第2章 单元测评

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第2章测评
(时间:90分钟　满分:100分)
一、选择题:本题共10小题,每小题2分,共20分。每小题只有一个选项符合题意。
1.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次发生的反应类型和反应条件都正确的是(　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH的乙醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH的乙醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH的乙醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH的乙醇溶液/加热

答案B

2.只用一种试剂区别乙醇、乙醛、己烯、甲酸四种无色液体,应选用(　　)
A.酸性KMnO4溶液
B.溴水
C.紫色石蕊溶液
D.新制氢氧化铜悬浊液
答案D
解析乙醇、乙醛、己烯、甲酸均能使酸性KMnO4溶液褪色,A不符合;乙醛、己烯均能使溴水褪色,B不符合;四种溶液中只有甲酸呈酸性,使紫色石蕊溶液变红,其他均不能,C不符合;加入新制Cu(OH)2悬浊液,乙醇不反应,乙醛在加热时生成砖红色沉淀,乙酸和氢氧化铜发生中和反应,氢氧化铜溶解,甲酸能溶解氢氧化铜,含有醛基,加热时有砖红色沉淀生成,现象不同,可鉴别,D符合。
3.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机化合物分子的官能团数目增加,则该试剂是(　　)

A.Br2的CCl4溶液 B.[Ag(NH3)2]OH溶液
C.HBr D.H2
答案A
4.核酸检测对防疫新冠肺炎意义重大。图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段,它的碱基中胞嘧啶的结构如图2,下列说法正确的是(　　)

A.脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键
B.上述核酸对应的2-脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖属于同系物,都能发生银镜反应
C.胞嘧啶分子式为C4H5N3O,含有的官能团是氨基和肽键
D.脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成
答案D
解析根据脱氧核糖核酸结构可知,其中含有的化学键既有不同原子形成的极性共价键,也有C原子之间形成的非极性共价键,A错误;题中对应的2-脱氧核糖中无醛基,不能发生银镜反应,B错误;胞嘧啶分子式为C4H5N3O,含有的官能团是羰基和碳氮双键、碳碳双键及氨基,C错误;图示为脱氧核糖核酸结构片段,由其结构判断可知脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成,D正确。
5.下列5种有机化合物中,能够发生酯化、加成和氧化3种反应类型的是(　　)
①CH2CHCOOH　②CH2CHCOOCH3
③CH2CHCH2OH　④CH3CH2CH2OH
⑤
A.①③④ B.②④⑤ C.①③⑤ D.①②⑤
答案C
解析能发生酯化反应说明分子中含有—OH或—COOH,②不符合题意。能发生加成反应,说明分子中含有不饱和基团,④不符合题意。题中所给物质均可燃烧,均可发生氧化反应,因此选C。

6.某种草酸二酯的结构简式为

下列有关说法不正确的是(　　)
A.该草酸二酯属于芳香烃的衍生物
B.该草酸二酯的分子式为C26H24O8Cl6
C.该草酸二酯难溶于水
D.1 mol该草酸二酯最多可与4 mol NaOH反应(不考虑苯环上氯原子的水解)
答案D
解析(酯基)能水解,且水解生成的酚羟基也能与NaOH反应,所以1 mol该草酸二酯最多可与6 mol NaOH反应(不考虑苯环上氯原子的水解)。
7.(2020浙江选考)下列说法不正确的是(　　)
A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧,放出的热量依次增加
B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与棉花
D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
答案A
解析相同条件下等质量的汽油、甲烷、氢气完全燃烧,放出的热量依次增加,A项错误。
8.某有机化合物的分子结构如下所示,现有试剂:①Na;②H2/Ni;③[Ag(NH3)2]OH溶液;④新制Cu(OH)2悬浊液;⑤NaOH溶液;⑥酸性KMnO4溶液。能与该化合物中两个或两个以上官能团都发生反应的试剂有(　　)

A.仅①②⑤⑥ B.仅①②④⑥
C.仅①③④⑤ D.全部
答案D
解析Na可与—OH、—COOH反应;H2可与碳碳双键、—CHO反应;[Ag(NH3)2]OH、新制Cu(OH)2悬浊液均可与—CHO、—COOH反应;NaOH可与酯基、—COOH反应;酸性KMnO4溶液可与碳碳双键、—OH、—CHO反应,D项符合题意。
9.(2020安徽合肥高二检测)下列四种有机化合物均含有多个官能团,其结构简式如下所示,下面有关说法正确的是(　　)
　　　
A.①属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B.②属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色
C.1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应
D.④属于醇类,可以发生消去反应
答案D
解析①物质中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应,A项错误;②物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上,属于醇类,不能使FeCl3溶液显紫色,B项错误;③物质含有酚羟基,苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代,根据③物质的结构简式可知1 mol ③最多能与2 mol Br2发生反应,C项错误;④物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类,并且与羟基相连的碳的邻位碳原子上有H原子,所以④物质可以发生消去反应,D项正确。
10.下列有机化合物中均含有酸性杂质,除去这些杂质的方法正确的是(　　)
A.苯中含苯酚杂质:加入溴水,过滤
B.乙醇中含乙酸杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液
C.乙醛中含乙酸杂质:加入氢氧化钠溶液洗涤,分液
D.乙酸丁酯中含乙酸杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液
答案D
解析A项苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚仍溶于苯中,无法通过过滤除去杂质,A项错误;乙醇与水互溶,B项操作溶液不分层,无法通过分液达到分离、提纯目的,B项错误;乙醛与水互溶,C项操作溶液不分层,无法通过分液达到分离、提纯目的,C项错误;乙酸丁酯不溶于Na2CO3溶液,而乙酸与Na2CO3溶液作用转化为乙酸钠,而进入水相从而与乙酸丁酯分离,D项正确。
二、选择题:本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分。
11.某有机化合物的结构简式如下图所示,则关于它的说法不正确的是(　　)

A.1 mol该有机化合物最多可消耗NaHCO3、NaOH、Na的物质的量之比为1∶5∶3
B.1 mol该有机化合物与足量的银氨溶液反应可得到2 mol Ag
C.1 mol该有机化合物可与6 mol H2发生加成反应
D.该有机化合物可发生消去、氧化、水解、中和等反应
答案AC
解析根据有机化合物的结构可以推算出1 mol该有机化合物消耗NaHCO3、NaOH、Na的物质的量之比为1∶5∶2,则A错误;1 mol醛基可以生成2 mol银单质,则B正确;不止苯环可以与氢气发生加成反应,醛基也可以,则C错误;该有机化合物含有苯环、羧基、醛基、氯原子、醇羟基、酯基,可发生消去、氧化、水解、中和反应,则D正确。
12.下列三种有机化合物是某些药物中的有效成分,关于它们的说法正确的是(　　)



A.三种有机化合物都是芳香烃
B.向等物质的量的三种有机化合物中加入足量的NaOH溶液,阿司匹林消耗的NaOH的量最多
C.三种有机化合物苯环上的氢原子若被氯原子取代,其一氯代物都只有2种
D.1 mol对羟基桂皮酸最多可以与1 mol Br2反应
答案B
解析三种有机化合物中均含有O元素,故它们均不是芳香烃,A项错误;1 mol对羟基桂皮酸中含有1 mol酚羟基和1 mol羧基,它能消耗2 mol NaOH,1 mol布洛芬中含有1 mol羧基,它能消耗1 mol NaOH,1 mol阿司匹林中含有1 mol羧基和1 mol由酚羟基与羧基形成的酯基,它能消耗3 mol NaOH,故B项正确;阿司匹林中苯环上的两个不同取代基处于邻位,苯环上的4个氢原子均不等效,故其苯环上的一氯代物有4种,C项错误;对羟基桂皮酸中酚羟基的两个邻位上的氢原子可以被溴原子取代,而分子中的碳碳双键可以与Br2发生加成反应,故1 mol对羟基桂皮酸可以与3 mol Br2反应,D项错误。
13.水杨酸环己酯具有花香气味,可作为香精配方,其合成路线如下:
++H2O
下列说法正确的是(　　)
A.水杨酸的核磁共振氢谱有4组峰
B.水杨酸和水杨酸环己酯都能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol水杨酸与浓溴水反应时,最多消耗2 mol Br2
D.1 mol水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解时,最多消耗3 mol NaOH
答案BC
解析水杨酸分子中含有6种不同化学环境的氢原子,故其在核磁共振氢谱中应有6组峰,A错误;水杨酸和水杨酸环己酯均含有酚羟基,都能与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;1 mol水杨酸与浓溴水反应时,最多消耗2 mol Br2,C正确;1 mol水杨酸环己酯水解最多消耗2 mol NaOH,D错误。
14.(2021河北卷,12)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构如图所示。下列说法错误的是(　　)

A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4 L(标准状况)CO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5∶1
C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
答案BC
解析本题考查了有机物的结构、官能团的性质。1 mol该有机物中含有1 mol羧基,可与1 mol NaHCO3反应生成1 mol CO2,标准状况下为22.4 L,A项正确;1 mol该有机物中含有5 mol羟基和1 mol羧基,与Na或NaOH反应,分别消耗6 mol Na和1 mol NaOH,消耗两者物质的量之比为6∶1,B项错误;1 mol该有机物中含有1 mol碳碳双键,最多与1 mol H2发生加成反应,C项错误;该有机物中含有碳碳双键和羟基,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,D项正确。
15.分子式为C9H18O2的有机化合物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质,C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质,等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同,则A的结构共有(　　)
A.8种 B.12种 C.16种 D.18种
答案A
解析由题中条件可知A为酯、B为一元酸、C为一元醇,因等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同,则根据气体状态方程可知B、C的相对分子质量相等,故B为丁酸,其组成可表示为C3H7—COOH,C为戊醇,其组成可表示为C5H11OH。丙基有两种,故丁酸有两种,戊醇C经氧化后得到戊酸,戊酸的组成可表示为C4H9—COOH,丁基有4种,故符合条件的戊醇有4种,每种酸可与对应的4种醇形成4种酯,两种酸共可形成8种酯。
三、非选择题:本题共5小题,共60分。
16.(12分)已知:—CHO+(C6H5)3PCH—R—CHCH—R+(C6H5)3PO,R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体,结构简式为
HOOC—CHCH—CHCH—COOH,其合成方法如下:

其中,M、X、Y、Z分别代表一种有机化合物,合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N,N的相对分子质量为168。
请回答下列问题:
(1)W能发生反应的类型有　　　　。(填字母) 
A.取代反应 B.水解反应
C.氧化反应 D.加成反应
(2)已知为平面结构,则W分子中最多有　　　　　个原子在同一平面内。 
(3)写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式:　　　　　　　　　　　　。 
(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式:　　　　　　　　　　。 
(5)写出第②步反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　。 
答案(1)ACD　(2)16
(3)HOCH2CH2OH+
HOOC—CHCH—CHCH—COOH
+2H2O
(4)HOCH2CH2CH2OH
(5)OHC—CHO+2(C6H5)3PCHCOOC2H52(C6H5)3PO+C2H5OOCCHCH—CHCHCOOC2H5
17.(13分)化合物C是医用功能高分子材料,可由化合物A(C4H8O3)制得,如图所示,B和D互为同分异构体。

(1)请写出下列化学方程式:
A→D　; 
B→C　。 
(2)请写出下列反应类型:
A→B　　　　　　　　　　　　　　; 
B→C　　　　　　　　　　　　　　。 
(3)写出A的同类别且有支链的同分异构体的结构简式:　、 
　。 
答案(1)+H2O　nCH2CHCH2COOH
(2)消去反应　加聚反应
(3)　
解析由题目给定条件“A分子式为C4H8O3”及“具有酸性”可知,A分子中应有一个—COOH,且除“”之外再无双键。又因为A可以发生消去反应生成B,也可以脱去一分子H2O形成五元环状化合物,则A的结构简式应为。B为A发生消去反应的产物,则B的结构简式为CH2CHCH2COOH。C为B发生加聚反应得到的高分子化合物,则C的结构简式为。D中含有五元环,则D为分子内酯化的产物,D的结构简式为。
18.(11分)(2020山东济南高二检测)冬青油又叫水杨酸甲酯,是一种重要的有机合成原料。某化学小组用水杨酸()和甲醇在酸性催化剂催化下合成水杨酸甲酯并计算其产率。
实验步骤:
Ⅰ.如图,在三颈瓶中加入13.8 g (0.1 mol)水杨酸和24 g (0.75 mol)甲醇,向混合物中加入约10 mL甲苯(甲苯与水形成共沸物,沸点为85 ℃,该实验中加入甲苯,易将水蒸出),再小心地加入5 mL浓硫酸,摇动混匀,加入1~2粒沸石,组装好实验装置,在85~95 ℃下恒温加热反应1.5小时。

Ⅱ.待装置冷却后,分离出甲醇,然后转移至分液漏斗,依次用少量水、5% NaHCO3溶液和水洗涤;向分离出的产物中加入少量无水MgSO4固体,过滤得到粗酯。
Ⅲ.将粗酯进行蒸馏,收集218~224 ℃的馏分,得到水杨酸甲酯9.12 g。
几种有机化合物的物理性质:
名称
相对分
子质量
颜色
状态
相对密度(g·cm-3)
熔点/
℃
沸点/
℃
水杨
酸甲
酯
152
无色
液体
1.18
-8.6
218~
224
水杨
酸
138
白色
晶体
1.44
158
210
甲醇
32
无色
液体
0.792
-97
64.7

请根据以上信息回答下列问题:
(1)仪器A的名称是　　　　　,加入沸石的作用是　　　　　　　　　　　。若加热后发现未加沸石,应采取的正确方法是　 
 
　。 
(2)制备水杨酸甲酯时,最合适的加热方法是 
　　　　　　　。 
(3)实验中加入甲苯对合成水杨酸甲酯的作用是
 
　。 
(4)反应结束后,分离出甲醇采用的方法是 
　。 
(5)实验中加入无水硫酸镁的作用是　。 
本实验的产率为　　　　　(结果保留两位有效数字)。 
答案(1)球形冷凝管　防止暴沸　停止加热,待冷却后再加入
(2)水浴加热
(3)加入甲苯易将水蒸出,使平衡向右移动,从而提高反应的产率
(4)蒸馏或水洗分液
(5)除水(或干燥)　60%
解析(1)仪器A的名称是球形冷凝管,加热时为了防止暴沸应加入沸石,若加热后发现未加沸石,应采取的正确方法是停止加热,待冷却后再加入。
(2)制备水杨酸甲酯时,由于甲醇的沸点是64.7 ℃,为了保证反应物不逸出,所以最合适的加热方法是水浴加热。
(3)反应产生水杨酸甲酯和水,水杨酸甲酯易溶于甲苯,所以实验中加入甲苯易将水蒸出,使平衡向右移动,从而提高反应的产率。
(4)甲醇的沸点是64.7 ℃,可以用蒸馏法分离,也可以利用甲醇易溶于水的性质,用水洗分液法分离。
(5)实验中加入无水硫酸镁的作用是除水,起到干燥的作用;加入0.1 mol水杨酸和0.75 mol甲醇,甲醇过量,以水杨酸为标准计算,理论上产生0.1 mol即15.2 g水杨酸甲酯,实际得水杨酸甲酯9.12 g,所以本实验的产率为9.12 g15.2 g×100%=60%。
19.(12分)(2020湖南株洲高二检测)甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料,可按如图所示路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。

已知:
请回答:
(1)写出下列反应的化学方程式:
①B+DE　。 
②GH　。 
(2)①的反应类型为　　　　　;②的反应类型为　　　　　;F的结构简式为　　　　　。 
(3)E、J有多种同分异构体,写出符合下列条件的4种同分异构体的结构简式。
要求:ⅰ.与E、J属同类物质;ⅱ.苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。
①　　　　　　　　 ;②　　　　　　　　 ; 
③　　　　　　　　 ;④　　　　　　　　 。 
答案　(1)①CH3COOH++H2O
②+4NaOH+3NaCl+2H2O
(2)取代反应　酯化(或取代)反应　
(3)


解析乙醇CH3CHOCH3COOH,E为乙酸某酯,结合题意分析可知E为,D为,C为;;由I为并结合信息可得,H为,G为。
20.(12分)(2020黑龙江大庆高二检测)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的过程如下:

回答下列问题:
(1)葡萄糖的分子式为　　　　　　　。 
(2)A中含有的官能团的名称为　　　　　　　。 
(3)由B到C的反应类型为　　　　　　　　　　。 
(4)C的结构简式为　　　　　　　　　　　　　。 
(5)由D到E的化学反应方程式为 
　。 
(6)F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的一种同分异构体的核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为3∶1∶1的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
答案(1)C6H12O6　(2)羟基　(3)取代(或酯化)反应　(4)　(5)+NaOH+CH3COONa
(6)
解析(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6。
(2)葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A,因此A中含有的官能团的名称为羟基。
(3)B与乙酸发生酯化反应生成C,由B到C的反应类型为酯化反应或取代反应。
(4)根据B的结构简式可知C的结构简式为。
(5)由D到E是乙酸形成的酯基水解,反应方程式为+NaOH+CH3COONa。
(6)F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),说明F分子中含有羧基,7.30 g F的物质的量为7.30 g146 g·mol-1=0.05 mol,2.24 L二氧化碳(标准状况)的物质的量是0.1 mol,因此一个F分子中含有两个羧基,则F相当于丁烷分子中2个氢原子被羧基取代,F的一种同分异构体核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1,说明F中含有三种不同化学环境的氢原子,并且个数比为3∶1∶1,因此F的结构简式为。