第1章　微项目　模拟和表征有机化合物分子结构课件PPT

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高中同步学案优化设计GAO ZHONG TONG BU XUE AN YOU HAU SHE JI第1章2021——基于模型和图谱的探索 内容索引课前篇 素养初探课堂篇 素养提升1.通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用,能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构,形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。课前篇 素养初探必备知识1.利用模型模拟有机化合物的分子结构有机化合物分子结构模型一般有两种,如 为CH4的球棍模型, 为CH4的空间填充模型,从甲烷分子结构模型可以看出,CH4的空间结构为正四面体形。2.利用图谱表征有机化合物的分子结构(1)红外光谱:可以提供有机化合物分子结构中官能团种类的信息。(2)核磁共振:核磁共振氢谱中,处于不同化学环境的氢原子在图谱上对应信号峰的位置不同,而且峰的面积与氢原子数成正比,由此可推断出有机化合物分子中不同化学环境的氢原子数目的比值。(3)质谱:可获得有机化合物的相对分子质量。【微思考1】分子式为C4H10O的有机化合物有多种,其中核磁共振氢谱中有两种信号峰,且峰面积之比为9∶1的是哪一种?提示 核磁共振氢谱中有两种信号峰,说明分子中只有两种氢原子;峰面积之比为9∶1,应该是有三个相同的甲基和一个羟基,因此结构简式为 。【微思考2】有机化合物分子中的饱和碳原子连接4个不同的原子或原子团时,就可能存在对映异构现象。连有4个不同基团的碳原子称为手性碳原子。分子式为C4H10O的有机化合物中存在对映异构体的是哪一种? 自我检测判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)核磁共振氢谱中,有几种信号峰就说明有几个氢原子。(　　)(2)有机化合物中,连在同一个碳原子上的氢原子在核磁共振氢谱中是一种信号峰。(　　)(3)对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团。(　　)(4)分子式为C5H12的烃,核磁共振氢谱中有四种信号峰,则该烃的结构简式× √ √ √ (5) 既可表示甲烷的空间填充模型,也可表示CCl4的空间填充模型。(　　) × 课堂篇 素养提升问题探究已知乙醇和二甲醚两种有机化合物的分子式相同。(1)请写出乙醇和二甲醚两种有机化合物的结构简式。提示 CH3CH2OH、CH3OCH3。(2)请写出这两种有机化合物中官能团的名称。提示 醚键、羟基。深化拓展1.醇的同分异构体的书写方法醇可看作烃分子中的氢原子被羟基取代的产物,因此醇的同分异构体书写可首先确定碳骨架,然后在此基础上根据等效氢确定—OH可连接的位置。2.醚的同分异构体的书写方法醚中含有官能团R—O—R',分子中碳骨架被分成两部分,因此可根据R、R'所含不同碳原子数并结合碳骨架异构的方法进行判断。素能应用典例1分子式为C4H10O的有机化合物有多种同分异构体,试写出它们的结构简式。解析 分子式为C4H10O的有机化合物分子中的碳原子均为饱和碳原子,分子中含有一个氧原子,因此可形成醇或者醚。若为醇,分子中含有一个—OH。(—OH可连接的位置如图 中标号所示,每种碳骨架上相同的标号碳原子上的氢原子为同一类氢原子),因此属于醇的同分异构体有4种。若为醚,分子中有4个碳原子,分成两个烷基分别连接在氧原子的两侧,则两个烷基可以是—CH3和—C3H7(丙基,有两种结构:—CH2CH2CH3和 )、—C2H5和—C2H5,因此属于醚的同分异构体有3种。变式训练1分子式为C11H16的苯的同系物,苯环上有两个取代基,则满足题意的异构体有(　　)A.6种 B.12种C.16种 D.18种答案 D解析 苯的某种同系物的分子式为C11H16,除苯环外两个烷基共含有5个碳原子,因此两个烷基的组成可能为:①—CH3和—C4H9(丁基,有4种结构);②—C2H5和—C3H7(丙基,有2种结构),因此共有6种组合,而每种组合中的两个烃基在苯环上有“邻、间、对”3种相对位置,因此满足题意的同分异构体有18种。问题探究已知某种有机化合物A的质谱图和红外光谱图如下: 图1　质谱图 图2　红外光谱图已知在质谱图中质荷比(m/z)最大的峰对应的数值就等于该有机化合物的相对分子质量。(1)有机化合物A的相对分子质量是多少?试写出A的分子式。提示 相对分子质量为74,A的分子式为C3H6O2。(2)有机化合物A的核磁共振氢谱图中有几种信号峰,峰面积之比为多少?提示 有两种信号峰,峰面积比为1∶1。(3)试写出有机化合物A的结构简式。提示 CH3COOCH3。深化拓展质谱法:质谱图中,质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。红外光谱:可初步判断某有机化合物中含有哪些官能团。核磁共振氢谱:信号峰数目=氢原子种类,信号峰面积之比=氢原子数之比。素能应用典例2有机化合物A中C元素的质量分数为 72.0%、H元素的质量分数为 6.67%,其余为氧元素,利用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现在测出A的核磁共振氢谱有5种信号峰,其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。利用红外光谱仪可初步检测该有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如图所示。已知:A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题:(1)A的分子式为　　　　　。 (2)A的结构简式为　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 (3)A的含苯环的同分异构体有多种,其中含有苯环和羧基,但不含有甲基的同分异构体为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 变式训练2化合物A的相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。下列关于化合物A的说法不正确的是(　　)A.化合物A属于酯类化合物,在一定条件下能发生水解反应B.化合物A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应C.符合题中化合物A分子结构特征的有机化合物有1种D.化合物A的同分异构体中含苯环和羧基的只有3种答案 D 1.在核磁共振氢谱中出现两种信号峰,其峰面积之比为3∶2的化合物为(　　) 答案 D 解析 因为在核磁共振氢谱中出现两种信号峰,说明该有机化合物分子中处在不同化学环境中的氢原子有两种,且根据题意可知这两种氢原子个数之比为3∶2。A项中处在不同化学环境中的氢原子有2种,其个数比为6∶2,不符合题意;B项如图所示: ,不同化学环境中的氢原子有3种,其个数比为3∶1∶1,不符合题意;C项如图所示: ,不同化学环境中的氢原子有3种,其个数比为6∶2∶8,不符合题意;D项如图所示: ,不同化学环境中的氢原子有2种,其个数比为3∶2,符合题意。2.(2020辽宁抚顺高二检测)某有机化合物A用质谱仪测定质谱图如图1(m/z代表质荷比),核磁共振氢谱示意图如图2,则A的结构简式可能为(　　)A.CH3CH2OH B.CH3CHOC.HCOOH D.CH3CH2COOH答案 A 解析 由题图1可以知道此有机化合物的相对分子质量为46,由题图2可以知道有机化合物A中存在三种不同化学环境的H原子,且个数比为3∶2∶1,故A为乙醇,所以A选项是正确的。3.核磁共振氢谱是指有机化合物分子中的氢原子所处的化学环境(即其附近的基团)不同,表现出的核磁性就不同,代表核磁性特征的信号峰在核磁共振氢谱图中坐标的位置(化学位移)也就不同。现有一种物质的核磁共振氢谱如图所示:则可能是下列物质中的(　　)A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2OHC.CH3CH2CH2CH3 D.CH3CH2CHO答案 B 解析 由核磁共振氢谱图知该有机化合物分子中含有4种不同化学环境的氢原子。A项物质分子中有2种不同化学环境的氢原子,B项物质分子中有4种不同化学环境的氢原子,C项物质分子中有2种不同化学环境的氢原子,D项物质分子中有3种不同化学环境的氢原子,故选B。4.下图是一种分子式为C4H8O2的有机化合物的红外光谱图,则该有机化合物分子可能为(　　)A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH2CH2COOHC.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCH2COOH答案 A 解析 分析各选项中的物质,首先排除D项,因为D项的分子式为C5H10O2,与题意不符;再由图像可知有不对称CH3,则排除B、C项,而A项存在不对称CH3、C==O及C—O—C,所以符合题意。 5.某有机化合物X由C、H、O三种元素组成,它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键、C—O键及烃基上C—H键的红外吸收峰。X的核磁共振氢谱有四种信号峰,峰面积之比是4∶1∶1∶2(其中羟基氢原子数为3),X的相对分子质量为92,试写出X的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 更多精彩内容请登录志鸿优化网http://www.zhyh.org/本 课 结 束