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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法①了解有机化合物分类的基本方法与结果,认识一些重要的官能团,能辨别其名称和结构。②了解碳原子的成键特点及碳原子与其他原子的连接方式。知道共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。③掌握有机化合物的结构式、结构简式和键线式的写法和区别,并能熟练书写与表达。④了解同分异构现象的类型,初步掌握同分异构体的书写方法。⑤通过实验探究,掌握蒸馏、重结晶、萃取等有机化合物的分离与提纯方法。⑥了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,并能根据其确定有机化合物的分子式。⑦ 初步学会利用质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射谱来确定有机化合物的组成与结构式。⑧ 体会科学分类法在认识事物和科学研究中的作用,初步学习有机化学的基本思想:“结构决定性质、性质反映结构”。 第一节 有机化合物的结构特点课前·新知导学 有机化合物及分类方法1.有机化合物与生命力学说(1)有机化合物含义:含_______元素的化合物,其中____________ ______________等例外。【答案】(1)碳 碳的氧化物、碳酸、碳酸形成的盐(2)生命力学说:早期人们认为有机化合物只能来自于__________ __________中。(3)生命力学说的破产:1828年,化学家__________发现无机化合物___________通过加热可以直接转变为有机化合物________。【答案】(2)有生命的动植物 (3)维勒 氰酸铵 尿素2.有机化合物概述(1)性质:大多数______于水,______燃烧。(2)反应特点:一般反应速率______________,常伴有________反应,产物组成较复杂。【答案】(1)不溶 可以 (2)较小 副3.有机化合物的分类(1)依碳骨架分:根据分子中是否存在碳环分为________与环状化合物;后者又根据碳环是否为________分为____________与_________。【答案】(1)链状化合物 苯环 脂环化合物 芳香族化合物 (2)依据官能团分。①烃的衍生物:烃分子中的__________被其他原子或原子团所取代形成的有机化合物。②官能团:决定有机化合物__________的原子或原子团。【答案】(2)①氢原子 ②特性 ③常见官能团的识别(在空白处填写结构简式或名称)。碳碳双键:__________ 碳碳三键:________________碳卤键:____________ 酯基:________________醚键:______________ 酮羰基:________________酰胺基:____________ —OH:________________—CHO:________________ —COOH:________________—NH2:____________凡是含有碳碳双键的物质均是烃吗?为什么?微思考【答案】不一定,有许多烃的衍生物中也含有碳碳双键。【答案】A 【解析】烃的组成元素只有碳、氢两种,而该物质还含有氧元素,A错误。 有机化合物中的共价键1.共价键的类型(1)σ键:分子中杂化轨道以________的形式相互重叠形成的共价键。通过σ键连接的原子或原子团绕键轴旋转__________化学键的破坏。【答案】(1)头碰头 不会导致 (2)π键:成键原子中未参与杂化的____轨道以______的形式从侧面重叠形成的共价键。π键的轨道重叠程度比σ键的________,牢固程度比σ键________,比较容易________而发生化学反应,通过π键连接的原子或原子________绕轴旋转。(3)σ键、π键的识别:一般情况下,单键是________键;双键、三键中各有________个σ键。【答案】(2)p 肩并肩 小 差 断裂 不能 (3)σ 12.共价键的极性与化学反应(1)键的极性强弱:不同的成键原子间存在电负性差异,共用电子对会发生偏移,偏移的程度越大,键的极性越______。(2)反应中有机化合物断裂位置:共价键的极性越强,在化学反应中越易__________;因此有机化合物的官能团及其________的化学键是发生化学反应的______部位。【答案】(1)强 (2)断裂 邻近 活性 3.钠与水、乙醇的反应(1)反应剧烈程度及原因:钠与______反应比较剧烈,水中O—H键极性比乙醇中O—H键极性______,而导致这种极性的变化是因为基团之间存在________。(2)钠与乙醇反应的化学方程式:_____________________。【答案】(1)水 强 相互影响(2)2C2H5OH+2Na―→2C2H5ONa+H2↑ (1)乙烯与HCl发生加成反应,断裂的是哪种类型的共价键?你判断的依据是什么?(2)CH2==CH—CH2—C≡CH中σ键与π键个数比是多少?微思考【答案】(1)断裂的是π键,因为π键不及σ键牢固。(2)10∶3 下列有关丙烯醇(CH2==CHCH2OH)的说法错误的是 ( )A.只有极性键 B.有两个碳原子以肩并肩方式成键C.氢原子形成的都是σ键D.σ键上的原子也可以参与反应【答案】A 【解析】碳与碳形成的键是非极性键,A错误;分子中存在一个碳碳双键,B正确;氢原子只能形成单键,C正确;丙烯醇与钠反应时断裂的是O—H键(σ键),D正确。 同分异构现象1.同分异构现象(1)含义:化合物具有相同________,但具有不同________的现象。相应的化合物互为__________。【答案】(1)分子式 结构 同分异构体 (2)类型。①构造异构:由__________不同产生的碳架异构;由____________不同产生的位置异构;由__________不同产生的官能团异构。②立体异构:有______________和对映异构等。【答案】(2)①碳骨架 官能团位置 官能团 ②顺反2.范托夫的碳价四面体学说(1)甲烷分子中碳的四个价键指向________的顶点,碳原子位于四面体的中心,氢原子位于________。(2)CH2Cl2的结构有______种;CHIClBr存在________种结构,它们属于__________异构。【答案】(1)正四面体 四面体的四个顶点 (2)1 2 对映C3H8O可能存在的同分异构体现象可能有哪几类?微思考【答案】存在位置异构和官能团异构两种类型。【答案】(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√课堂·素养初培任务一 有机化合物及其分类方法“有机化学”一词于1806年首次由瑞典化学家贝采利乌斯提出。当时是作为“无机化学”的对立物而命名的。并且当时众多的化学家认为,在生物体内由于存在所谓“生命力”,才能产生有机化合物,而在实验室里有机化合物是不能由无机化合物合成的。但1828年,化学家维勒发现通过加热无机物氰酸铵可得到有机化合物尿素,从而给予“生命力”学说极大的冲击,也极大地促进了有机化学的发展。[情境导入](1)有机化合物数量十分庞大,如何才能学好有机化合物知识?【答案】可按照一定标准对有机化合物进行分类,明确每一类有机化合物的官能团,通过学习官能团性质的方式来学习有机化合物的性质。1.有机化合物与无机化合物若干问题比较[深化理解]2.有机化合物的分类[典例精练]①可以看做醇类的是________(填编号,下同),可以看做酚类的是______,可以看做羧酸类的是______;可以看做酯类的是________。②E物质中官能团的名称是______________。【答案】(1)④ ② ①② ①③(2)①BD BC BCD A ②碳溴键、醛基【答案】D 【解析】 烷烃、烯烃、炔烃都属于脂肪链烃,而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃,且苯是环烃中的芳香烃,A、B、C错误。任务二 有机化合物中的共价键分子中原子之间是靠共价键结合在一起的,从某个角度来看,共价键形成的本质是电子云的重叠,重叠角度对重叠程度的大小有影响,而重叠程度的大小又直接决定了共价键的牢固程度,从而影响物质的化学性质。[情境导入](1)有机分子中是否都同时含有σ键、π键,是否同时含有极性键、非极性键?【答案】不一定,饱和烃、饱和醇、饱和卤代烃中均不含π键,甲烷、甲醛等分子只有一个碳原子的有机化合物中不存在非极性键。(2)假设乙醇与钠反应时,是极性较弱的C—H键的氢原子被转换,则1 mol乙醇与足量钠作用时可生成几摩尔H2?【答案】乙醇分子中有5个极性相同的C—H键,故可得到2.5 mol H2。1.共价键的极性(1)极性共价键:简称极性键,共用电子对发生偏移的共价键。不同元素的原子之间形成的共价键均是极性共价键。成键原子电负性相差越大,键的极性越强。(2)非极性共价键:简称非极性键,共用电子对不发生偏移的共价键。如有机化合物中,碳原子之间的共价键属于非极性键。[深化理解]2.σ键、π键的比较3.有机分子中碳原子杂化轨道类型的判断碳原子:全部形成单键时为sp3杂化;形成一个双键时为sp2杂化;形成一个三键时为sp杂化。 下列关于σ键和π键的理解不正确的是 ( )A.σ键一般能单独形成且绕轴旋转而π键不能B.C2H2分子中有3个σ键和2个π键C.共价键均是两个原子轨道以“头碰头”方式重叠形成的D.化学反应中“C==C”中σ键的不易断裂而π键易断裂【答案】C [典例精练]【解析】 单键均是σ键,可绕轴旋转而π键只能存在于双键或三键之中,它无法旋转,A正确;C2H2的结构式为H—C≡C—H,由此知分子中含有3个σ键、2个π键 ,B正确;共价键形成时原子轨道还有以“肩并肩”方式重叠成键的,C错误;“C==C”中σ键的键能比π键的键能大,故后者易断裂,D正确。 下列有关乙酸分子的说法错误的是 ( )A.存在7个σ键 B.存在非极性键C.碳原子为sp3 杂化 D.存在π键 【答案】C 任务三 有机化合物的同分异构现象有机化合物组成元素远远少于无机化合物,但目前人类发现、制备的有机化合物数量却远远超过无机化合物数量,原因何在呢?我们先来了解一下如下几个数据:C6H14、C7H16、C8H18、C9H20、C10H22可能的结构分别为5种、9种、18种、35种、75种。由此可知,有机化合物存在的这种分子组成相同但结构不同的现象是导致有机化合物数目庞大的原因之一。[情境导入](1)烷烃存在位置异构吗?烯烃是否存在官能团异构?【答案】烷烃只存在碳骨架异构;烯烃存在官能团异构现象(碳原子数目相同的烯烃与环烷烃互为同分异构体)。【答案】C4H10O (有2个端点、2个拐点,故分子中有4个碳原子)。1.有机分子中碳原子的成键特点(碳价四面体学说)[深化理解]2.同分异构体的类型3.有机化合物组成、结构的几种表示方法(以丁烷为例)(1)分子式:用元素符号表示物质分子组成的式子,如丁烷分子式为C4H10。(2)最简式:表示化合物中各元素原子数目最简整数比的式子,又叫实验式,丁烷的最简式为C2H5。 有机化合物的表示方法多种多样,下面是常用的几种表示方法:[典例精练](1)上述表示方法中属于结构式的为________(填编号,下同),属于键线式的为______,属于空间填充模型的为______,属于球棍模型的为________。(2)写出⑨的分子式:________。(3)写出⑩中官能团的电子式:________、________。(4)②的分子式为________,最简式为________。【答案】D其中属于碳架异构的是__________(填编号,下同),属于位置异构的是__________,属于官能团异构的是__________,属于同种物质的是______,不属于脂肪族化合物的是______。【答案】(1)5 CH3CH2CH==CH2(2)① ② ③④⑥⑦ ⑤ ④【解析】 (1)C4H8可以是烯烃也可以是环烷烃,当它是烯烃时,有3种同分异构体:CH3CH2CH==CH2、CH3CH==CHCH3、CH2==C(CH3)2;还可以是环丁烷、甲基环丙烷,故共有5种同分异构体。(2)碳架异构存在于饱和烃中,①符合要求;位置异构是指官能团相同但位置不同引起的异构,②符合此要求;官能团异构则是因官能团种类不同导致的异构,③④⑥⑦符合此要求;⑤属于同种物质。辨析·易错易混错解:A或C或D满分策略:确定有机化合物的类型时,要分别分析碳骨架与官能团两个方面的因素,其中有机化合物是否饱和取决于是否含有碳碳双键或碳碳三键;是否属于脂肪类物质则取决于结构中是否存在碳环,有碳环就不是脂肪类有机化合物。正解:B错解:A或B或C错因分析:易因忽视醛基结构简式中C、H、O的书写顺序而错选A;易因混淆作为官能团的碳碳双键与作为化学键的碳碳双键书写形式上的差异而错选B;易因忽视结构简式中碳碳不饱和键的书写而错选C。正解:D小练·素养达成【答案】C 【解析】按碳的骨架分类,可将有机化合物分为链状化合物与环状化合物。【答案】C【答案】C 【解析】乙醛含有醛基,属于醛类是根据分子结构中含有的官能团进行分类的。①和③是根据有机化合物碳的骨架分类,②和④是根据有机化合物所含的官能团进行分类,C正确。4.分子式为C7H16的烷烃中,在结构式中含有3个甲基的同分异构体数目是 ( )A.3种 B.4种C.5种 D.2种【答案】A 【解析】C7H16含有3个甲基,表明结构只有一个支链,且支链为一个乙基或一个甲基,当支链为乙基时,结构只有一种;当支链为甲基时,结构有2种,A正确。请填写下列空白(填编号):(1)属于烷烃的是__________。(2)属于烯烃的是__________。(3)属于芳香烃的是________。(4)属于醇类的是__________。(5)属于羧酸类的是________。(6)属于酚类的是__________。(7)其中物质⑦中含有的官能团的名称是__________。【答案】(1)①⑤ (2)③ (3)⑧ (4)④⑥ (5)②④ (6)⑥ (7)碳碳双键、醛基【解析】①③⑤⑧中只含碳和氢两种元素,属于烃类,其中③含碳碳双键,是烯烃;⑧含苯环,属于芳香烃;⑥中的羟基其中一个直接连在苯环上,另一个与苯环侧链的烃基碳原子相连,所以⑥既可属于酚类,又可属于醇类。④中的羟基连在除苯环之外的烃基碳原子上,属于醇类。②和④中含羧基,属于羧酸类。课后提能训练
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