人教版 (2019)选择性必修3第一节 卤代烃说课ppt课件

这是一份人教版 (2019)选择性必修3第一节 卤代烃说课ppt课件，共60页。PPT课件主要包含了卤代烃，卤代烃的性质与制备，重难斩，高考遇，巩固练，知识绘，题型诀，正四面体，分馏或精馏，水浴加热等内容，欢迎下载使用。
卤代烃的分类、结构与物理性质、卤代烃的水解反应和消去反应、卤代烃的制备、卤代烃在有机合成中的作用
卤代烃的水解反应与消去反应、卤代烃中卤素原子的检验
卤代烃的分类及物理性质、溴乙烷的结构和性质、卤代烃的化学性质、卤代烃对人类生活的影响
例1 [江西上饶横峰中学2021高二月考]1－溴丙烷与2－溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液共热，则(　　)A．产物相同　　　　　　B．产物不同C．碳氢键断裂的位置相同 D．碳溴键断裂的位置相同
要点1卤代烃的水解反应与消去反应
例2 [重庆八中2021高二月考]下列化合物中既可以发生消去反应，又可以发生水解反应的是(　　)
【解析】CH3Cl是卤代烃，能够发生水解反应；由于Cl原子连接的C原子没有邻位C原子，因此不能发生消去反应，A不符合题意。 是卤代烃，能够发生水解反应；由于Cl原子连接的C原子的邻位C原子上含有H原子，因此能发生消去反应，B符合题意。 是卤代烃，能够发生水解反应；由于Br原子连接的C原子的邻位C原子上不含H原子，因此不能发生消去反应，C不符合题意。 是卤代烃，能够发生水解反应；由于Br原子连接的C原子直接与苯环相连，因此不能发生消去反应，D不符合题意。
例3 (双选)[江苏徐州2021高二期中]为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是(　 　)A．取氯代烃少许，加入AgNO3溶液B．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液C．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液D．取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液
要点2 卤代烃中卤素原子的检验
【解析】检验氯代烃中的氯元素时，由于氯代烃中的氯元素并非游离的Cl－，故应加入NaOH水溶液或NaOH的醇溶液，加热，使卤代烃发生水解反应或消去反应，产生Cl－，然后加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，根据产生白色沉淀确定氯代烃中含有氯元素。
例1[陕西长安一中2021高二期末]卤代烃在工农业生产和人们的生活中具有广泛的应用。回答下列问题：(1)四氯化碳(CCl4)可用作灭火剂，其分子结构为_____________形。多卤代甲烷可用于工业，分离这些多卤代甲烷的方法是________。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，其有________种同分异构体(不考虑立体异构)，写出其中任意两种的结构式：________。
题型1 卤代烃的分类、结构与物理性质
变式练|1-1|DDT是《斯德哥尔摩公约》中禁用的12种持久性有机污染物之一。有机化合物M是合成DDT的中间体，M的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是(　　)A．M属于芳香烃B．M能发生消去反应C．M的核磁共振氢谱有5组峰D．M分子中最多有23个原子共面
【解析】M分子中含有Cl原子，不属于芳香烃，A错误；分子中的3个Cl原子中，有2个直接与苯环相连，无法发生消去反应，对于剩余的Cl原子，与其相连的碳原子的相邻碳原子上无H原子，故M不能发生消去反应，B错误；M为对称结构，其核磁共振氢谱有3组峰，C错误；M分子中2个苯环所在平面重合时，最多有23个原子共面，D正确。
例2 [江苏江阴二中等四校2021高二期中]由环己烷可制得1，2－环己二醇，反应过程如图：下列说法错误的是(　　)A．①的反应条件是光照　　　B．②的反应类型是消去反应C．③的反应类型是取代反应 D．④的反应条件是NaOH、H2O、加热
题型2 卤代烃的水解反应和消去反应
变式练|2-1|下列过程中发生了消去反应的是(　　)A．乙烷与溴水的反应B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热C．氯苯与NaOH水溶液混合加热D．溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热
【解析】卤代烃发生消去反应的外界条件是与强碱的醇溶液混合加热，结构条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子(β氢原子)，一氯甲烷中只有一个碳原子，不能发生消去反应，溴丙烷中含有β氢原子，能发生消去反应，D正确。
变式练|2-2|[山东临沂一中2021高二月考]下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)A． 与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛B．CH3Cl中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子C． 发生消去反应得到两种烯烃D． 中分别加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
【解析】 和氢氧化钠的水溶液共热可生成含—CH2OH结构的醇，其可以被催化氧化为醛，A项正确；卤代烃和氢氧化钠的水溶液共热，反应生成NaX，若检验卤素原子的种类，应先加稀硝酸将溶液酸化，否则NaOH将与加入的AgNO3溶液反应生成Ag2O沉淀，影响卤化银沉淀的观察，B项错误； 中2个甲基中的氢为等效氢，所以该物质发生消去反应时只生成丙烯，C项错误；(CH3)3CCH2Cl、 分子中与卤素原子相连的C原子的邻位C原子上均没有H原子，一氯甲烷分子中只有1个碳原子，所以三者均不能发生消去反应，没有NaX生成，所以向混合物中加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，不会生成卤化银沉淀，D项错误。
例3 [江苏常州2021高二期中]溴乙烷是卤代烃的代表，通过对溴乙烷的探究来掌握卤代烃的性质，可以达到举一反三、触类旁通的效果。溴乙烷的沸点为38.4 ℃，实验室制备溴乙烷(CH3CH2Br)的装置和步骤如下：①检查装置的气密性，向装置图所示的U形管和大烧杯中加入冰水；②在圆底烧瓶中加入10 mL 95%乙醇、28 mL 78%浓硫酸，然后加入研细的13 g溴化钠和几粒碎瓷片；③小心加热，使其充分反应。请回答下列问题：
题型3 卤代烃的制备
(1)为了更好地控制反应温度，除用图示的小火加热，更好的加热方式是_____________。(2)浓硫酸具有强氧化性，能将还原性气体HBr氧化为Br2，导致U形管中粗制的溴乙烷呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质Br2，可选择下列试剂中的________(填序号)。A．Na2SO3溶液　　　　　B．H2O　　　　　C．CCl4分离时所需的主要玻璃仪器是_____________(填仪器名称)；要进一步制得纯净的溴乙烷，可用水洗，然后加入无水CaCl2，再进行___________(填操作名称)。
【解析】(1)为了更好地控制温度，除用图示的小火加热外，最好用水浴加热的方法。(2)Na2SO3能与溴发生氧化还原反应，可除去溴，A项符合题意；溴在水中的溶解度小于在溴乙烷中的溶解度，无法加水除杂，B项不符合题意；溴和溴乙烷都能溶于四氯化碳，C项不符合题意。加入Na2SO3溶液反应后，静置分层，然后分液，使用的主要玻璃仪器是分液漏斗。要进一步制得纯净的C2H5Br，可用水洗，分液后再加入无水CaCl2，利用沸点不同再进行蒸馏。
变式练|3-1|已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，应用这一反应，下列化合物中可以与钠反应合成环丁烷的是(　　)A．CH3Br　　 　 　　B．CH2BrCH2CH2CH2BrC．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CH2CH2CH2Br
【解析】据题干信息可知，CH3Br与钠发生反应生成的是CH3CH3，故A错误；CH2BrCH2CH2CH2Br与钠反应后可生成环丁烷，故B正确；CH2BrCH2CHB2r分子中含有两个溴原子，与钠发生反应可以生成环丙烷或环己烷等，故C错误；CH3CH2CH2CH2Br与钠发生反应生成的是正辛烷(CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)，故D错误。
变式练|3-2|工业上用电石－乙炔法生产氯乙烯的反应如下：电石－乙炔法的优点是流程简单，产品纯度高，而且不依赖于石油资源。(1)电石－乙炔法的缺点是_____________________、_________________________。(2)已知乙烷和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯和氯化氢。设计一种以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯的方案(其他原料自选)，用化学方程式表示(不必注明反应条件)。要求：①反应产生的氯化氢必须用于氯乙烯的制备；②不再产生其他废液。
【解析】(1)根据反应流程可知，反应需要高温，因此缺点之一是高能耗；反应产生CO，会污染环境。(2)乙烯和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯和氯化氢，且氯化氢可以与乙炔(ClCH2CH2Cl发生消去反应得到)反应生成氯乙烯，NaCl水溶液电解可产生Cl2、H2、NaOH溶液，NaOH溶液可制得NaOH醇溶液，用于ClCH2CH2Cl的消去反应。
例4 [湖北武昌实验中学2020高二月考]烷烃A只有3种一氯取代物：B、C和D，C的结构简式为 ，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如图所示。请回答下列问题：
题型4 卤代烃在有机合成中的作用
(1)A的结构简式是____________。(2)H的结构简式是____________。(3)B转化为F的反应属于________反应(填反应类型，下同)。(4)B转化为E的反应属于________反应。(5)写出下列物质间转化的化学方程式：①B→F：________________________________________________________________________；②F→G：________________________________________________________________________。
变式练|4-1|有机化合物A发生以下一系列反应可以转化为E：已知：E的分子式为C2H6O2。B的核磁共振氢谱中显示有两组峰，且峰面积之比为3∶2。回答下列问题：(1)A到B的反应类型是________反应，E的官能团名称是________。(2)A的结构简式为____________，D的系统命名为________________。(3)写出化学方程式：①D→E：________________________________________________________________________；②B→C：________________________________________________________________________。
【解析】A与Br2在光照条件下发生取代反应生成B，B与NaOH的醇溶液在加热条件下发生消去反应生成C，C与溴水发生加成反应生成D，D与NaOH的水溶液在加热条件下发生水解反应生成E，E的分子式为C2H6O2。B的核磁共振氢谱中显示有两组峰，且峰面积之比为3∶2，则E应为HOCH2CH2OH，D为BrCH2CH2Br，C为CH2===CH2，B为CH3CH2Br，A为CH3CH3，据此分析。(1)A到B的反应类型是取代反应，E的官能团名称是羟基。(2)A的结构简式为CH3CH3 ，D的系统命名为1，2－二溴乙烷。(3)①D→E为BrCH2CH2Br的水解反应，化学方程式为BrCH2CH2Br+ 的消去反应，化学方程式为CH3CH2Br＋NaOH CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
变式练|4-2|[河北张家口宣化一中2021高二期中]烯烃A在一定条件下可以按如图所示的流程进行反应。(1)A的名称为_____________________________。(2)图中①③④⑥属于________________反应。
2，3－二甲基－2－丁烯
(3)C的结构简式为_______________。(4)写出反应D→E的化学方程式：___________________________________________；写出反应E→F的化学方程式：___________________________________________________。
【解析】A为 ，A与溴单质发生加成反应生成D，D为 ，D与氢氧化钠乙醇溶液共热发生消去反应生成E，则E为 ，E与足量Br2发生加成反应生成F，则F为 ；A与氢气发生加成反应生成B，则B为(CH3)2CHCH(CH3)2，A与HBr发生加成反应生成C，则C为 ，以此解答该题。
(1)由结构简式可知A为2，3－二甲基－2－丁烯。(2)由分析可知图中①③④⑥属于加成反应。(3)由以上分析可知C为(4)D与氢氧化钠乙醇溶液共热发生消去反应生成E，反应的化学方程式为 ；E可与足量的溴发生加成反应生成F，反应的化学方程式为
例1 [江苏化学2017·21，12分]1－溴丙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为71 ℃，密度为1.36 g·cm－3。实验室制备少量1－溴丙烷的主要步骤如下：步骤1：在仪器A中加入搅拌磁子、12 g正丙醇及20 mL水，冰水冷却下缓慢加入28 mL浓H2SO4；冷却至室温，搅拌下加入24 g NaBr。步骤2：如图所示搭建实验装置，缓慢加热，直到无油状物馏出为止。步骤3：将馏出液转入分液漏斗，分出有机相。步骤4：将分出的有机相转入分液漏斗，依次用12 mL H2O、12 mL 5%Na2CO3溶液和12 mL H2O洗涤，分液，得粗产品，进一步提纯得1－溴丙烷。
考点1 卤代烃的性质与制备
(1)仪器A的名称是____________；加入搅拌磁子的目的是搅拌和____________。(2)反应时生成的主要有机副产物有2－溴丙烷和____________。(3)步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是___________________________________。(4)步骤2中需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行，目的是_________________________________________。(5)步骤4中用5%Na2CO3溶液洗涤有机相的操作：向分液漏斗中小心加入12 mL 5% Na2CO3溶液，振荡，__________________________________________________________________，静置，分液。
将分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体
【解析】(1)加入搅拌磁子的目的是搅拌和防止暴沸。(2)正丙醇在浓硫酸作用下可能发生消去反应或分子间脱水，则反应时生成的主要有机副产物有2－溴丙烷、丙烯和正丙醚。(3)冰水浴可降低温度，减少生成物的挥发。(4)步骤2中需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行，目的是减少HBr挥发。(5)Na2CO3可能与未反应的酸反应产生气体，故应将分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体。
1．[江西南昌2021高二期中]下列说法中，正确的是(　　)A．常温下所有的卤代烃都为固体或液体B．所有的卤代烃都能发生取代反应C．所有的卤代烃都能发生消去反应D．所有的卤代烃的密度都比水的密度小
【解析】常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，A错误；所有的卤代烃都能与强碱水溶液共热发生水解反应生成醇或酚，即能发生取代反应，B正确；与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子时，不能发生消去反应，只有1个碳原子的卤代烃也不能发生消去反应，C错误；一氟代烃和一氯代烃的密度比水小，而溴代烃、碘代烃、多氯代烃的密度比水大，D错误。
2．卤代烃RCH2CH2X中化学键如图，则下列说法中正确的是(　　)A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②
【解析】当卤代烃RCH2CH2X发生水解反应时，只断C—X键(①)；发生消去反应时，断C—X键(①)和β碳原子上的C—H键(③)，B项正确。
3．[湖北黄冈外国语学校2020高二月考]下列卤代烃能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是(　　)
【解析】 中与溴原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应且产物只有1种单烯烃，A正确； 中与溴原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，邻位碳原子上的氢原子有2种，故产物为2种单烯烃，B错误； 中与溴原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，邻位碳原子上的氢原子有3种，故产物为3种单烯烃，C错误； 中与溴原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子，不能发生消去反应，D错误。
4．[广东江门2021高二月考]预测有机物CH3CH=CHBr可能发生的反应：①取代反应；②加成反应；③消去反应；④使溴水褪色；⑤使酸性KMnO4溶液褪色；⑥与AgNO3溶液生成浅黄色沉淀；⑦加聚反应。下列说法正确的是(　　)A．只有②不能发生B．只有⑥不能发生C．只有⑦不能发生D．以上反应均可发生
【解析】有机物CH3CH=CHBr中含有的官能团为碳碳双键(能发生加成反应、加聚反应、能使溴水褪色、能使酸性高锰酸钾溶液褪色)和碳溴键(能发生取代反应、β碳原子上有H原子能发生消去反应)，所以只有⑥不能发生，原因在于该有机物不溶于水，也无法电离出溴离子，不能得到溴化银浅黄色沉淀。选项B正确。
5．某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未得到白色沉淀，其主要原因是(　　)A．加热时间太短B．不应冷却后再加入AgNO3溶液C．加AgNO3溶液前，未用稀HNO3酸化D．反应后的溶液中不存在Cl－
【解析】氯乙烷在NaOH的水溶液中加热水解，冷却至室温后应先加入过量的稀HNO3中和未反应完的NaOH，然后再加入AgNO3溶液检验Cl－的存在，否则Ag＋与OH－反应生成的沉淀影响Cl－的检验。
6．为了证明溴乙烷中存在溴原子，某同学设计如图实验：(1)将试管C中加入的试剂及相应的实验现象补充完整：_____________________________________________________________________________________________ 。(2)溴乙烷在NaOH水溶液中反应的化学方程式是______________________________________________________________________________________________。
加入足量稀HNO3至溶液显酸性，再加入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成
【解析】(1)要证明溴乙烷中存在溴原子，需要在试管C中加入足量稀硝酸至溶液显酸性，再加入硝酸银溶液，有浅黄色沉淀生成，即可证明溴乙烷中存在溴原子。(2)溴乙烷在NaOH水溶液中加热发生水解反应，反应的化学方程式是
7．[湖北武汉部分重点中学2021高二期末]下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有误的是(已知乙醇在170 ℃、浓H2SO4条件下可以发生消去反应生成乙烯)(　　)A．由乙醇制备乙二醇：第一步消去，第二步加成，第三步水解B．由2－氯丙烷合成1，2－丙二醇：第一步消去，第二步加成，第三步取代C．由1－溴丁烷制备1，3－丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去D．由乙醇制备乙二酸乙二酯 ：第一步消去，第二步加成，第三步取代，第四步氧化，第五步酯化(已知—CH2OH可经氧化反应转化为—COOH)
乙醇的结构简式为CH3CH2OH，乙二醇的结构简式为 ，乙醇 反应类型分别是消去、加成、水解(取代)，A正确；2－氯丙烷的结构简式为 CH3CHClCH3，1，2－丙二醇的结构简式为 反应类型分别是消去、加成、水解(取代)，B正确；1－溴丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH2Br，1，3－丁二烯的结构简式为 ，反应类型分别为消去、加成、消去、加成、消去，C错误；乙二酸乙二酯是由乙二酸和乙二醇发生酯化反应得到的， ，反应类型为消去、加成、水解(取代)、氧化、酯化，D正确。
8．根据如图所示的反应路线及所给的信息填空。已知：①B能使石蕊溶液变红；C的苯环上有两个取代基且苯环上一元取代物只有2种同分异构体； ②当一个碳原子上连有多个羟基时，羟基间会脱水生成对应的有机化合物。回答下列问题：(1)A的结构简式为________________，D的结构简式为________________。(2)③的反应类型为________________。(3)反应②的化学方程式为________________________________________________________________________。
9．[河北石家庄二中2021高二月考]某有机物结构简式如图，下列叙述不正确的是(　　)A．1 ml该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4 ml H2反应B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色C．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀D．该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应
【解析】1 ml该有机物含有1 ml苯环和1 ml碳碳双键，在加热和催化剂作用下，最多能和4 ml H2反应，故A不选；该有机物含有碳碳双键，能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色，故B不选；该有机物含有氯原子，但无法电离出Cl－，故遇硝酸银溶液时不能产生白色沉淀，故C选；该有机物含有碳氯键，与氯原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，在一定条件下能发生消去反应，氯原子也可以发生取代反应，故D不选。
10．[山东济宁任城区2021高二期中]用下列实验装置(加热及部分夹持装置已略去)分别验证溴乙烷(沸点为38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。下列说法中错误的是(　　)A．应采用水浴加热进行实验B．实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②C．可用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物D．分别向Ⅰ、Ⅱ反应后溶液中加入AgNO3溶液，都会产生淡黄色沉淀
实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液； 实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。
【解析】要验证溴乙烷在不同条件下发生的反应，由于溴乙烷沸点是38.4 ℃，为防止由于加热温度过高导致反应物的挥发，实验时可采用水浴加热，A正确；在实验Ⅱ中溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产生乙烯，通过试管②中的水可除去挥发的乙醇，产生的乙烯能够被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，也能够与溴水发生加成反应使溴水褪色，由于乙醇不能与溴水发生反应，故可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②，B正确；溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生乙醇，结构简式是CH3CH2OH，分子中含有三种不同环境的H原子，个数比是3∶2∶1，可以用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物，C正确；NaOH会与AgNO3溶液反应产生沉淀干扰Cl－的检验，因此检验时应该先加入硝酸酸化，然后再加入AgNO3溶液进行检验，D错误。
11．[安徽师范大学附中2021高二期中]对溴苯乙烯(E)是一种重要的化工原料，E的实验室制取流程如图所示：已知：①催化剂a是FeBr3。②D的分子式为C8H8Br2，且分子中含甲基。回答下列问题：(1)E中官能团的名称为___________________。(2)D的结构简式为________。
(3)写出反应B→C的化学方程式：________________________________________； 其反应类型为________________________________________________________________________。(4)在A、B、C、D四种物质中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有________(填序号)。(5)芳香族化合物M是D的同分异构体，且苯环上只有两个取代基，则M的结构有________种，其中核磁共振氢谱峰面积比为2∶1∶1的结构简式为________。
【解析】苯与溴乙烷在氯化铝催化条件下加热发生取代反应生成乙苯，乙苯与溴单质在FeBr3催化作用下发生反应，结合E的结构可知，该反应为苯环上乙基对位碳上的氢的取代反应，则C为对溴乙苯，C与溴单质在光照条件下发生侧链上的取代反应生成D，D可能是又已知D中含有甲基，则D为　　　　　　　　，D发生消去反应生成E(　　　　　　　　　)，据此解答。(1)E中所含官能团为碳溴键、碳碳双键。(2)根据分析可知D为(3)B在FeBr3作催化剂的条件下与Br2发生取代反应的化学方程式为
(4)A为苯，不能和酸性高锰酸钾溶液反应，不能使其褪色；B为乙苯，苯环所连的乙基能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色；C为对溴乙苯，乙基能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色；D为侧链上与苯环相连碳原子上有H原子，能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色；故能使酸性高锰酸钾溶液褪色的为BCD。(5)芳香族化合物M是D的同分异构体，且苯环上只有两个取代基，两个取代基可能是—Br和—CHBrCH3，有邻、间2种位置；若为—Br和—CH2CH2Br或2个—CH2Br或—CH3和—CHBr2，在苯环上有邻、间、对三种位置，共9种，则M的结构共有11种，其中核磁共振氢谱峰面积比为2∶1∶1的结构简式为
12．(双选)[广东实验中学2021高二月考]有两种有机化合物Q(　　　　　　　)与P(　　　　　)，下列有关它们的说法中正确的是(　　)A．Q的核磁共振氢谱中只出现两组峰且峰面积之比为3∶1B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C．一定条件下，二者在NaOH水溶液中均可发生取代反应D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种