第3章 微专题(五) 有限定条件同分异构体的书写与判断课件PPT

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微专题(五)　有限定条件同分异构体的书 写与判断【方法指导】1.由分子式确定不饱和度。2.根据限定条件和不饱和度确定结构片段和官能团。3.分析可能存在的官能团位置异构和类别异构。4.最后将片段组合成有机化合物。【视野拓展】不饱和度Ω(1)概念：不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的烷烃(即饱和烃CnH2n＋2)相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。(2)不饱和度的计算多一个双键，Ω增加1；多一个环，Ω增加1；多一个三键，Ω增加2；多一个苯环，Ω增加4。如：C8H8比相同碳原子数的饱和烃即C8H(2×8＋2)＝C8H18少10个氢原子，Ω＝5。若Ω＝0，说明有机物分子呈饱和链状，分子中的碳氢原子以CnH2n＋2表示。若Ω＝1，说明有机物分子中含有一个双键或一个环。若Ω＝2，说明有机物分子中含有两个双键或一个三键或一个双键、一个环或两个环。若Ω≥4，说明有机物分子中可能含有苯环(C6H6)。(3)适用范围：不饱和度不适用于空间立体结构和不是由碳链为骨架的有机物。1.(2020·沈阳实验中学高二期中)有机物A的分子式为C6H12O3，一定条件下，A与碳酸氢钠、钠均能产生气体，且生成的气体体积比(同温同压)为1∶1，则A的结构最多有A.33种 B.31种C.28种 D.19种1234√解析　有机物A的分子式为C6H12O3，等量的有机物与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1∶1，说明有机物分子中含有1个—COOH、1个—OH，该有机物可以看作C5H12中2个氢原子分别被—COOH、—OH代替，若C5H12为正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3,2个氢原子分别被—COOH、—OH代替，羧基在1号碳上，此时剩余等效H为5种；羧基连在2号碳上，剩余等效H为5种；羧基连在3号碳上，剩余等效H有3种；若C5H12为异戊烷，羧基位于1号碳上，剩余等效H有5种；羧基连在2号碳上，剩余等效H有3种；羧基连在3号碳上，剩余等效H有4种；羧基连在4号碳上，剩余等效H有4种；若C5H12为新戊烷，羧基连在1号碳上，剩余等效H有2种，总共有31种，答案选B。12342.某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有A.1种 B.2种 C.3种 D.4种1234√12343. 的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应Ⅱ.分子中有6种处于不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环写出该同分异构体的结构简式： _____________________________。12341234解析　该有机物C14H12O2的不饱和度Ω＝9，能发生银镜反应，能水解，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在甲酸酚酯结构 ，共占去Ω＝5；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种处于不同化学环境的氢原子，对称性较高，可写出其结构简式。4.写出下列特定有机物的结构简式。(1)写出同时满足下列条件的 的同分异构体的结构简式：______________________。①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种②与FeCl3溶液发生显色反应③能发生银镜反应12341234解析　根据②可知含有酚羟基，根据③可知含有醛基，占去Ω＝5，即所有的不饱和度，根据①可知分子对称，采用对位结构，故其结构简式是 。(2)写出同时满足下列条件的 的一种同分异构体的结构简式： ____________________________________________。①苯环上有两个取代基　②分子中有6种处于不同化学环境的氢　③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应12341234解析　根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基，占去Ω＝5，即所有的不饱和度，还剩余2个饱和的碳原子，再根据①②可知其结构简式是 或 。变式训练　满足下列条件的A(C6H8O4)有____种同分异构体(不包括立体异构)。①1 mol A能与2 mol NaHCO3反应(不考虑一个C上连2个羧基的情况)②分子中无环状结构123412解析　根据有机物A的分子式，可得不饱和度Ω＝3，根据信息①，有2个羧基(—COOH)占有2个不饱和度，没有环状结构，所以应该有一个碳碳双键。有机物A相当于丁烯中的两个氢原子被两个—COOH取代，丁烯的结构简式：CH3CH==CHCH3、CH2==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)2。两个羧基定一移一，等效氢法，可得总数4＋6＋2＝12种。