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实验活动1 乙酸乙酯的制备与性质【实验目的】1.学习制备乙酸乙酯的方法。2.加深对酯化反应和酯的水解的认识。【实验用品】试管、试管夹、烧杯、量筒、胶头滴管、玻璃导管、乳胶管、橡胶塞、铁架台、酒精灯、火柴、秒表、碎瓷片。乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液、乙酸乙酯、蒸馏水、3 mol·L-1 H2SO4溶液、6 mol·L-1 NaOH溶液。实验1 乙酸乙酯的制备饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的不溶于水的油状液体产生可闻到香味实验2 乙酸乙酯的水解最慢其次最快【问题讨论】1.乙酸乙酯的水解实验,除了通过乙酸乙酯气味消失的快慢来比较酯的水解速率外,还有什么方法可用来比较乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差异?答案 间隔相同时间内测量并比较剩余乙酸乙酯层的高度。2.写出实验过程中有关反应的化学方程式。解析 A是生成乙酸乙酯的操作,B是收集乙酸乙酯的操作,C是分离乙酸乙酯的操作,D是蒸发操作,在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。1.(2018·全国卷Ⅰ,9)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是√12342.分子式为C5H10O2的有机物R在酸性条件下可水解为酸和醇,下列说法不正确的是A.这些醇和酸重新组合可形成的酯共有40种B.符合该分子式的羧酸类同分异构体有4种C.R水解得到的酸至少有5对共用电子对D.R水解得到的醇发生消去反应,可得到4种烯烃1234√解析 分子式为C5H10O2的酯可能有甲酸丁酯、乙酸丙酯、丙酸乙酯和丁酸甲酯4种,甲酸丁酯的结构有HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2和HCOOC(CH3)34种,乙酸丙酯有CH3COOCH2CH2CH3和CH3COOCH(CH3)22种,丙酸乙酯有CH3CH2COOCH2CH31种,丁酸甲酯有CH3(CH2)2COOCH3和(CH3)2CHCOOCH32种,在酸性条件下水解生成的酸有HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH 5种,生成的醇有CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH和(CH3)3COH 8种,则它们重新组合可形成的酯共有5×8=40种,故A正确;1234符合分子式为C5H10O2的羧酸结构为C4H9—COOH,丁基(C4H9—)有4种,则C5H10O2的羧酸同分异构体有4种,故B正确;分子式为C5H10O2的酯水解得到的最简单的酸为甲酸,由甲酸的结构式 可知分子中含有5对共用电子对,当酸分子中的碳原子数增多时,C—C、H—C数目也增多,含有的共用电子对数目增多,则R水解得到的酸至少有5对共用电子对,故C正确;1234分子式为C5H10O2的酯水解得到的醇若能发生消去反应,则醇最少有两个碳原子,而且羟基连接的碳原子的邻位C上要有氢原子,符合条件的醇有CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH和 (CH3)3COH,发生消去反应可得到CH2==CH2、CH3CH==CH2、CH3CH2CH==CH2、CH3CH==CHCH3和(CH3)2C==CH25种烯烃,故D错误。12343.如图所示为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图,下列关于该实验的叙述错误的是A.向试管a中先加入浓硫酸,然后边摇动试管 边慢慢加入乙醇,再加入冰醋酸B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目 的是防止实验过程中产生倒吸现象C.实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙 酸乙酯的方向移动D.饱和Na2CO3溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度,并吸收蒸出的乙酸和乙醇1234√4.实验室制备乙酸乙酯的装置,如图所示,回答下列问题:1234(1)乙醇、乙酸和浓硫酸混合顺序应为____________________________。向乙醇中慢慢加入浓硫酸和乙酸解析 浓硫酸密度比水大,溶解时放出大量的热,为防止酸液飞溅,加入药品时应先在试管中加入一定量的乙醇,然后边加边振荡试管将浓硫酸慢慢加入试管,最后加入乙酸。(2)收集乙酸乙酯的试管内盛有的饱和碳酸钠溶液的作用是________________________________________________________________。1234解乙醇,降低乙酸乙酯在水层中的溶解度,便于分层析出解析 乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,乙醇易溶于水,乙酸可与碳酸钠发生反应而被吸收,用饱和碳酸钠溶液可将乙酸乙酯和乙醇、乙酸分离,所以饱和碳酸钠溶液的作用为中和挥发出来的乙酸,溶解挥发出来的乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度。中和乙酸,溶(3)反应中浓硫酸的作用是_________________。1234催化剂和吸水剂解析 由于是可逆反应,因此反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂。(4)反应中乙醇和乙酸的转化率不能达到100%,原因是______________________________________________。1234乙醇与乙酸的酯解析 因为乙酸与乙醇发生的酯化反应为可逆反应,反应不能进行到底,所以反应中乙醇和乙酸的转化率不能达到100%。化反应为可逆反应,不能进行到底(5)收集在试管内的乙酸乙酯是在碳酸钠溶液的______层。1234上解析 因为乙酸乙酯密度比水小,难溶于水,所以收集在试管内的乙酸乙酯是在碳酸钠溶液的上层。(6)该反应的化学方程式为_________________________________________________。1234CH3COOH解析 酯化反应的本质为酸脱羟基,醇脱氢,乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,该反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O。+H2O(7)将收集到的乙酸乙酯分离出来的方法为_____。1234分液解析 互不相溶的液体可用分液的方法分离,由于乙酸乙酯不溶于水,所以将收集到的乙酸乙酯分离出来的方法为分液。
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