人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第四节 羧酸 羧酸衍生物课文课件ppt

这是一份人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第四节 羧酸 羧酸衍生物课文课件ppt，共60页。PPT课件主要包含了课前·新知导学，羧酸的概况，微思考，答案C，答案能反应，课堂·素养初培，任务一羧酸，3分类，典例精练，辨析·易错易混等内容，欢迎下载使用。
1．羧酸的含义：羧酸是由____________与羧基相连构成的有机化合物，其官能团为______。【答案】烃基(或氢原子)　羧基2．羧酸的分类：根据烃基种类不同，羧酸可分为______________、____________、脂环酸等；根据__________数目多少，羧酸可分为一元羧酸、__________及____________等。【答案】脂肪酸　芳香酸　羧基　二元羧酸　多元羧酸
3．羧酸物理性质：碳原子数目______的羧酸能溶于水，随着分子中碳原子数目的增加，同系物在水中溶解度__________；随着分子中碳原子数目的增加，同系物熔点、沸点______，碳原子数目相同的脂肪酸、脂肪醇相比，熔点、沸点较高的是____________。【答案】较少　减小　升高　脂肪酸
甲酸、乙酸为何能与水互溶？
【答案】甲酸、乙酸可与水形成分子间氢键
1．羧酸的化学性质：主要由______决定，受氧原子________较大等因素的影响，羧酸在发生化学反应时，官能团中“C—O”键或“O—H”键均可断裂，前者断裂导致________可被其他基团取代，后者断裂导致羧酸具有________的通性。【答案】羧基　电负性　—OH　酸
常见的几种羧酸及其性质
2．乙酸的性质(1)物理性质：具有强烈刺激性气味的________体，纯净的乙酸又称__________，乙酸的核磁共振氢谱中有________个峰，其中一个峰的面积是另一个的________倍；结构简式为______________。【答案】(1)液　冰醋酸　2　3　CH3COOH
(2)化学性质。①具有酸的通性：与______、______________、弱酸盐(如碳酸盐、苯酚钠)发生反应；与__________发生置换反应；使石蕊试液变______色。②酯化反应：乙酸能与__________发生酯化反应生成酯类物质，用化学方程式表示出乙酸与乙醇的反应：___________________________，此反应的机理是酸脱去________，醇脱去__________。
3．甲酸的性质(1)物理性质：组成最简单的羧酸，又名______酸。甲酸是无色有__________气味的液体，有腐蚀性，能与__________等互溶，结构简式为____________________。(2)化学性质：甲酸分子含有________与________两种官能团，故它既有______的性质又有________的性质。写出它与NaOH溶液反应的化学方程式________________。【答案】(1)蚁　刺激性　水、乙醇　HCOOH(2)醛基　羧基　醛　羧酸　HCOOH＋NaOH―→H2O＋HCOONa
4．苯甲酸：具有________与苯的双重性，是组成最简单的______酸，它是无色________，______升华，______于水，________于乙醇，结构简式为________________。
5．乙二酸：俗称________，________于水和乙醇，结构简式为______________。【答案】草酸　可溶　HOOC—COOH
新制的Cu(OH)2能用于检验醛基，那么乙酸能与新制的Cu(OH)2浊液反应吗？
【答案】(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　
(5)分子式为C4H8O2的羧酸，有3种同分异构体。(　　)(6)甲苯、乙苯均可被酸性KMnO4氧化为苯甲酸。(　　)【答案】 (5)× (6)√
[情境导入]食醋的有效成分是乙酸。食醋有很好的软化血管的功效，可以预防心血管疾病；食用食醋能有效加快胃酸的分泌，增强消化能力，提高食欲，改善消化不良。 山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉，内含游离氨基酸多达18种，其中8种为人体所必需，另外还含有多种维生素。
(1)按照不同的分类标准，CH2===CH—CH2COOH可归为哪些物质类别？【答案】可归为脂肪酸、不饱和酸、一元酸等。(2)羧酸(R—COOH)均溶于水吗？其溶解性与—R中碳原子数目的关系是怎样的？【答案】不是。碳原子数目增加会导致溶解性减弱。
3．羧酸的重要物理性质(1)溶解性：低级羧酸因可与水形成分子间氢键而能与水互溶。(2)随着分子中碳原子数目的增加，同系物熔点、沸点升高，水溶性降低。碳原子数目相同(官能团数目相同)时，几类物质的熔点、沸点关系为：羧酸>醇>卤代烃>烷烃。
(3)⑤有多种同分异构体，写出能与溴水反应且分子中核磁共掁氢谱有4个峰的物质的结构简式________________________________。(4)X与③含有相同的官能团且分子中官能团数量相同，但属于不饱和羧酸，则符合条件且相对分子质量最小的X结构简式为____________________。
【解析】(1)低级羧酸可溶于水，故肯定可溶于水的是①②③。(2)丁酸的酸类同分异构体只有(CH3)2CHCOOH ，名称为2-甲基丙酸，因为支链的位置是唯一的，故也可写成甲基丙酸。(3)由同分异构体性质知，分子中含有一个碳碳双键，再结合核磁共振氢谱有4个峰，可确定其结构简式为(CH3)3C—CH===CHCOOH。(4)属于不饱和二元羧酸，当碳原子数目最少、氢原子数目最少时，相对分子质量最小，故相应的结构简式为HOOC—C≡C—COOH。
下列有关羧酸的说法中正确的是(　　)A．羧酸分子中碳原子数目越大，沸点越高B．是含有—COOH的有机化合物C．组成最简单的羧酸是甲酸D．组成符合CnH2nO2的物质【答案】C【解析】若有机化合物中还含有其他元素，则不能称为羧酸，B错误；酯类物质的结构通式也是CnH2nO2，有些羧酸的组成并不符合CnH2nO2通式，D错误。
任务二　常见的几种羧酸
[情境导入]白蚁营巢居生活，习性怕光，长期生活于黑暗环境中，能蛀食植物，其体内分泌的一种物质——蚁酸，会腐蚀钢筋，使混凝土变性。
(1)若被白蚁咬了手指，出现红肿疼痛，应该怎么办？【答案】涂肥皂水。(2)HCOOH能与银氨溶液产生银镜反应吗？【答案】能。
[深化理解]1．羧酸的一般化学性质羧酸在水中会发生电离：RCOOHRCOO－＋H＋，脂肪酸均是弱酸，且羧酸同系物的酸性随着分子中碳原子数目的增加而减弱。(1)具有酸的通性。其中与盐的反应，要遵循“较强酸制备较弱酸”的原理：Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。
松香中含有松香酸和海松酸，其结构简式如下图所示。下列说法中，不正确的是(　　)
A．二者互为同分异构体但化学性质相似B．二者均可发生中和反应C．松香酸与Br2按物质的量比为1∶1比例反应时最多可得到三种同分异构体D．一定条件下海松酸(RCOOH)与CH3CHOH反应可得到RCOOC2H5【答案】D
【解析】两种物质的分子式相同但结构不同，因所含官能团种类相同，故化学性质相似，A正确；两种分子均含有一个—COOH，B正确；松香酸可发生1,2-加成与1,4-加成，C正确；根据酯化反应机理知，生成的酯中含“18O”，D错误。
脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，下列有关脱落酸的说法中正确的是(　　)A．脱落酸的分子式为C15H18O4B．脱落酸只能和醇类发生酯化反应C．1 ml脱落酸最多可以和2 ml金属钠发生反应D．1 ml脱落酸最多可以和2 ml氢气发生加成反应【答案】 C
【解析】 由键线式表示物质组成要点知，该物质分子式为C15H20O4，A错误；脱落酸分子中含有羧基、羟基，故既能与羧酸发生酯化反应，也能与醇发生酯化反应，B错误；能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基，1 ml脱落酸中含有1 ml羟基和1 ml羧基，因此1 ml脱落酸最多可以和2 ml金属钠发生反应，C正确；1 ml脱落酸中含有3 ml碳碳双键和1 ml酮羰基，即1 ml脱落酸最多可以和4 ml H2发生加成反应，D错误。
任务三　乙酸的酯化反应直观探究
[情境导入]在做鱼类菜肴时，可通过加醋和酒来达到去腥、提味的目的。加醋和酒后，其中的乙酸和乙醇会发生酯化反应生成有芳香气味的乙酸乙酯，在一定程度上可以起到去腥、提味的作用。
(1)实验室制取乙酸乙酯时，浓硫酸的作用是什么？【答案】浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用。(2)实验室制取乙酸乙酯时，竖立试管中的导气管能否伸入到液面以下？其原因是什么？【答案】不能，防止倒吸。
(3)饱和Na2CO3溶液的作用：将挥发出的乙酸转化为乙酸钠；溶解部分乙醇；减少乙酸乙酯的溶解，便于其分层析出。
2．酯化反应实验操作、注意事项(1)主要操作：向a中加入适量乙醇，然后边振荡边加入适量浓硫酸、乙酸，连接好装置后用小火加热试管a。(2)注意事项。①小火加热，保持试管a中液体处于微沸状态，既能使酯蒸出又能减小原料的挥发量。②b中导管不能插入液面下，以防止倒吸。
3．酯化反应产品的精制将b中混合物转入分液漏斗中充分振荡后分液，然后用蒸馏水洗涤有机化合物，再用无水MgSO4干燥，最后蒸馏收集77 ℃的馏分，即可得到精制乙酸乙酯。
某同学利用如图所示装置制备乙酸乙酯。实验如下：①向浓H2SO4和乙醇混合液中滴入乙酸后，加热试管A；②一段时间后，试管B中红色溶液上方出现油状液体；③停止加热，振荡试管B，油状液体层变薄，下层红色溶液褪色；④取下层褪色后的溶液，滴入酚酞后又出现红色。
结合上述实验，下列说法正确的是(　　)A．①中加热利于加快酯化反应速率，故温度越高越好B．③中油状液体层变薄主要是乙酸乙酯溶于Na2CO3溶液所致C．③中红色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中D．取②中上层油状液体测其核磁共振氢谱，共有3组峰【答案】C
【解析】由于乙酸和乙醇易挥发，温度越高，乙酸和乙醇挥发得越快，损失的乙酸和乙醇越多，乙酸乙酯的产率降低，A错误；乙酸乙酯难溶于碳酸钠，油状液体层变薄是因为溶在乙酸乙酯中的乙醇进入碳酸钠溶液中，溶在乙酸乙酯中的乙酸与碳酸钠溶液反应生成的乙酸钠进入溶液中，B错误；酚酞是有机化合物，易溶于有机溶剂，由于溶液红色褪去后，再加入酚酞，又出现红色，可知③中红色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中，C正确；②中上层油状液体是乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，所以不能确定其核磁共振氢谱中有几组峰，D错误。
学习小组的同学首先利用如下图所示的装置制乙酸正丁酯粗产品，然后通过一系列的操作得到精制乙酸正丁酯。
几种物质的相关数据如下表所示：
请回答有关问题：(1)仪器B的作用是__________________________，分水器在实验过程中可不断分离出反应生成的水，其分离出水的操作是_______。(2)将浓硫酸与醇混合的主要操作是________________________ ______________。(3)仪器A中发生反应的化学方程式为________________________。
(4)粗品的精制：将粗产品依次水洗→10% Na2CO3溶液洗→水洗→干燥→精制乙酸正丁酯(质量为15.1 g)。①洗涤应在__________(填仪器名称)中进行，第二次水洗的目的是___________。②Na2CO3溶液洗涤的目的是将残留的乙酸转化为不溶于酯的乙酸钠，它不能用NaOH溶液代替，原因是__________________________ __________。(5)该实验中正丁醇的利用率是______________。
【解析】(5)18.5 mL正丁醇的质量是18.5 mL×0.8 g·cm－3＝14.8 g，设生成15.1 g酯理论上需要消耗正丁醇质量为x，根据化学方程式计算得，CH3(CH2)3OH　～　CH3COO(CH2)3CH3 74 116 x 15.1 gx＝9.63 g，利用率＝9.63 g÷14.8 g×100%＝65.1%。
结构推断中易出现的误区例1　一定质量的某有机化合物跟过量的钠反应生成氢气V1 L，等质量的这种有机化合物跟苏打反应生成二氧化碳V2 L，则V1和V2(同温同压)的关系不可能的是(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　　A．V1＝V2B．V1 V2D．V1＝2V2错解：A或C或D
错因分析：易因忽视能与钠反应放出H2的官能团有—OH、—COOH两种，能与纯碱反应放出CO2只有—COOH一种，且均是2 ml相应的官能团完全作用时产生1 ml气体，导致错误；也可能因忽视分子中的官能团既可以只有—COOH，也可以是—OH、—COOH均有，导致错误。当分子中只有—COOH时，生成的气体体积相等；当同时有—OH、—COOH时或只有—OH时，生成的H2多，当分子中—OH与—COOH数目相等时，生成的H2体积是CO2的2倍，B符合题意。
错因分析：因不知道如何分析羟基酸酯化反应易错选A或D；根据酯化反应机理“酸脱羟基醇脱氢”知，C形成的酯中不含18O，C符合题意。满分策略：无论具体的反应物组成是怎样的，一般情况下酯化反应原理为“羧基脱羟基而醇羟基脱去氢原子”。 正解：C
2．分子式为C5H10O2且含有羧基的有机化合物最多有(不考虑立体异构)(　　)A．4种B．6种 C．3种D．8种【答案】A【解析】由题给信息可将该有机化合物表示为C4H9COOH，丁基有4种，故戊酸有4种。
3．酒精和醋酸是生活里的常用品，下列方法不能将二者区别开的是(　　)A．闻气味B．分别用来浸泡水壶中的水垢看是否溶解C．分别滴加0.1 ml/L NaOH溶液D．分别滴加石蕊试液【答案】C【解析】醋酸与NaOH虽然反应但无明显的现象产生，C不能将二者鉴别。
4．下列物质肯定不能与乙酸发生反应的是(　　)A．石灰石B．甘油C．CuD．Cu(OH)2【答案】C
【解析】由乙酸性质及甲酸分子结构知它能与Na2CO3溶液反应，A错误；由甲酸分子中含有醛基知，它能与银氨溶液反应、KMnO4溶液反应，B正确，C错误；由化合价规则知碳显＋2价，D错误。
6．下列有关说法中正确的是(　　)A．可用分液法分离开乙酸、乙酸乙酯B．可用生石灰除去乙酸中少量的水C．可用乙醇从水中萃取出碘D．CH3CHO、CH3COOH的核磁共振氢谱峰个数相同【答案】D【解析】乙酸与乙酸乙酯相互溶解而不分层，无法进行分液，A错误；生石灰能与乙酸反应，B错误；乙醇易溶于水，无法从水中萃取出碘，C错误；两种物质均有两种不同化学环境的氢原子，D正确。
7．莽草酸是由C、H、O三种元素组成的酸，它具有抗炎、镇痛作用，也是合成某些抗癌药物的中间体，莽草酸分子结构如图所示，请回答下列问题：(1)写出莽草酸分子中包含的官能团的名称___________________。
(2)莽草酸跟有机化合物A在一定条件下发生酯化反应可生成一种相对分子质量为202的酯类物质。写出A可能的结构简式_____。(3)写出莽草酸在一定条件下跟氢气反应的化学方程式____。
(3)苹果酸在一定条件下与乙酸反应的化学方程式为_____________________________________________________，在浓硫酸、加热的条件下，苹果酸通过反应转化为分子式为C4H4O4的物质，则相应的反应类型可能为______________________ __________。