五年2018-2022高考化学真题按知识点分类汇编61-烃的衍生物-酯（含解析）

这是一份五年2018-2022高考化学真题按知识点分类汇编61-烃的衍生物-酯（含解析），共29页。试卷主要包含了单选题，多选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
一、单选题
1．（2022·河北·高考真题）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是
A．可使酸性溶液褪色B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出D．分子中含有3种官能团
2．（2022·山东·高考真题）下列高分子材料制备方法正确的是
A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯()由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙()由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
3．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．液化石油气是纯净物B．工业酒精中往往含有甲醇
C．福尔马林是甲醛的水溶液D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯
4．（2022·浙江·统考高考真题）关于化合物，下列说法正确的是
A．分子中至少有7个碳原子共直线B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
5．（2021·湖北·统考高考真题）氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是
A．分子式为C23H33O6B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应D．不能发生消去反应
6．（2021·辽宁·统考高考真题）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是
A．该分子中所有碳原子一定共平面B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C．该物质最多能与反应D．该物质能发生取代、加成和消去反应
7．（2021·浙江·统考高考真题）有关 的说法不正确的是
A．分子中至少有12个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C．与FeCl3溶液作用显紫色
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
8．（2020·浙江·统考高考真题）下列关于如图所示有机物的说法，正确的是
A．该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成
B．0.1ml该物质完全燃烧，生成 (标准状况)的CO2
C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D．1ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3nmlNaOH
9．（2020·浙江·高考真题）有关的说法正确的是
A．可以与氢气发生加成反应B．不会使溴水褪色
C．只含二种官能团D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
10．（2020·浙江·高考真题）能正确表示下列反应的离子方程式是
A．溶液与少量溶液反应：
B．电解水溶液：
C．乙酸乙酯与溶液共热：
D．溶液中滴加稀氨水：
11．（2020·全国·统考高考真题）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是
A．分子式为C14H14O4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
12．（2020·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是（ ）
A．强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性
B．用新制氢氧化铜悬浊液（必要时可加热）能鉴别甲酸、乙醇、乙醛
C．乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的饱和溶液，经分液除去
D．向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水，充分反应后过滤，可除去苯中少量的苯酚
13．（2019·北京·高考真题）交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中表示链延长）
A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
二、多选题
14．（2022·海南·统考高考真题）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是
A．能使的溶液褪色B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子D．1ml该化合物最多与2mlNaOH反应
15．（2019·江苏·高考真题）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A．1 ml X最多能与2 ml NaOH反应
B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
三、有机推断题
16．（2021·浙江·高考真题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
(1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量溶液反应的化学方程式是_______。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物。用键线式表示其结构_______。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
①谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有结构片段，不含键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
17．（2021·河北·统考高考真题）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：
已知信息：+R2CH2COOH (R1=芳基)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___。
(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)E→F中(步骤1)的化学方程式为__。
(4)G→H的反应类型为___。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为__。
(5)HPBA的结构简式为__。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因___。
(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
18．（2019·江苏·高考真题）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中含氧官能团的名称为________和________。
（2）A→B的反应类型为________。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢），写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。________________________
19．（2019·全国·高考真题）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是__________。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳__________。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式__________。(不考虑立体异构，只需写出3个)
（4）反应④所需的试剂和条件是__________。
（5）⑤的反应类型是__________。
（6）写出F到G的反应方程式__________。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线__________(无机试剂任选)。
20．（2019·浙江·统考高考真题）通过对煤的综合利用，可以获得多种有机物。化合物A含有碳、氢、氧3种元素，其质量比是12：3：8.液态烃B是一种重要的化工原料，其摩尔质量为78 g•ml-1.E是有芳香气味的酯。它们之间的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：
请回答：
(1)化合物A所含的官能团名称是___________。
(2)B和CH2=CH2反应生成C的反应类型是___________。
(3)E在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式是___________。
(4)下列说法正确的是___________。
A．将铜丝在空气中灼烧后迅速插入A中，反应多次，可得到能发生银镜反应的物质
B．在一定条件下，C可通过取代反应转化为
C．苯甲酸钠(常用作防腐剂)可通过D和氢氧化钠反应得到
D．共a ml的B 和D混合物在氧气中完全燃烧，消耗氧气大于7.5a ml
参考答案：
1．D
【详解】A．分子中含有的碳碳双键、羟基相连的碳原子上连有氢原子的羟基，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A正确；
B．分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的羧基、羟基和酯基能发生取代反应，故B正确；
C．分子中含有的羧基和羟基能与金属钠反应生成氢气，故C正确；
D．分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基和酯基，共4 种，故D错误；
故选D。

2．B
【详解】A．聚乳酸()是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，即发生缩聚反应，A错误；
B．聚四氟乙烯()是由四氟乙烯(CF2=CF2)经加聚反应制备，B正确；
C．尼龙-66()是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，C错误；
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯醇酯()发生水解反应制得，D错误；
故答案为：B。
3．A
【详解】A．液化石油气中含有多种物质，属于混合物，选项A不正确；
B．工业酒精中往往含有甲醇，不能利用工业酒精勾兑白酒，选项B正确；
C．福尔马林是含甲醛37%-40%的水溶液，选项C正确；
D．水果与花卉中存在酯类，具有芳香气味，选项D正确；
答案选A。
4．C
【详解】A．图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；
B．，分子中含有2个手性碳原子，B错误；
C．该物质含有酯基，与碱溶液反应生成盐，有亚氨基，与酸反应生成盐，C正确；
D．含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误；
答案选C。
5．B
【详解】A．由图可知该化合物的分子式为，故A错误；
B．由图可知该化合物含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，故B项正确；
C．由图可知该化合物含有酯基，能发生水解反应，故C错误；
D．由图可知该化合物含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能发生消去反应，故D错误；
故答案：B。
6．B
【详解】A．该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A错误；
B．由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B正确；
C．由题干信息可知，该物质含有2ml酚羟基，可以消耗2mlNaOH，1ml酚酯基，可以消耗2mlNaOH，故最多能与反应，C错误；
D．该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D错误；
故答案为：B。
7．C
【详解】A．与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A正确；
B．该物质完全水解后所得有机物为，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B正确；
C．该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C错误；
D．与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D正确；
答案选C。
8．C
【详解】A．该物质的单体为，可有n个单体分子通过双键加聚反应生成，A项错误；
B．该有机物的分子式为，0.1ml该物质完全燃烧，生成 (标准状况)的CO2，B项错误；
C．该有机物为酯类物质在酸性条件下水解为对应的羧酸和对应的醇，乙二醇为产物之一，可作为汽车发动机的抗冻剂，C项正确；
D．该有机物中存在苯酚酯，1ml苯酚酯消耗2ml的，剩余的两个酯基各消耗1ml的，则1ml该有机物最多消耗4n ml的，D项错误；
答案选C。
9．A
【分析】中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，根据官能团的性质进行解答。
【详解】A． 分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应， A正确；
B． 分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色， B错误；
C． 分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团， C错误；
D．1ml该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应，1ml该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2mlNaOH，D错误；
故答案为：A。
10．C
【详解】A．(NH4)2Fe(SO4)2可以写成(NH4)2SO4‧FeSO4，(NH4)2Fe(SO4)2溶液与少量Ba(OH)2溶液反应， OH-先与Fe2+反应，再和反应，由于Ba(OH)2较少，不会参与反应，离子方程式为：Fe2+++ Ba2++ 2OH-=Fe(OH)2↓+BaSO4↓，A错误；
B．用惰性材料为电极电解MgCl2溶液，阳极反应为：2Cl--2e-=Cl2↑，阴极反应为：2H2O+2e-+Mg2+=Mg(OH)2↓+H2↑，总反应的离子方程式为：Mg2++2Cl-+2H2O= Mg(OH)2↓+H2↑+ Cl2↑，B错误；
C．乙酸乙酯与氢氧化钠溶液共热时发生水解，生成乙酸钠和乙醇，离子方程式为：CH3COOCH2CH3+OH-CH3COO-+CH3CH2OH，C正确；
D．向硫酸铜溶液中滴加氨水，氨水与硫酸铜发生复分解反应生成氢氧化铜沉淀和硫酸铵，一水合氨为弱电解质，在离子反应中不能拆开，离子方程式为：Cu2++2NH3•H2O=2+Cu(OH)2↓，D错误。
答案选C。
11．B
【详解】A.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A叙述正确；
B.该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B叙述不正确；
C.该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C叙述正确；
D.该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙述正确。
综上所述，故选B。
12．D
【详解】A. 强酸、强碱、加热、重金属盐及某些有机物例如甲醛等可使蛋白质发生变性，变性为不可逆反应，故A正确；
B.甲酸为弱酸可与氢氧化铜发生中和反应，溶液显蓝色；乙醇无现象；乙醛和新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下会生成砖红色沉淀，故B正确；
C.饱和的碳酸钠溶液可以与乙酸发生反应，且会与乙酸乙酯分层，故C正确；
D.溴易溶于苯，应向苯和苯酚的混合溶液中加入NaOH溶液，充分反应分液，以除去苯中少量苯酚，故D错误；
故答案为D。
13．D
【分析】将X为、Y为带入到交联聚合物P的结构中可知，聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，据此解题；
【详解】A.根据X为、Y为可知，X与Y直接相连构成了酯基，酯基能在酸性或碱性条件下水解，故A不符合题意；
B.聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的,故B不符合题意；
C.油脂为脂肪酸甘油酯，其在碱性条件下水解可生成脂肪酸盐和甘油即丙三醇，故C，不符合题意；
D.乙二醇的结构简式为HO-CH2CH2-OH,与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构，故D符合题意；
综上所述，本题应选D。
【点睛】本题侧重考查有机物的结构和性质，涉及高聚物单体以及性质的判断，注意把握官能团的性质，缩聚反应的判断，题目有利于培养学生的分析能力，难度不大。
14．AB
【详解】A．根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；
B．由结构简式可知，分子中含有如图，其中有两个酰胺基，共4种官能团，B正确；
C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，C错误；
D．分子中 均能与NaOH溶液反应，故1ml该化合物最多与3mlNaOH反应，D错误；
答案选AB。
15．CD
【详解】A.X分子中，1ml羧基消耗1mlNaOH，1ml由酚羟基形成的酯基消耗2mlNaOH，所以1mlX最多能与3mlNaOH反应，故A错误；
B.比较X与Y的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X，故B错误；
C.X和Y分子中都含有碳碳双键，所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应，故C正确；
D.X和Y分子中碳碳双键的位置相同，分别与足量Br2加成后产物的结构相似，所以具有相同数目的手性碳原子，都有3个，故D正确；
故选CD。
16． HOCH2CH2Br C +4NaOH+2+2NaBr 、、、(任写3种)
【分析】A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为，B与E在酸性条件下反应生成，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。
【详解】(1)由上述分析可知，A的结构简式为；化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br，故答案为：；HOCH2CH2Br。
(2)A．化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确；
B．D的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为，故B正确；
C．缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；
D．聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；
综上所述，说法不正确的是C项，故答案为C。
(3)中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下能发生取代反应，因此反应方程式为+4NaOH+2+2NaBr。
(4)化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个-N3官能团与化合物F中的2个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为，该环状化合物的化学式为，符合题意，故答案为：。
(5)化合物F的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有结构片段，不含键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：、、、。
(6)由逆向合成法可知，丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物，而中的羟基又能通过 +水解得到，乙烯与Br2加成可得，故目标化合物的合成路线为。
17． 邻二甲苯 取代反应 AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行 HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP
【详解】(1)A的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A与O2在V2O5作催化剂并加热条件下生成，由此可知A的结构简式为，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。
(2)的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为和，故答案为：；。
(3)E→F中步骤1)为与NaOH的水溶液反应，中酯基、羧基能与NaOH反应，反应方程式为，故答案为：。
(4)观察流程可知，G→H的反应为中Br原子被AgNO3中-O-NO2取代生成和AgBr，反应类型为取代反应；若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，其原因是NaNO3反应生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行，故答案为：取代反应；AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。
(5)NBP()中酯基在碱性条件下发生水解反应生成，经过酸化后生成HPBA()；中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成，故答案为：；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP。
(6)由和制备可通过题干已知信息而得，因此需要先合成，可通过氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路线为，故答案为：。
18． （酚）羟基 羧基 取代反应
【分析】有机物A和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B，B和甲醇发生取代反应生成C，C和CH3OCH2Cl在三乙胺存在条件下发生取代反应生成D，D和CH3I在K2CO3条件下发生取代反应生成E，E在LiAlH4条件下发生还原反应生成F，据此解答。
【详解】（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团为-OH和-COOH，名称为(酚)羟基、羧基，
故答案为(酚)羟基；羧基；
（2）根据以上分析可知，A→B的反应中-COOH中的羟基被氯原子取代，反应类型为取代反应，
故答案为取代反应；
（3）观察对比C、D的结构可知，C→D的反应中酚羟基上的氢原子被-CH2OCH3取代生成D，根据副产物X的分子式C12H15O6Br，C→D的反应生成的副产物为C中两个酚羟基都发生了取代反应，可知X的结构简式为，
故答案为；
（4）C为，C的同分异构体满足以下条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1，说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，则该同分异构体为酚酯，结构简式为，
故答案为；
（5）根据逆合成法，若要制备，根据题给已知可先制备和CH3CH2CHO。结合所给原料，1-丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO，参考题中E→F的反应条件， 在LiAlH4条件下发生还原反应生成，和HCl发生取代反应生成，在Mg、无水乙醚条件下发生已知中的反应生成，和CH3CH2CHO在一定条件下反应生成，所以合成路线设计为：
CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO，
，
故答案为CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO，
。
【点睛】本题以化合物F的合成路线为载体，考查官能团的识别、反应类型的判断、副产物结构简式的推导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。难点是有机合成路线的设计，有机合成路线的设计，先对比原料和产物的结构，采用“切割化学键”的分析方法，分析官能团发生了什么改变，碳干骨架发生了什么变化，再根据有机物的之间的相互转化和题给信息进行设计。
19． 羟基 、、、、 C2H5OH/浓H2SO4、加热 取代反应 、
【分析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为。D与乙醇发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为，F首先发生水解反应，然后酸化得到G，据此解答。
【详解】（1）根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子可表示为。
（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为、、、、。
（4）反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。
（5）根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。
（6）F到G的反应分两步完成，方程式依次为：、
。
（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成，再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根据题中反应⑥的信息由合成产品。具体的合成路线图为：，
。
【点睛】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。
20． 羟基 加成反应 ABC
【详解】由化合物A含有碳、氢、氧三种元素，且质量之比是12：3：8知碳、氢、氧的个数之比为2：6：1，分子式为C2H6O；液态烃B是重要的化工原料，由煤焦油分馏得到且相对分子质量为78知B为，由B到C为加成反应，D为苯甲酸和A反应生成有芳香气味的酯得A为醇，(1)结合上述所知A为CH3CH2OH，A中官能团为羟基；
(2)B为苯，苯和CH2=CH2反应生成乙苯属于加成反应；
(3)E在氢氧化钠溶液中水解的反应方程式为；
(4)A．乙醇在铜做催化剂的条件下氧化为乙醛，乙醛可以发生银镜反应，选项A正确；
B．在一定条件下C与硝酸反应生成，选项B正确；
C．苯甲酸钠与氢氧化钠反应生成苯甲酸钠和水，选项C正确；
D．a ml的B和D混合物在氧气中完全燃烧，消耗氧气的量等于7.5aml，选项D错误；
答案选ABC。