2Br，C和D发生取代反应生成E，C+D→E的化学方程式： 。
故答案为。
（4）X为 ，由环氧乙烷合成X的路线为。
故答案为。
（5）要求分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子，并且1H－NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N-N键，无O-N键，符合的结构简式为：、 、、。
故答案为、、 、。
【点睛】本题考查有机物推断，涉及常见官能团之间的转化，根据已知物质结构结合反应条件采用正逆结合的方法进行推断，熟练掌握常见有机物的结构和性质，注意应用题中信息。
五年2018-2022高考化学真题按知识点分类汇编50-有机物的分类（含解析）
一、单选题
1．（2022·全国·高考真题）辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是
A．分子式为 B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应
2．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．32S和34S互为同位素 B．C70和纳米碳管互为同素异形体
C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体 D．C3H6和C4H8一定互为同系物
3．（2022·全国·统考高考真题）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是
A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应
4．（2022·浙江·统考高考真题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在3种官能团
B．可与反应
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
5．（2022·辽宁·统考高考真题）下列关于苯乙炔()的说法正确的是
A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
6．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B．和互为同位素
C．和互为同素异形体
D．丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
7．（2022·辽宁·统考高考真题）利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是
A．总反应为加成反应 B．Ⅰ和Ⅴ互为同系物
C．Ⅵ是反应的催化剂 D．化合物X为
8．（2021·全国·统考高考真题）一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体
D．该物质与碳酸钠反应得
9．（2021·湖南·统考高考真题）已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．已二酸与溶液反应有生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
10．（2021·北京·高考真题）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是
A．分子中有3种官能团 B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应 D．能和Br2发生取代反应和加成反应
11．（2021·浙江·统考高考真题）下列说法正确的是
A．14N2和15N2互为同位素 B．间二甲苯和苯互为同系物
C．Fe2C和Fe3C互为同素异形体 D．乙醚和乙醇互为同分异构体
12．（2021·浙江·高考真题）下列说法正确的是
A． C60和C70互为同位素 B． C2H6和C6H14互为同系物
C． CO和CO2互为同素异形体 D．CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质
13．（2021·江苏·高考真题）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是
A．1molX中含有2mol碳氧π键
B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
14．（2021·福建·统考高考真题）豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如下图所示。关于豆甾醇，下列说法正确的是
A．属于芳香族化合物 B．含有平面环状结构
C．可发生取代反应和加成反应 D．不能使酸性溶液褪色
15．（2021·重庆·统考高考真题）《体本草纲目》中记载：“看药上长起长霜，药则已成矣”。其中“长霜“代表桔酸的结晶物，桔酸的结构简式如图，下列关于桔酸说法正确的是
A．分子式为C7H8O5 B．含有四种官能团
C．与苯互为同系物 D．所有碳原子共平面
16．（2020·浙江·高考真题）有关的说法正确的是
A．可以与氢气发生加成反应 B．不会使溴水褪色
C．只含二种官能团 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
17．（2020·浙江·统考高考真题）下列关于如图所示有机物的说法，正确的是
A．该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成
B．0.1mol该物质完全燃烧，生成 (标准状况)的CO2
C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3nmolNaOH
18．（2020·浙江·高考真题）下列说法正确的是
A．和是两种不同的元素 B．单晶硅和石英互为同素异形体
C．和互为同系物 D．H与在元素周期表中处于同一主族
19．（2019·全国·高考真题）关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
20．（2019·浙江·高考真题）下列说法正确的是
A．18O2和16O2互为同位素
B．正己烷和2,2−二甲基丙烷互为同系物
C．C60和C70是具有相同质子数的不同核素
D．H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2是同分异构体
二、多选题
21．（2022·河北·高考真题）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是
A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种
22．（2022·海南·统考高考真题）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是
A．能使的溶液褪色 B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
23．（2020·海南·高考真题）姜黄素是我国古代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关于姜黄素说法正确的是
A．分子式为C21H22O6
B．分子中存在手性碳原子
C．分子中存在3种含氧官能团
D．既能发生取代反应，又能发生加成反应
三、有机推断题
24．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH+H2O
(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是___________。
(2)B无支链，B的名称是___________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是___________。
(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是___________。
(4)G中含有乙基，G的结构简式是___________。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是___________。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。
25．（2021·广东·高考真题）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：
已知：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。
(3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。
(4)反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有7个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_______(不需注明反应条件)。
26．（2021·天津·统考高考真题）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下：
(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为___________。
(2)化合物A的命名为___________。
(3)B→C的有机反应类型为___________。
(4)写出D→E的化学反应方程式___________。
(5)E～G中，含手性碳原子的化合物有___________(填字母)。
(6)E→F反应所用的化合物X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式___________，化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为___________，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为___________(写结构简式)。
(7)参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成，在方框中写出路线流程图。___________
27．（2021·辽宁·统考高考真题）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)D中含氧官能团的名称为_______；J的分子式为_______。
(2)A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点M_______N(填“高于”或“低于”)。
(3)由A生成B的化学方程式为_______。
(4)由B生成C的反应类型为_______。
(5)G的结构简式为_______。
(6)F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应的有_______种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为_______。
28．（2021·福建·统考高考真题）帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A分子含有的官能团名称为_______。
(2)反应Ⅱ分两步进行：。第一步反应为加成反应，则X的结构简式为_______；第二步脱水的反应属于_______(填反应类型)。
(3)若反应Ⅲ加热温度太高，自身反应生成的副产物为_______(填名称)。
(4)反应Ⅳ的化学方程式为_______。
(5)化合物Y是B的同分异构体，遇溶液显紫色其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为_______。
29．（2018·全国·高考真题）近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是________________。
（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。
（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。
（4）D的结构简式为________________。
（5）Y中含氧官能团的名称为________________。
（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。
（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。
30．（2018·江苏·高考真题）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（1）A中的官能团名称为__________________（写两种）。
（2）DE的反应类型为__________________。
（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：__________________。
（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。______________
31．（2018·浙江·校联考高考真题）某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺
已知：
请回答：
（1）下列说法不正确的是________。
A．化合物A能发生还原反应 B．化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体
C．化合物D具有碱性 D．吗氯贝胺的化学式是C13H13ClN2O2
（2）化合物F的结构简式是_____________。
（3）写出C+D→E的化学方程式______________________。
（4）为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷()为原料合成X的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。
（5）写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式_____________。须同时符合：①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子。②1H－NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N－N键，无 O－H键
参考答案：
1．B
【详解】A．由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；
B．由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基，B正确；
C．双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；
D．分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误；
答案选B。
2．D
【详解】A．32S和34S是质子数相同、中子数不同的原子，互为同位素，故A正确；
B．C70和纳米碳管是由碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，故B正确；
C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故C正确；
D．C3H6和C4H8可能为烯烃或环烷烃，所以不一定是同系物，故D错误；
选D。
3．D
【详解】A．化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平面，A错误；
B．结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；
C．根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；
D．化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D正确；
答案选D。
4．B
【详解】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；
B．含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；
C．酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5mol，C错误；
D．分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3molNaOH，D错误；
答案选B。
5．C
【分析】根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反应，能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断；
【详解】A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性溶液褪色，A错误；
B．如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；
C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；
D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误；
故选答案C；
【点睛】本题考查苯乙炔的结构与性质，根据官能团的特点进行判断。
6．A
【详解】A．结构相似，组成上相差若干个CH2原子团的有机化合物为同系物，乙醇(CH3CH2OH)是饱和一元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A错误；
B．质子数相同、中子数不同的同种元素互为同位素，35Cl的质子数为17，中子数为18，37Cl的质子数为17，中子数为20，两者质子数相同、中子数不同，互为同位素，B正确；
C．由同种元素组成的不同的单质互为同素异形体，O2和O3是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，C正确；
D．分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D正确；
答案选A。
7．B
【详解】A．由催化机理可知，总反应为+ ，该反应为加成反应，A正确；
B．结构相似、分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物互为同系物，和结构不相似、分子组成上也不是相差若干个CH2原子团，两者不互为同系物，B错误；
C．由催化机理可知，反应消耗了Ⅵ又生成了VI，VI是反应的催化剂，C正确；
D．I+VI→X+II，由I、VI、II的结构简式可知，X为H2O，D正确；
答案选B。
8．C
【详解】A．该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；
B．同系物是结构相似，分子式相差1个或n个CH2的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；
C．该物质的分子式为C10H18O3，的分子式为C10H18O3，所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，故C正确；
D．该物质只含有一个羧基，1mol该物质与碳酸钠反应，最多生成0.5mol二氧化碳，最大质量为22g，故D错误；
故选C。
9．C
【详解】A.苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；
B．环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B错误；
C．己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；
D．环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误；
答案选C。
10．A
【详解】A．根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键四种官能团，A错误；
B．黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B正确；
C．酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；
D．该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D正确；
故合理选项是A。
11．B
【详解】A．14N2和15N2均为氮气分子，不能互称同位素，同位素指的是同一种元素的不同原子，A不正确；
B．间二甲苯和苯结构相似，分子中均含有1个苯环，两者在分子组成上相关2个“CH2”原子团，因此，两者互为同系物，B正确；
C．Fe2C和Fe3C均为化合物，不能互称同素异形体，同素异形体的研究对象是单质，C不正确；
D．乙醚的分子式为C4H10O，乙醇的分子式为C2H6O，两者分子式不同，因此，两者不能互称同分异构体，D不正确。
综上所述，本题选B。
12．B
【详解】A．同种元素的不同种核素互称同位素，C60和C70为C元素的两种不同单质，不能互称同位素，A错误；
B．C2H6和C6H14均为烷烃，二者结构类似，分子组成上相差4个CH2基团，二者互为同系物，B正确；
C．同种元素的不同种单质互称同素异形体，CO和CO2为C元素的两种不同氧化物，二者不是单质，不能互称同素异形体，C错误；
D．两种物质的结构不同，不是同一种物质，二者互称同分异构体，D错误；
故答案选B。
13．D
【详解】A．1molX中含有1mol碳氧π键，醛基中含有1个碳氧π键，羟基中不含有碳氧π键，A错误；
B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含手性碳原子， ，B错误；
C．Z中含有酯基不易溶于水，Y含有羧基合羟基易溶于水，Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解小，C错误；
D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同均为：，D正确；
答案选D。
14．C
【详解】A．该结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，故A错误；
B．由结构简式可知，其所含的环状结构中大多数为饱和碳原子，饱和碳原子为四面体构型，因此形成的环状结构不是平面结构，故B错误；
C．该结构中含有碳碳双键能发生加成反应，含有醇羟基能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故C正确；
D．碳碳双键和醇羟基均能被高锰酸钾溶液氧化使其褪色，故D错误；
故选：C。
15．D
【详解】A．由桔酸的结构简式可知，其分子式为：C7H6O5，A错误；
B．由桔酸的结构简式可知，含有羧基和酚羟基两种官能团，B错误；
C．桔酸与苯的结构不相似，且分子组成上也不是相差若干个CH2原子团，两者不互为同系物，C错误；
D．苯环为平面正六边形结构，12个原子共面，羧基碳相当于取代苯环上的一个氢原子，因此该分子中所有碳原子共平面，D正确；
答案选D。
16．A
【分析】中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，根据官能团的性质进行解答。
【详解】A． 分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应， A正确；
B． 分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色， B错误；
C． 分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团， C错误；
D．1mol该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应，1mol该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2molNaOH，D错误；
故答案为：A。
17．C
【详解】A．该物质的单体为，可有n个单体分子通过双键加聚反应生成，A项错误；
B．该有机物的分子式为，0.1mol该物质完全燃烧，生成 (标准状况)的CO2，B项错误；
C．该有机物为酯类物质在酸性条件下水解为对应的羧酸和对应的醇，乙二醇为产物之一，可作为汽车发动机的抗冻剂，C项正确；
D．该有机物中存在苯酚酯，1mol苯酚酯消耗2mol的，剩余的两个酯基各消耗1mol的，则1mol该有机物最多消耗4n mol的，D项错误；
答案选C。
18．D
【详解】A．35Cl和37Cl是Cl元素的两种不同核素，属于同种元素，A选项错误；
B．同素异形体是指同种元素组成的不同种单质，而单晶硅为硅单质，而石英是SiO2，两者不属于同素异形体，B选项错误；
C．同系物是指结构相似，分子组成上相差若干个CH2的有机化合物，HCOOH和HOCH2CHO结构不相似，不属于同系物，C选项错误；
D．H和Na在元素周期表种均处于第IA族，D选项正确；
答案选D。
19．B
【分析】2-苯基丙烯的分子式为C9H10，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。
【详解】A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；
B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；
C项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；
D项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。
故选B。
【点睛】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，注意把握有机物的结构，掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。
20．B
【详解】A. 18O2和16O2是指相对分子质量不同的分子，而同位素指具有相同质子数，但中子数不同的元素互称同位素，A项错误；
B. 正己烷的分子式C6H14，2,2−二甲基丙烷即新戊烷分子式是C5H12，两者同属于烷烃，且分子式差一个CH2，属于同系物，B项正确；
C.核素表示具有一定的质子数和中子数的原子，C60和C70是由一定数目的碳原子形成的分子，显然，C项错误；
D. H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2是分子式分别为C3H7O2N和C2H5O2N，分子式不同，显然不是同分异构体，D项错误。
故答案选B。
21．CD
【详解】A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；
B．因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；
C．N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；
D．萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法正确；
本题选CD。
22．AB
【详解】A．根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；
B．由结构简式可知，分子中含有如图，其中有两个酰胺基，共4种官能团，B正确；
C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，C错误；
D．分子中 均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3molNaOH反应，D错误；
答案选AB。
23．CD
【详解】A. 由结构式可知，姜黄素的分子式为：C21H20O6，故A错误；
B. 手性碳原子所连接的四个基团要是不同的，并且是饱和的，姜黄素分子中不存在手性碳原子，故B错误；
C. 姜黄素中存在羟基、醚基和酮基3中含氧官能团，故C正确；
D. 姜黄素中存在甲基，可以发生取代反应；存在碳碳双键，可以发生加成反应，故D正确；
故选CD。
24．(1)醛基
(2) 正丁酸
(3)
(4)
(5)
(6)
【分析】本流程的目的，以A为原料制取碘番酸。由A可发生银镜反应，可确定A为醛，由B无支链，可确定B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CHO；依据题干信息，可确定D为 ；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式，可确定F为。由题给信息，要确定G为。
【详解】（1）由A的分子式C4H8O及可发生银镜反应，可确定A分子含有的官能团是醛基。答案为：醛基；
（2）B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2-，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；；
（3）由分析知，E为，F为，则E→F的化学方程式是。答案为：；
（4）由分析可知，G的结构简式是。答案为：；
（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是。答案为：；
（6）——3AgNO3，n(AgNO3)= bmol∙L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番酸的质量分数为=。答案为：。
【点睛】推断有机物时，官能团可由反应条件确定，结构可依据转化前后对应物质的结构简式确定。
25． （酚）羟基、醛基 C18H15OP ② ②④ 10
【详解】(1)根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为（酚）羟基、醛基；
(2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C18H15OP；
(3)已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为；
(4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为还原反应，其中反应②④为加成反应；
(5)化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，由于该分子共有4个氧原子，不可能再含有羧基和酯基，说明除1个羧基外还含有1个酚羟基，能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应，能与Na反应的官能团为醇羟基、酚羟基、羧基，这说明一定还含有1个醇羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子且不含手性碳原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH和，则
如果-COOH、酚-OH相邻，有4种排列方式；
如果-COOH、酚-OH相间，有4种排列方式；
如果-COOH、酚-OH相对，有2种排列方式，所以符合条件的同分异构体有10种，任意一种的结构简式为。
(6)根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，之后水解反应得到，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为。
26．(1)羧基、氨基
(2)乙酸
(3)取代反应
(4)
(5)G
(6) 6 、
(7)
【分析】根据B的结构简式和A的分子式，可知A为乙酸，分析E和F的结构简式，在结构物质X可以发生银镜反应，则可知物质X的结构简式为，最后一问在合成的时候要注意题干提供的信息。
（1）
根据普瑞巴林的结构简式可知所含官能团的名称为羧基、氨基；
（2）
根据分析可知A的名称为乙酸；
（3）
根据B和C的结构简式上的差异可知B→C的有机反应类型为取代反应；
（4）
D→E是D和乙醇的酯化反应，其方程式为：；
（5）
手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳为手性碳，分析E～G这几种物质的结构可知含手性碳原子的化合物是G。
（6）
由分析可知物质X的结构简式为，化合物X的含有碳氧双键的同分异构体出X外还有3种，另外如果没有醛基，则可能是羰基，结构分别为：、、，则一共6种，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为、。
（7）
根据以上信息，可以先变成苯乙酸，然后在支链上再引入一个氯原子，再进行合成，具体路线如下：。
27．(1) 酯基和醚键 C16H13O3N
(2)高于
(3)+CH3OH +H2O
(4)取代反应
(5)
(6) 17 或
【分析】结合有机物C的结构简式进行逆推，并根据A→B→C的转化流程可知，有机物B的结构简式为：；有机物C与CH3I在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G为，有机物E为，据以上分析进行解答。
【详解】（1）根据流程中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J的结构简式可知，J的分子式为C16H13O3N；
（2）N分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M分子中羟基与羧基相间，可形成分子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N的熔点低于M；
（3）根据流程可知A与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A生成B的化学方程式为：+CH3OH +H2O；
（4）根据流程分析，B的结构简式为C的结构简式：，B与在一定条件下发生取代反应生成有机物C；
（5）结合以上分析可知，G的结构简式为；
（6）F的结构简式为：，F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应，结构中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基,只有1种结构，结构为,如果苯环上含有两个取代基，一个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有两个取代基，一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、一个NH2，环上共有10种结构，所以共有17种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为：或。
28．(1)醛基
(2) 消去反应
(3)甲醚(或二甲醚)
(4)＋＋
(5)
【分析】A在KBH4，N2，-5℃条件下发生反应，其中一个醛基被还原成醇羟基，得到B，B与CH2(COOH)2反应得到C，C与甲醇发生酯化反应得到D，D与发生取代反应生成E，据此分析解答。
【详解】（1）A为，由结构简式可知所含官能为醛基，故答案为：醛基；
（2）对比B和C的结构可知，B的醛基先发生加成反应，得到，在经过脱水消去反应、脱羧反应两步得到C，故答案为：；消去反应；
（3）反应Ⅲ加热温度太高，自身会发生分子间脱水反应生成二甲醚，故答案为：甲醚(或二甲醚)；
（4）反应IV为D与发生取代反应生成E，中-Cl原子取代了D中的羟基，反应方程式为：＋＋，故答案为：＋＋；
（5）化合物Y是B的同分异构体，遇溶液显紫色，可知Y中含有酚羟基结构，核磁共振氢谱有4组峰说明含有四种氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1 可知Y中应含有甲基，则满足条件的Y的结构为：，故答案为：。
29． 丙炔 取代反应 加成反应 羟基、酯基 、 、、、、、
【分析】A到B的反应是在光照下的取代，Cl应该取代饱和碳上的H，所以B为；B与NaCN反应，根据C的分子式确定B到C是将Cl取代为CN，所以C为；C酸性水解应该得到，与乙醇酯化得到D，所以D为，D与HI加成得到E。根据题目的已知反应，要求F中一定要有醛基，在根据H的结构得到F中有苯环，所以F一定为；F与CH3CHO发生题目已知反应，得到G，G为；G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。
【详解】（1）A的名称为丙炔。
（2）B为，C为，所以方程式为：。
（3）有上述分析A生成B的反应是取代反应，G生成H的反应是加成反应。
（4）D为。
（5）Y中含氧官能团为羟基和酯基。
（6）E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换为F就是将苯直接与醛基相连，所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为。
（7）D为，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：
【点睛】本题的最后一问如何书写同分异构，应该熟练掌握分子中不同氢数的影响，一般来说，3个或3的倍数的氢原子很有可能是甲基。2个或2的倍数可以假设是不是几个CH2的结构，这样可以加快构造有机物的速度。
30． 碳碳双键 羰基 消去反应
【详解】（1）根据A的结构简式，A中的官能团为碳碳双键、羰基。
（2）对比D和E的结构简式，D→E脱去了小分子水，且E中生成新的碳碳双键，故为消去反应。
（3）B的分子式为C9H14O，根据A→B→C结合题给已知可推断出B的结构简式为。
（4）的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7；的同分异构体中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高；符合条件的的同分异构体的结构简式为。
（5）对比与和的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；需要由合成，官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由与Br2发生加成反应生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成；与发生加成反应生成，与H2发生加成反应生成。合成路线流程图为：。
【点睛】本题以丹参醇的部分合成路线为载体，考查官能团的识别、反应类型的判断、结构简式的推导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。难点是限定条件同分异构体的书写和有机合成路线的设计，同分异构体的书写先确定不饱和度和官能团，再用残基法确定可能的结构；有机合成路线的设计，先对比原料和产物的结构，采用“切割化学键”的分析方法，分析官能团发生了什么改变，碳干骨架发生了什么变化，再根据有机物的之间的相互转化和题给信息进行设计。
31． D 、、、
【分析】根据题给信息推出有机物A为，B为，C为，D为H2NCH2CH2Br，E为，F的结构简式是，以此解答。
【详解】（1）A项，A为，化合物A含有苯环，可与氢气发生加成反应其属于还原反应，故A项正确；
B项，B为，B中含有羧基，所以化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体，故B项正确；
C项，化合物D为H2NCH2CH2Br，含有氨基，所以化合物D具有碱性，故C项正确。
D项，吗氯贝胺的化学式是C13H15ClN2O2，故D项错误；
综上所述，本题正确答案为D。
（2）化合物F的结构简式是。
故答案为；
（3）C为，E为，D为H2NCH2CH2Br，C和D发生取代反应生成E，C+D→E的化学方程式： 。
故答案为。
（4）X为 ，由环氧乙烷合成X的路线为。
故答案为。
（5）要求分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子，并且1H－NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N-N键，无O-N键，符合的结构简式为：、 、、。
故答案为、、 、。
【点睛】本题考查有机物推断，涉及常见官能团之间的转化，根据已知物质结构结合反应条件采用正逆结合的方法进行推断，熟练掌握常见有机物的结构和性质，注意应用题中信息。
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