【备考2023】高考化学重难点专题特训学案（全国通用）——02 有机化合物 （原卷版+解析版）

命题猜想

本题多年风格中规中矩：考查有机物的结构、性质及其原子共面问题。关注新材料、新药物及诺奖中的有机物，可能以此为情境立意设问，留意手性碳的考查。                              

利用不饱和度对有机分子式的推导（留意氮原子），烷、烯、苯、醇、羧酸、酯类的官能团的性质及转化，同系物概念、同分异构的有序分析。落实碳碳双键、羟基、羧基等常见官能团的性质与反应类型。注意还原性有机物与酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾反应现象的不同（褪色或变色）。

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1.【2022·浙江宁波·一模】某化合物X结构如图所示，下列说法不正确的是

A．X中含有4种含氧官能团       B．1molX最多能与5molNaOH反应

C．X水解后的产物都存在顺反异构体       D．X中含有1个手性碳原子

【答案】B

【详解】A．X中含有碳碳双键、羟基、酯基、酰胺键等4种含氧官能团，A正确；

B．X分子中，含有2个酚羟基，能消耗2个NaOH，1个酯基，能消耗2个NaOH，1个羧基，能消耗1个NaOH，1个酰胺键，能消耗1个NaOH，则1molX最多能与6molNaOH反应，B不正确；

C．X水解后的两种产物中，都含有碳碳双键，且每个双键碳原子上都连接2个不同的原子或原子团，所以两种水解产物都存在顺反异构体，C正确；

D．X中，连接-CH3、-NH-、-COO-及苯环的碳原子为手性碳原子，且X中只含有1个手性碳原子，D正确；

故选B。

2.【2022·广东广州·模拟预测】List和MacMillan因开发“不对称有机催化”荣获2021年诺贝尔奖，下图是一个典型的不对称催化反应(图中“楔形”结构表示该基团不在纸张平面上)。下列说法中不正确的是

A．化合物A的分子式为

B．化合物B是一个两性分子

C．化合物C含有2个手性碳原子，存在多种光学异构体

D．图中反应(A→C)属于加成反应

【答案】A

【详解】A．根据A的结构可知A的分子式为C10H14O3，故A错误；

B．化合物B中含有羧基，有酸性，含有氨基，有碱性，所以化合物B是一个两性分子，故B正确；

C．连有4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子。化合物C中连羟基的碳原子和连甲基的碳原子都是手性碳原子，存在多种光学异构体，故C正确；

D．反应是A中的五元环上左下角的碳氧双键断开其中的π键，最左边甲基上的一个碳氢键断裂，氢原子和氧原子相连形成羟基，碳原子和碳原子相连成六元环，该反应属于加成反应，故D正确；

故选A。

3.【2022·青海·海东市第一中学一模】半枝莲具有清热解毒、活血化瘀等功效，临床应用于治疗晚期血吸虫病腹水、毒蛇咬伤、痈疽、疔疮等，其有效成分的结构简式如图，下列说法不正确的是

A．该有效成分不属于芳香族化合物

B．1 mol该有效成分最多消耗NaOH的物质的量为6 mol

C．该有效成分能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色

D．该有效成分能发生水解、氧化、加成反应

【答案】B

【详解】A．该有效成分分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，A正确；

B．羟基不和氢氧化钠反应、酯基和氢氧化钠反应，1分子该化合物中含有2个酯基，给该有效成分最多消耗的物质的量为，B错误；

C．该有效成分含有碳碳双键，能使酸性溶液和溴水褪色，C正确；

D．该有效成分中含有酯基、碳碳双键、羟基，故能发生水解、氧化、加成反应，D正确；

故选B。

4.【2022·河南河南·二模】手性化合物对生命生理活动有其特殊的活性，是科学家重点研究的一类物质。某手性化合物的结构简式如下：

下列判断正确的是

A．该化合物属于芳香族化合物

B．该化合物完全燃烧时生成的n( CO2)：n(H2O)=11：9

C．该化合物在酸性环境中能稳定存在

D．该化合物贮存时应与强氧化剂分开存放

【答案】D

【详解】A．该化合物中不含苯环结构，所以不属于芳香族化合物，A项错误；

B．该化合物的分子式为C11H16O2，完全燃烧时生成的n(CO2):n(H2O)= n(碳原子):n(氢原子)=11:8，B项错误；

C．该化合物中含有酯基，在酸性环境中会水解，不能稳定存在，C项错误；

D．该化合物中含有碳碳双键，易被强氧化剂氧化，所以贮存时应与强氧化剂分开存放，D项正确；

答案选D。

5．【2022·浙江宁波·一模】可利用酰胺型铱金属配合物通过硝基芳烃还原串联N－苄基化反应制备。反应机理如图(其中Ph－代表苯基，[Ir]代表)下列说法不正确的

A．反应I过程中有水生成

B．反应IV涉及加成反应和消去反应

C．该过程反应原料为硝基苯和苯甲醇

D．用CH3CH2CH2OH替代上述过程中的同类物质参与反应，可以合成

【答案】D

【详解】A． 反应I的反应物中有OH-和含羟基的Ph-CH2OH、结合图中产物的结构示意图可知，该过程中有水生成，A正确；

B． 反应IV中先发生加成反应得到Ph-NH-CH(OH)-Ph、再消去得到产物Ph-N=CH-Ph，则涉及加成反应和消去反应，B正确；

C． 由示意图可知，反应Ⅲ中消耗硝基苯，反应Ⅵ中消耗苯甲醇、且生成了目标产物 ，该过程反应原料为硝基苯和苯甲醇，除了这三个物质，其余含苯环的有机物均为中间产物，C正确；

D． 用CH3CH2CH2OH替代上述过程中的同类物质参与反应，可以合成，D不正确；

答案选D。

6.【2022·江西江西·模拟预测】一种调味香精是由M、N、Q三种物质组成的混合物(结构如图所示)。下列关于三种物质的说法错误的是

A．互为同分异构体

B．所有碳原子均不可能处于同一平面

C．等质量的三种物质分别与足量反应，消耗的质量相同

D．与HBr发生加成反应均只能生成一种产物

【答案】D

【详解】A．三种物质分子式相同、结构不同，互为同分异构体，选项A正确；

B．三种物质均含有饱和碳，所有碳原子均不可能处于同一平面，选项B正确；

C．三种物质分子中均含一个碳碳双键，且相对分子质量相同，故等质量的三种物质最多消耗的质量相同，选项C正确；

D．所含碳碳双键均不对称，与HBr发生加成反应均能生成两种产物，选项D错误；

答案选D。

7.【2022·河南河南·模拟预测】一定条件下，有机物①可生成有机物②和③，反应如下：

下列有关说法错误的是

A．有机物①②③均存在分子中含有环状的同分异构体

B．有机物②③中非羟基氢原子发生氯代时，一氯代物均有3种

C．有机物②③与乙醇互为同系物

D．有机物①能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色

【答案】A

【详解】A．①中含有1个碳碳双键，单烯烃与环烷烃互为同分异构体，①存在含有环状的同分异构体，②③均为饱和一元醇，不存在环状的同分异构体，故A说法错误；

B．②③中非羟基氢原子有3种，则一氯代物有3种，故B说法正确；

C．②③与乙醇均符合CnH2n+1OH，属于饱和一元醇，②③与乙醇互为同系物，故C说法正确；

D．①中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D说法正确；

答案为A。

8.【2022·河北·模拟预测】咖啡酸片常用于手术时止血，其活性成分咖啡酸的结构简式如图所示，下列说法正确的是

A．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为3：1

B．1mol该物质与足量饱和溶液反应，可放出22.4L(标准状况)

C．1mol该物质与足量浓溴水反应，消耗3mol

D．含有2个酚羟基、1个碳碳双键和1个羧基的咖啡酸的同分异构体有11种

【答案】B

【详解】A．能与Na反应的官能团有-OH和-COOH，能与NaOH反应的官能团为-COOH、酚羟基，故一定量咖啡酸分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为1：1，A项错误；

B．能与反应的官能团为-COOH，参与反应的-COOH与生成CO2之比为1：1，故1mol该物质与足量饱和溶液反应，可放出1molCO2，标况下体积为22.4L，B项正确；

C．咖啡酸中存在1个碳碳双键，能与Br2发生加成反应，消耗1molBr2，该物质还存在酚羟基，故还可与Br2发生邻对位取代反应，结构中有2个酚羟基，根据取代位置，可以与3molBr2发生取代反应，故1mol该物质与足量浓溴水反应，共消耗4mol，C项错误；

D．含有2个酚羟基、1个碳碳双键和1个羧基的物质，如果取代基为-CH=CH-COOH或，则取代基的位置有中为1、2，中为1、2、3，中为1，此时满足条件结构共为2×(2+3+1)=12，其中咖啡酸的同分异构体为12-1=11，但取代基还可以为-CH=CH2和-COOH，故满足条件的咖啡酸同分异构体大于11种，D项错误；

答案选B。

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9．【2022·广东佛山·一模】2022年诺贝尔化学奖授予了对点击化学和生物正交化学做出贡献的三位科学家。点击化学的代表反应为叠氮-炔基成环反应，部分原理如图所示。下列说法正确的是

A．CuI和HI在反应中做催化剂 B．中间产物仅含极性共价键

C．反应I为氧化还原反应 D．该过程的总反应类型为加成反应

【答案】D

【详解】A．催化剂是在反应前加入，反应后又生成原物质，很显然反应前没有加入CuI，CuI不是催化剂，是反应中间产物，故A错误；

B．中间产物含有氮氮和碳碳非极性键，故B错误；

C．反应I为+CuI= +HI，没有化合价的变化，不属于氧化还原反应，故C错误；

D．该过程的总反应类型为N3-R2+ ，反应类型为加成反应，故D正确；

故答案为D

10.【2022·湖南·模拟预测】β-苯基丙烯醛可用于水果保鲜或食用香料，其合成路线如图所示。下列说法错误的是

A．丁分子中所有碳原子可能位于同一平面上

B．甲、乙、丙、丁均可使溴水及溴的CCl4溶液褪色

C．反应①为加成反应，丁可用于直接合成高分子化合物

D．丙的苯环上二氯代物有6种

【答案】B

【详解】A．当丁分子中的苯环及碳碳双键所确定的平面重合时，分子中所有碳原子可以在同一平面上，A项正确；

B．甲、乙、丙、丁均含有醛基，可被溴水氧化但不能被溴的CCl4溶液氧化，B项错误；

C．由加成反应含义可知，反应①为加成反应，丁中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，C项正确；

D．当1个C1在原取代基的邻位，另1个Cl可分别取代苯环上剩余的4个氢原子，当1个C1在原取代基的间位，另1个Cl可分别取代原取代基的对位和剩余的间位，共6种二 氯代物，故有6种同分异构体，D项正确；

故答案选B。

11.【2022·青海·模拟预测】《本草拾遗》中关于蟾蜍入药有此记载：“主温病生斑者，取一枚，生捣绞取汁服之，亦烧末服；主狂犬咬发狂欲死，作脍食之，频食数顿。”现代医学证明蟾蜍还有局麻、强心、升压、抗肿瘤等多方面的作用，其活性成分之一为华蟾毒精醇(结构如图)。下列说法不正确的是

A．华蟾毒精醇不属于芳香族化合物

B．1mol 华蟾毒精醇能消耗 3mol NaOH

C．华蟾毒精醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．华蟾毒精醇能发生取代、氧化、加成等反应

【答案】B

【详解】A．由结构简式可知，华蟾毒精醇分子中不含有苯环，不属于芳香族化合物，故A正确；

B．由结构简式可知，华蟾毒精醇分子中含有的酯基能与氢氧化钠溶液反应，所以1mol 华蟾毒精醇能消耗2mol氢氧化钠，故B错误；

C．由结构简式可知，华蟾毒精醇分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故C正确；

D．由结构简式可知，华蟾毒精醇分子中含有的羟基、酯基能发生取代反应，含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的羟基和碳碳双键能发生氧化反应，故D正确；

故选B。

12.【2022·甘肃平凉·二模】一种由X转化为Z的合成路线如图，下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是

A．Z中含有4种官能团

B．Y的分子式为C11H10O6

C．相同条件下，等物质的量的X、Y、Z与足量Na反应生成的气体体积之比为2：1：1

D．Z既能使溴水褪色又能使酸性KMnO4溶液褪色

【答案】D

【详解】A．Z中含有羟基、羧基、醚键、羰基、碳碳双键5种官能团，故A错误；

B．根据Y的结构简式，Y的分子式为C12H12O6，故B错误；

C．X中的羟基能与钠反应放出氢气，Y中羟基能与钠反应放出氢气，Z中羟基、羧基能与钠反应放出氢气，相同条件下，等物质的量的X、Y、Z与足量Na反应生成的气体体积之比为2：1：2，故C错误；

D．Z含有碳碳双键，既能使溴水褪色又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；

选D。

13.【2022·江苏】精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：

下列说法不正确的是

A．X与互为顺反异构体

B．X能使溴的溶液褪色

C．X与HBr反应有副产物生成

D．Z分子中含有2个手性碳原子

【答案】D

【详解】A．X与互为顺反异构体，故A正确；

B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B正确；

C．X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，故C正确；

D．Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误；

故选D。

14.【2022·全国·模拟预测】苯乙酮()广泛用于皂用香精中，其制备方法如图所示。已知：为乙酸酸酐，缓慢溶于水变成乙酸。下列说法错误的是

+CH3COOH+

A．苯乙酮和丙酮互为同系物

B．上述制备反应属于取代反应

C．苯乙酮苯环上的一氯代物有3种不同结构

D．乙酸酸酐能与NaHCO3溶液反应产生CO2

【答案】A

【详解】A．苯乙酮含苯环，而丙酮中不含苯环，二者不属于同系物，A项错误；

B．该制备反应属于取代反应，B项正确；

C．苯乙酮苯环上1个氢原子被氯原子取代，分别在邻位、间位和对位，有3种不同结构，C项正确；

D．乙酸酸酐溶于水后得到乙酸，能与溶液反应产生，D项正确；

故选：A。

15.【2022·全国·模拟预测】是一类重要的药物中间体，可以由经环化后合成，其反应式为：

已知：一个碳原子上连有四个不同的原子或原子团的碳原子，叫手性碳原子，下列说法正确的是

A．中有1个手性碳原子

B．的分子式为

C．该环化过程属于加成反应

D．可用酸性溶液检验中是否含有

【答案】A

【详解】A．一个碳原子上连有四个不同的原子或原子团的碳原子，叫手性碳原子，中手性碳原子有1个，A正确；

B．的分子式为，B错误；

C．加成反应的特征只有1种生成物，该环化过程有2种生成物，不属于加成反应，C错误；

D．和都含有碳碳双键，都能使酸性溶液褪色，不能检验，D错误；

故选：A。

16.【2022·全国·模拟预测】可生物降解高分子材料PET的结构片段如下：~~~X-Y-X-Y~~~(~~~表示链延长)X为，Y为－OCH2CH2O－，下列有关PET的说法不正确的是

A．PET分子中含有酯基，能发生水解反应

B．PET的结构简式可写为

C．可以通过缩聚反应制备PET

D．若PET结构中的Y用替代，可形成网状结构

【答案】B

【详解】A．PET分子是由XY链接而成，分子中含有酯基，能发生水解反应，A正确；

B．PET的结构简式可写为，B错误；

C．由题意可知，PET的单体为 、HOCH2CH2OH，两者可以通过缩聚生成PET同时生成小分子水，C正确；

D．若PET结构中的Y用 替代，分子中不同链之间可以相互结合，形成网状结构，D正确；

故选B。