五年2018-2022高考化学真题按知识点分类汇编68-有机推断综合（含解析）

这是一份五年2018-2022高考化学真题按知识点分类汇编68-有机推断综合（含解析），共70页。试卷主要包含了有机推断题等内容，欢迎下载使用。
五年2018-2022高考化学真题按知识点分类汇编68-有机推断综合（含解析）

一、有机推断题
1．（2022·全国·统考高考真题）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：

已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。
(4)E中含氧官能团的名称为_______。
(5)由G生成H的反应类型为_______。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。
2．（2022·湖南·高考真题）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：

已知：①＋；
②
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______、_______；
(2)F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；
(3)B的结构简式为_______；
(4)C→D反应方程式为_______；
(5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。
3．（2022·河北·高考真题）舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：

已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为_______。
(2)B的化学名称为_______。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_______。
(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。
(5)H→I的化学方程式为_______，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为_______(不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。

4．（2022·湖北·统考高考真题）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)的反应类型是___________。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
(3)化合物C的结构简式为___________。
(4)的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。
(6)已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为___________。
(7)配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。

根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是___________。
5．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：

(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为，其结构简式为_______。
(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；

写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
6．（2022·辽宁·统考高考真题）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为___________。
(2)在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为___________。
(3)中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，的作用为___________。
(4)中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为___________。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一种)。
7．（2021·全国·统考高考真题）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：

已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)写出反应③的化学方程式_______。
(3)D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y的结构简式为_______。
(5)反应⑤的反应类型是_______。
(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
(7)写出W的结构简式_______。
8．（2021·全国·高考真题）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：

回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)反应生成E至少需要_______氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。
(4)由E生成F的化学方程式为_______。
(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_______。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键()
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2个       B．3个      C．4个          D．5个
(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。

9．（2021·北京·高考真题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。


已知：
i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOH
ii.R2OHR2OR3
(1)A分子含有的官能团是_______。
(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)_______。
a．核磁共振氢谱有5组峰
b．能使酸性KMnO4溶液褪色
c．存在2个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G的化学方程式是_______。
(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是_______。
(5)L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是_______。
(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：
i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO
ii.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：_______、_______、_______。
N→P→QL
10．（2021·海南·统考高考真题）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：

回答问题：
(1)A的名称是___________，A与金属钠反应的产物为___________和___________。
(2)B的核磁共振氢谱有___________组峰。
(3)、的反应类型分别为___________、___________。
(4)D中所含官能团名称为___________、___________。
(5)D→E的反应方程式为___________。
(6)设计以为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选)___________。
已知：① ②
11．（2021·福建·统考高考真题）帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A分子含有的官能团名称为_______。
(2)反应Ⅱ分两步进行：。第一步反应为加成反应，则X的结构简式为_______；第二步脱水的反应属于_______(填反应类型)。
(3)若反应Ⅲ加热温度太高，自身反应生成的副产物为_______(填名称)。
(4)反应Ⅳ的化学方程式为_______。
(5)化合物Y是B的同分异构体，遇溶液显紫色其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为_______。
12．（2021·重庆·统考高考真题）光刻胶是集成电路微细加工技术中的重要化工材料。某成膜树脂F是248 nm光刻胶的组成部分，对光刻胶性能起关键作用。
(1)F由单体I和单体II合成，其结构简式如图所示：

F中官能闭的名称为酰胺基和_______，生成F的反应类型为_______。
(2)单体I的分子式为CHaO2
①单体的结构简式为_______。
②单体I的同分异构体G能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6： 1)， 则G的结构简式为_______。
(3)单体II的一种合成路线如图(部分试剂及反应条件省略)

已知以下信息：



①A+B→C为加成反应，则B的化学名称为_______。
②D的结构简式为_______，E的结构简式为_______。
③E的同分异构体能同时满足以下两个条件的有_______个(不考 虑立体异构体)。
(i)含有环己烷基，环上只有3个取代基且相同；
(ii)能与金属钠反应放出氢气
④已知以下信息：
a.+HOR4 (R1、R2、R4为烃基，R3为H或烃基)
b. (R为H或烃基)
单体II的加聚产物在酸性介质中发生反应的化学方程式为_______。
13．（2020·全国·统考高考真题）有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：

已知如下信息：
①H2C=CH2
②+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)由B生成C的化学方程式为________。
(3)C中所含官能团的名称为________。
(4)由C生成D的反应类型为________。
(5)D的结构简式为________。
(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。
14．（2020·北京·高考真题）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图：

已知：
①R—ClRMgCl
②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4
(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是____。
(2)B→C的反应类型是____。
(3)E的结构简式是____。
(4)J→K的化学方程式是____。
(5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出____(填物质名称)来促进反应。
(6)奥昔布宁的结构简式是____。
15．（2020·浙江·高考真题）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。

已知：

请回答：
(1)下列说法正确的是________。
A 反应Ⅰ的试剂和条件是和光照    B 化合物C能发生水解反应
C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应    D 美托拉宗的分子式是
(2)写出化合物D的结构简式_________。
(3)写出的化学方程式____________。
(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____。
(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。
谱和谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和。
16．（2020·海南·高考真题）苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的合成路线如下：

回答问题：
(1)甲苯分子内共面的H原子数最多为_____ 个。
(2) A的名称是_____。
(3)在A的同分异构体中，符合下列条件的是____ ( 写出一种结构简式)。
①与A具有相同官能团   ②属于芳香化合物   ③核磁共振氢谱有 5组峰
(4) B中官能团名称为_____。
(5) B→C的反应方程式为_____。
(6)反应过程中产出的铁泥属于危化品，处理方式为_____ ( 填编号)。
a.高温炉焚烧    b.填埋     c.交有资质单位处理
(7)设计以甲苯和丙三醇为原料合成3—苄氧基—1，2—丙二醇()的路线___(其他试剂任选)。
已知：在HCl催化下丙酮与醇ROH反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定。在酸中水解为丙酮和醇ROH。

17．（2018·全国·高考真题）化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

回答下列问题：
（1）A的化学名称为________。
（2）②的反应类型是__________。
（3）反应④所需试剂，条件分别为________。
（4）G的分子式为________。
（5）W中含氧官能团的名称是____________。
（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。
（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。
18．（2018·全国·高考真题）近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是________________。
（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。
（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。
（4）D的结构简式为________________。
（5）Y中含氧官能团的名称为________________。
（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。
（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。
19．（2019·浙江·高考真题）某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。

已知信息：①
②
(1)下列说法正确的是________。
A．化合物B到C的转变涉及到取代反应
B．化合物C具有两性
C．试剂D可以是甲醇
D．苯达松的分子式是C10H10N2O3S
(2)化合物F的结构简式是________。
(3)写出E＋G→H的化学方程式________。
(4)写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；
②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N－O键，没有过氧键(－O－O－)。
(5)设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。
20．（2019·浙江·统考高考真题）某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。

已知：；
请回答：
(1)下列说法正确的是____________。
A．化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应 B．化合物C具有弱碱性
C．化合物F能发生加成、取代、还原反应 D．X的分子式是C17H22N2O3
(2)化合物B的结构简式是___________________________________________________。
(3)写出C+D→E的化学方程式_____________________________________________________。
(4)写出化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________________________。
1H－NMR谱和IR谱检测表明：①分子中有4种化学环境不同的氢原子；②分子中含有苯环、甲氧基(－OCH3)，没有羟基、过氧键(－O－O－)。
(5)设计以CH2=CH2和为原料制备Y()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)
_______________。
21．（2018·浙江·校联考高考真题）某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺

已知：

请回答：
（1）下列说法不正确的是________。
A．化合物A能发生还原反应     B．化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体
C．化合物D具有碱性 D．吗氯贝胺的化学式是C13H13ClN2O2
（2）化合物F的结构简式是_____________。
（3）写出C+D→E的化学方程式______________________。
（4）为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷()为原料合成X的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。
（5）写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式_____________。须同时符合：①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子。②1H－NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N－N键，无 O－H键
22．（2018·浙江·校联考高考真题）摩尔质量为32g·mol-1的烃的衍生物A能与金属钠反应，F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：

请回答
(1)D中官能团的名称是_______。
(2)B的结构简式是_______。
(3)D→E的化学方程式是_______。
(4)下列说法正确的是_______。
A．石油裂解气和B都能使酸性KMnO4溶液褪色
B．可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、E
C．相同物质的量的D、E或F充分燃烧时消耗等量的氧气
D．有机物C和E都能与金属钠反应

参考答案：
1．(1)3-氯丙烯
(2)
(3)+H2O
(4)羟基、羧基
(5)取代反应
(6)
(7)     10     、

【分析】A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简式为；D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F中不含羧基，F的分子式为C11H10O2，F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明E发生分子内酯化生成F，则F的结构简式为；F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl2、甲苯反应生成H，H的分子式为C15H20ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为；I的分子式为C8H4KNO2，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为；据此作答。
【详解】（1）A的结构简式为CH2=CHCH2Cl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯；答案为：3-氯丙烯。
（2）根据分析，C的结构简式为；答案为：。
（3）E的结构简式为，F的结构简式为，E生成F的化学方程式为+H2O；答案为：+H2O。
（4）E的结构简式为，其中含氧官能团的名称为（醇）羟基、羧基；答案为：羟基、羧基。
（5）G的结构简式为，H的结构简式为，G与SOCl2发生取代反应生成H；答案为：取代反应。
（6）根据分析，I的结构简式为；答案为：。
（7）E的结构简式为，E的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式为、；答案为：10；、。

2．(1)     醚键     醛基
(2)     取代反应     加成反应
(3)
(4)
(5)     5    
(6)1
(7)

【分析】A（）和反应生成B（C12H14O4），根据“已知①”可以推出B的结构简式为；B和HCOONH4发生反应得到C（C12H16O4），C又转化为D（C12O14O3），根据“已知②”可推出C的结构简式为，D的结构简式为；D和HOCH2CH2OH反应生成E（）；E在一定条件下转化为F（）；F和CH3I在碱的作用下反应得到G（C15H18O5），G和反应得到H（），对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为；H再转化为I（）；I最终转化为J（）。
（1）
A的结构简式为，其官能团为醚键和醛基。
（2）
由分析可知，G的结构简式为，对比F和G的结构简式可知F→G的反应为取代反应；G→H反应中，的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。
（3）
由分析可知，B的结构简式为。
（4）
由分析可知，C、D的结构简式分别为C的结构简式为、，则C→D的化学方程式为。
（5）
的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2=CHCH2CHO、（与后者互为顺反异构体）、（与前者互为顺反异构体）、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式是。
（6）
连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳原子。
（7）
结合G→I的转化过程可知，可先将转化为，再使和反应生成，并最终转化为；综上所述，合成路线为：。

3．(1)氧化反应
(2)3，4-二氯苯甲酸
(3)
(4)     ⑥     ⑨
(5)          ##
(6)

【分析】A在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B，B中羧基上的-OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C中的Cl原子与苯环上的H原子在AlCl3环境发生消去反应得到D，D中羰基在和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E在一定条件下脱去酯基生成F，F中的碳碳双键加氢得到G，G与SOCl2反应得到H，H脱去HCl得到I，I中的羰基发生已知(ⅱ)的反应得到目标产物舍曲林。
【详解】（1）据分析，①是中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。
（2）据分析，B的结构简式是，名称是3，4-二氯苯甲酸。
（3）从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：。
（4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G()、H()、I()和Sertraline()，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。
（5）据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：；当该碳基上的Cl与苯环上的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有和。
（6）根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个与1个合成，故设计合成路线如下：
。

4．(1)取代反应(或酯化反应)
(2)5
(3)
(4)     酯基     碳碳双键
(5)5
(6)45.92%
(7)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①

【分析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。
【详解】（1）A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；
（2）核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
（3）B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为；
（4）E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键；
（5）只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；
（6）的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%；
（7）甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。

5．(1)sp2和sp3
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)

【分析】A（）和CH3I发生取代反应生成B（）；B和SOCl2发生取代反应生成C（）；C和CH3OH发生取代反应生成D（）；D和NH2OH发生反应生成E（）；E经过还原反应转化为F，F经酸性水解后再调节pH到7转化为G，该过程酯基发生水解，酯基转化为羧基，则F为。
【详解】（1）A分子中，苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
（2）B→C的反应中，B中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。
（3）D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。
（4）由分析可知，F的结构简式为。
（5）根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为：。

6．(1)
(2)+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O
(3)               选择性将分子中的羟基氧化为羰基
(4)     硝基     氨基
(5)
(6)     12     (或)

【分析】F中含有磷酸酯基，且中步聚ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测发生题给已知信息中的反应；由F、G的结构简式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的结构简式为 ；
【详解】（1）由A的结构简式可知A是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢原子，所以A的分子式为“”；
（2）由题给合成路线中的转化可知，苯酚可与发生取代反应生成与，可与发生中和反应生成和，据此可得该反应的化学方程式为
“+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”；
（3）根据D、E的结构简式可知，发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”变为“sp2”；由的结构变化可知，的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”；
（4）由题给已知信息可知，的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝基”到“氨基”的转化；
（5）根据分析可知，化合物I的结构简式为“”；
（6）化合物Ⅰ的分子式为，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为“ 或”。

7．     2－氟甲苯（或邻氟甲苯）     +HCl或+HCl或     氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子)          取代反应     10    
【分析】A（）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（），与SOCl2反应生成C（），与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与Y（）发生取代反应生成，与发生取代反应生成F（），F与乙酸、乙醇反应生成W（），据此分析解答。
【详解】(1)由A（）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯），故答案为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯）；
(2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，故答案为：；
(3)含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基，故答案为：氨基、羰基、卤素原子（溴原子、氟原子）；
(4) D为，E为，根据结构特点，及反应特征，可推出Y为，故答案为：；
(5) E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F，故答案为：取代反应；
(6) C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有，故其同分异构体为10种，故答案为：10；
(7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成，故答案为：；
8．     间苯二酚（或1,3-苯二酚）     2     酯基，醚键，羟基（任写两种）     +H2O     取代反应     C    
【分析】由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（）反应生成C（），与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成，与氢气发生加成反应生成，发生消去反应，生成F，F先氧化成环氧化合物G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H，据此分析解答。
【详解】(1)A为，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案为：间苯二酚（或1,3-苯二酚）；
(2)D为 ，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以反应生成E至少需要2氢气，故答案为：2；
(3)E为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，羟基（任写两种），故答案为：酯基，醚键，羟基（任写两种）；
(4)E为，发生消去反应，生成，化学方程式为 +H2O，故答案为： +H2O；
(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
(6)化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键()；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：，，，，故有4种，答案为：C；
(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为： 。
9．(1)氟原子(或碳氟键)、醛基
(2)abc
(3)NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O
(4)
(5)
(6)              

【分析】由题干合成流程图中，结合A的分子式和信息i不难推出A为，B为反式结构，进而可以推出B的结构为，B与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成D，故D为，与D的分子式相符；ClCH2COONa与NaCN先发生取代反应生成NCCH2COONa，然后再酸化得到E，E为NCCH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G为NCCH2COOCH2CH3，D和G发生加成反应生成；结合J的分子式，J分子中有3个官能团，包括1个酯基，与H2发生反应生成J，可以推出J的结构简式为，同时生成乙醇；由物质结合M的分子式和信息ii，并由(5) L的分子式为C7H6O3可以推出L的结构简式为，M的结构简式为，据此分析解答。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，故A分子含有的官能团是氟原子、醛基，故答案为：氟原子(或碳氟键)、醛基；
（2）B为。a．根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示，故a正确；b．由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，可以使KMnO4酸性溶液褪色，故b正确；c．B具有含2个六元环的酯类同分异构体，如等，故c正确；d．B分子的不饱和度为6，含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体的不饱和度为7，因此B不存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体，故d错误；故答案为：abc；
（3）E为NCCH2COOH，G为NCCH2COOCH2CH3，E与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，反应的化学方程式为NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O，故答案为：NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O；
（4）根据上述分析，J的结构简式为，故答案为：；
（5）由分析可知，L的结构简式为，故答案为：；
（6）根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式，可推知Q的结构简式为，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAc，P的结构简式为，由N到P的反应条件为O3/Zn，H2O且N为黄樟素的同分异构体，可推知N的结构简式为，故答案为：；；。
【点睛】本题的难点是题干信息的解读和应用，J的推断较难，要注意与H2不是发生加成反应生成J；另一个难点是(6)，要注意逆推法的应用。
10．(1)     异丙醇或2-丙醇     异丙醇钠或2-丙醇钠或     氢气
(2)1
(3)     氧化反应     加成反应
(4)     羟基     羧基
(5)+CH3CH2OH+H2O
(6)

【分析】根据流程图，A发生催化氧化生成B，结合B的分子式和C的结构可知，B为丙酮（）；结合二甲双酮的结构可知，D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，E为，结合官能团的性质和转化关系分析解答。
【详解】（1）A（）的名称为异丙醇或2-丙醇，A与金属钠反应生成异丙醇钠和氢气，故答案为：异丙醇或2-丙醇；异丙醇钠；氢气
（2）B为丙酮（），具有对称结构，核磁共振氢谱有1组峰，故答案为：1；
（3）根据流程图，为氧化反应、为加成反应，故答案为：氧化反应；加成反应；
（4）D（）中所含官能团有羟基和羧基，故答案为：羟基；羧基；
（5）D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，反应的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O，故答案为：+CH3CH2OH+H2O；
（6）以为原料合成乌头酸()，需要增长碳链和引入羧基，根据题干流程图中BCD的转化关系，结合已知信息①②，需要将氧化为丙酮后利用②引入溴原子，在利用①和题干流程图中BCD的转化关系，即可引入三个羧基，具体合成路线为：，故答案为：。
11．(1)醛基
(2)          消去反应
(3)甲醚(或二甲醚)
(4)＋＋
(5)

【分析】A在KBH4，N2，-5℃条件下发生反应，其中一个醛基被还原成醇羟基，得到B，B与CH2(COOH)2反应得到C，C与甲醇发生酯化反应得到D，D与发生取代反应生成E，据此分析解答。
【详解】（1）A为，由结构简式可知所含官能为醛基，故答案为：醛基；
（2）对比B和C的结构可知，B的醛基先发生加成反应，得到，在经过脱水消去反应、脱羧反应两步得到C，故答案为：；消去反应；
（3）反应Ⅲ加热温度太高，自身会发生分子间脱水反应生成二甲醚，故答案为：甲醚(或二甲醚)；
（4）反应IV为D与发生取代反应生成E，中-Cl原子取代了D中的羟基，反应方程式为：＋＋，故答案为：＋＋；
（5）化合物Y是B的同分异构体，遇溶液显紫色，可知Y中含有酚羟基结构，核磁共振氢谱有4组峰说明含有四种氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1 可知Y中应含有甲基，则满足条件的Y的结构为：，故答案为：。
12．(1)     酯基     加聚反应
(2)         
(3)     乙炔               6    

【分析】小问（1）考查的是课内知识，只需牢记课内官能团与有机反应类型即可判断解题；小问（2）考查了加聚物中单体的判断及同分异构体的书写，前者也只需牢记课内如何进行单体与加聚物的相互转化判断即可简单完成，后者分情况而定，而此题主要涉及醛基的性质与等效氢问题；小问（3）是一道较简单的有机合成题，关联好给出的信息反应，注意对比流程中前后物质的结构与分子式的差异即可解题。
（1）
由F的结构简式可以看出来，该物质中除了含有酰胺基，还有酯基（），而F由单体I和单体II合成，表明单体I和单体II具有碳碳双键结构，通过加聚反应形成F；
故答案为：酯基；加聚反应；
（2）
单体I的分子式为，说明F的左侧结构是单体I发生加聚后形成的链节，由该链节可推断出单体I为 ；由单体I的结构简式可以判断出其有2个不饱和度，还有2个氧原子，而单体I的同分异构体G能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6： 1)，由此可推断G有较高的对称性，才会使等效氢只有2种且数目比为6： 1，可见G中有两个醛基，而且有多个同碳上的甲基且处于对称位置，其结构为 ；
故答案为： ； ；
（3）
题号（3）①中A+B→C为加成反应，结合流程 ，可推断B为乙炔（）；
题号（3）②中结合题目信息 ，可以推断出生成D的反应为 ，所以D为 ；结合信息 可知， 要生成 ，需要加入的E（）为 ；
题号（3）③中依据E的分子式或E的结构 都可以推断出E只有一个不饱和度，要求写的同分异构体含有的环己烷基占据了这一个不饱和度和6个碳原子，剩余的3个碳原子和3个氧原子要形成3个相同且能与金属钠反应放出氢气的取代，表明取代基为，可形成的同分异构体如下： 、 、 、 、 、，共6种；
题号（3）④中的信息反应a可推断出，单体II的加聚物，即 ，在酸性条件下先转变为 和 ，但是依据信息反应b可知 在酸性条件下会继续衍变为 ，最终反应的化学方程式为 ；
故答案为：乙炔；；； 6；。
13．     三氯乙烯     +KOH+KCl+H2O     碳碳双键、氯原子     取代反应          6    
【分析】由合成路线可知，A为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成B，则B为；B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C，则C为；C与过量的二环己基胺发生取代反应生成D；D最后与E发生信息②的反应生成F。
【详解】(1)由题中信息可知，A的分子式为C2HCl3，其结构简式为ClHC=CCl2，其化学名称为三氯乙烯。
(2) B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C（），该反应的化学方程式为+KOH+KCl+H2O。
(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。
(4) C（）与过量的二环己基胺发生生成D，D与E发生信息②的反应生成F，由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C生成D的反应类型为取代反应。
(5) 由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为。
(6) 已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E（）的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有、、、、、，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。
【点睛】本题的同分异构体的书写是难点，要根据题中“苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体”才能找齐符合条件的同分异构体。
14．     酚羟基     取代反应          HC≡CCH2OH+CH3COOHCH3COOCH2C≡CH+H2O
         乙酸甲酯    
【分析】A是芳香族化合物，分子式为C6H6O，为苯酚，结构简式为，苯酚和氢气发生加成反应制得B，B为环己醇，结构简式为，环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C，C为，由图中①可知，C可以和Mg和乙醚反应制得D，D为，根据D和F生成G，根据G的结构简式可知，E的结构简式为：，E与浓硫酸和甲醇在加热的条件下反应制得F，F的结构简式为：，，D与F可以在酸性条件下反应制得G；由K的结构简式，可知J的结构简式为：HC≡CCH2OH，与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K，K与HN(C2H5)2和甲醛反应制得L，L和G可以根据提示信息②可得奥昔布宁,结构简式为，据此分析。
【详解】(1)A是芳香族化合物，分子式为C6H6O，为苯酚，结构简式为，分子中含氧官能团是酚羟基；
(2)环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C，B→C的反应类型是取代反应；
(3) 根据G的结构简式可知，E的结构简式为：；
(4)由K的结构简式，可知J的结构简式为：HC≡CCH2OH，与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K，J→K的化学方程式是HC≡CCH2OH+CH3COOHCH3COOCH2C≡CH+H2O；
(5)G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，是可逆反应，反应过程中生成了乙酸甲酯，通过在70℃左右将其蒸出来，生成物浓度减小，促进反应正向进行；
(6)G和L发生反应合成奥昔布宁，奥昔布宁的结构简式是。
【点睛】充分利用题目所给信息，D和F反应得到G的反应原理是难点。
15．     BC                   
【分析】结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为、B的结构简式为，被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D的结构简式为，D分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为，结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可知，F的结构简式为。
【详解】（1）A．由→，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A错误；
B．化合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确；
C．结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，C正确；
D．美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D错误；
答案选BC。
（2）由分析知化合物D的结构简式为；
（3）由分析可知，B的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为，B和E发生取代反应生成F，其反应方程式为：；
（4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，在一定条件下被还原为，乙酸与发生取代反应生成，流程图为；
（5）分子中有4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为。
【点睛】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。
16．     6     对硝基甲苯     或；     羧基、硝基     +CH3CH2OH→+H2O     c     。
【分析】甲苯发生硝化反应生成A，A中甲基被高锰酸钾溶液氧化为羧基，根据B的结构简式，可知A是；和乙醇发生酯化反应生成，发生还原反应生成 。
【详解】(1)甲苯分子内，甲基上最多有1个H原子在苯环决定的平面内，甲苯共面的H原子数最多为6个；
(2) A是，A的名称是对硝基甲苯；
(3)在的同分异构体中，①与A具有相同官能团、②属于芳香化合物 、③核磁共振氢谱有 5组峰，符合条件的是或 ；
(4) B是，官能团名称为羧基、硝基。
(5) B→C是和乙醇发生酯化反应生成，反应的反应方程式为+CH3CH2OH→+H2O。
(6)铁泥属于危化品，交有资质单位处理，选c；
(7)，甲苯和溴蒸气在光照条件下生成，和反应生成，在酸性条件下生成，合成路线为。
17．     氯乙酸     取代反应     乙醇/浓硫酸、加热     C12H18O3     羟基、醚键     、    
【详解】分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。
详解：（1）根据A的结构简式可知A是氯乙酸；
（2）反应②中氯原子被－CN取代，属于取代反应。
（3）反应④是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热；
（4）根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3；
（5）根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基；
（6）属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，说明氢原子分为两类，各是6个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为或；
（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。
点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。
18．     丙炔          取代反应     加成反应          羟基、酯基     、     、、、、、
【分析】A到B的反应是在光照下的取代，Cl应该取代饱和碳上的H，所以B为；B与NaCN反应，根据C的分子式确定B到C是将Cl取代为CN，所以C为；C酸性水解应该得到，与乙醇酯化得到D，所以D为，D与HI加成得到E。根据题目的已知反应，要求F中一定要有醛基，在根据H的结构得到F中有苯环，所以F一定为；F与CH3CHO发生题目已知反应，得到G，G为；G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。
【详解】（1）A的名称为丙炔。
（2）B为，C为，所以方程式为：。
（3）有上述分析A生成B的反应是取代反应，G生成H的反应是加成反应。
（4）D为。
（5）Y中含氧官能团为羟基和酯基。
（6）E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换为F就是将苯直接与醛基相连，所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为。
（7）D为，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：
【点睛】本题的最后一问如何书写同分异构，应该熟练掌握分子中不同氢数的影响，一般来说，3个或3的倍数的氢原子很有可能是甲基。2个或2的倍数可以假设是不是几个CH2的结构，这样可以加快构造有机物的速度。
19．     BC     (CH3)2CHNH2     ＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl     　 　　     CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3
【分析】以A和F为原料制备苯达松，观察苯达松结构简式，易知A中有苯环，便可推出A为，根据A到B的反应条件（HNO3和H2SO4）可知该反应为硝化反应，继续观察苯达松可知其苯环上为邻位二取代侧链，因而B为 ，继续观察苯达松侧链有羰基和亚氨基，说明B到C的两步反应为甲基被氧化为羧基和硝基被还原为氨基，C为 ，根据反应条件易知C和D反应为酯化反应，然后结合E的分子式可推出D是甲醇，E为，最后结合苯达松右侧碳链部分和F的分子式可知氨基接在碳链中的2号碳上，F为，从而G为。
【详解】（1）A.B到C的两步反应分别是甲基的氧化反应和硝基的还原反应，不涉及取代反应，A项错误；
B.C为邻氨基苯甲酸，其官能团为氨基和羧基，氨基具有碱性，羧基具有酸性，因而C有两性，B项正确；
C.C和D发生酯化反应生成E，结合C和E的分子式，易推出D为甲醇，C项正确；
D.苯达松的分子式是C10H12N2O3S，D项错误。
故答案选BC。
（2）结合苯达松右侧杂环上的碳链可知，氨基接在碳链中2号碳的位置，F的结构简式为(CH3)2CHNH2。
（3）G的氯原子和E氨基上的氢原子偶联脱去HCl生成H，因而化学方程式为 ＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl。
（4）根据分子式C6H13NO2算出不饱和度为1，结合信息，说明存在一个六元环，无不饱和键（注意无硝基）。结合环内最多含有两个非碳原子，先分析六元环：①六元环全为碳原子；②六元环中含有一个O;③六元环中含有一个N;④六元环中含有一个N和一个O；若六元环中含有2个O，这样不存在N-O键，不符合条件。同时核磁共振氢谱显示有4中氢原子，该分子具有相当的对称性，可推知环上最少两种氢，侧链两种氢，这种分配比较合理。最后注意有N-O键，无O-O键。那么基于上述四种情况分析可得出4种同分异构体，结构简式分别为　 、 、 和　 。
（5）基于逆合成分析法，观察信息①，X可从肽键分拆得 和CH3COCH2COOR，那么关键在于合成CH3COCH2COOR，结合信息②可知利用乙酸某酯CH3COOR做原料合成制得。另一个原料是乙醇，其合成乙酸某酯，先将乙醇氧化为乙酸，然后乙酸与乙醇反应，可得乙酸乙酯。以上分析便可将整个合成路线设计为：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3 。
20．     BC               、、、    
【详解】由题意知A为、B为、C为、D为、E为、F为。(1) A．化合物A为，不含有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，选项A错误；B．化合物C为，含有氨基，具有弱碱性，选项B正确；C．化合物F为，含有苯环能与氢气发生加成反应，含有肽键能发生水解属于取代反应，含有硝基能发生还原反应，选项C正确；D．根据结构简式可知，X的分子式是C17H20N2O3，选项D错误。答案选项BC；
(2)化合物B的结构简式是；
(3)C+D→E的化学方程式为；
(4)化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：1H－NMR谱和IR谱检测表明：①分子中有4种化学环境不同的氢原子；②分子中含有苯环、甲氧基(－OCH3)，没有羟基、过氧键(－O－O－)，符合条件的同分异构体有：、、、；
(5) CH2=CH2与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷与氨气反应生成H2NCH2CH2NH2，H2NCH2CH2NH2与反应生成Y()，合成路线的流程图表示如下：。
21．     D                    、、、
【分析】根据题给信息推出有机物A为，B为，C为，D为H2NCH2CH2Br，E为，F的结构简式是，以此解答。
【详解】（1）A项，A为，化合物A含有苯环，可与氢气发生加成反应其属于还原反应，故A项正确；
B项，B为，B中含有羧基，所以化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体，故B项正确；
C项，化合物D为H2NCH2CH2Br，含有氨基，所以化合物D具有碱性，故C项正确。
D项，吗氯贝胺的化学式是C13H15ClN2O2，故D项错误；
综上所述，本题正确答案为D。
（2）化合物F的结构简式是。
故答案为；
（3）C为，E为，D为H2NCH2CH2Br，C和D发生取代反应生成E，C+D→E的化学方程式： 。
故答案为。
（4）X为 ，由环氧乙烷合成X的路线为。
故答案为。
（5）要求分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子，并且1H－NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N-N键，无O-N键，符合的结构简式为：、 、、。
故答案为、、 、。
【点睛】本题考查有机物推断，涉及常见官能团之间的转化，根据已知物质结构结合反应条件采用正逆结合的方法进行推断，熟练掌握常见有机物的结构和性质，注意应用题中信息。
22．     碳碳双键     HCHO     CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH 、CH3CH=CH2+H2O     ABD
【分析】根据A能与金属钠反应和其摩尔质量确定是甲醇，结合与氧气反应和F的分子式进行推断其他有机化合物，然后进行解答即可。烃的衍生物A能与金属钠反应，说明A含有羧基或醇羟基，A的摩尔质量为32 g·mol-1，则A是CH3OH；CH3OH氧化生成HCHO，继续氧化生成HCOOH；F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物，分子式为C4H8O2，所以D含有3个碳原子，又是石油裂解气，则D是CH3CH=CH2，E是CH3CH2CH2OH或CH3CHOHCH3；F为HCOOCH2CH2CH3或HCOOCH(CH3)2。
【详解】(1)D为丙烯，结构简式为CH3CH=CH2，所以官能团的名称是碳碳双键。
故答案为：碳碳双键；
(2)B的结构简式是HCHO，
故答案为：HCHO；
(3)D→E的化学方程式是：CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH或。
故答案为：CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH或。
(4)A．石油裂解气中含有不饱和键，甲醇能被酸性KMnO4溶液氧化，所以石油裂解气和B都能使酸性KMnO4溶液褪色，均发生氧化反应，故A项正确；
B．可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、E，只有F与碳酸钠溶液分层，故B项正确；
C．相同物质的量的D、E或F充分燃烧时消耗氧气不同，若均为1mol，D、E消耗氧气为4.5mol、F消耗氧气为5mol，故C项错误。
D．有机物C含-COOH、E含-OH，都能与金属钠反应生成氢气，故D正确；
综上所述，本题正确答案为ABD。