化学选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法完美版ppt课件

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第一章　有机化合物的结构特点与研究方法第二节　研究有机化合物的一般方法课前·新知导学　　　　　有机化合物的分离、提纯1．蒸馏(1)原理：利用________差异进行分离液态有机化合物的一种方法。(2)适用条件：主要成分与杂质________相差______且主要成分的热稳定性__________。【答案】(1)沸点　(2)沸点　较大　较高2．萃取、分液(1)萃取的分类和原理。①液-液萃取是利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂里的________不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程，后者称为__________剂。②固-液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出______________组分的过程。【答案】(1)① 溶解性　萃取　②待分离(2)分液：将萃取后两种________________的液体分开的操作。分液常要使用____________，通过打开其上方的______________和下方的__________可将两层液体分离。【答案】(2)互不相溶的　分液漏斗　玻璃塞　活塞3．重结晶(1)原理。利用被提纯的物质和杂质在同一溶剂中________不同。 常用冷却或蒸发将有机化合物分离出来，是提纯固体有机化合物的常用方法。【答案】(1)溶解度　(2)适用条件。①杂质在所选溶剂中的溶解度____________，易于除去。②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响________，且被提纯的有机化合物在热溶液中的溶解度________，在冷溶液中的溶解度__________，冷却后易于结晶析出。【答案】(2)①很大或很小　②较大　较大　较小如何确定液态混合物的分离提纯方法？微思考【答案】如果两种液体彼此相溶，通常用蒸馏法；如果相互不溶，直接用分液法。　　　现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已知它们的性质如下表：据此，将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是 (　　)A．萃取 B．升华 C．蒸馏 D．蒸发【答案】C　【解析】 两者均属于醇类，相互混溶。从表中可知两者的沸点相差较大，故可用蒸馏法将其分离，C正确。　　　　　有机化合物组成与结构的分析1．元素分析——李比希法(1)定性分析：确定有机化合物分子的元素组成，通常利用燃烧或灼烧法转化为简单无机化合物，有机化合物中碳元素转化为______、氢元素转化为______。【答案】(1)CO2　H2O　(2)数据处理：测量出各元素的质量分数，并求出各元素原子__________比，由此确定有机化合物的__________式。其中有机化合物中是否含有氧元素的判断方法是，利用CO2、H2O的数量分别求出碳、氢元素的质量，再将_______________________进行比较。【答案】(2)最简整数　最简 (实验)　碳、氢元素质量与有机化合物质量2．相对分子质量的测定——质谱法(1)原理：用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。然后测出这些分子离子、碎片离子各自的______的比值(质荷比)，最后得到质谱图。(2)质谱图的应用：质荷比的____________就表示了样品分子的相对分子质量。【答案】(1)相对质量与电荷数　(2)最大值 3．红外光谱(1)作用：初步判断某有机化合物中含有何种__________。(2)原理：不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于的位置__________。【答案】(1)化学键或官能团　(2)不同4．核磁共振氢谱(1)作用：测定有机化合物分子中__________的种类和数目，其中吸收峰数目＝____________。(2)原理：处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，而且吸收峰的面积与____________成正比。【答案】(1)氢原子　氢原子种类　(2)氢原子数5．X射线衍射通过测量与计算，可获得________、________等分子结构信息。【答案】键长　键角有同学认为，只要测出C2H6O的核磁共振氢谱或红外光谱就可以确定它的结构，你认同他的看法吗？说说你的理由。微思考【答案】赞同此观点，因为C2H6O的结构只有两种：CH3OCH3、CH3CH2OH，这两种物质的化学键类型不完全相同、核磁共振氢谱峰数量也不相同。　　　判断正误。(正确的画“√”，错误的画“×”)(1)燃烧后只产生CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素。 (　　)(2)根据红外光谱可以确定有机化合物中化学键种类。 (　　)(3)核磁共振氢谱中，有几个吸收峰就说明有几个氢原子。 (　　)(4)根据核磁共振氢谱可推知分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目。 (　　)(5)已知最简式但无法求出相对分子质量时，肯定无法确定其分子式。 (　　)(6)苯的核磁共振氢谱峰只有一个。 (　　)【答案】(1)√　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√课堂·素养初培任务一　有机化合物的分离、提纯食用油加工有压榨法与浸出法两大类，其中浸出法是利用油脂和有机溶剂相互溶解的性质，将油料破碎压成胚片或者膨化后，用正己烷等有机溶剂和油料胚片在浸出器的设备内接触，将油料中的油脂萃取溶解出来，然后加热脱除油脂中溶剂。这样得到的毛油再经过进一步的精炼处理，就成为最终的食用油，此过程属于有机化合物(油脂)的分离提纯。[情境导入](1)该油脂工厂从花生中提取花生油的过程中，涉及哪些分离实验操作？【答案】粉碎、萃取、蒸馏。(2)能用酒精从水中萃取某种有机化合物吗？【答案】不能，因为酒精易溶于水，这样导致液体不会分层。1．研究有机化合物的基本步骤与目的[深化理解]2．有机化合物分离、提纯常用的物理方法(1)蒸馏法。用于分离、提纯互相溶解的沸点不同的液态有机混合物或者用于分离有机化合物与溶解在该有机化合物中的固体溶质。(2)装置。(3)操作注意事项。①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。②碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾，防止暴沸。③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出；实验中先通入冷却水后加热。④若加热中发现忘记加碎瓷片，应立即停止加热，待瓶中液体恢复到室温后再添加碎瓷片。3．萃取、分液(1)萃取剂的选用。①杂质在萃取剂中的溶解度要大于在原溶剂中的溶解度。②萃取剂不溶于原溶剂。(2)萃取后的操作。①液－液萃取：萃取后先要进行分液，此过程在分液漏斗中进行，然后进行蒸馏，将萃取剂与被萃取的物质分离开。②固-液萃取：萃取后进行过滤除去没有溶解的固体，然后利用蒸馏法将萃取剂与被萃取的物质分离开。③分液操作：待液体分层后，打开分液漏斗的活塞，使下层液体从下端流出，将上层液体从上口倒出。4．重结晶法提纯苯甲酸(杂质为NaCl、沙子)(1)实验装置与操作步骤。[典例精练]实验方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100 ℃反应一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。已知：苯甲酸相对分子质量为122，熔点为122.4 ℃，在25 ℃和95 ℃时溶解度分别为0.3 g和6.9 g；纯净固体有机化合物一般都有固定熔点。(1)操作Ⅰ为________，操作Ⅱ为________。(2)无色液体A是__________，定性检验A的试剂是____________，现象是_________________。(3)测定白色固体B的熔点，发现其在115 ℃开始熔化，达到130 ℃时仍有少量不熔。该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确，请完成表中内容。(4)纯度测定：称取1.220 g产品，配成100 mL甲醇溶液，移取25.00 mL溶液，滴定，消耗KOH的物质的量为2.40×10－3 mol，产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为：________，计算结果为________(保留两位有效数字)。【解析】(1)由流程图知操作Ⅰ后得到有机相和无机相两种液体，故操作Ⅰ是分液。有机相中含有甲苯、水，用无水Na2SO4将水转化为Na2SO4·10H2O，然后用蒸馏的方法分离出甲苯。(2)检验甲苯是利用甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色原理进行。(3)因苯甲酸的熔点是122.4 ℃，而氯化钾的熔点远远高于苯甲酸的熔点，所以接下来是根据已知条件先分离苯甲酸和氯化钾，然后再确定白色晶体就只是苯甲酸。(4)反应中消耗的苯甲酸物质的量与消耗的KOH物质的量相等，故25.00 mL溶液中含苯甲酸为2.40×10－3 mol，质量为2.40×10－3 mol×122 g·mol－1,由此可求出质量分数。　　　　 下列有关物质分离或提纯的方法正确的是 (　　)【答案】C　 【解析】苯能与溴反应，但加入溴的量不易控制，A错误；除去氯化钠中的硝酸钾，应该用蒸发浓缩结晶法，B错误；乙烯能与Br2发生加成反应，而乙烷不能，C正确；乙酸和乙酸乙酯均能与NaOH溶液反应，D错误。任务二　有机化合物组成与结构的分析李比希是德国著名的化学家，少年时的李比希对化学尤其是化学实验和观察有着浓厚的兴趣，经常自己动手做化学实验，对化学教育及有机化学的发展尤其是化学中的定量分析做出了极大的贡献。他对大量的有机化合物进行了定量分析，通过实验测出了大批有机化合物的化学式，从而发现了同分异构现象。他发明的利用燃烧法测量有机化合物组成的方法被后人命名为李比希法。[情境导入](1)利用燃烧法测量有机化合物组成时，m(C)＋m(H)与m(有机化合物)分别满足什么关系时，可确定有机化合物有没有氧元素。如果出现了m(C)＋m(H)>m(有机化合物)的结果，又意味着什么？【答案】m(C)＋m(H)＝m(有机化合物)，表明有机化合物中不含氧元素；当m(C)＋m(H)m(有机化合物)，意味着计算或实验有错误。(2)能用核磁共振氢谱法区别CH3OH与CH3COOH吗？理由是什么？【答案】能，虽然它们的核磁共振氢谱峰数目相同、峰面积比也相同，但峰在氢谱图中的相对位置不同，故可以区别开。1．有机化合物组成元素的推断烃及烃的含氧衍生物完全燃烧后生成CO2和H2O，其中C、H元素只来源于有机化合物，用一种试剂(如无水CuSO4、CaCl2等)吸收水、用碱石灰或NaOH吸收CO2，测量出H2O、CO2的质量、物质的量，然后求出C、H元素的质量，最后根据m(C)＋m(H)与m(有机化合物)相对大小确定有无氧元素，若有氧元素再求出氧元素的质量及物质的量。[深化理解]2．实验式的确定根据前述计算结果，求出n(C)∶n(H)∶n(O)的最简整数比(假设比值为x∶y∶z)，即可确定最简式为CxHyOz(若有机化合物是烃，则z＝0)。3．分子式的确定利用质谱法(质谱图中质荷比最大的数值)或其他方法测量或计算出有机化合物的相对分子质量(用M表示)，再按下述方法即可求出分子式。即有机化合物分子式为(CxHyOz)n，则有(12x＋y＋16z)n＝M，求出n值即可。4．有机化合物结构波谱分析法　　　　质谱、红外光谱、核磁共振氢谱在有机化合物结构的确定中占有极为重要的地位。(1)某有机化合物A的红外光谱图如下：[典例精练]①A的分子中至少含有______个碳原子、________个氢原子。②若要确定A的分子组成，还需要进行__________分析(从“质谱、核磁共振氢谱”中选取)。(2)相对分子质量不超过100的有机化合物B，既能与金属钠反应产生无色气体，又能与碳酸钠反应产生无色气体，还可以使溴的四氯化碳溶液褪色。B完全燃烧只生成CO2和H2O。经分析其含氧元素的质量分数为37.21%。B的核磁共振氢谱图如下所示：则B的结构简式为______________。(3)HCOOCH3与CH3COOH互为同分异构体，它们的核磁共振氢谱峰数目分别为________个、______个，峰面积比分别为______、________；能否利用核核磁共振氢谱法将二者区分开并简述理由______ __________________________________。【答案】(1)①4　10　②质谱或核磁共振氢谱(2)CH2==C(CH3)COOH(3)2　2　1∶3　1∶3　能用核磁共振氢谱将二者区分开，因为二者分子中氢原子具体的化学环境不同，在谱图中上的相对位置不同【解析】 (1)由A的红外光谱图知，A分子中的官能团种类是醚键，还存在对称的—CH3、—CH2—(即醚键两侧含有相同数目的—CH2—、—CH3)，故分子中至少有4个碳原子、10个氢原子。若要确定A的分子结构，可利用质谱法测出其相对分子质量或利用核磁共振氢谱测出其核磁共振氢谱峰。(3)由两种物质的结构知它们的分子中均有两种不同化学环境的氢原子，且数目均为1个与3个，但因每种氢原子的具体化学环境不同(如乙酸中—CH3中的碳原子与羧基中碳原子成键而甲酸甲酯中甲基碳原子是与酯基中的氧原子成键)，故它们在核核磁共振氢谱上的位置是不同的，因此可以用核磁共振氢谱法将二者区别开。　　　　有机化合物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8.4 g该有机化合物经燃烧生成22.0 g CO2和7.2 g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—OH和—C≡CH，其核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。(1)写出A的分子式：________________。(2)写出A的结构简式：_______。(3)下列物质一定能与A发生反应的是______(填字母)。A．氢溴酸　　　　　　　 B．酸性高锰酸钾溶液C．溴的四氯化碳溶液 D．Na(4)有机化合物B是A的同分异构体，1 mol B可以与1 mol Br2加成，B分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。则B的结构简式是________________。辨析·易错易混核磁共振氢谱峰数目确定中的误区例1　下列各物质中核磁共振氢谱峰的分析中，错误的是 (　　)错解：A或B或D错因分析：易因不能看出3个CH3CH2—是连接在同一个碳原子上，它们的化学环境相同而错选A；易因受苯环平面书写形式的影响而错选B；易因受两个甲基在平面书写形式的差异而错选D。3个乙基的空间位置相同，在核磁共振氢谱仪中显示2个峰，—OH显示1个峰，故共3个峰，相应氢原子数目为9、6、1，A正确；2个苯环连接在同一个碳原子，空间位置相同，苯环上的氢的化学环境有3种，苯环外还有3种化学环境的氢原子，故共有核磁共振氢谱峰6个，个数比为2∶4∶4∶1∶2∶1，B正确；醛基上还有1个氢原子，应该有4个峰，C错误。满分策略：(1)分析核磁共振氢谱峰数目时，要注意连接在同一碳原子上的相同基团空间位置相同，表示在核磁共振氢谱仪上显示的峰重叠了。(2)要注意克服平面书写形式上的误导(如B项中写在下方的苯环，只有考虑到它是正六边形时，才能确定它与写在右侧的苯环的空间位置相同)。正解：C错解：A或B或D错因分析：易因无法看懂图中各种“小球”代表何种原子导致错选。模型图中有三种球，每种形式的球代表一种元素的原子，故该物质由三种元素组成。由于氢原子只能形成一个共价键，故6个小白球代表氢原子；氧原子必须形成2个共价键，故3个斜线球代表氧原子，3个黑球代表碳原子，再结合图中各原子成键顺序知，该物质的结构简式为HOCH2CH2COOH。满分策略：(1)首先确定代表碳原子的“小球”，凡是与另外四个原子相邻或形成了4个化学键的一定是碳原子，只与一个其他原子相邻的原子或只形成一个共价键的原子一定是氢原子或卤素原子；其他原子应明确氧原子必须形成2个共价键、氮原子形成3个共价键。(2)确定了各“小球”代表的原子种类后，再写出相应物质的结构简式，最后分析选项中内容以确定答案。正解：C小练·素养达成1．测定有机化合物相对分子质量常用的物理方法是 (　　)A．质谱法 B．红外光谱法C．紫外光谱法 D．核磁共振氢谱法【答案】A2．下列化合物分子中，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号的是 (　　)A．CH3CH2CH3 B．CH3COCH2CH3C．CH3OCH3 D．CH3COOCH3【答案】B3．验证某有机化合物属于烃，应完成的实验内容是 (　　)A．只测定它的碳氢元素质量比B．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量【答案】D　【解析】 烃的含氧衍生物完全燃烧时也只生成CO2、H2O，因此需要测量试样的质量及CO2、H2O的质量，然后求出CO2、H2O中所含碳元素、氢元素的质量和，再进行分析判断。4．重结晶过程中如果溶剂对杂质的溶解很少，对有机化合物的溶解性比较强，那么过滤后：①有机化合物仍然在滤液中；②杂质在滤液中；③有机化合物停留在滤纸上；④杂质停留在滤纸上 (　　)A．①④ B．②③C．①②③ D．③④【答案】A　【解析】由杂质与有机化合物溶解性知①正确，由过滤原理知④正确，A正确。5．天然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是 (　　)A．石油醚 B．苯C．乙醇 D．乙醚【答案】C　【解析】 乙醇与水混溶，故无法富集，C正确。6．有X、Y、Z三种有机化合物，按要求回答下列问题：(1)取3.0 g有机化合物X，完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机化合物的蒸气对氢气的相对密度为30，求该有机化合物的分子式：__________，若该物质能与金属钠发生反应，则X的结构可能有______种。(2)有机化合物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如下：该有机化合物的可能结构为__________(填字母代号)。A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH(3)有机化合物Z的结构可能有CH3COOH和HCOOCH3两种，要对其结构进行物理方法鉴定，可用____________或______________。①有机化合物Z若为CH3COOH，则红外光谱中应该有________个吸收峰；核磁共振氢谱中应有__________个峰。②有机化合物Z若为HCOOCH3，则红外光谱中应该有__________个吸收峰；核磁共振氢谱中应有________个峰。【答案】(1)C3H8O　2　(2)AB(3)红外光谱法　核磁共振氢谱法　①5　2　②3　2(2)A、B项都有两个—CH3，且不对称，都含有C==O、C—O—C，所以A、B项符合图示内容；C项只有一个—CH3，不会出现不对称的现象；D项中两个—CH3对称，且没有C—O—C键。(3)①CH3COOH中，化学键有C==O、C—O、O—H、C—C、C—H，所以红外光谱中共有5个吸收峰；分子中含有两种氢(—CH3、—OH)，所以核磁共振氢谱中应有2个峰。课后提能训练