2023高三二轮复习化学（老高考）专题十二　常见有机物及其应用课件PPT

这是一份2023高三二轮复习化学（老高考）专题十二　常见有机物及其应用课件PPT，共60页。
高考命题1　常见有机物的组成、结构、性质
要点❶　甲烷、乙烯、苯的性质
要点❷　乙醇在化学反应中的断键位置及对应的反应类型
（1）与活泼金属反应时，断①键
（2）燃烧氧化时，化学键全部断裂，氧化反应
CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O
（3）催化氧化时，断①③键，氧化反应
（4）酯化反应时，断①键，取代反应
要点❸　乙酸在化学反应中的断键位置及对应的反应类型
（1）体现酸的通性时，断①键
（2）酯化反应时，断②键，取代反应
（3）燃烧氧化时，化学键全部断裂，氧化反应
CH3COOH＋2O2 2CO2＋2H2O
要点❹　常见官能团的特征反应
要点❺　糖类、蛋白质的特征反应
要点❻　有机物分子中原子共面、共线的判断
（1）四面体结构模型：甲烷分子为正四面体结构，分子中有且只有3个原子共面。
①乙烯：平面结构，分子中所有原子都在同一平面内，键角120°。
②苯：平面正六边形结构，分子中所有原子在同一平面内，键角120°。
③甲醛：平面三角形结构，分子中所有原子在同一平面内。
（3）共线模型：乙炔分子为直线形结构，分子中4个原子在一条直线上。
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
要点❽　石油的综合利用
石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量氨、硫、磷、氧等。
题组❶　常见有机物的性质
1.[2022·浙江6月选考]下列说法不正确的是（　　）
解析：A.油脂的相对分子质量虽然较大，但比高分子化合物的相对分子质量小得多，油脂不是高分子化合物，A错误；B.福尔马林是甲醛的水溶液，能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本，B正确；C.天然气是三大化石燃料之一，其主要成分是甲烷，是生产生活中常用的一种清洁燃料，C正确；D.我国科学家合成的结晶牛胰岛素，是世界上首次人工合成的具有活性的蛋白质，D正确。
2.[2022·浙江6月选考]下列说法不正确的是（　　）
解析：A.植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能与溴发生加成反应，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确。B.某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸后溶液出现蓝紫色，氨基酸也会发生类似显色反应，则不可判断该溶液含有蛋白质，B错误。C.麦芽糖、葡萄糖均含有醛基，所以都能发生银镜反应，C正确。D.羧基脱羟基，氨基脱氢原子形成链状二肽，形成1个肽键；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物质间共形成3种二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物质间形成6种二肽，所以生成的链状二肽共有9种，D正确。
3.[2022·浙江1月选考]下列说法不正确的是（　　）
解析：液化石油气中含有多种物质，属于混合物，选项A不正确；工业酒精中往往含有甲醇，不能利用工业酒精勾兑白酒，选项B正确；福尔马林是含甲醛35%～40%的水溶液，选项C正确；水果与花卉中存在低级酯类，具有芳香气味，选项D正确。
4.[2022·浙江1月选考]下列说法正确的是（　　）
解析：硫酸铵使蛋白质发生盐析，而不是变性，A错误；石油经过减压分馏得到石蜡等馏分，是物理变化，B错误；在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生加成反应获得乙苯，C错误；含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药，D正确。
5.[2021·浙江1月选考]下列说法不正确的是（　　）
A.联苯（ ）属于芳香烃，其一溴代物有2种
解析：由联苯（ ）的分子结构可知，其分子由2个苯基直接相连，故其属于芳香烃，根据对称分析法可知，其一溴代物共有3种，A说法不正确；甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，B说法正确；石油经常压分馏后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被汽化的剩余物叫沥青，C说法正确；煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有CO、H2和CH4等，D说法正确。
题组❷　常见有机物的结构
6.[2022·辽宁化学]下列关于苯乙炔（ ）的说法正确的是 　（　　）
解析：本题考查苯乙炔的结构与性质。苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示 ，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
7.[2022·全国乙卷]一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是（　　）
解析：A.化合物1分子中含有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所有原子不可能共平面，A错误；B.结构相似，分子组成上相差n个CH2原子团的有机物互为同系物，化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；C.根据化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；D.化合物2分子可发生开环聚合反应形成高分子 ，D正确。
8.[2022·浙江1月选考]关于化合物 ，下列说法正确的是　（　　）
解析：连接苯环和六元杂环的C可理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环不与碳碳三键在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；如图所示， ，分子中含有2个手性碳原子，B错误；该物质含有酯基和亚氨基，与酸或碱溶液反应都可生成盐，C正确；含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误。
有机物分子的共面和共线
（1）原子共线与共面的基本模型
（2）有机物分子中原子共线、共面的判断方法
高考命题2　有机反应、有机反应类型
要点　有机反应类型的判断
题组❶　有机反应、有机反应类型的判断
1.[2022·河北化学]茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是（　　）
解析：本题考查有机物的结构与性质。茯苓新酸DM分子中含有碳碳双键、羟基、羧基、酯基4种官能团，D错误；含碳碳双键、羟基，可使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；含碳碳双键可以发生加成反应，羟基和羧基均可发生取代反应，B正确；羟基和羧基均可与金属钠反应放出氢气，C正确。
2.[2021·福建化学]豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如图所示。关于豆甾醇，下列说法正确的是（　　）
解析：该结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，故A错误；由结构简式可知，其所含的环状结构中大多数为饱和碳原子，饱和碳原子为四面体结构，因此形成的环状结构不是平面结构，故B错误；含有碳碳双键能发生加成反应，含有醇羟基能发生酯化反应（取代反应），故C正确；碳碳双键和醇羟基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，故D错误。
3.[2021·浙江6月选考]关于有机反应类型，下列判断不正确的是（　　）
A.CH≡CH＋HCl CH2 CHCl（加成反应）
B.CH3CH（Br）CH3＋KOH
CH2 CHCH3↑＋KBr＋H2O（消去反应）
C.2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O（还原反应）
D.CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O（取代反应）
解析：在催化剂作用下，乙炔与氯化氢共热发生加成反应生成氯乙烯，故A正确；2-溴丙烷与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水，故B正确；在催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C错误；在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故D正确。
3.结构—类型—性质的关系
反应类型是联系有机物结构和性质的桥梁，“结构—类型—性质”是有机化学的重要关系，典型的官能团发生典型的化学反应（类型），体现有机物典型的化学性质。
题组❷　有机反应中的定量关系
4.[2022·浙江6月选考]染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（　　）
解析：A.根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键，共4种官能团，A错误；B.含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；C.分子中酚羟基有5种邻位或对位H，另外碳碳双键能和Br2发生加成反应，所以最多消耗6 ml Br2，C错误；D.分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3 ml NaOH，D错误。
5.（双选）[2021·河北化学]番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是（　　）
解析：根据分子的结构简式可知，1 ml该分子中含有1 ml—COOH，可与NaHCO3溶液反应生成1 ml CO2，在标准状况下其体积为22.4 L，A正确；1 ml该分子中含5 ml羟基和1 ml羧基，其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1，B错误；1 ml该分子中含1 ml碳碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1 ml该物质最多可与1 ml H2发生加成反应，C错误；该分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。
6.[2021·全国乙卷]一种活性物质的结构简式为 ，下列有关该物质的叙述正确的是　（　　）
解析：该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；同系物是结构相似，分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机化合物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；该物质的分子式为C10H18O3， 的分子式为C10H18O3，所以二者的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故C正确；一个该物质分子只含有一个羧基，1 ml该物质与碳酸钠反应，生成0.5 ml二氧化碳，质量为22 g，故D错误。
高考命题3　同分异构体
要点❶　常考的三种烷烃及其衍生物的同分异构体
（1）丙烷不存在同分异构体。其一元取代产物有2种，如C3H7Cl、C3H7OH（醇）、C3H7COOH（羧酸）均有2种结构。
（2）丁烷有2种同分异构体，其一元取代产物有4种，如C4H9Cl、C4H9OH（醇）、C4H9COOH（羧酸）均有4种结构。
（3）戊烷有3种同分异构体，其一元取代产物有8种，如C5H11Cl、C5H11OH（醇）均有8种结构。
要点❷　同分异构体的类型及书写顺序
要点❸　常见官能团异构
题组　同分异构体数目的判断
1.（双选）[2022·河北化学]在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是（　　）
解析：A.由题干信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；B.萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与萘环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；N分子为中心对称，所以N分子中等效氢原子只考虑一侧即可，如图所示： ，有5种不同化学环境的氢原子，则其一溴代物有5种，C正确；采用“定一移一”法确定萘的二溴代物数目，萘分子有两个对称轴，则一溴代物有两种 ，当一个溴原子在a位时，另一个溴原子位置有7种 ，当一个溴原子在b位时，另一个溴原子的位置有3种 ，共10种，D正确。
2.[2021·全国甲卷]下列叙述正确的是（　　）
解析：甲醇为饱和一元醇，不能发生加成反应，A错误；乙酸可与饱和碳酸氢钠溶液反应，产生气泡，乙醇与饱和碳酸氢钠溶液互溶，不能发生反应，两者现象不同，可用饱和碳酸氢钠溶液鉴别两者，B正确；含相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低，所以烷烃的沸点高低不仅取决于碳原子数的多少，C错误；戊二烯分子的不饱和度为2，其分子式为C5H8，环戊烷分子的不饱和度为1，其分子式为C5H10，两者分子式不同，不互为同分异构体，D错误。
3.[2021·河北化学]苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（　　）
解析：苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。
同分异构体的五种判断方法
专题（十二）　常见有机物及其应用
1.某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是（　　）
解析：与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故题给有机物分子中至少有12个原子共平面，故A错误；题给物质完全水解后所得有机物为 ，其中1号碳原子为手性碳原子，即手性碳原子的数目为1，故B错误；羟基可以在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，故C错误；题给物质含有醚键、羟基、酯基、氨基4种官能团，其中醚键、羟基、酯基为含氧官能团，故D正确。
2.[2020·北京化学]淀粉在人体内的变化过程如图：
下列说法不正确的是（　　）
解析：淀粉在加热、酸或淀粉酶作用下发生水解时，将大分子的淀粉首先转化成为小分子的中间物质，小分子的中间物质为糊精，故n＞m，A不正确；麦芽糖在一定条件下水解为2倍的单糖，属于二糖，B正确；过程③为麦芽糖生成葡萄糖的反应，是水解反应，C正确；④的反应为葡萄糖分解为二氧化碳和水的过程，并释放能量，为人体提供能量，D正确。
3.4－叔丁基苯乙酮是一种透明近乎于无色的液体，常用作医药中间体，其结构如图1所示，它的一种同分异构体的结构如图2所示。下列说法错误的是（　　）
解析：4－叔丁基苯乙酮的分子式为C12H16O，A正确。对题图1中的物质进行分析： ，则分子中最多有17个原子在同一平面上，B正确。题图2中物质中的环不是苯环，只有碳碳三键中的碳原子及其所连原子共直线，最多有5个，C错误。题图1中物质中含有叔丁基，依据饱和碳原子的四面体结构可知，4－叔丁基苯乙酮分子中的所有碳原子不可能共平面，D正确。
4.[2022·深圳模拟]气相条件下，立方烷能自发地发生热重排反应生成一系列化合物。下列说法正确的是（　　）
5.[2022·厦门模拟]多巴胺是一种神经传导物质，会传递兴奋及开心的信息。其部分合成路线如下，下列说法正确的是（　　）
解析：甲中苯环上有2种H，则甲在苯环上的一溴代产物有2种，故A正确；乙中的苯环和羰基均能与H2发生加成反应，故1 ml乙与H2发生加成最多消耗4 ml H2，故B错误；含有饱和烃基，具有甲烷的结构特点，所有的原子不可能在同一个平面上，故C错误；含有O元素，不属于烃，故D错误。
6.贝诺酯是一种用于解热、镇痛、抗炎症的药物，主要用于流行性感冒、风湿性疼痛、牙痛等的治疗。它的一种合成路线如图所示：
下列说法错误的是（　　）
解析：扑热息痛含有酚羟基，能被空气中的氧气氧化而变质，而阿司匹林不与氧气反应，不易变质，A错误。阿司匹林中的羧基可与NaHCO3反应产生CO2，扑热息痛中不存在能与NaHCO3反应的官能团，故可用NaHCO3溶液鉴别阿司匹林和扑热息痛，B正确。1 ml阿司匹林中含有1 ml羧基和1 ml酚酯基，1 ml该酯基水解会生成1 ml酚羟基和1 ml羧基，酚羟基具有酸性，可与氢氧化钠反应，则1 ml 阿司匹林与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 ml NaOH，C正确。生成贝诺酯的反应是中间产物Ⅰ中的Cl被中间产物Ⅱ中的 取代的取代反应，D正确。
7. [2022·武汉模拟]“连翘酯苷A”是“连花清瘟胶囊” 的有效成分。如图有机物是“连翘酯苷A”的水解产物。下列有关该有机物的说法错误的是（　　）
解析：由结构简式可知分子式为C9H8O4，故A正确；含有苯环、羧基和碳碳双键，都为平面形结构，则分子中所有原子可能处于同一平面，故B正确；能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳双键，则1 ml该分子最多可与4 ml H2发生加成反应，故C错误；含有羧基，具有酸性，则能与NaHCO3溶液反应放出CO2，故D正确。
8.[2021·湖南化学]己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
解析：苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，不互为同系物，故B错误；己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误。
9.伞形酮的医学和生理作用一直受到人们的重视，其可用邻羟基苯甲醛经一系列反应制得，如图所示：
解析：1 ml苯环可与3 ml氢气加成，1 ml醛基可与1 ml氢气加成，故1 ml邻羟基苯甲醛最多能与4 ml氢气发生加成反应，A错误。根据苯分子中12个原子共平面的结构可知，邻羟基苯甲醛分子中所有碳原子在同一平面内；根据苯分子中12个原子共平面的结构和碳碳双键6个原子共平面的结构可知，香豆素分子和伞形酮分子中的所有碳原子也在同一平面内，B正确。伞形酮分子比香豆素分子多一个氧原子，分子组成相差不是（CH2）n（n≥1），二者不互为同系物，C错误。能与FeCl3溶液发生显色反应的物质需要含酚羟基，香豆素不含酚羟基，不能和FeCl3溶液发生显色反应，D错误。
10.[2022·河南郑州测试]白屈菜酸有止痛、止咳等功效，其结构简式如图所示。已知：连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子。下列说法错误的是（　　）
解析：白屈菜酸含有羰基、碳碳双键、羧基、醚键四种官能团，能发生氧化反应和酯化反应（取代反应），不能发生水解反应，A正确、C错误； 为白屈菜酸的一种同分异构体，能发生银镜反应，B正确；白屈菜酸中所有碳原子均连接3个原子或原子团，不含手性碳原子，D正确。
11.[2022·广东佛山模拟]莽草酸（a）是抗病毒和抗癌药物中间体，其官能团修饰过程如图所示。下列说法正确的是（　　）
解析：a的分子式为C7H10O5，A错误；a→b为酯化反应，M是甲醇，B错误；1个a中羧基和1个b中酯基都分别与1个NaOH反应，故1 ml a和1 ml b与足量NaOH充分反应，消耗NaOH的物质的量均为1 ml，C正确；酯基不能被H2还原，且碳碳双键能与H2发生加成反应，D错误。
12.[2022·新高考八省市联考]辣椒素是辣椒的辣味来源，其结构简式如图所示。下列有关辣椒素的说法错误的是（　　）
解析：由辣椒素的结构简式可知，其分子中含有18个碳原子，A项正确。辣椒素分子的苯环上有3种不同化学环境的H，则其苯环上的一溴代物有3种，B项正确。辣椒素分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，C项正确。辣椒素分子中含有（酚）羟基、醚键、肽键和碳碳双键4种官能团，D项错误。
13.[2021·广东化学]昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是（　　）
解析：根据结构简式可知，该信息素分子中含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A错误；该信息素分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确；该信息素分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确。
14.[2022·太原一模]苯氧乙醇在化妆品、护肤品、疫苗及药品中发挥着防腐剂的功用，其结构简式为 ，下列有关说法不正确的是　（　　）
解析：由结构简式可知苯氧乙醇的分子式为C8H10O2，故A正确；含有苯环，为平面形结构，分子中单键可自由旋转，结合三点确定一个平面可知，所有的碳原子可能共平面，故B错误；含有苯环，可发生加成反应，含有羟基，可发生取代反应，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C正确；含有苯环，侧链可为—CH2COOH，也可为—CH3、—COOH，当侧链为—CH3、—COOH时有邻、间、对3种，共4种，故D正确。