人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成一课一练

一、有机合成过程（从原料出发设计合成路线）

1. 从简单、易得的原料出发，通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体；利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。

2. 表示合成步骤时，使用箭头“→”表示每一步反应。

二、逆合成过程（从目标化合物出发逆向设计合成路线）

1. 逆合成分析的基本思路

①在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。

②表示逆合成时，常用符号“”来表示逆推过程，从较复杂的目标分子出发，逐步逆推“后退”，直到“简化”为简单的原料分子。

2. 实例分析——乙二酸二乙酯的合成

①首先分析目标化合物的结构，乙二酸二乙酯的分子结构具有一定对称性，对称的碳骨架或官能团有可能在原料选择或合成反应中同时形成，有利于简化合成路线。

②该分子中含有两个酯基，若将酯基断开，所得片段对应的中间体是乙二酸（草酸）和乙醇，说明目标化合物可由两分子乙醇和一分子乙二酸通过酯化反应得到。

③接下来从官能团转化的角度分析乙二酸分子的结构。羧酸可以由醇氧化得到，乙二酸前一步的中间体应该是乙二醇。

④根据以上思路继续分析，乙二醇的前一步中间体是1，2-二氯乙烷，后者则可以通过乙烯的加成反应得到。

⑤另一个中间体乙醇可以通过乙烯与水的加成反应得到。

三、选择合成路线的考虑因素

在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。

1. 合成步骤较少，副反应少，反应产率高；

2. 原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；

3. 反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；污染排放少。

题型一：有机物的合成线路设计

【变1】已知酸性，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是(　　)

A．与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液

B．与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液

C．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量稀硫酸

D．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2

【变2】以苯酚为原料的合成路线如图所示，请按要求作答：

(1)写出A物质的名称：_______；步骤①至⑦中属于加成反应的是_______。

(2)写出反应②④的化学反应方程式：

②_______。

④_______。

(3)反应⑤可以制得E，同时得到多种副产物，其中有一种副产物G的结构中只有3种不同的氢原子，写出G结构简式为：_______

(4)1，3-丁二烯是应用广泛的有机化工原料，它还可以用来合成氯丁橡胶。结合以上信息写出以1，3-丁二烯为原料制备氯丁橡胶的单体的合成路线_______(必要的无机试剂可任选)。(示例：CH3CH2OH CH2=CH2BrCH2CH2Br)。

【变3】苯甲酸苯甲酯()是一种有水果香气的食品香料。请以甲苯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线____________。

题型二：根据题目所给信息合成有机物

【例5】A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。

已知：①；②R-C≡N+R-COOH。回答下列问题：

(1)A的名称是___，B含有的官能团的名称是__。

(2)C的结构简式为___，中最多有___个原子共平面。

(3)D→E的化学方程式为___，该反应类型为___。

(4)E→F的化学方程式为___。

(5)B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的有__种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是___(写结构简式)。

(6)结合题目信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线(无机试剂任选)：___。

【变5-3】化合物I是一种用于制备抗高血压药物阿替洛尔的中间体。其合成路线流程图如下:

（1）I中含氧官能团名称是____和____。

（2）B→C的反应类型是____。

（3）已知B的分子式为C9H10O2，写出B的结构简式：____。

（4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：____。

①含有二个苯环；

②能与NaHCO3反应生成CO2；

③分子中有5种不同化学环境的氢。

（5）以流程图中化合物A为原料可通过四步转化制备化合物。请用课本上学过的知识在横线上补充①～④的反应试剂和反应条件（样式：）______。

（6）请写出以C2H5OH和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）______。

【题1】4­-溴甲基­-1-­环己烯的一种合成路线如下，下列说法正确的是

A．X、Y、Z都属于芳香族化合物

B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应

C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是：NaOH醇溶液，加热

D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X

【题3】以芳香烃A为原料合成有机化合物F和I的合成路线如下：

已知：

(1)A的名称为___________，B中的官能团名称为___________。

(2)D分子中最多有___________个原子共平面。

(3)E生成F的反应类型为___________，G的结构简式为___________。

(4)由H生成I的化学方程式为___________。

(5)符合下列条件的B的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的是(写出其中一种的结构简式)___________。

①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应。

(6)已知 ，参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线___________。

【练1】BHT是一种常用的食品抗氧化剂。由对甲基苯酚（）合成BHT的常用方法有2种（如图）。下列说法中，不正确的是

A．BHT能使酸性KMnO4溶液褪色

B．BHT与对甲基苯酚互为同系物

C．BHT与FeCl3溶液不发生显色反应

D．方法一的原子利用率高于方法二

由溴乙烷制下列流程途径合理的是

①加成反应   ②取代反应   ③消去反应     ④氧化反应   ⑤还原反应

A．②③①④② B．③①②④② C．③①②④⑤ D．②④⑤②②

【练2】请写出以为主要有机原料(无机试剂任用)制备乙酸乙酯的合成路线流程图 (须注明反应条件)。合成路线流程图常用的表示方式：

【练3】1，4-二氧杂环己烷(又称1，4-二氧六环或1，4-二恶烷，)是一种常用的溶剂，在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。请以乙烯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线____________。(提示：参考乙醇分子间脱水生成乙醚的反应。)

【练5】非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

回答下列问题：

(1)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X 的结构简式为___________；

(2)中间产物 C、D 可以发生相同的反应类型生成相同的物质 F，F 具有能发生加聚反应的常见官能团， 则该反应的反应类型是___________；C→F 的反应方程式___________；

(3)根据相关信息并结合已有知识，写出 为原料制 的合成路线流程图_________ (无机试剂任用)。