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2023届高三化学一轮复习 第19课时 同分异构体的书写与计数技巧 课件
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这是一份2023届高三化学一轮复习 第19课时 同分异构体的书写与计数技巧 课件，共23页。PPT课件主要包含了必备知识，三模-21，官能团种类的确定，顺反异构，不饱和度Ω，CxHyOz，x+2-y，确定相关参数，-CHO，-Cl等内容，欢迎下载使用。
1、含苯环的条件限制型异构常见的限定条件：
＞C=C＜、-C≡C-
-COOR、-X、-CONH-等
4、有机物常见的异构类型：
=双键数+环数+三键×2
【例1】 [2012全国新课标38(6)]若E(C7H5O2Cl)的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1 的是 (写结构简式)
2、确定零部件（官能团、特征结构）
2008年重庆卷.已知某化合物的分子式为C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为 。
二、常见条件限制型异构
CH2=CHCOOCH3
2015全国2-38（5）D（HOOCCH2CH2CH2COOH）的同分异构体能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）；①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1的是有 （写结构简式）
2015全国1-38.A(C2H2)是基本有机化工原料。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体。(填结构简式)。
1、碳链上的条件限制型异构
【例4】（2010年安徽卷）已知化合物A有如下转化过程：
写出满足下列条件的B的所有同分异构体(写结构简式) 。①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应
在环上的位置如何？
2、含苯环的条件限制型异构
变式提高：（2010年四川卷）含有苯环，且与E
互为同分异构体的酯有 _______ 种，写出其中一种同分异构体的结构简式：
书写技巧： 挪挪位置、转转身子，插入C-C间、C-H间。
(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________(写出其中一种的结构简式)。
（1）一元取代物的判断方法
烃或烃的衍生物的一元取代物分子中，等效氢原子种类有多少，则其一元取代物种类就有多少。
等效氢法的实质是把处于相对称位置的氢原子看成一种，看处于不对称位置的氢原子的数目。
三、同分异构体数目判断技巧
请掌握判断“等效氢”的三条原则
判断“等效氢”的三条原则
1、同一碳原子上氢原子是等效的
2、同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的
3、处于对称位置上的氢原子的是等效的
2,2,3,3-四甲基丁烷
【练习1】.下列有机物中一氯代物的同分异体的数目
CH3-CH2-CH3
【练习2】.下列有机物的一氯取代物数目相等的是（ ）
（2）二元取代物的判断方法
【例题4】判断下列物质的二氯代物有几种？
立方烷的分子立体结构如图（1）立方烷的化学式为________.（2）立方烷的二氯代物有____种同分异构体
(1).硼氮苯结构类似苯,则其一氯取代产物有__种 其二氯取代产物有__种
(2).萘的一氯代物有 种；二氯代物有 种
(3).蒽的一氯代物有 种；二氯代物有 种
关于含有苯环的结构，主要考虑对称轴和等效氢。
（3）换元法（等效代换法）
【例题5】（1）已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目为（ ） A. 两种 B. 三种 C. 四种 D.五种
（2）已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为下图。 已知：A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推 断：A苯环上的四溴代物的异构体数目有（ ） A.9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种
（4）基元法【例题6】已知：丙基 2种；丁基 4种；戊基 8种；己基17种，请口答下列化合物有几种同分异构体
C4H10O对应的醇 C5H10O对应的醛C4H8O对应的醛 C5H10O2对应的羧酸C5H10O2对应的酯
【考题讲练】2013全国1-12.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有 ( ) A. 15种 B. 28种 C. 32种 D. 40种
（5） D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 。（6） F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3 溶液发生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为2:2:2:1:1的为 (写结构简式)
2018全国1-36(6) 写出与E( )互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）
2017全国1-36（5）芳香化合物X是F（ ）的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
1、含苯环的条件限制型异构常见的限定条件：
＞C=C＜、-C≡C-
-COOR、-X、-CONH-等
4、有机物常见的异构类型：
=双键数+环数+三键×2
【例1】 [2012全国新课标38(6)]若E(C7H5O2Cl)的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1 的是 (写结构简式)
2、确定零部件（官能团、特征结构）
2008年重庆卷.已知某化合物的分子式为C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为 。
二、常见条件限制型异构
CH2=CHCOOCH3
2015全国2-38（5）D（HOOCCH2CH2CH2COOH）的同分异构体能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）；①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1的是有 （写结构简式）
2015全国1-38.A(C2H2)是基本有机化工原料。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体。(填结构简式)。
1、碳链上的条件限制型异构
【例4】（2010年安徽卷）已知化合物A有如下转化过程：
写出满足下列条件的B的所有同分异构体(写结构简式) 。①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应
在环上的位置如何？
2、含苯环的条件限制型异构
变式提高：（2010年四川卷）含有苯环，且与E
互为同分异构体的酯有 _______ 种，写出其中一种同分异构体的结构简式：
书写技巧： 挪挪位置、转转身子，插入C-C间、C-H间。
(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________(写出其中一种的结构简式)。
（1）一元取代物的判断方法
烃或烃的衍生物的一元取代物分子中，等效氢原子种类有多少，则其一元取代物种类就有多少。
等效氢法的实质是把处于相对称位置的氢原子看成一种，看处于不对称位置的氢原子的数目。
三、同分异构体数目判断技巧
请掌握判断“等效氢”的三条原则
判断“等效氢”的三条原则
1、同一碳原子上氢原子是等效的
2、同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的
3、处于对称位置上的氢原子的是等效的
2,2,3,3-四甲基丁烷
【练习1】.下列有机物中一氯代物的同分异体的数目
CH3-CH2-CH3
【练习2】.下列有机物的一氯取代物数目相等的是（ ）
（2）二元取代物的判断方法
【例题4】判断下列物质的二氯代物有几种？
立方烷的分子立体结构如图（1）立方烷的化学式为________.（2）立方烷的二氯代物有____种同分异构体
(1).硼氮苯结构类似苯,则其一氯取代产物有__种 其二氯取代产物有__种
(2).萘的一氯代物有 种；二氯代物有 种
(3).蒽的一氯代物有 种；二氯代物有 种
关于含有苯环的结构，主要考虑对称轴和等效氢。
（3）换元法（等效代换法）
【例题5】（1）已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目为（ ） A. 两种 B. 三种 C. 四种 D.五种
（2）已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为下图。 已知：A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推 断：A苯环上的四溴代物的异构体数目有（ ） A.9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种
（4）基元法【例题6】已知：丙基 2种；丁基 4种；戊基 8种；己基17种，请口答下列化合物有几种同分异构体
C4H10O对应的醇 C5H10O对应的醛C4H8O对应的醛 C5H10O2对应的羧酸C5H10O2对应的酯
【考题讲练】2013全国1-12.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有 ( ) A. 15种 B. 28种 C. 32种 D. 40种
（5） D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 。（6） F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3 溶液发生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为2:2:2:1:1的为 (写结构简式)
2018全国1-36(6) 写出与E( )互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）
2017全国1-36（5）芳香化合物X是F（ ）的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
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