山东省德州市2020-2022三年高二化学下学期期末试题汇编3-非选择题

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山东省德州市2020-2022三年高二化学下学期期末试题汇编3-非选择题


1. （2020春·山东德州·高二统考期末）现有下列7种与生产生活相关的有机物，请回答下列问题：
①②③④⑤
(1)有机物是含碳的化合物，基态C原子中电子占据的最高能层符号是：__________ ；
(2)与①互为同系物的为__________ (填序号)；
(3)②的单体结构简式为：__________ 、__________ ；
(4)④中σ键和π键个数之比为 __________ ；
(5)⑤分子中O-C-H键角 __________ (填“大于”“等于”或“小于”)甲醛分子内的O-C-H键角。
2. （2020春·山东德州·高二统考期末）己二酸在化工生产、有机合成工业、医药、润滑剂制造等方面都有重要作用，其制备反应为：3+8HNO33+8NO↑+7H2O。
(1)有机反应物的名称为： __________ ，其中所有的碳原子__________处于同一平面(填“能”或“不能”)。
(2)已二酸中所含化学键的类型为 __________ (用对应字母表示)。
a.σ键b.π键c.极性共价键d.非极性共价键e.离子键f.氢键
(3)该反应方程式中所涉及元素的电负性从大到小的顺序为 __________ (用元素符号表示，下同)，第一电离能最大的是__________ 。
(4)反应物硝酸可脱水生成N2O5，固态N2O5由和一种一价阳离子构成，则其中阴、阳离子的空间构型依次为 __________ 、 __________ 。
3. （2021春·山东德州·高二统考期末）B、N、O、Na、Mg、Cu六种元素及其化合物是生活和工业、国防中的重要材料。
(1)上述6种元素在元素周期表中位于ds区的元素有_______。(填元素符号)
(2)下表列出的是某元素的第一至第四电离能(单位：)的数据。




420
3100
4400
5900

上述6种元素中元素的电离能有类似变化的是_______(填元素符号)。
(3)自然界中不存在单质硼，主要存在的是硼的含氧化合物，从键能角度分析其原因是_______。
(4)肼()可视为分子中的一个氢原子被取代所形成的一种物质。肼可用作火箭燃料，燃烧时发生的反应是：，若该反应中有2molN—H键断裂，则形成的π键有_______mol。
(5)氮和磷相结合能形成一类偶磷氮烯的化合物，其链状高聚物的结构为，则N、P的杂化方式分别为_______。
(6)铜硒化合物是一种优异的电化学性能材料，某铜硒形成化合物的晶胞结构如图所示。其中有4个铜离子和4个硒离子位于体内，Cu元素以和存在，晶胞中和的个数比为：_______。

4. （2022春·山东德州·高二统考期末）桂皮中含有肉桂醛()，是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。
(1)1mol醛基含有的电子数目_______。
(2)肉桂醛分子中共平面的原子最多有_______个，碳原子的杂化方式为_______。
(3)某同学为检验肉桂醛中含有的官能团，做如下实验：
步骤
操作
1
向试管中加入10%的氢氧化钠溶液2mL，边振荡边滴入2%的硫酸铜溶液4-6滴；
2
向试管中再加入少量肉桂醛，加热充分反应，出现砖红色沉淀；
3
取实验后试管中的清液少许，加入_______，溶液褪色。

步骤2中发生的化学方程式为：_______；步骤3中空白处的基本操作是：_______。
(4)肉桂醛有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式_______。
①遇溶液呈现紫色  ②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3。
(5)是工业合成肉桂醛的主要原料；工业合成的路线如下： X，X的结构简式为_______，该流程中设计Ⅰ、Ⅱ两步的目的是_______。
5. （2020春·山东德州·高二统考期末）氯苯是重要的有机化工产品，是染料、医药、有机合成的中间体，工业上常用“间歇法”制取。实验室模拟制备装置加热装置如图所示：

已知：氯苯为无色液体，沸点132.2℃。回答下列问题：
(1)a中制取氯气，中空玻璃管b的作用是 _________；仪器c的名称是 _______。
(2)把干燥的氯气通入装有干燥苯等的反应器d中，加热维持反应温度在40~60℃为宜，温度过高会生成二氯苯。
①加热d的方法是__________；
②c出口的气体成分有HCl、__________；
③d中发生反应的化学方程式：__________。
(3)a、d反应器之间洗气瓶内装有的物质是__________ 。
(4)d中反应完成后，装置内液体要进行水洗、碱洗及干燥再进行__________  (填操作名称)，可得到氯苯。碱洗之前要水洗的主要目的是__________。
6. （2021春·山东德州·高二统考期末）茶是中国的传统饮品，饮茶能够兴奋大脑神经和加强新陈代谢，主要是其中咖啡因和鞣酸等的作用。实验室中，某化学兴趣小组从普洱生茶中提取咖啡因的流程及装置如下：


已知：
有机物
颜色、状态
熔点(℃)
溶解性
咖啡因
白色固体
234.5(100℃以上升华)
易溶于水、乙醇
鞣酸
淡棕色固体
218
易溶于水、乙醇

(1)实验开始时滤纸套筒内装入的药品是_______，在圆底烧瓶中加入95%乙醇为溶剂，图示中活塞保持_______状态(填“打开”或“关闭”)。
(2)仪器a支管的作用是平衡气压和_______。
(3)“提取”操作相当于分离提纯中的_______操作：
a.过滤    b.蒸馏    c.萃取    d.分液    e.重结晶
(4)“蒸馏浓缩”操作中会除去大部分溶剂。与水相比，乙醇作为溶剂的优点是_______。
(5)浓缩液加生石灰的作用是_______。
(6)“分离提纯”操作的简易装置如图所示，该操作利用了咖啡因_______的特点。

7. （2022春·山东德州·高二统考期末）阿司匹林是人类历史上第一种重要的人工合成药物，它与青霉素、安定并称为“医药史上三大经典药物”。下面是它的一种实验室合成方法：

制备阿司匹林的装置图如下图所示

已知：
①副反应
②水杨酸聚合物不能溶于溶液。
③pH=3-4时，可认为阿司匹林沉淀完全。
④合成阿司匹林相关物质的性质特点如下表
名称
性状
熔沸点/℃
在水中的溶解能力
水杨酸
无色针状晶体
熔点158
微溶
乙酸酐
无色透明液体
沸点139
溶于水形成乙酸
阿司匹林
白色晶体
熔点136
微溶(溶解度比水杨酸更小)
水杨酸聚合物
白色晶体
——
难溶

实验步骤：
①制备阿司匹林粗产品：向69g的水杨酸中加入稍过量的乙酸酐，再加入几滴浓硫酸，控制温度85—90℃，加热5—10分钟，冷却，加入一定量的冰水，抽滤，并用冰水洗涤沉淀2—3次，低温干燥，可得阿司匹林的粗产品。
②阿司匹林的提纯：向粗阿司匹林中缓慢加入饱和碳酸氢钠溶液，并不断搅拌至无气泡产生。抽滤，用蒸镏水洗涤沉淀，并将洗涤液与滤液合并。_______，便可析出晶体，抽滤，冰水洗涤，低温干燥。
回答下列问题：
(1)装置中仪器c的名称是_______，其作用是_______。
(2)步骤①乙酸酐稍过量的目的是_______，加热方式是_______；步骤①②加入冰水，并且用冰水洗涤，目的是为了_______。
(3)请补充阿司匹林提纯中的实验操作_______。
(4)最终得到72g纯品，则阿司匹林的产率是_______。
8. （2020春·山东德州·高二统考期末）锌是一种重要的金属，其单质和化合物被广泛应用。请回答下列问题：
(1)电镀工业中为了提高镀锌的效果，通常采用溶液代替Zn2+溶液进行电解。
①基态Zn2+的价电子排布图为__________ ；
②中存在σ键的数目为__________ ；
③不考虑空间构型，的结构可用示意图表示为__________ 。
(2)锌的某些硫化物具有独特的光电效应，被研究应用于荧光材料、电磁学等领域。如图为锌的某种硫化物的晶胞结构：

①该化合物的化学式为__________ ；
②C的配位数为__________ ；
③列式表示该晶体的密度：__________ (用含a、b、NA的代数式表示)。
9. （2021春·山东德州·高二统考期末）第四周期过渡金属元素的单质及其化合物有重要的研究和应用价值。这些元素的相关问题如下：
(1)铬的一种配合物为。其中基态Cr原子的核外价电子排布图为_______。作为配体时提供孤电子对的原子是_______。
(2)纳米是一种应用广泛的催化剂，其催化的一个实例如下图。化合物甲中采取杂化的原子数目为_______。化合物乙中采取杂化的原子的第一电离能由大到小的顺序为_______。

(3)钙钛矿太阳能电池在柔性可穿戴电子设备等方面具有独特的优势和巨大的应用潜力。钛酸钙晶胞俯视投影图如下：

已知：晶胞中只含有一个钛原子，钙原子与钛原子之间的最近距离为a nm。
①在图中的实线面上用·标注出氧原子的位置_______。
②此钙钛矿晶体的化学式为_______，的配位数为_______。
③此钛酸钙晶胞的密度为_______。
10. （2022春·山东德州·高二统考期末）回答下列问题：
(1)黄铜是由铜和锌组成的合金，其中铜的第二电离能_______(填“大于”“小于”或“等于”)锌的第二电离能，原因是：_______。
(2)碳酸二甲酯( )是一种低毒、环保性能优异、用途广泛的化工原料。碳酸二甲醋分子中、π键的个数比是_______，O—C—O键的键角_______120°(填“>”、“N>C>H     N     平面三角形     直线形
【分析】
(1)有机反应物为六碳原子的环，且含有羟基；
(2)已二酸含有C-C、C-H、C=O、C-O、H-O键，可判断含有的化学键；
(3)方程式中所涉及元素的C、H、O、N，再判断电负性；
(4)利用价层电子对互斥理论判断。
【详解】
(1)有机反应物的名称为环己醇；所有的碳原子均为sp3杂化，不能处于同一平面；
(2)已二酸含有C-C、C-H、C=O、C-O、H-O键，则含有σ键、π键、极性共价键、非极性共价键，答案为abcd；
(3)方程式中所涉及元素的C、H、O、N，元素的非金属性越强，电负性越大，则电负性从大到小的顺序为O＞N＞C＞H；
(4)已知固态N2O5由和一种一价阳离子构成，根据原子及电荷守恒，则阳离子为，中N原子含有的孤电子对数=(5+1-2×3)=0，含有3条共价单键，则为sp2杂化，为平面三角形；中N原子孤电子对数=(5-1-2×2)=0，含有2条共价单键，则为sp杂化，为直线形。
3.    Cu     Na、Cu     B—O键键能大于B—B键，更易形成稳定性更强的B—O键     1.5     、     2∶1
【详解】(1)因为ds区包括IB、IIB副族的元素，而B、N、O、Na、Mg、Cu六种元素中，只有Cu是IB族的元素，故答案：Cu。
(2)根据表中数据可知第二电离能远大于第一电离能，属于第1A族或第I B族，由于氢原子只有1个电子，因此满足条件的是Na 、Cu，故答案：Na 、Cu。
(3) 因为B—O键键能大于B—B键，所以硼更易形成稳定性更强的B—O键即硼的含氧化合物，故答案：B—O键键能大于B—B键，更易形成稳定性更强的B—O键。
(4) 由反应可知，有2molN - H键断裂，即有0.5molN2 H4参加反应，根据化学方程式可知产生的氮气的物质的量为0.75mol，而每个氮分子中含有2个π键，所以形成1.5molπ键，故答案为： 1.5。
(5)由氮和磷相结合能形成一类偶磷氮烯的化合物的链状高聚物的结构为，分子中P原子形成4个o键、没有孤电子对，杂化轨道数目为4, 则N采用的杂化方式为sp2， P原子采用的杂化方式为sp3。故答案：、。
(6)由晶胞结构图可知：4个铜离子位于体内，含有铜原子数=8+2+4=6，4个硒离子位于体内，含有硒原子数为4，根据化合物中正负化合价代数和为0。设含原子数为x，含原子数为y，则x+y=6，x+2y=8，解得x=4，y=2，所以晶胞中和的个数比为：2：1，故答案：2：1。
4. (1)
(2)     18    
(3)     +2Cu(OH)2+NaOH     硫酸酸化，再滴入几滴溴水
(4)
(5)          保护碳碳双键，防止被氧化

【解析】（1）不显电性的微粒的电子数等于每个原子原子序数相加，一个醛基有15个电子，因此1mol醛基含有的电子数目；故答案为：。
（2）肉桂醛 ()分子中有苯环结构，碳碳双键结构，醛基结构都是平面结构，碳碳单键可以旋转，因此共平面的原子最多有18个，苯环上的碳原子价层电子对数为3，杂化方式为sp2，碳碳双键上的碳原子价层电子对数为3，杂化方式为sp2，醛基里的碳原子价层电子对数为3，杂化方式为sp2，因此所有碳原子的杂化方式为sp2；故答案为：18；sp2。
（3）检验醛基和碳碳双键，先用氢氧化铜悬浊液检验醛基，再酸化后用溴水检验碳碳双键，因此步骤2中是肉桂醛和氢氧化铜悬浊液加热反应生成氧化亚铜沉淀，发生的化学方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH；步骤3中空白处的基本操作是：硫酸酸化，再滴入几滴溴水；故答案为：+2Cu(OH)2+NaOH；硫酸酸化，再滴入几滴溴水。
（4）肉桂醛有多种同分异构体，遇溶液呈现紫色，说明含有酚羟基；核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3，说明含有一个甲基；则符合条件的同分异构体的结构简式；故答案为：。
（5） 催化氧化反应，说明醇变为醛，因此X的结构简式为，由于碳碳双键容易被氧化，因此要先将碳碳双键反应生成卤代烃，再将羟基催化氧化，氧化后再将卤代烃消去反应变为碳碳双键，因此该流程中设计Ⅰ、Ⅱ两步的目的是保护碳碳双键，防止被氧化；故答案为：保护碳碳双键，防止被氧化。
5.     平衡气压     球形冷凝管     水浴加热     Cl2、苯蒸气     +Cl2+HCl     浓硫酸     蒸馏     洗去HCl、FeCl3，节省碱的用量，降低成本
【分析】(1)根据c的特征以及常见仪器的名称分析解答，玻璃管b伸入液面下，装置内压强过大时，可以用于平衡气压；
(2)①把干燥的氯气通入装有干燥苯等的反应器d中，加热维持反应温度在40~60℃为宜，温度过高会生成二氯苯，据此分析；
②由于苯易挥发，反应产生的HCl，且有未反应的氯气，都会在c出口导出；
③d中氯气和苯在氯化铁做催化剂作用下发生取代反应生成氯苯和氯化氢，据此书写化学方程式；
(3)a、d反应器之间洗气瓶为干燥装置，干燥生成的氯气；
(4)氯苯与苯的沸点不同，采用蒸馏方法分离；碱洗之前要水洗的主要目的从节约成本角度考虑。
【详解】(1)a中制取氯气，a中空玻璃管b伸入液面下，装置内压强过大时，可以用于平衡气压，因此玻璃管b的作用是平衡三颈烧瓶内外气压；根据图示可知仪器c的名称是球形冷凝管；
(2)①把干燥的氯气通入装有干燥苯等的反应器d中，加热维持反应温度在40~60℃为宜，温度过高会生成二氯苯，则加热d的方法是水浴加热；
②由于苯易挥发，反应产生的HCl，且有未反应的氯气，c出口气体中含有HCl、苯蒸汽、氯气；
③d中氯气和苯在氯化铁做催化剂作用下发生取代反应生成氯苯和氯化氢，化学方程式：+Cl2+HCl；
(3)a、d反应器之间洗气瓶用来干燥生成的氯气，内装有的物质是浓硫酸；
(4)d中反应完成后，反应产生的HCl及催化剂FeCl3、未反应的Cl2都能溶于水，并且与NaOH发生反应，所以用10%氢氧化钠碱洗时除去的物质有HCl、FeCl3、Cl2；最后根据苯与氯苯的沸点的不同通过蒸馏可得到纯净的氯苯；碱洗之前要水洗的主要目的是洗去部分HCl、FeCl3无机物，同时减少碱的用量，节约成本。
6.      茶叶末     关闭     向恒压分液漏斗内导入溶剂热蒸气     ac     乙醇沸点低，易浓缩     中和鞣酸、吸收水     易升华
【详解】(1)实验过程中将茶叶粉碎，茶叶末装入滤纸套筒内，然后加入恒压滴液漏斗中，需向漏斗中加乙醇溶解茶叶末中的咖啡因，因此漏斗的旋塞开始时应关闭，故答案为：茶叶末；关闭；
(2)滴液漏斗中的导管，可以起到平衡气压的作用，同时还能将烧瓶中的溶剂蒸汽通过导管进入仪器a中，继续进行萃取，故答案为：向恒压分液漏斗内导入溶剂热蒸气；
(3) “提取”过程中用乙醇将茶叶末中的有机成分溶剂出来，属于萃取的过程，等萃取完毕后进行过滤，取滤液进行咖啡因的提取，故答案为：ac；
(4)与水相比，乙醇的沸点较低，易挥发，便于在蒸馏时蒸出，实现溶剂和溶质的分离，故答案为：乙醇沸点低，易浓缩；
(5)浓缩时加入生石灰，可与提取液中的水反应，生成的氢氧化钙可以中和鞣酸，这样可以在蒸发浓缩过程中得到较为纯净的咖啡因浓缩液，故答案为：中和鞣酸、吸收水；
(6)因咖啡因100℃以上易升华，利用此性质可以对混合固体进行加热，先使咖啡因气化，在凝华得到纯净的咖啡因，故答案为：易升华；
7. (1)     球形冷凝管     冷凝回流
(2)     提高水杨酸的转化率，增大阿司匹林的产率     水浴加热     降低阿司匹林的溶解度，减少阿司匹林的损耗
(3)向混合液中缓慢滴加盐酸溶液至pH=3—4
(4)80%

【分析】稍过量的乙酸酐和水杨酸在浓硫酸作用下，控温在100℃以下，发生酯化反应生成阿司匹林，阿司匹林溶解度较小，加入冰水，乙酸酐和水反应生成在水中溶解度很大的乙酸，抽滤得到含水杨酸、水杨酸聚合物杂质的阿司匹林粗产品，加入饱和碳酸氢钠溶液，碳酸氢钠和水杨酸反应，同时水杨酸聚合物不能溶于 NaHCO3 溶液，过滤除去水杨酸聚合物，滤液加盐酸调节溶液的pH=3-4时，阿司匹林沉淀完全，过滤得到阿司匹林。
（1）
根据仪器构造可知，装置中仪器c为球形冷凝管，其作用是冷凝回流易挥发的反应物乙酸酐，提高反应物的利用率。
（2）
合成阿司匹林有两种反应物乙酸酐和水杨酸，使用稍过量的乙酸酐，可以提高水杨酸的转化率，增大阿司匹林的产率；加热温度为85—90℃，则采取加热均匀且易控制温度的水浴加热方式；阿司匹林微溶于水，为了降低阿司匹林的溶解度，减少阿司匹林的损耗，步骤①②加入冰水，并且用冰水洗涤。
（3）
根据给出的信息③可知，在pH=3-4时，可认为阿司匹林沉淀完全。将洗涤液与滤液合并后向混合液中缓慢滴加盐酸溶液至pH=3-4，便可析出阿司匹林晶体，抽滤，冰水洗涤，低温干燥。
（4）
69g水杨酸的物质的量为0.5mol，根据反应方程式可知，理论上生成的阿司匹林的物质的量也是0.5mol，则生成的阿司匹林的质量为0.5mol×180g/mol=90g，则阿司匹林的产率是=80%。
8.           8     或     ZnS     4    
【分析】(1)①基态Zn2+的价电子排布式为3d10，确定排布图；
②[Zn(CN)4]2-中含有4条配位键及C、N键形成的σ键；
③配位键由C或N形成；
(2)利用分摊式求解化学式，利用密度公式计算。
【详解】(1)①基态Zn的价电子排布式为3d104s2，则基态Zn2+的价电子排布图为；
②[Zn(CN)4]2-中含有Zn2+与CN-形成的4条配位键及C、N键形成的σ键，则共有8条σ键；
③[Zn(CN)4]2-中含有Zn2+与CN-中的C或N形成配位键，则示意图表示为 或；
(2)①根据晶胞的结构，黑球位于棱上和体内，个数=4×+1=2，白球位于顶点和体内，个数=8×+1=2，则硫化锌的化学式为ZnS；
②根据晶胞的结构中，B球上方的C，据C最近且距离相等的黑球有4个，则配位数为4；
③晶胞的体积=×b××apm3，晶体的密度==g/cm3。
9.           N     4     N>O>C               12    
【详解】(1)Cr是24号元素，核外电子排布式为[Ar]3d54s1，核外价电子排布图为，中N含一个未成对电子，作为配体时提供孤电子对的原子是N；
(2)采取杂化则有4条键，化合物甲中4个H原子采取，原子数目为4；同一周期元素，元素第一电离能随着原子序数增大而呈增大趋势，但第IIA族、第VA族元素第一电离能大于其相邻元素，所以第一电离能N＞O＞C；
(3)①由俯视图可知，O原子位于面心，在实线面上的位置是；
②由俯视图可知，Ti原子位于体心，O原子位于面心，Ca原子位于顶点，根据均摊法计算可知，1个晶胞中Ti原子数为：1×1=1，O原子数为：12×=3，Ca原子数为：8×=1，因此晶胞的化学式为：CaTiO3；由图可知，与Ca2+最近且距离相等的O2-数为4×3=12，则配位数为12；
③钙原子与钛原子之间的距离是晶胞体对角线的一半，且为a nm，因此，该晶胞的边长为，晶胞的体积为：V=，1个晶胞的质量为：m=，因此晶胞的密度为：ρ=m/V=g•cm-3。
10. (1)     大于     的价电子排布式为，处于全充满状态，结构稳定，故铜的第二电离能大于锌的第二电离能
(2)     11：1    
C>H     (正)八面体
(3)         

【解析】（1）
基态铁原子的核外电子排布式为1s22s22p63s23p63d64s2，占据的轨道数共1+1+3+1+3+5+1=15个；钴的核电荷数为27，基态钴元素的价电子排布式为3d74s2。
（2）
①若一个配位体含有两个或两个以上的能提供孤电子对的原子，这种配位体就叫多齿配位体，其中有一个能提供孤电子对的原子为一齿，羰基中的氧原子不能提供孤对电子，根据EDTA的结构可知，EDTA中的羧基中羟基上的4个氧原子、2个氮原子都能提供孤电子对，所以EDTA是六齿配合物。EDTA中含有C、H、O、N四种元素，电负性是原子对键合电子的吸引力，原子半径越小，核电荷数越多，电负性越大，则这四种元素的电负性由大到小的顺序为：O>N>C>H。
②中铁有6个配位原子，则配离子的空间构型(为)正八面体。
（3）
根据晶胞结构图示可知，a处的镁原子的原子坐标参数为(，，)；在一个晶胞中，铁原子位于顶点和面心，共有4个；镁原子在晶胞内部，共有8个，则一个晶胞的质量为g，铁原子和镁原子最近的距离是体对角线的四分之一，为a nm，则晶胞边长为×10-7cm， 一个晶胞的体积为(×10-7)3cm3，合金密度为g/cm3。
12.           NaOH溶液     +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O     取代反应     醚键、羧基     或     或
【分析】A发生加成反应生成B，B水解生成C，由C的结构逆推可知B为 ，A为；由D、E的分子式结合反应条件知，C发生氧化反应生成D为，D发生氧化反应然后酸化生成E为，E发生取代反应生成F，F与H发生取代反应生成G，结合G的结构，可知H为，据此分析解答。
【详解】(1)根据分析，A的结构简式是；
(2)B为，B→C反应为B在 NaOH溶液作用下发生卤代烃的水解反应水解生成C；
(3)D发生氧化反应生成E，D−E反应①的化学方程式是：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
(4)E−F的反应类型为取代反应，G中的含氧官能团名称为：硝基、醚键、羧基；
(5)E为，由E发生聚合反应，生成高聚物的结构简式为： 或 ；
(6) H为，化合物X是H的同系物，其分子式为C8H9O3N，则X比H多2个-CH2-，且X含有酚羟基、硝基，其核磁共振氢谱有3组峰，说明X中含有两个甲基且对称，则X的结构简式可能为或。
【点睛】本题的难点在于结合分子式和流程中给出的结构简式推断未知结构的有机物，主要使用的方法为逆合成推断法，结合分子式、反应条件和已知的产物结构推断物质结构变化，进而求得未知化合物的结构简式。
13.      醛基、羧基          bc     0.3mol     液溴和铁粉     +NaOH+NaBr+H2O     或或等
【分析】X为，Y为，X与Y发生加成反应生成，再用Z合成W，。苯与液溴在铁作催化剂的条件下发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，与氢气加成生成，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成。
【详解】(1)①X为，有机化合物X中含有的官能团是-CHO醛基、-COOH羧基(写名称)；Y的结构简式是。故答案为：醛基、羧基；；
②使转化为：a．单质Na与醇羟基也能反应，故不符； b．NaOH溶液与醇羟基不能反应， 故符合；   c．溶液与醇羟基不能反应， 故符合；    d．溶液与醇羟基、酚羟基不能反应， 故不符合；故答案为：bc；
③在加热时，0.1molW与足量NaOH溶液反应，酚羟基、溴原子、酯基共消耗NaOH的物质的量为0.3mol。故答案为：0.3；
(2)①苯与液溴在铁作催化剂的条件下发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，条件1为液溴和铁粉；故答案为：液溴和铁粉；
②在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，X在条件2下发生的反应：+NaOH+NaBr+H2O。故答案为：+NaOH+NaBr+H2O；
(3)测得某有机物的分子为，不饱和度为9+1-=5。现用下列方法测定该有机物的分子结构：测量一：核磁共振仪测得该有机物的核磁共振氢谱共有5个峰，其面积之比为3∶2∶2∶2∶1。测量二：红外光谱仪测得该分子的红外光谱如下图，分析可知该有机物能发生水解反应，分子中含有苯环，含有酯基，含有甲基，该有机物的结构简式或或等。故答案为：或或等。
14.    还原反应     +HNO3+H2O          2—丁烯醛     红外光谱               或
【分析】A发生硝化反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D失去苯环上的氨基生成E，E和Mg反应生成F，F发生已知中的反应生成G，则X的结构简式为CH3CH=CHCHO。
【详解】(1)B→C的反应是硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应。
(2)A→B是硝化反应，化学方程式为：+HNO3+H2O，C→D是取代反应，中的溴原子取代了中苯环上的一个氢原子，生成和，化学方程式为：。
(3)根据分析，化合物X为CH3CH=CHCHO，名称为2—丁烯醛，红外光谱能测定物质中所含官能团，所以可以用红外光谱测定2—丁烯醛分子中所含的官能团。
(4)根据花青醛的结构简式可知其分子式为C13H18O，手性碳原子是连接4个不同原子或原子团的碳原子，在花青醛中，连1个甲基的碳原子是手性碳原子，用“*”标出花青醛中的手性碳原子，即 。
(5)有机物E（ ）的同分异构体满足①苯环上有3个取代基；②核磁共振氢谱有4个峰，说明结构对称，则符合要求的有机物可以是或 。
15. (1)     碳碳双键、醛基    
(2)     取代反应     硝基苯
(3)
(4)     16     或
(5)。

【分析】HCOCHO和CH3CHO反应生成A，A为HCOCH=CHCH=CHCHO；A和乙烯发生已知③反应的原理生成B，则B的结构简式为：；B和氢气加成碳碳双键变为碳碳单键，然后再和氧气反应被氧化生成C；
（1）
由已知①反应原理可知，HCOCHO和CH3CHO反应生成A，A为HCOCH=CHCH=CHCHO，故A中含有官能团的名称为碳碳双键、醛基；
A和乙烯发生已知③反应的原理生成B，则B的结构简式为：；C→D的反应为已知②反应的原理，生成D；苯生成E硝基苯，硝基苯中硝基被还原生成F；F和D发生取代反应生成G；
（2）
由流程可知，C为 ，C→D的反应为已知②反应的原理，生成D，故反应类型为取代反应；
苯和浓硝酸在浓硫酸催化作用下生成硝基苯E，故E的名称为硝基苯；
（3）
硝基苯E在铁和氯化氢作用下生成F，F取代D中氯原子，发生取代反应生成G，反应为；
（4）
芳香族化合物H是B的同分异构体，则含有苯环；
有三个取代基，能与溶液发生显色反应，1molH与足量Na反应产生2g（为1mol），则三个取代基可以为2个酚羟基和乙基，也可以为一个酚羟基、1个甲基、1个-CH3OH；
若为2个酚羟基和乙基；2个酚羟基处于邻位，乙基有2种情况；2个酚羟基处于间位，乙基有3种情况；2个酚羟基处于对位，乙基有1种情况；
若为一个酚羟基、1个甲基、1个-CH3OH；酚羟基、甲基处于邻位，-CH3OH有4种情况；酚羟基、甲基处于间位，-CH3OH有4种情况；酚羟基、甲基处于对位，-CH3OH有2种情况；
合计共有16种情况；
其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3，则其中含有乙基和2个酚羟基且对称性较好，结构简式可以为：或；
（5）
由题干所给原料可知，首先苯甲醇氧化为苯甲醛，苯甲醛和乙醛发生已知①反应生成，和发生已知③反应生成；故合成路线为：。