高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 烯烃 炔烃教学ppt课件

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　　　　　炔烃1．炔烃(1)含义：分子中含有____________的烃，官能团的结构简式为____________。(2)组成通式：链状一元炔烃的通式为____________。【答案】(1)碳碳三键　—C≡C—　(2)CnH2n－2(n≥2)
2．乙炔的组成与结构(1)组成：乙炔的分子式为______，是最简单的炔烃，结构式是______________，结构简式是________________________。(2)结构：分子中碳原子均为________杂化，分子中σ键与π键个数比为__________，分子中键角为__________，为________分子。【答案】(1)C2H2　H—C≡C—H　CH≡CH　(2)sp　3∶2　180°　直线形
炔烃分子中π键数目是多少？共直线的碳原子最多有几个？
【答案】2个π键，最多4个碳原子共直线。
　　　下列有关丙炔的说法错误的是(　　)A．碳原子轨道杂化类型为sp、sp3B．是直线形分子C．是乙炔的同系物D．分子中σ键、π键数目比为3∶1【答案】B
　　　　　乙炔的性质与实验室制备1．乙炔的性质(1)物理性质：乙炔是_____色_____味的气体，______于水，______于有机溶剂。【答案】(1)无　无　微溶　易溶
(2)化学性质：能发生__________、______________、____________三类反应，完成下列方程式。①CH≡CH＋HCl__________________。②CH≡CH＋H2__________________。
2．乙炔的实验室制备(1)试剂：__________与________________。(2)反应原理：____________。(3)所含杂质及除去试剂：杂质是____________，除杂试剂是__________。【答案】(1)电石　饱和食盐水(2)CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2(3)H2S等　CuSO4溶液
实验室中可以用制备H2的装置制备乙炔吗？为什么？
【答案】能，因为它们均为固体与液体反应，且不需要加热。
　　　判断正误。(正确的画“√”，错误的画“×”)(1)可用向上排空气法收集乙炔。(　　)(2)乙炔中乙烯可用溴水除去。(　　)(3)乙炔点燃前要检验纯度。(　　)(4)乙烯与乙炔分别与足量HCl反应均可得到纯净的产物。(　　)(5)乙炔与足量HCl反应时可得到2种同分异构体。(　　)(6)可用溴水区别乙炔与乙烯。(　　)【答案】(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)×
失误铸就的辉煌日常生活中使用的普通塑料制品是电的绝缘体，但现在已经有了众多的导电塑料材料。但导电塑料的发现却源于一次实验失误：日本科学家白川英树的助手在制备聚乙炔塑料的实验中加入了过量1000倍的催化剂，结果得到了与以往实验有很大差异的结果——银白色的薄膜，通过反思这一系列的探索，最后获得了性能优异的导电塑料。这一事例也提醒同学们：学习中的失误或挫折并不是最可怕的事，面对失误或挫折，如果我们进行反思，就会有新的收获。
(1)炔烃发生反应时，断裂的化学键主要是σ键还是π键？【答案】因为π键键能较小，故断裂的是π键。(2)丙炔与乙炔的化学性质相似吗？如何判断？【答案】二者化学性质相似，因为均含有碳碳三键这种官能团。
1．乙炔的结构及炔烃的物理性质(1)乙炔的分子结构特点。乙炔分子中4个原子在一条直线上，含有2个π键、3个σ键(如下图)。其他炔烃分子中也一定存在4个原子共直线的结构。
(2)炔烃的物理性质。
2．炔烃的化学性质主要由键能较小的碳碳π键决定的，故炔烃的化学性质活泼，易发生氧化反应、加成反应和加聚反应；由于三键中有2个π键，因此发生加成反应时，可部分加成或完全加成。
注意：炔与水反应的过程：先发生加成反应引入—OH，由于羟基连接在C==C键上不稳定，很快转化为醛类物质RCHO或酮类物质R1COR2。
④CH3C≡CH＋Br2―→CH3CBr==CHBr或CH3C≡CH＋2Br2―→CH3CBr2CHBr2。⑤CH≡CH＋HBr―→CHBr==CH2或CH≡CH＋2HBr―→ CH3CHBr2(或CH2BrCH2Br)。注意：炔烃与AB型试剂完全加成时，产物不唯一。
3．炔烃同分异构体分析首先分析无支链→主链少1个碳原子→主链少两个碳原子…；无支链时要变换三键的位置，当有支链时，应先将所有可能的主链(含有碳碳三键)排列好。如C6H10的炔烃同分异构体数目确定的程序如下：(1)无支链：C≡C—C—C—C—C、C—C≡C—C—C—C、C—C—C≡C—C—C。
(2)有一个支链：①支链为甲基时C≡C—C—C—C、C—C≡C—C—C，甲基在主链上分别有2种、1种连接方式；②支链为乙基时：C≡C—C—C (此种结构不存在)。(3)有2个甲基支链：主链为C≡C—C—C、C—C≡C—C，前者有1种连接方式，后者没有相应的连接方式。4．炔烃的命名：命名步骤、原则与烯烃基本相同，主链的名称是“某炔”。
　　　 关于炔烃的描述正确的是(　　)A．炔烃分子中所有碳原子都在同一直线上B．分子中含有碳碳三键的烃叫炔烃C．炔烃易发生加成反应，不能发生取代反应D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色【答案】B　
【解析】 多碳原子的炔烃分子中碳原子不一定在一条直线上，如1–丁炔中的4个碳原子不在同一直线上，A错误；由炔烃的概念知B正确；炔烃易发生加成反应，其分子中饱和碳原子上的氢原子在一定条件下可与卤素单质发生取代反应，C错误；炔烃既能使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。
　　　　某烃X，其空间填充模型中碳原子连接方式如图所示(氢原子均省略)，下列说法正确的是(　　)A．X的分子式C3H6B．无法确定X的分子式C．X与足量氯化氢发生加成反应时最多可得到两种产物D．完全燃烧时消耗氧气的体积是自身体积(相同条件)的4倍【答案】D　
【解析】由空间填充模型知X分子中的三个碳原子在同一直线上，故分子结构中必有一个“C≡C”键。即X是丙炔，分子式为C3H4，A、B错误；CH3C≡CH与足量HCl加成时，两个氯原子可以分别加到中间的碳原子上、右侧的碳原子上、及两个不饱和碳原子上，得到三种加成产物，C错误；由燃烧方程式知D正确。
任务二　乙炔的实验制备
乙炔又称电石气，乙炔用途广泛，乙炔燃烧时的火焰(称为氧炔焰)的温度可以达到3 200 ℃左右，因此可用于切割和焊接金属；供给适量空气，可以完全燃烧发出亮白光，在电灯未普及或没有电力的地方可以用做照明光源；乙炔可用于合成乙醛、醋酸、苯，也是合成橡胶、合成纤维等的基本原料，也是制备导电塑料的主要原料。乙炔是易燃危险化学品，贮存、运输、使用时一定要注意防火、防爆。
(1)实验室制备乙炔的实验装置确定的依据是什么？【答案】根据试剂的状态、反应条件确定制备装置。(2)确定乙炔收集方法的依据是什么？【答案】根据乙炔微溶于水及密度与空气极为相近，故只能用排水法收集。
1．乙炔的实验室制备一般问题分析(1)原理：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋CH≡CH↑。(2)收集方法：只能用排水法收集。(3)典型问题讨论。
①用饱和食盐水代替水的原因：电石与水反应过快，饱和食盐水中水的浓度比自来水中水的浓度小，故使用饱和食盐水时可降低反应速率。②杂质的形成：电石中含有CaS、Ca3P2等杂质，杂质与水反应形成H2S、PH3等。③杂质的除去：用CuSO4溶液可除去H2S：H2S＋Cu2＋==CuS↓＋2H＋。
2．乙炔的实验室制备操作与性质实验
　　　　实验室用电石制得的乙炔中常含有还原性的H2S、PH3等气体杂质。某化学兴趣小组欲选用下列某些装置和药品制取的乙炔进行有关乙炔性质的实验，回答下列问题。
(1)检验乙炔的还原性：必须用到的三种装置接口连接顺序为a→__________；实验中A中制取乙炔的化学反应方程式为____________________________，收集乙炔的方法是______________。(2)为获得平稳且流速适中的气流，操作分液漏斗的方法是__。实际制备中，是用饱和食盐水代替水以降低反应速率，用饱和食盐水代替水能降低反应速率可能的原因是________(填编号)。a．饱和食盐水中水的浓度较小，速率降低b．食盐水的Na＋、Cl—可能对水与电石的反应起抑制作用c．NaCl结晶析出后覆盖在电石上，阻碍了水与电石的反应
(3)CuSO4溶液中通入含杂质的乙炔后有Cu3P沉淀、H3PO4等生成，该反应的化学方程式为______________________。【答案】(1)deb(或debc)　CaC2＋2H2O―→C2H2↑＋Ca(OH)2　排水法(2)打开分液漏斗活塞，让液体以适当速率滴入到锥形瓶中　ab(3)11PH3＋24CuSO4＋12H2O==8Cu3P↓＋3H3PO4＋24H2SO4
【解析】(1)因H2S、PH3具有还原性，故检验乙炔还原性前必须用CuSO4将它们除去。(2)因水与电石反应非常剧烈，因此应将水慢慢滴加到锥形瓶；饱和食盐水中水的浓度比纯水中小，或者Na＋、Cl－能抑制水与电石的反应，故可降低反应速率，a、b正确；电石遇水粉化，因此不存在c中所述原因。(3)由题给信息可先写出PH3＋CuSO4→Cu3P↓＋H3PO4，再根据得失电子守恒可得11PH3＋24CuSO4→8Cu3P↓＋3H3PO4，最后根据质量守恒知还有 H2SO4生成及有水参加反应。
　　　　如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是(　　)
A．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性C．用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要除杂D．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高【答案】C　【解析】乙炔气体中混有的硫化氢可以被Br2氧化，从而使Br2的CCl4溶液褪色，对乙炔性质的检验产生干扰，所以应先用硫酸铜溶液除杂，C错误。
有机模型图识别易出现的误区例1　下图为某分子的球棍模型(图中球与球之间的连线可代表单键、双键、三键等)，不同颜色的球代表不同的原子，对该物质的判断正确的是(　　)
A．①处的化学键表示碳碳双键B．②处的原子可能是氯原子C．该分子中的原子不可能共直线D．该物质可与卤素单质等发生加成反应错解：A或B或C
错因分析：易因不能正确地根据碳原子必须形成4个共价键、氢原子只能形成一个键，分析分子中碳原子之间成键情况而易错选A；易因不知道利用几何中的相关知识分析多碳原子构型而错选C。根据碳原子必须形成四个化学键知碳链上从左至右为“C≡C”键“C—C”键交替出现，①处为三键，A错误；最右端的碳原子还需要与②处原子形成3个化学键，氯原子只能形成一个共价键，②处的原子不可能是氯，B错误；由于是三键与单键交替出现、与三键有关的4个原子共直线，结合几何学知识，分子中的所有原子共直线，C错误。
满分策略：(1)球棍模型分析中，首先要明确H、C、O、X分别只能形成1个、4个、2个、1个共价键。(2)相关的数学知识有：两种直线若有2个点重合，则这两条直线重合。正解：D
乙炔制备、炔烃应用中的误区例2　为验证乙炔与溴的反应是加成反应，某研究性学习小组的同学进行了如下实验：甲同学：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色。
乙同学：装置如下图所示。
(1)甲同学设计的实验______(填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是______(填编号)。a．使溴水褪色的反应，未必是加成反应b．使溴水褪色的反应，就是加成反应c．使溴水褪色的物质，未必是乙炔d．使溴水褪色的物质，就是乙炔
(2)请从如图四个装置(可重复使用)选用适当装置进行实验，以实现相应的实验目的，将它们的编号填入方框，并在(　　)内写出装置内所放的化学药品。(3)丙同学提出可用pH试纸来测试通入足量乙炔反应后溶液的酸性，以确定该反应是加成反应，他的理由是__________________。错解： (1)略或(2)略或(3)略
错因分析：因忽视溴水褪色的原因有多种或忽视由电石制取的乙炔中含有H2S等杂质导致(1)错误；会因忽视电石与水反应特点、电石的性质导致(2)出现错误；会因为忽视加成反应、取代反应与酸性物质间关系导致(3)错误。(1)由于用电石制取的乙炔中含有H2S等还原性气体，Br2能氧化H2S，故不能根据溴水褪色确定是加成反应。此外使溴水褪色的原因可以是取代反应、加成反应、萃取等，因此a、c正确。
(2)由于乙炔极易与水反应形成糊状物质且反应放出大量的热量，故不能用启普发生器制取乙炔，即应使用c装置制取乙炔，用CuSO4溶液除去H2S等杂质，再用另一份CuSO4溶液检验H2S等杂质是否除尽，最后通入溴水，故装置及连接顺序依次为cbbd；两个b装置中试剂均为CuSO4溶液。(3)如若发生取代反应，必定会生成HBr，溶液酸性将会明显增强、pH减小；若发生加成反应，则因Br2被消耗完，则溶液pH增大，故可用pH试纸验证。
满分策略：首先通览全题，明确实验目的、实验条件，所用试剂种类、物理性质、化学反应，弄清实验原理，然后进行分析。正解：(1)不能　ac(2)c　b　CuSO4溶液　CuSO4溶液(3)若发生加成反应，反应后溶液pH增大；若发生取代反应，则溶液的pH减小
1．下列分子中所有原子均在一条直线上的是(　　)A．CH2==CH2B．CH≡C—C≡CHC．CH4D．CH≡C—C≡H3【答案】B
2．下列关于不饱和链烃的说法中正确的是(　　)A．含有碳碳双键或三键的有机化合物B．含有碳碳双键或三键的烃C．能发生加成反应的有机化合物D．能发生取代反应的烃【答案】B　【解析】不饱和烃首先必须是烃，其次必须含有碳碳双键或碳碳三键，B正确。
【答案】C　【解析】 在结构简式中碳碳不饱和键要表示出来。
4．下列物质一定属于同系物的是(　　)A．C3H4、C5H8B．C3H8、C5H12C．CH3Cl、C2H4Cl2D．C4H8、C3H6【答案】B　【解析】炔烃与二烯烃组成通式相同，A错误；组成符合通式CnH2n＋2的物质只有烷烃，B正确；C项组成不符合同系物要求，C错误；烯烃与环烷烃组成通式相同，D错误。
5．下列有关乙炔的叙述中既不同于乙烷又不同于乙烯的是(　　)A．能燃烧生成CO2和H2OB．分子中所有原子共平面C．能与氢气等发生加成反应D．与足量的氯化氢反应时可得到多种产物【答案】D　
【解析】烃燃烧均可生成CO2、H2O，A错误；乙炔、乙烯分子中的所有原子均共平面，只有乙炔分子中四个原子还共直线，B错误；乙烯与乙炔均能与氢气加成，C错误；乙炔与足量的HCl加成可生成1,1-二氯乙烷和1,2-二氯乙烷两种物质，乙烯只能得到一种产物，乙烷与氯化氢不反应，D正确。
6．有机化合物X的分子式为C5H8，回答下列问题：(1)若X分子中含有碳碳三键，核磁共振氢谱有3个峰的物质的结构简式为________________，X不属于________(填编号)。A．链烃B．脂肪烃C．脂环烃D．不饱和烃(2)若X为共轭二烯烃且分子中无支链，写出X与Br2发生1,4-加成时产物的结构简式________________。
(3)若X分子中只有一个碳碳双键，则X的同分异构体有________种，此时X不具有的性质或不能发生的反应是______(填编号)。A．常温下是固体B．加成反应C．燃烧时冒黑烟D．使溴水褪色【答案】(1)CH3C≡C—CH2CH3　C(2)CH2BrCH==CHCHBrCH3(3)12　A
【解析】(1)核磁共振氢谱只有3个峰，说明有两个碳原子上没有与氢成键，结构简式为CH3C≡C—CH2CH3。它不属于脂环烃。(2)X的结构简式为CH2==CH—CH==CHCH3，发生1，4-加成时，两个溴原子分别加到1、4号碳原子上，故产物为CH2BrCH==CHCHBrCH3。(3)只含一个碳碳双键，说明它是脂环化合物，环上有5个碳原子的结构有1种，环上有4个碳原子的结构有3种；环上有3个碳原子且是饱和环的结构有3种；环上有3个碳原子且是不饱和环的结构有5种，共12种。C5H8在常温下是液体，A错误。
7．已知CaO与焦炭在电炉中反应可制取电石(另有一种可燃气体生成)，以石灰石、氯化氢、水为基本原料制取聚氯乙烯，写出有关反应的化学方程式：___________________________
【解析】石灰石高温分解得到CaO，然后依次制取电石、乙炔、氯乙烯、聚氯乙烯。