2023届高考化学二轮复习专题九常见的有机化合物及其应用学案

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专题九　常见的有机化合物及其应用明·课程标准MINGKECHENGBIAOZHUN　　　　　　对应学生用书学案P98 1．知道有机化合物分子是有空间结构的，以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物的官能团。2．知道有机化合物存在同分异构现象。3．认识乙烯、乙醇、乙酸的结构及其主要性质与应用；结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。4．知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的。品·高考真题PINGAOKAOZHENTI　　　　　　对应学生用书学案P98  真题细研1．(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(　B　)A．分子式为C60H90O4B．分子中含有14个甲基C．分子中的四个氧原子不在同一平面D．可发生加成反应，不能发生取代反应【解析】　由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1＋1＋1＋10＋1＝14个甲基，B正确；双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误。2．(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：下列叙述正确的是(　D　)A．化合物1分子中的所有原子共平面B．化合物1与乙醇互为同系物C．化合物2分子中含有羟基和酯基D．化合物2可以发生开环聚合反应【解析】　化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平面，A错误；结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合D正确。3．(2021·全国乙卷T4)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是(　C　)A．能发生取代反应，不能发生加成反应B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．与互为同分异构体D．1mol该物质与碳酸钠反应得44gCO2【解析】　该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；同系物是结构相似，分子组成上相差1个或n个CH2的有机物，该物质与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；该物质的分子式为C10H18O3，的分子式为C10H18O3，所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，故C正确；该物质只含有一个羧基，1 mol该物质与碳酸钠反应，生成0.5 mol二氧化碳，质量为22 g，故D错误。4．(2021·全国甲卷)下列叙述正确的是(　B　)A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体【解析】　甲醇为一元饱和醇，不能发生加成反应，A错误；乙酸可与饱和碳酸氢钠反应，产生气泡，乙醇不能发生反应，与饱和碳酸氢钠互溶，两者现象不同，可用饱和碳酸氢钠溶液鉴别两者，B正确；含相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低，所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的多少，C错误；戊二烯分子结构中含2个不饱和度，其分子式为C5H8，环戊烷分子结构中含1个不饱和度，其分子式为C5H10，两者分子式不同，不能互为同分异构体，D错误。5．(2020·全国卷Ⅰ·8)紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是(　B　)A．分子式为C14H14O4B．不能使酸性重铬酸钾溶液褪色C．能够发生水解反应D．能够发生消去反应生成双键【解析】　根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A叙述正确；该有机物的分子中有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液褪色，B叙述不正确；该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C叙述正确；该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙述正确。6．(2020·全国卷Ⅱ·10)吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2－乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是(　D　)A．MPy只有两种芳香同分异构体B．EPy中所有原子共平面C．VPy是乙烯的同系物D．反应②的反应类型是消去反应【解析】　MPy有3种芳香同分异构体，分别为：甲基在N原子的间位C上、甲基在N原子的对位C上、氨基苯，A错误；EPy中有两个饱和C，以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面，所以EPy中所有原子不可能都共面，B错误；VPy含有杂环，和乙烯结构不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C错误；反应②为醇的消去反应，D正确。7．(2020·全国卷Ⅲ·8)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是(　D　)A．可与氢气发生加成反应B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应D．不能与金属钠反应【解析】　该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；该物质含有醇羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误。 考情预判高考对有机化学部分的知识考查形式比较稳定，预测2023年高考将延续这样的命题风格，难度会有所下降，仍可能以某一未知多官能团有机物出发，重点仍是对同分异构体数目的判断、对反应类型的判断、有机物的结构与性质等角度命题。复习时要全面掌握烷、烯、苯、乙醇、乙酸等的结构和性质，有机反应类型，有机物的制备、鉴别、分离等知识。  悟·核心要点WUHEXINYAODIAN　　　　　　对应学生用书学案P99 考点一　有机物的性质及有机反应类型核心知识·整合1．常见有机物或官能团与其性质的关系种类官能团主要化学性质烷烃—①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解烯烃①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色苯—①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2发生加成反应甲苯—①取代反应；②可使酸性KMnO4溶液褪色醇—OH①与活泼金属Na等反应产生H2；②催化氧化；③与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应乙醛、葡萄糖①与H2加成为醇；②加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐)羧酸①酸的通性；②酯化反应酯发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 2．有机反应类型归纳反应类型反应部位、反应试剂或条件加成反应与X2(混合即可反应)；碳碳双键与H2、HBr、H2O，以及与H2均需在一定条件下进行加聚反应单体中有或—C≡C—等不饱和键取代反应烃的取代饱和烃与X2反应需光照苯环上氢原子可与X2(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)发生取代酯水解酯基水解成羧基和羟基酯化型按照“酸脱羟基、醇脱氢”原则，在浓硫酸催化下进行氧化反应与O2(催化剂)—OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基)酸性K2Cr2O7、酸性KMnO4溶液、苯环上的烃基、—OH、—CHO都可被氧化银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液—CHO被氧化成—COOH燃烧型多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO2和水还原反应得氢型烯烃、炔烃、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2的加成反应去氧型R—NO2R—NH2置换反应羟基、羧基可与活泼金属反应生成H2  关键能力·突破　考向1　有机物的性质及应用典例1(2022·武汉模拟)2022年4月，世卫组织专家评估报告指出：中成药连花清瘟能有效治疗新冠病毒。连花清瘟由于含“连翘”“金银花”而得名。其有效成分绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸说法正确的是(　C　)A．分子式为C16H14O9B．分子中最多有8个碳原子共面C．可与NaHCO3溶液反应放出CO2D．1mol该分子最多可与6molH2发生加成反应【解析】　该物质含有16个C、9个O，不饱和度为8，所以分子式为C16H18O9，选项A错误；苯环、碳碳双键、酯基都为平面形结构，经过旋转单键，虚线框中的9个碳原子可以在同一平面，且经旋转右侧六元环中也有碳原子可共面，选项B错误；绿原酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，选项C正确；该物质中苯环、碳碳双键可以和氢气加成，所以1 mol该分子最多可与4 mol H2发生加成反应，选D项错误。 　　　　　　模型构建从官能团分析陌生有机物性质官能团发生反应碳碳双键加成反应，氧化反应，加聚反应羟基置换反应、氧化反应羧基中和反应、酯化反应醛基氧化反应(银氨溶液、新制氢氧化铜)酯基水解反应 〔迁移应用〕1．(2022·洛阳模拟)某天然有机物具有抗肿瘤等生物活性，其结构简式如下。下列关于该有机物的叙述错误的是(　D　)A．分子式为C15H18O3B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．能够发生水解反应D．该有机物中所有碳原子可以共面【解析】　由其键线式可得其分子式为：C15H18O3，故A正确；该结构简式可知其含有碳碳双键、羟基两者均能被酸性高锰酸钾氧化从而使其褪色，故B正确；该结构中存在酯基，能发生水解反应，故C正确；该结构中存在多个饱和碳原子，如连有两个甲基的碳原子同与其相连的碳原子形成四面体结构，一定不在同一平面上，故D错误。　考向2　有机反应类型的判断典例2(2022·淮南模拟)以葡萄糖为原料制得的异山梨醇(如图)是重要的生物质转化平台化合物。下列关于该物质的叙述错误的是(　C　)A．一氯代物有3种(不含立体异构)B．与己二酸互为同分异构体C．分子中所有原子可能共平面D．能发生取代、氧化和消去反应【解析】　异山梨醇除了醇羟基外，含有3种氢原子，，所以一氯代物有3种，A项正确；该有机物和己二酸的分子式都为C6H10O4，结构不同，二者互为同分异构体，B项正确；该分子中饱和碳原子具有甲烷结构特点，甲烷为四面体结构，所以该分子中所有原子一定不共平面，C项错误；含有醇羟基、醚键，具有醇和醚的性质，醇羟基能发生消去反应、氧化反应和取代反应，D项正确。〔迁移应用〕2．莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种单体化合物，有抗炎、镇痛作用，其结构如图所示。关于莽草酸的下列叙述中，正确的是(　D　)A．分子式为C7H5O5B．莽草酸只能发生取代反应、加成反应和氧化反应C．分子中所有原子可能在同一平面上D．1mol莽草酸与金属钠反应能产生标况下的氢气为44.8L【解析】　由莽草酸的结构图可知，1个莽草酸分子是由7个碳原子、10个氢原子和5个氧原子构成的，其化学式为C7H10O5，故A错误；含有羟基，可发生取代、消去和氧化反应，含有碳碳双键可发生加成和氧化反应，故B错误；该分子中存在—CH2—和的结构，分子中所有原子不可能在同一平面上，故C错误；1 mol莽草酸含有3 mol —OH，1 mol —COOH均能与金属钠发生反应，共产生2 mol H2，标况下的体积为22.4 L/mol×2 mol＝44.8 L，故D正确。 考点二　有机物的结构与同分异构现象核心知识·整合1．突破有机物分子中原子共面的判断(1)明确三种典型模型甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面 (2)把握三种组合①直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。②平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个。③平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基上的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。(3)注意题目要求限制条件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面，而所有原子一定不能共平面。2．同分异构体的五种判断方法(1)基团连接法。将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种。(2)换元法。将有机物分子中的不同原子或基团进行换位替代时，同分异构体种数相同。如：乙烷分子中共有6个氢原子，若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。(3)等效氢原子法(又称对称法)①分子中同一个碳上的氢原子等效。②同一个碳的甲基氢原子等效。③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。(4)定1移2法。二元取代物，如C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，再除去相同的重复个体。关键能力·突破 　考向1　有机物分子中共线、共面的判断典例1下列说法正确的是(　C　)【解析】　A项，根据乙烯的空间构型可知，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；B项，用键线式表示有机物结构时，考生容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面，错误；C项，苯分子中所有原子共平面，但d和p中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，正确；D项，羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上，但羟基上的H原子可能不在苯环所确定的平面上，错误。方法技巧有机物共面问题的判断思路(1)明确常见代表物的结构特点：CH4正四面体，CH2===CH2平面形，平面六边形。(2)展开空间构型：其他有机物可看作由(1)中三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变。(3)熟记规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因①结构中只要出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。③结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。〔迁移应用〕1．(2022·昆明模拟)分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛的应用。布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的分子修饰。下列说法错误的是(　B　)A．甲的分子式为C13H18O2B．甲分子中最多有8个碳原子共平面C．甲和乙都能与氢氧化钠溶液发生反应D．甲修饰成乙可降低对胃、肠道的刺激【解析】　由甲的结构简式可知分子式为C13H18O2，A正确；苯环是平面型分子，由于单键可旋转，则最多共平面的碳原子有共11个，B错误；甲含有羧基，能与NaOH溶液反应，乙含有酯基，可与NaOH溶液发生水解反应，C正确；甲含有羧基，具有弱酸性，甲修饰成乙含有酯基，可降低对胃、肠道的刺激，D正确。　考向2　同分异构体数目的判断典例2(2021·南昌模拟)下列有关同分异构体的叙述不正确的是(　A　)A．丁烷(C4H10)的二氯取代物最多有6种B．C5H12O属于醇的同分异构体有8种C．C4H8O2属于羧酸的同分异构体有2种【解析】　丁烷的二氯取代产物同分异构体为①CHCl2CH2CH2CH3、②CH2ClCHClCH2CH3、③CH2ClCH2CHClCH3、④CH2ClCH2CH2CH2Cl、⑨CH3CHClCHClCH3，共有9种，A错误；C5H12O属于醇的同分异构体有CH2(OH)CH2CH2CH2CH3、CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、CH2(OH)CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2C(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、C(CH3)3CH2OH，共8种，B正确；C4H8O2属于羧酸的同分异构体有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH，共2种，C正确；分子式相同、结构不同，互为同分异构体，D正确。方法技巧同分异构体判断的失分防范(1)总体顺序应该遵循：类别异构→碳链异构→位置异构，这样有序进行，既可防遗漏又可防重复。(2)要有空间想象能力，看准碳架的对称性，避免重复。(3)注意碳的“四价”原则，确定碳原子上有无氢原子以及氢原子的数目，这样可以确定该碳原子有无一元及二元代物。(4)二元代物要有序：先确定第一个取代基的位置，再引入第二个取代基，在引入第二个取代基的时候，尤其要注意的是此前已经出现的第一个取代基的位置不要再引入第二个取代基，否则就会重复。(5)注意看清题目的限制条件：常见的限制条件有种类、性质、结构等方面。〔迁移应用〕2．(2022·芜湖模拟)2022年北京冬奥会的场馆建设中用到一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料。是以某双环烯酯为原料制得的，其结构为：。下列有关该双环烯酯的说法正确的是(　D　)A．分子式为C14H18O2B．1mol该物质能与3molH2发生加成反应C．该分子中所有原子可能共平面D．与H2完全加成后产物的一氯代物有9种(不含立体异构)【解析】　由双环烯酯的结构简式可知，其分子式为C14H20O2，A错误；碳碳双键能与H2发生加成反应，酯基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应，故1 mol该双环烯酯能与2 mol H2发生加成反应，B错误；双环烯酯分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C错误；该双环烯酯完全加氢后的产物为，有9种不同环境的氢，一氯代物有9种，D正确。