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    第2章 微专题(三) 有机物分子中共线、共面的判断课件PPT

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    人教版 (2019)选择性必修3第二节 烯烃 炔烃评课ppt课件

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    这是一份人教版 (2019)选择性必修3第二节 烯烃 炔烃评课ppt课件,共19页。
    一、基本空间构型分子中的原子共线、共面问题,其实就是分子的空间结构问题。大多数有机物分子的构型很复杂,但总与下列简单分子的构型有关。
    分子空间结构的基本判断:(1)结构中每出现一个碳碳双键:至少有6个原子共面。(2)结构中每出现一个碳碳三键:至少有4个原子共线或共面。(3)结构中每出现一个苯环:至少有12个原子共面。(4)结构中每出现一个饱和碳原子:则整个分子中原子不可能全部共面。掌握上述几种分子的空间结构,以其为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线、共面。
    二、结构不同的基团连接后原子共面分析1.直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。如CH2==CH—C≡CH,其空间结构为 ,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。
    2.平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键(σ键)相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。如苯乙烯分子 中共平面原子至少12个,最多16个。3.平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子 中,共平面原子至少6个,最多7个。
    4.直线、平面与立体连接:如下图所示的大分子中共平面原子至少12个,最多19个。 分析时要注意两点:(1)观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等分子结构知识迁移过来即可;(2)苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上,不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子。
    1.在 分子中,处于同一平面上最多可能有的原子数A.12 D.20
    解析 根据四种基本模型分子的结构特点分析:苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面,与碳碳双键直接相连的原子共平面,与碳碳三键直接相连的原子共直线,由于碳碳单键能旋转,故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上,则共平面的原子如图所示:
    2.下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是A.2-丁烯 B.甲苯C.1-丁烯 D.
    解析 与双键相连的6个原子一定在同一平面内;苯环上的12个原子一定在同一平面内;与三键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。
    3.有关 分子结构的下列叙述中,正确的是A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B.所有的原子都在同一平面上C.12个碳原子不可能都在同一平面上D.12个碳原子有可能都在同一平面上
    解析 本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点,其空间结构可简单表示为右图所示:
    由图形可以看到,直线l一定在平面N中,甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内;—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子,最多只有一个在碳碳双键决定的平面M中;平面M和平面N一定共用两个碳原子,可以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线,必须使碳碳双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°,所以苯环以外的碳原子不可能共直线。
    4.下列关于 的说法正确的是A.所有碳原子可能共平面B.除苯环外的碳原子共直线C.最多只有4个碳原子共平面D.最多只有3个碳原子共直线
    解析 为了便于说明,对分子中的碳原子编号如下: 。根据乙炔和苯的结构知,C1、C2、C3、C4、C5共直线,而C5与其他4个原子成键,具有四面体结构,故C4、C5、C6不共直线。根据乙烯的结构知,C6、C7、C8也不共直线,故最多有5个碳原子共直线,B、D项错误。C5、C6、C7、C8共平面,如图所示。
    C1、C2、C5及苯环也共平面,如图所示。
    通过旋转C5和C6之间的碳碳单键,可使平面α与平面β共面,故所有碳原子可能共平面,A项正确,C项错误。
    5.分子 中,在同一平面上的碳原子至少有A.7个 B.8个 C.9个 D.14个
    解析 苯环是平面正六边形结构,分子中12个原子共平面,且处于对角位置的4个原子共直线。分析 的结构时,容易受苯环书写形式的局限而认为至少有8个碳原子共平面,实质上4、7、8、11四个碳原子共直线,至少有9个碳原子共平面。两个苯环所确定的平面可以绕7号碳原子和8号碳原子之间的碳碳单键旋转,若两平面重合,则所有的碳原子均在同一平面上,最多有14个碳原子共平面。
    6.某烃的结构简式如下: ,分子中处于四面体中心位置的碳原子数为a,一定在同一直线上的碳原子个数为b,一定在同一平面上的碳原子数为c。则a、b、c分别为A.4、4、7 B.4、3、6C.3、5、4 D.2、6、4

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