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化学第三节 芳香烃学案设计
展开一、苯
1.芳香烃
在烃类化合物中,含有一个或多个 的化合物。最简单的芳香烃为 。
2.苯的物理性质与应用
(1)物理性质
苯是一种无色、有特殊气味的 体,有毒, 溶于水。苯易挥发,沸点为80.1 ℃,熔点为5.5 ℃,常温下密度比水的 。
(2)应用:苯是一种重要的化工原料和 。
3.苯的分子结构
(1)分子式为 ,结构简式为 和 ,为 结构。
(2)化学键形成
苯分子中的6个碳原子均采取 杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以
键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等,都是139 pm,介于 和 的键长之间。每个碳原子余下的 轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大 键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
4.苯的化学性质
苯的结构稳定,苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。
(1)氧化反应:苯有可燃性,空气里燃烧产生 ,化学方程式为 。
(2)取代反应(写出有关化学反应方程式,后同)
③磺化反应: 。
(3)加成反应(与H2加成) 。
微点拨:
①纯净的溴苯为无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水的大。
②纯净的硝基苯为无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。
③苯磺酸易溶于水,是一种强酸。
答案:苯环 苯 液 不 小 有机溶剂 C6H6 平面正六边形 sp2 σ 碳碳单键 碳碳双键 p π 浓重的黑烟 2C6H6+15O2eq \(――→,\s\up8(点燃))12CO2+6H2O
二、苯的同系物
1.苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物,其分子中有 个苯环,侧链都是 ,通式为 。
2.苯的同系物的物理性质
(1)苯的同系物为无色液体, 溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的 。
(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度
①熔点: > > 。
②沸点: > > 。
③密度: > > 。
3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
(1)氧化反应
①甲苯能使酸性KMnO4溶液 ,这是由于甲苯上的 被酸性KMnO4氧化的结果。
②燃烧
燃烧的通式为 。
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6三硝基甲苯,发生反应的化学方程式为 。
(3)加成反应
在一定条件下甲苯与H2发生加成反应,生成甲基环己烷,化学反应方程式为 。
微点拨:2,4,6三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色晶体,不溶于水,是一种烈性炸药。
答案:一 烷基 CnH2n-6(n≥7) 不 小 对二甲苯 邻二甲基
邻二甲基 间二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 褪色 甲基 CnH2n-6+eq \f(3n-3,2)O2eq \(――→,\s\up8(点燃))nCO2+(n-3)H2O
三、稠环芳香烃
1.定义
由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的 是稠环芳香烃。
2.示例
(1)萘:分子式为 ,结构简式 ,是一种无色片状晶体,有特殊气味,易升华,不溶于水。
(2)蒽:分子式为 ,结构简式 ,是一种无色晶体,易升华,不溶于水,易溶于苯。
答案:芳香烃 C10H8 C14H10
判断正误(对的在括号内打“√”,错的在括号内打“×”。)
(1)符合CnH2n-6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其同系物。 ( )
(2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种,均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。( )
(3)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。 ( )
(4) 中含有碳碳双键,与溴水可以反应。 ( )
答案: (1)× (2)× (3)× (4)×
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