五年2018-2022高考化学真题按知识点分类汇编56-烃的衍生物-乙醇、醇类（含解析）

这是一份五年2018-2022高考化学真题按知识点分类汇编56-烃的衍生物-乙醇、醇类（含解析），共33页。试卷主要包含了单选题，多选题，填空题，实验题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
一、单选题
1．（2022·全国·高考真题）根据实验目的，下列实验及现象、结论都正确的是
A．AB．BC．CD．D
2．（2022·浙江·统考高考真题）下列反应的离子方程式不正确的是
A．盐酸中滴加溶液：
B．溶液中通入过量：
C．乙醇与酸性溶液反应：
D．溴与冷的溶液反应：
3．（2022·海南·统考高考真题）依据下列实验，预测的实验现象正确的是
A．AB．BC．CD．D
4．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．液化石油气是纯净物B．工业酒精中往往含有甲醇
C．福尔马林是甲醛的水溶液D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯
5．（2021·湖南·统考高考真题）下列实验设计不能达到实验目的的是
A．AB．BC．CD．D
6．（2021·浙江·高考真题）下列方案设计、现象和结论都正确的是
A．AB．BC．CD．D
7．（2021·浙江·高考真题）关于有机反应类型，下列判断不正确的是
A．(加成反应)
B．(消去反应)
C．(还原反应)
D．(取代反应)
8．（2021·湖北·统考高考真题）下列实验现象与实验操作不相匹配的是
A．AB．BC．CD．D
9．（2020·全国·统考高考真题）国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，下列说法错误的是
A．CH3CH2OH能与水互溶
B．NaClO通过氧化灭活病毒
C．过氧乙酸相对分子质量为76
D．氯仿的化学名称是四氯化碳
10．（2020·北京·高考真题）用下列仪器或装置(图中夹持略)进行相应实验，不能达到实验目的的是
A．AB．BC．CD．D
11．（2020·山东·高考真题）下列叙述不涉及氧化还原反应的是
A．谷物发酵酿造食醋B．小苏打用作食品膨松剂
C．含氯消毒剂用于环境消毒D．大气中NO2参与酸雨形成
12．（2022·浙江·统考高考真题）设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是
A．在25℃时，1LpH为12的Ba(OH)2溶液中含有OH-数目为0.01NA
B．1.8g重水(D2O)中所含质子数为NA
C．足量的浓盐酸与8.7gMnO2反应，转移电子的数目为0.4NA
D．32g甲醇的分子中含有C—H键的数目为4NA
13．（2022·湖南·高考真题）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．乳酸与足量的反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
14．（2022·湖北·统考高考真题）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与H2O在酸催化下存在如下平衡：。据此推测，对羟基苯甲醛与10倍量的D218O在少量酸催化下反应，达到平衡后，下列化合物中含量最高的是
A．B．
C．D．
15．（2021·全国·高考真题）下列叙述正确的是
A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体
16．（2021·浙江·高考真题）制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是
A．可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯B．反应过程涉及氧化反应
C．化合物3和4互为同分异构体D．化合物1直接催化反应的进行
17．（2020·全国·统考高考真题）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是
A．分子式为C14H14O4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
18．（2020·全国·统考高考真题）铑的配合物离子[Rh(CO)2I2]－可催化甲醇羰基化，反应过程如图所示。
下列叙述错误的是
A．CH3COI是反应中间体
B．甲醇羰基化反应为CH3OH+CO=CH3CO2H
C．反应过程中Rh的成键数目保持不变
D．存在反应CH3OH+HI=CH3I+H2O
19．（2018·北京·高考真题）下列我国科技成果所涉及物质的应用中，发生的不是化学变化的是
A．AB．BC．CD．D
20．（2019·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．石油裂解气可以使溴水褪色，也可以使高锰酸钾溶液褪色
B．可以用新制的氢氧化铜检验乙醇中是否含有乙醛
C．正丙醇（CH3CH2CH2OH）和钠反应要比水和钠反应剧烈
D． 属于取代反应
二、多选题
21．（2021·河北·统考高考真题）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是
A．1ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C．1ml该物质最多可与2mlH2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
22．（2021·山东·统考高考真题）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是
A．N分子可能存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
23．（2019·海南·高考真题）下列化合物中，既能发生取代反应又能发生加成反应的有
A．CH3-CH=CH2B．CH3CH2CH2OH
C．D．
三、填空题
24．（2020·浙江·统考高考真题）(1)比较给出能力的相对强弱：________（填“>”“ 甲醇分子间存在氢键
【详解】(1)水中羟基氢比乙醇中的羟基氢活泼，水给出氢离子的能力比乙醇要强；反应可以说明；
(2)Ca核外电子为：2、8、8、2，失去两个电子为Ca2+；C最外层4个电子,两个碳原子共用3电子对，一个碳周围就有7个电子，得到2电子达稳定结构，所以的电子式为；
(3)甲醇中含有羟基，可以形成分子间氢键，而甲醛是醛基不能形成氢键，只有分子间作用力，氢键的作用力大于分子间作用力，因此，需要更多的能量去破坏氢键使甲醇沸腾，故答案为：甲醇分子间存在氢键。
25． CH2=CH2+H2SO4(浓)→ 加成反应 +3HOCH2CH2CH2CH3+3HCl 取代反应 、、（CH3）3COH
【分析】(1)乙烯与浓硫酸发生加成反应生成；硫酸与2个分子的乙醇发生酯化反应，生成双酯—硫酸二乙酯；
(2)正丁醇与三氯氧磷()发生取代反应产生磷酸三丁酯和HCl；根据同分异构体的含义及要求，写出正丁醇的一种同分异构体的结构简式。
【详解】(1)乙烯CH2=CH2与浓硫酸发生加成反应生成，反应方程式为：CH2=CH2+H2SO4(浓)→；硫酸与乙醇形成的双酯—硫酸二乙酯()，其结构简式为：；
(2)正丁醇与三氯氧磷()发生取代反应产生磷酸三丁酯，该反应的化学方程式为： +3HOCH2CH2CH2CH3+3HCl，正丁醇CH3CH2CH2CH2OH的醇类同分异构体的结构简式可能为：、、（CH3）3COH。
【点睛】本题考查了无机酸有机酯的合成方法、结构简式和化学方程式的的书写、有机物同分异构体的书写等知识。掌握酯化反应特点及同分异构体书写规律是本题解答关键。
26．(1)分液漏斗 锥形瓶
(2) 刚好没过MnO2固体 试管内的H2O2溶液被压入长颈漏斗中，与MnO2分离
(3) 液面上升 打开弹簧夹K2
(4)ab
(5)
(6) ① 乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色
【分析】用双氧水和催化剂制取氧气。制得的氧气经干燥后进入盛有乙醇的圆底烧瓶中，和热的乙醇一起进入硬质玻璃管中，在铜的催化作用下发生乙醇的催化氧化反应生成乙醛。生成的乙醛进入试管中，被冷凝收集。
（1）
根据仪器构造可知，甲装置中主要仪器的名称为分液漏斗和锥形瓶；
（2）
乙装置是启普发生器的简易装置，可以随时控制反应的发生和停止。用粘合剂将MnO2制成团，放在多孔塑料片上，连接好装置，气密性良好后打开活塞K1，经长颈漏斗向试管中缓慢加入3% H2O2溶液至刚好没过MnO2固体，此时可以产生氧气，氧气通过导管导出。欲使反应停止，关闭活塞K1，此时由于气体还在产生，使容器内压强增大，可观察到试管内的H2O2溶液被压入长颈漏斗中，与MnO2分离；
（3）
丙装置用圆底烧瓶盛装H2O2溶液，可用于制备较多O2，催化剂铂丝可上下移动可以控制反应速率。制备过程中如果体系内压强过大，H2O2溶液会被压入安全管中，可观察到安全管中液面上升，圆底烧瓶中液面下降。此时可以将铂丝抽离H2O2溶液，使反应速率减慢，还可以打开弹簧夹K2，使烧瓶内压强降低；
（4）
a．催化剂铂丝可上下移动可以控制制备反应的开始和结束，a正确；
b．催化剂与液体接触的面积越大，反应速率越快，可通过调节催化剂与液体接触的面积来控制反应的速率，b正确；
c．丙装置用圆底烧瓶盛装H2O2溶液，与乙装置相比，可用于制备较多O2，但产物中的O2含量和杂质种类和乙中没有区别，c错误；
故选ab；
（5）
氧气可以用浓硫酸干燥，所以可以用一个洗气瓶，里面盛装浓硫酸干燥氧气，如图；
（6）
实验①不合理，因为乙醇有挥发性，会混入生成的乙醛中，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以酸性高锰酸钾溶液褪色不能证明产物中含有乙醛。
27．(1)氧化反应
(2)3，4-二氯苯甲酸
(3)
(4) ⑥ ⑨
(5) ##
(6)
【分析】A在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B，B中羧基上的-OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C中的Cl原子与苯环上的H原子在AlCl3环境发生消去反应得到D，D中羰基在和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E在一定条件下脱去酯基生成F，F中的碳碳双键加氢得到G，G与SOCl2反应得到H，H脱去HCl得到I，I中的羰基发生已知(ⅱ)的反应得到目标产物舍曲林。
【详解】（1）据分析，①是中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。
（2）据分析，B的结构简式是，名称是3，4-二氯苯甲酸。
（3）从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：。
（4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G()、H()、I()和Sertraline()，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。
（5）据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：；当该碳基上的Cl与苯环上的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有和。
（6）根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个与1个合成，故设计合成路线如下：
。
28． 还原反应 取代反应 酰胺基 羧基 15
【详解】1)由已知信息①可知，与 反应时断键与成键位置为，由此可知A的结构简式为，故答案为：。
(2)A→B的反应过程中失去O原子，加入H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。
(3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。
(4)的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式（红色点标记）： 、 共五种，因此一共有5×3=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为，故答案为：15；。
(5)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的过程中，需先将转化为丁二酸，可利用已知信息②实现，然后利用B→C的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反应方程式为，故答案为：。
(6)以乙烯和为原料合成的路线设计过程中，可利用E→F的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成，中醛基可通过羟基催化氧化而得，中溴原子可利用D→E的反应类型实现，因此合成路线为，故答案为：。
【点睛】有机合成推断解题过程中对信息反应的分析主要是理解成键与断键的位置关系，同时注意是否有小分子物质生成。按照要求书写同分异构体时，需根据题干所给要求得出结构中官能团种类及数目，然后分析该结构是否具有对称性，当核磁共振氢谱中出现比例为6的结构中，一般存在同一个碳原子上连接两个甲基或者甲基具有对称性的情况，当核磁共振氢谱出现比例为9的结构中，一般存在三个甲基连接在同一个碳原子上。
29． 间苯二酚（1，3-苯二酚） 羧基、碳碳双键 取代反应 C14H12O4 不同碱 不同溶剂 不同催化剂（或温度等） （5） （6）
【分析】首先看到合成路线：由A物质经反应①在酚羟基的邻位上了一个碘原子，发生了取代反应生成了B物质，B物质与丙烯酸在催化剂的作用下生成了C物质，那C物质就是将丙烯酸中的羧基去掉取代了碘原子的位置；由D反应生成E就是把HI中的H连在了O上，发生的是取代反应；最后heck反应生成W物质。
【详解】（1）A物质所含官能团是两个酚羟基，且苯环上有两个是间位的取代基，那物质的命名就是间苯二酚或1，3-苯二酚；
（2）物质中含有的官能团是碳碳双键和羧基
（3）D物质到E物质没有双键的消失，且在O原子处增加了氢原子，没有双键参与反应所以属于取代反应，W物质中可以轻松数出共有14个C原子，4个氧原子，氢原子的个数可以通过不饱和度来推断出，14个碳的烷应该有30个氢，现在该分子有9个不饱和度，其中一个苯环4个，一个双键1个，一个不饱和度少2个氢，所以30-9×2=12，因此有12个氢原子，即分子式为C14H12O4。
（4）可以从表格中寻找溶剂一样的实验、碱一样的实验发现得出：实验1，2，3探究了不同碱对反应的影响；实验4，5，6探究了不同溶剂对反应的影响，最后只剩下不同催化剂对实验的影响。
（5）D的分子式为：C8H9O2I，要求含苯环，那支链最多含两个C，且1mlX与足量Na反应可生成2g氢气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢6:2:1，那一定是有两个甲基和两个酚羟基，因为醇羟基没有6个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为。
（6）由题意中的heck反应可知需要一个反应物中含双建，一个反应物中含I；从苯出发可以经过溴乙烷和溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应引入氯原子，卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应产生双键，得到苯乙烯；可以仿照反应①通过相同条件在苯环上引入一个碘原子，因此合成路线图为。
【点睛】最后一个写合成路线，要必须从已有的物质出发，不得自己添加反应所需有机物，仿照题中出现的反应，将合成路线分为两部分，一次合成，遇到不会的合成，首先要在题意和已知中寻找。清楚想要有碳碳双键出现应该利用卤代烃的消去反应。
30． 氯气 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3OH 取代反应 CH3CH2OH
【分析】可燃冰的主要成分A是甲烷，电解食盐水得到氢氧化钠、氢气和氯气，由图反应关系可确定B为氯气，C为氢氧化钠。D为一氯甲烷，一氯甲烷在碱性条件下水解生成甲醇，甲醇在浓硫酸加热的条件下分子间脱水生成二甲醚。
【详解】根据以上分析，A为甲烷，B为氯气，C为氢氧化钠，D为一氯甲烷，E为甲醇，
（1）B为黄绿色气体，其化学名称为氯气。
故答案为：氯气。
（2）由A和B生成D的反应为甲烷和氯气在光照条件下生成一氯甲烷的反应，反应方程式为CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。
故答案为：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。
（3）E为甲醇，结构简式为CH3OH。
故答案为：CH3OH。
（4）由E生成二甲醚的反应为甲醇的分子间脱水，类型为取代反应。
故答案为：取代反应。
（5）二甲醚的分子式为C2H6O，同分异构体是乙醇，结构简式为CH3CH2OH。
故答案为：CH3CH2OH。
【点睛】本题为有机和无机综合的推断题，思维跨度大，解决此类问题的关键是了解常见物质的主要成分，食盐水的电解产物，还要熟悉有机物的官能团的结构和性质，不能局限于某一知识范围。