第2章　第2节　第1课时　醇及其性质课件PPT

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高中同步学案优化设计GAO ZHONG TONG BU XUE AN YOU HAU SHE JI第2章2021内容索引课前篇 素养初探课堂篇 素养提升1.了解醇的分类、物理性质、用途和一些常见的醇,能够用系统命名法对简单的醇进行命名,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。2.知道饱和一元醇的结构特征和化学性质,能举例说明醇的反应机理(断键和成键规律)。掌握醇的转化在有机合成中的应用,会设计醇到烯烃、卤代烃、醛、酮、酯的转化路线,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。课前篇 素养初探知识铺垫必备知识一、醇概述1.定义脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇。官能团名称是羟基。2.分类 3.三种重要的醇 4.饱和一元醇(1)通式:CnH2n+1OH(n≥1)。(2)物理性质①沸点。a.随着碳原子数的增多,饱和一元醇的熔、沸点逐渐升高。b.饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高,主要是因为醇分子间可形成氢键。②溶解性。a.碳原子数为1~3的饱和一元醇能与水以任意比互溶。b.碳原子数为4~11的饱和一元醇为油状液体,仅部分溶于水。c.碳原子数更多的高级醇(饱和一元醇)为固体,难溶于水。d.多元醇在水中的溶解度较大。5.醇的命名 如 可命名为4-甲基-2-戊醇。 二、醇的化学性质1.醇分子中发生反应的部位及反应类型醇发生反应主要涉及分子中的碳氧键和氢氧键。2.醇的化学性质(以1-丙醇为例) 【微思考1】乙醇在浓硫酸作用下加热可发生分子内脱水和分子间脱水,这两个反应都是消去反应吗?提示 不是。乙醇分子内脱水生成乙烯是消去反应,乙醇分子间脱水生成乙醚为取代反应。【微思考2】分子式为C4H10O的醇能发生氧化反应生成醛的有几种?试写出它们的结构简式。提示 两种。能发生氧化反应生成醛的醇,分子中含有—CH2OH结构,满足题意的醇为C3H7—CH2OH,C3H7—有两种结构,因此相应的醇有两种,分别为CH3CH2CH2CH2OH和(CH3)2CHCH2OH。自我检测1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)从碘水中提取单质碘时,不能用无水乙醇代替CCl4。(　　)(2)有机化合物 既不能发生消去反应,也不能催化氧化生成醛或酮。(　　) √ × √ √ × 2.乙醇、乙二醇、甘油分别与足量的金属钠反应,产生了等量的氢气,则这三种醇的物质的量之比为(　　)A.6∶3∶2　　　　　　　B.3∶2∶1C.1∶2∶3 D.4∶3∶2答案 A 解析 2个羟基与金属钠反应可得到1分子氢气,故得到1 mol氢气时需要乙醇、乙二醇和甘油的物质的量分别是2 mol、1 mol、 mol,则乙醇、乙二醇、甘油物质的量之比为6∶3∶2,A项正确。课堂篇 素养提升问题探究异丁醇( )是一种高品质的汽油替代燃料,与当前市场上最为常见的燃料乙醇相比,异丁醇有更高的能量密度、不易吸水、可以通过现有的汽油销售设施进行输送等优势,并且对汽车发动机的损伤小,可直接用于汽油动力汽车。近日,中科院某研究中心开发出一种简单的方法,可以直接将甲醇和生物乙醇转化为异丁醇。他们通过调控催化剂的结构,比如金属Ir的价态和粒径分布,可以准确地控制反应路径,使异丁醇的选择性由不足30%提高到90%以上。(1)异丁醇用系统命名法应如何命名?提示 2-甲基-1-丙醇。(2)异丁醇属于醇类的异构体还有几种?试写出它们的结构简式。深化拓展醇的同分异构现象(1)醇分子内,因羟基位置不同产生位置异构的同分异构体,因碳链的长短不同产生碳骨架异构的同分异构体。素能应用典例1分子式为C5H12O的饱和一元醇,其分子中含有2个—CH3、2个—CH2—、1个 和1个—OH,它可能的结构有(　　)A.2种　　　B.3种　　　C.4种　　　D.5种答案 C 变式训练1含有5个碳原子的饱和一元醇的所有醇类同分异构体中,能被氧化为醛的有(　　)A.1种 B.2种 C.3种 D.4种答案 D问题探究实验室中可用乙醇与HBr反应制取溴乙烷。如图所示装置,在试管Ⅰ中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL 浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末,在试管Ⅱ中注入蒸馏水,烧杯中注入自来水。加热试管Ⅰ至微沸状态数分钟后,冷却。(1)你怎样证明试管Ⅱ中收集到的就是溴乙烷?提示 取少许试管Ⅱ中收集的油状有机化合物置于小试管中,加入NaOH溶液,振荡,加热,静置,取上层清液(或取少量清液)置于另一小试管中,加入过量的稀硝酸酸化,向上述酸化的溶液中滴加AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成,说明溶液中含有Br-,即说明原有机化合物中含有溴元素,是溴乙烷。(2)试管Ⅰ中液体为什么会发黄?提示 浓硫酸具有强氧化性,而HBr有还原性,会发生副反应生成溴单质而使液体发黄。深化拓展1.从结构上预测醇的化学性质 由于氧元素的电负性比碳元素和氢元素的电负性都大,醇分子中的羟基上的氧原子对共用电子对的吸引能力增强,共用电子对偏向氧原子,从而使碳氧键和氢氧键都显出极性,容易断裂。由于羟基上氧原子的强吸电子作用,α-C上的碳氢键和β-C上的碳氢键也较容易断裂。总之,上图中①②③④号位置的化学键都可在反应中断裂。以乙醇为例,分子中的断键位置与反应如下: 2.醇类的相关反应及反应规律(1)醇的消去反应规律①条件:醇能否发生消去反应及消去反应产物的种类取决于醇分子中是否有β-H(与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上的氢原子)及β-H的种类。②具体规律 (2)醇的催化氧化规律①条件:醇能否发生催化氧化及氧化生成何种物质取决于醇分子中是否有α-H(与羟基相连的碳原子上的氢原子)及α-H的个数。②具体规律素能应用典例2(2020陕西西安高二检测)下列醇既能被催化氧化生成醛,又能发生消去反应生成烯烃的是(　　)A.CH3OH答案 D 变式训练2分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在该醇的下列同分异构体中:D.CH3(CH2)5CH2OH(1)可以发生消去反应生成两种单烯烃的是　　　　　　; (2)可以发生催化氧化生成醛的是　　　　　　; (3)不能发生催化氧化的是　　　　　　; (4)能被催化氧化为酮的有　　　　　　种; (5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有　　　　　　种。 答案 (1)C　(2)D　(3)B　(4)2　(5)31.可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是(　　)A.1 mol乙醇燃烧生成3 mol H2OB.1 mol乙醇燃烧生成2 mol CO2C.1 mol乙醇与足量的Na作用得0.5 mol H2D.1 mol乙醇可以催化氧化生成1 mol乙醛答案 C2.下列醇中能发生消去反应且产物存在同分异构体的是(　　) 答案 A 3.乙醇分子结构中各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(　　)A.与金属钠反应时键①断裂B.与浓硫酸共热到170 ℃时,键②与键⑤断裂C.与浓硫酸共热到140 ℃时,仅有键②断裂D.在铜催化下与O2反应时,键①和键③断裂答案 C 4.(2020贵州毕节高二检测)以下四种有机化合物分子式均为C4H10O: 其中既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能被氧化生成相应醛的是(　　)A.①和② B.只有②C.②和③ D.③和④答案 C解析 ①能发生消去反应,能发生催化氧化反应生成酮;②既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛;③既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛;④能发生消去反应,但不能发生催化氧化反应。请回答下列问题:(1)在A~E五种物质中,互为同分异构体的是　　　　(填字母代号)。 (2)写出由A生成B的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面内,则上述分子中所有的原子有可能都在同一平面内的是　　　　　　(填字母代号)。 (4)C能形成高聚物,该高聚物的结构简式为　　　　。 解析 (1)A发生催化氧化反应生成B,A发生消去反应生成C,A与甲酸发生酯化反应生成D,该反应也为取代反应,A发生分子内酯化反应生成E,也属于取代反应。A~E五种物质中只有C和E的分子式相同,但结构不同,则C与E互为同分异构体。更多精彩内容请登录志鸿优化网http://www.zhyh.org/本 课 结 束