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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚说课ppt课件
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚说课ppt课件，共60页。PPT课件主要包含了课时1醇，重难斩，知识绘，题型诀，题型2醇的性质，课时2酚，高考遇，巩固练，取代反应，酚羟基等内容，欢迎下载使用。
醇的结构、分类与命名、醇的性质
醇的消去反应规律、醇的催化氧化反应规律
醇的定义、分类及命名、醇的物理性质、醇的化学性质
例1 下列醇类物质中，能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是( )
要点1 醇的消去反应规律
【解析】根据醇发生消去反应的规律，醇分子中与羟基相连碳原子的邻位碳原子上若有氢原子，则能发生消去反应；若无氢原子，则不能发生消去反应。 发生消去反应只能生成1种烯烃： A正确； 发生消去反应可以生成2种烯烃：B错误； 发生消去反应可以生成3种烯烃：，C错误； 不能发生消去反应，D错误。
例2 [山西运城高中联合体2021高二月考]下列物质能发生消去反应且消去产物不止一种的是( )
【解析】CH3CHBrCH3发生消去反应生成丙烯，产物只有一种，故A错误；(CH3)3CCH(OH)CH3发生消去反应生成 ，产物只有一种，故B错误； 不能发生消去反应，故C错误；(CH3)2CHCH(OH)CH3发生消去反应，生成 ，故D正确。
例3 [山东济南2020高二月考]某饱和一元醇C5H12O的同分异构体中，能被催化氧化生成醛的有( )A．2种 B．3种C．4种 D．5种
要点2 醇的催化氧化反应规律
【解析】含有5个碳原子的饱和一元醇C5H12O的同分异构体能被氧化生成醛，说明连接羟基的碳原子上连有2个氢原子，即结构中含有—CH2OH，可写作C4H9—CH2OH，—C4H9有4种结构，其碳骨架为C—C—C—C—、 ，故符合条件的C5H12O的同分异构体有4种。
例1 [河北石家庄2021高二月考]下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是( )A．乙二醇和丙三醇 B． C．2－丙醇和1－丙醇 D．2－丁醇和2－丙醇
题型1 醇的结构、分类与命名
【解析】乙二醇和丙三醇分子式不同，不互为同分异构体，A与题意不符； 中羟基与苯环相连，不属于醇，B与题意不符；2－丙醇和1－丙醇分别为CH3CH(OH)CH3、CH3CH2CH2OH，分子式相同，结构不同，互为同分异构体，且均为醇，C与题意符合；2－丁醇和2－丙醇含有的碳原子数不同，分子式不同，不互为同分异构体，D与题意不符。
变式练|1-1|[北京丰台区2020高二期末]下列有机化合物的命名正确的是( )
题型1 醇的结构、分类与命名
【解析】CH2=CH—CH=CH2主链有4个碳原子，1、3号碳为编号较小的双键碳原子，系统命名为1，3－丁二烯，A错误； 主链有4个碳原子，2号碳上连有1个羟基，系统命名为2－丁醇，B错误； 主链有5个碳原子，2号碳上连有2个甲基，3号碳上连有1个甲基，系统命名为2，2，3－三甲基戊烷，C正确； 的系统命名为1，2，4－三甲苯，D错误。
例2 [河北保定2021高二期末]乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8 ℃，能与水互溶)的装置(夹持装置已略)如图所示。下列说法错误的是( )A．①中用橡胶管连接的作用是平衡气压，便于液体顺利流下B．实验过程中铜丝会出现红黑交替变化C．实验开始时需先加热②，再通O2，然后加热③D．实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热
【解析】向烧瓶中加入H2O2溶液，会生成O2，可能会导致烧瓶内压强大于分液漏斗内压强，使H2O2溶液不能顺利流下，①中用橡胶管连接分液漏斗和烧瓶，可以平衡分液漏斗和烧瓶中气压，便于H2O2溶液顺利流下，A正确；实验中Cu作催化剂，实验过程中，Cu和O2在加热条件下生成CuO，红色的Cu会被氧化成黑色的CuO，然后CuO和乙醇加热条件下生成乙醛、Cu和水，CuO又会被还原为红色的Cu，故会出现红黑交替的现象，B正确；由B项分析可知，应先加热③，使Cu与O2先反应生成CuO，C错误；为防止倒吸，实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热，D正确。
变式练|2-1|在加热条件下，乙醇转化为有机化合物R的过程如图所示(部分生成物未标出)，其中错误的是( )A．R的分子式为C2H4OB．乙醇发生了还原反应C．反应过程中固体有红黑交替变化的现象D．乙二醇(HO—CH2—CH2—OH)也能发生类似反应
【解析】依据图中转化过程可知，氧化铜与乙醇发生反应生成铜与有机化合物R，反应中铜元素化合价降低，发生还原反应，则乙醇发生氧化反应，生成乙醛，R的分子式为C2H4O，A正确，B错误；铜为红色，与氧气反应生成黑色的氧化铜，黑色的氧化铜与乙醇发生反应又生成红色的铜，所以反应过程中固体有红黑交替变化的现象，C正确；乙二醇与乙醇官能团相同，且均为伯醇，能发生催化氧化反应生成醛，D正确。
变式练|2-2|把质量为m g的铜丝灼烧变黑，立即放入足量下列物质中，使铜丝变红，而且质量仍为m g的是( )①稀硫酸 ②C2H5OH ③稀硝酸 ④COA．①② B．②④ C．③④ D．②③
【解析】铜丝灼烧成黑色，立即放入稀硫酸中，表面的CuO与稀硫酸反应，生成铜盐，铜丝变红，但质量减小，①错误；铜丝灼烧成黑色，立即放入C2H5OH中，CuO与C2H5OH反应：CuO＋ C2H5OH CH3CHO＋Cu＋H2O，反应后铜丝变红，质量保持不变，②正确；铜丝灼烧成黑色，立即放入稀硝酸中，CuO、Cu与稀硝酸反应，生成铜盐，铜丝变红，但质量减小，③错误；铜丝灼烧成黑色，立即放入CO中，CuO与CO反应生成铜和二氧化碳，反应后铜丝变红，质量保持不变，④正确。
例3 [浙江A9协作体2021高二期中]下列既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能发生氧化反应生成相应的醛的是( )
【解析】醇类发生消去反应的要求是与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，醇类发生氧化反应生成醛的要求是与羟基相连的碳原子上至少有2个H原子。CH3OH能够发生氧化反应生成醛，但与羟基相连的碳原子没有邻位碳原子，不能发生消去反应，故A不选；HOCH2CH(CH3)2既能发生消去反应生成 ，又能发生氧化反应生成 ，故B选； 能够发生消去反应生成烯烃，但与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生氧化反应，故C不选； 能够发生消去反应生成烯烃，但与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子，不能发生氧化反应生成醛，故D不选。
变式练|3-1|在乙醇的化学性质中，各反应的断键方式可概括如下：关于下列化学反应断键位置描述正确的是( )A．发生酯化反应时断②键B．发生催化氧化反应时断②③键C．生成乙醚时断①②键D．与钠反应时断②键
【解析】在酯化反应中醇脱去氢原子，羧酸脱去羟基，乙醇断键的位置为①，A错误；乙醇催化氧化生成乙醛，断键的位置为①③，B错误；乙醇和浓硫酸共热至140 ℃时发生分子间脱水生成乙醚，乙醇断键的位置为①②，C正确；乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，乙醇断键的位置为①，D错误。
变式练|3-2|[江苏苏州吴江区2021高二期中]下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应但不生成醛类的物质是( )
【解析】醇能够发生消去反应，需要—OH所连碳原子的相邻碳上有H；醇能够发生氧化且不生成醛，需要—OH所连接的碳原子上只有一个H，只有(CH3)2CHCH(CH3)OH满足条件，故本题选A。
醇、酚的结构与性质、醇、酚的性质与实验、醇、酚的性质与推断
苯酚的结构与性质、苯酚的性质实验、酚的结构与性质、与酚类物质有关的计算
醇与酚的比较、有机化合物分子中基团之间的相互影响、苯酚的分离和回收方法
酚的定义与结构、苯酚的物理性质、苯酚的化学性质
示例1 下列与苯酚相关的化学方程式正确的是( )A．2C6H5ONa＋H2O＋CO2→2C6H5OH＋Na2CO3B．C6H5OH＋NaHCO3→C6H5ONa＋H2O＋CO2↑C．2C6H5OH＋Na2CO3→2C6H5ONa＋H2O＋CO2↑D．C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3
【解析】酸性：H2CO3>C6H5OH＞HCO3－，所以C6H5ONa能与CO2、H2O反应生成NaHCO3和C6H5OH，化学方程式为C6H5ONa＋H2O＋CO2→ C6H5OH＋NaHCO3，A错误；酸性：H2CO3＞ C6H5OH ，因此C6H5OH与NaHCO3不反应，B错误；酸性： H2CO3 ＞ C6H5OH ＞HCO3－，所以C6H5OH能与Na2CO3反应生成C6H5ONa和NaHCO3，化学方程式为C6H5OH ＋ Na2CO3 → C6H5ONa ＋ NaHCO3 ，C错误，D正确。
例1 下列实验中的颜色变化，与氧化还原反应无关的是( )
要点1 醇与酚的比较
【解析】苯酚具有还原性，部分被空气中的氧气氧化而呈粉红色，与氧化还原反应有关，A不符合题意；将乙醇滴入酸性K2Cr2O7溶液中，溶液由橙色变绿色，可知Cr元素的化合价发生变化，与氧化还原反应有关，B不符合题意；向苯酚溶液中加入几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色，是苯酚的特征显色反应，与氧化还原反应无关，C符合题意；将草酸滴入酸性KMnO4溶液中，发生氧化还原反应生成二氧化碳和Mn2＋，与氧化还原反应有关，D不符合题意。
例2 [北京丰台区2021高二期中联考]能说明基团间相互影响，使苯环变得活泼的事实是( )A．苯酚能和溴水反应而苯不能B．苯酚具有弱酸性能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应C．甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能D．苯酚的乙醇溶液与钠反应比乙醇与钠反应剧烈
要点2 有机化合物分子中基团之间的相互影响
【解析】苯酚可以看作是苯基和羟基连接，苯酚中苯环上的氢原子被Br原子取代，羟基活化了苯环上的氢原子，是羟基对苯环的影响，故A选；苯酚可看作是苯基与羟基连接形成的化合物，乙醇可看作是乙基与羟基连接形成的化合物，苯酚中—OH上的H原子更易电离，说明苯环使羟基更活泼，故B、D不选；甲苯易被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯环使甲基变得活泼，故C不选。
例3 [江苏启东2021高二期中]含苯酚的工业废水的处理方案流程如图：下列有关说法错误的是( )A．实验室进行设备①的实验操作时，使用的主要仪器是分液漏斗B．设备②进入设备③的物质A是苯酚钠C．设备④中的反应为CaO＋H2O＋Na2CO3===CaCO3↓＋2NaOHD．设备⑤的反应条件为高温
要点3 苯酚的分离和回收方法
【解析】由流程可知，设备①中苯和含苯酚的工业废水混合后经分液分离出水层，可得到苯酚的苯溶液，该混合溶液进入设备②，并加入氢氧化钠溶液，可得到苯酚钠，苯不与氢氧化钠反应，设备②中混合液上层为苯，下层为苯酚钠水溶液，分液使苯酚钠水溶液进入设备③，在设备③中通入二氧化碳可得到苯酚，发生反应：C6H5ONa＋CO2＋H2O→ C6H5OH＋NaHCO3，进入设备④中的主要物质为NaHCO3，再加入氧化钙，可生成氢氧化钠和碳酸钙沉淀。根据分析，实验室中进行分液操作时使用的主要仪器是分液漏斗，A正确；由分析可知，设备②中的苯酚钠水溶液进入设备③，则物质A是苯酚钠，B正确；设备④中的主要物质为NaHCO3，在溶液中加入氧化钙，可生成氢氧化钠和碳酸钙沉淀，反应的化学方程式为CaO＋NaHCO3===CaCO3↓＋NaOH，C错误；设备⑤中生成CaO和CO2，发生的是碳酸钙的分解反应，该反应条件为高温，D正确。
例1 [安徽池州2021高二期中]下列关于苯酚的说法正确的是( )A．苯酚能与溴水发生加成反应B．苯酚与苯甲醇( )组成相差一个CH2原子团，因而它们互为同系物C．在苯酚中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易被取代
题型1 苯酚的结构与性质
【解析】苯酚与浓溴水发生取代反应，A错误；苯酚属于酚，苯甲醇属于芳香醇，不互为同系物，B错误；苯酚遇FeCl3溶液发生显色反应，显紫色，C正确；苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使羟基邻位、对位上的3个氢原子都容易被取代，D错误。。
变式练|1-1|下列叙述正确的是( )A．苯酚性质稳定，不易被氧化B．苯酚晶体易溶于水C．苯酚的酸性很弱，但可以使酸碱指示剂变色D．苯酚有毒，但其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂
【解析】苯酚露置在空气中，会被空气中的氧气氧化而变为粉红色，A错误；常温下，苯酚在水中的溶解度不大，只有温度高于65 ℃时才和水混溶，B错误；苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，C错误。
例2 将“试剂”分别加入①②两支试管中，不能达到“实验目的”的是( )
题型2 苯酚的性质实验
【解析】醋酸与碳酸氢钠溶液反应产生气体，而苯酚不能与碳酸氢钠溶液反应，证明醋酸的酸性强于碳酸的酸性，碳酸的酸性强于苯酚的酸性，可得醋酸的酸性强于苯酚，A合理；饱和溴水与苯不反应，而与苯酚反应生成2，4，6－三溴苯酚白色沉淀，验证了羟基对苯环活性的影响，B合理；酸性高锰酸钾溶液与甲苯反应生成苯甲酸，溶液褪色，体现的是苯环对甲基活性的影响而不是甲基对苯环活性的影响，C不合理；水是弱电解质，乙醇是非电解质，羟基氢原子的活泼性不同，与金属钠反应的剧烈程度不同，能证明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，D合理。
变式练|2-1|[江苏七市2021高三三模]苯酚的性质实验如下：步骤1：常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色(查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3－显紫色)。步骤3：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。步骤4：向第三份液体中加入5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。下列说法不正确的是( )A．步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 gB．步骤2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3由Fe3-提供空轨道C．步骤3中浓溴水与苯酚没有发生化学反应D．步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和NaHCO3
【解析】若5 mL的水恰好能够溶解1 g的苯酚，则该温度下苯酚的溶解度S＝ ×100 g＝20 g，步骤1形成的是悬浊液，故说明常温下苯酚的溶解度小于20 g，A正确； [Fe(C6H5O)6]3-是一种配离子，苯酚酸根离子中O原子提供孤电子对，Fe3＋提供空轨道，故步骤2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3－由Fe3＋提供空轨道，B正确；步骤3中由于浓溴水为少量，溴与苯酚生成的2，4，6－三溴苯酚将溶解在过量的苯酚中，观察不到沉淀但不能说明没有发生化学反应，C错误；由于酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-，故步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和NaHCO3，D正确。
例3 醌类化合物广泛存在于植物中，有抑菌、杀菌作用，可由酚类物质制备：下列说法不正确的是( )A．反应Ⅰ、Ⅱ均为氧化反应B．对苯醌、萘醌均属于芳香族化合物C．苯酚与萘酚含有相同官能团，但不互为同系物D． 属于酚类， 属于醌类
题型3 酚的结构与性质
【解析】比较苯酚与对苯醌的结构简式可知，反应Ⅰ为得氧去氢的过程，属于氧化反应，同理，反应Ⅱ也为氧化反应，A正确；对苯醌不含苯环，不属于芳香族化合物，B错误；苯酚中含有1个苯环和1个酚羟基，萘酚中含有2个苯环和1个酚羟基，二者官能团相同，但由结构简式可知分子组成不相差n个CH2原子团，不互为同系物，C正确； 含有酚羟基，属于酚类， 属于醌类，D正确。
变式练|3-1|漆酚( )涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜，漆酚不具有的化学性质是( )A．可与烧碱溶液反应B．可与浓溴水发生取代反应C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色D．可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳
【解析】漆酚分子中含酚羟基，具有弱酸性，则可与烧碱溶液发生中和反应，故A正确；酚羟基所连碳原子的邻位和对位碳原子上有氢原子，可与浓溴水发生取代反应，故B正确；漆酚分子中含酚羟基，可以使酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；酚的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，故D错误。
变式练|3-2|[山东日照2021高二期中]酚酞是一种常见的酸碱指示剂，在酸性条件下结构如图所示，下列说法正确的是( )A．该物质分子中含有醇羟基，可以发生消去反应B．该物质在空气中易被氧化变质C．1 ml酚酞与浓溴水反应，最多消耗6 ml Br2D．在酸性条件下，酚酞分子中所有原子可以共面
【解析】该物质分子中含有醇羟基，但醇羟基所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，A错误；该物质分子中含有酚羟基，在空气中易被氧化变质，B正确；该物质中苯环上酚羟基邻位H原子能和浓溴水发生取代反应，则1 ml酚酞与浓溴水反应，最多消耗4 ml Br2，C错误；由图可知该物质结构中含饱和碳原子，酚酞分子中所有原子不可能共面，D错误。
例4 (双选)白藜芦醇具有抗氧化和预防心血管疾病的作用，下列有关白藜芦醇的说法正确的是( )A．白藜芦醇能与NaHCO3溶液反应B．分子中共含有8种不同化学环境的氢原子C．1 ml白藜芦醇最多能与7 ml氢气发生加成反应D．1 ml白藜芦醇与浓溴水反应，最多消耗3.5 ml Br2
题型4 与酚类物质有关的计算
【解析】白藜芦醇分子中含有酚羟基和碳碳双键，二者均不能和NaHCO3溶液反应，A错误；白藜芦醇分子中不同化学环境的氢原子可用如图表示： ，共含有8种不同化学环境的氢原子，B正确；白藜芦醇分子中含有苯环和碳碳双键，二者均可与氢气发生加成反应，故1 ml白藜芦醇最多能与7 ml氢气发生加成反应，C正确；白藜芦醇分子中苯环上酚羟基邻、对位的氢原子能与浓溴水发生取代反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，故1 ml白藜芦醇最多消耗6 ml Br2，D错误。
变式练|4-1|[江西南昌新建一中2021高二月考]有机物F是一种常见的药物中间体，其分子的结构简式如图。下列有关有机化合物F的说法中不正确的是( )A．F属于芳香族化合物，分子中含有羟基和酮羰基2种官能团B．F的分子式为C10H6O4，1 ml F完全燃烧消耗9.5 ml O2C．F能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与FeCl3溶液发生显色反应D．1 ml F与足量的Na2CO3溶液反应，最多消耗2 ml Na2CO3
【解析】F分子中含有苯环，属于芳香族化合物，含有羟基、酮羰基和碳碳双键3种官能团，选项A不正确；根据结构简式可知，F的分子式为C10H6O4 ，1 ml F完全燃烧消耗O2的物质的量为 ml＝9.5 ml，选项B正确；F分子中含有酚羟基和碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与FeCl3溶液发生显色反应，选项C正确；1个F分子中含有2个酚羟基，1 ml F与足量的Na2CO3溶液反应，最多消耗2 ml Na2CO3，选项D正确。
变式练|4-2|[辽宁丹东2020高二月考]中草药秦皮中含有的七叶树内酯的结构简式如图所示(每个折点表示一个碳原子)，具有抗菌作用。若1 ml七叶树内酯分别与浓溴水、NaOH溶液和足量氢气完全反应，则消耗的Br2、NaOH和H2的物质的量分别为(已知酯能发生与油脂类似的水解反应)( )A．1 ml Br2；2 ml NaOH；1 ml H2B．3 ml Br2 ；4 ml NaOH；1 ml H2C．2 ml Br2；3 ml NaOH；4 ml H2D．3 ml Br2；4 ml NaOH；4 ml H2
【解析】七叶树内酯分子中含酚羟基，且酚羟基的邻位有氢原子，可与浓溴水发生取代反应，含碳碳双键，可以与溴发生加成反应，1 ml七叶树内酯共消耗3 ml Br2；酚羟基与NaOH发生中和反应，酚酯基水解可生成酚羟基和羧基，则1 ml该物质消耗4 ml NaOH；七叶树内酯分子中含苯环和碳碳双键，能与氢气发生加成反应，1 ml该物质消耗4 ml H2，D项正确。
例1 [课标Ⅲ理综2020·8，6分]金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如图。下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )A.可与氢气发生加成反应B.分子含21个碳原子C.能与乙酸发生酯化反应D.不能与金属钠反应
考点1 醇、酚的结构与性质
【解析】金丝桃苷分子中的苯环、酮羰基和碳碳双键能与H2发生加成反应，A正确；金丝桃苷分子中含有21个碳原子，B正确；金丝桃苷分子中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，C正确；金丝桃苷分子中含有羟基，能与金属钠发生反应，D错误。
例2 [天津理综2017·2，6分]汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5B．该物质遇FeCl3溶液显色C．1 ml该物质与溴水反应，最多消耗1 ml Br2D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
【解析】由汉黄芩素的结构简式可知，汉黄芩素分子中含有16个碳原子、5个氧原子，结构中含有2个苯环、1个杂环、1个碳碳双键和1个碳氧双键，不饱和度为4×2＋3＝11，则分子中的氢原子个数为16×2＋2－11×2＝12，故分子式为C16H12O5，A错误。分子中含有酚羟基，遇氯化铁溶液会发生显色反应，B正确。该物质中酚羟基的邻位碳原子上的氢原子能与溴发生取代反应，杂环中的碳碳双键能与溴水中的溴发生加成反应，所以1 ml该物质最多消耗2 ml Br2，C错误。苯环、碳碳双键、酮羰基都能与H2发生加成反应，原有的官能团有(酚)羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键，加成后的官能团有羟基、醚键，故与H2发生加成后减少的官能团的种类数为2，D错误。
例3 [北京理综]用如图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )
考点2 醇、酚的性质与实验
【解析】A项，利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液共热制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此在检验乙烯时，应先将气体通入水中以除去乙醇，防止其对乙烯检验造成干扰。B项，溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此对乙烯的检验没有影响，故可以不除杂质。C项，利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中混有的二氧化硫和乙醇蒸气也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故检验乙烯前必须将杂质除去，防止其对乙烯检验造成干扰。D项，二氧化硫(有水蒸气)也能使溴的四氯化碳溶液褪色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去，防止其对乙烯检验造成干扰。
例4 [上海化学2019·(三)题节选]白藜芦醇是一种抗肿瘤的药物，合成它的一种路线如图： (1)A的结构简式为_________________。①的反应类型为____________。(2)B的芳香类同分异构体中可以发生水解反应的结构简式为___________________，在酸性条件下水解的产物为________________________。
考点3 醇、酚的性质与推断
(3)根据已有知识并结合相关信息，写出以HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH和CH3OH为原料制备CH3OOCCH2CH2CH2CH2COOCH3的合成路线流程图(无机试剂任用)。(已知RCN RCOOH)合成路线流程图如下：( 目标产物)
【解析】(1)根据A的分子式及A与SOCl2反应得到 ，可推知A为 ； 与NaCN发生取代反应生成(2)B的分子式为C7H6O2，其芳香类同分异构体可以发生水解反应，说明分子中含有酯基，结合分子式可知B的芳香类同分异构体的结构简式为 ，即甲酸苯酚酯，在酸性条件下其水解的产物为甲酸(HCOOH)和苯酚( )。
(3)HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH和SOCl2发生取代反应生成Cl—CH2—CH2—CH2—CH2—Cl，再与NaCN反应增加主链C原子数，生成NC—CH2—CH2—CH2—CH2—CN，在酸性条件下水解生成HOOC—CH2—CH2—CH2—CH2—COOH，最后在浓硫酸、加热的条件下和CH3OH反应生成目标产物，合成路线流程为
1．[吉林长春外国语学校2021高二期末]新冠肺炎疫情已被列为国际关注的突发公共卫生事件，防疫专家表示，75%的医用酒精、含氯消毒剂(如84消毒液等)可以有效杀灭病毒。下列关于醇的化学性质的说法正确的是( )A．乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代B．乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯C．交警检查司机是否酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质D．所有的醇都可以被氧化为醛或酮
【解析】乙醇分子中羟基上的氢原子可被金属钠取代，烃基上氢原子不能被金属钠取代，A错误；乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃时发生分子间脱水，生成乙醚，加热至170 ℃时可制备乙烯，B错误；乙醇能将重铬酸钾还原，颜色从橙红色变为绿色，故可用重铬酸钾来检查司机是否酒后驾驶，C正确；伯醇可被氧化为醛，仲醇可被氧化为酮，叔醇不能被氧化，D错误。
2．[山东潍坊五县市2020高二期中]实验室利用乙醇催化氧化法制取并纯化乙醛的实验过程中，下列装置未涉及的是(部分夹持装置已略去)( )
【解析】乙醇催化氧化生成乙醛和水：其中B装置是反应装置，反应后分离乙醇和乙醛采用蒸馏法，故A、D装置是分离提纯装置，未涉及的是C装置。
3．关于化合物木糖醇( ），下列说法正确的是( )A．不能发生氧化反应B．所有碳原子在同一直线上C．与丙三醇互为同系物D．木糖醇的分子式为C5H12O5
【解析】连接羟基的碳原子上连有氢原子，所以能发生催化氧化反应，且木糖醇可以在氧气中燃烧，A错误；该分子含有5个饱和碳原子，碳链呈锯齿状，所有碳原子不可能位于同一直线上，B错误；木糖醇分子中含有5个羟基，与丙三醇结构不相似，二者不互为同系物，C错误；根据结构简式可知其分子式为C5H12O5 ，D正确。
4．[湖南茶陵一中2021高二入学考试]某有机化合物D的结构为 ，是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三步反应制得： ，下列相关说法中不正确的是( )A．烃A为乙烯B．反应①②③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应C．反应③为了加快反应速率可以快速升温至170 ℃D．化合物D属于醚
【解析】根据D的结构简式可知C→D为乙二醇在浓硫酸的作用下，在一定温度时发生分子间脱水，则C是乙二醇，B是1，2－二溴乙烷，A是乙烯，A正确；反应①②③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应，B正确；反应③如果快速升温至170 ℃，会发生分子内脱水的副反应，C错误；D分子中含有醚键，属于醚，D正确。
5．[上海浦东新区2021高三一模]芳樟醇是世界上用量最大的香料，结构如图。有关芳樟醇的说法正确的是( )A．与乙醇互为同系物B．与1 ml溴单质加成，产物有3种C．发生消去反应，生成两种含有“C=C—C=C”结构的产物D．在铜催化下，被O2氧化成分子式为C10H16O的产物
【解析】该化合物分子中含羟基和碳碳双键，与乙醇结构不相似，组成上也不符合“相差1个或若干个CH2原子团”，不互为同系物，A错误；所含2个碳碳双键距离较远，不属于共轭二烯烃，2个碳碳双键不等同，故与1 ml溴单质加成，产物有2种，B错误；羟基所连的碳原子邻位的碳有3种(即β－C有3种)、β－H有3种，发生消去反应，其中一种产物含有“ ”结构，不稳定，另外两种产物含有“ ”结构，C正确；羟基所连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应，D错误。
6．下列关于苯酚的叙述中，错误的是( )A．苯酚水溶液俗称石炭酸，酸性比碳酸强B．苯酚对皮肤有腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精冲洗C．温度高于65 ℃时可以与水混溶D．苯酚的水溶液遇到碳酸氢钠溶液后不会放出二氧化碳
【解析】苯酚的水溶液显弱酸性，酸性比碳酸还弱，苯酚俗称石炭酸，A错误；苯酚有腐蚀性，苯酚易溶于乙醇，乙醇无毒且具有挥发性，苯酚若不慎沾在皮肤上，应立即用酒精冲洗，B正确；苯酚在冷水中的溶解度不大，但在水中的溶解度随温度升高而增大，温度高于65 ℃时可以与水混溶，C正确；由于苯酚的酸性弱于碳酸，在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液，不会生成二氧化碳气体，D正确。
7．[浙江宁波效实中学2020高二期中]欲除去下列各物质中的少量杂质，括号内试剂选择正确的是( )A．苯中的苯酚(浓溴水)B．甲烷中的乙烯(酸性KMnO4溶液)C．苯中的甲苯(酸性KMnO4溶液和氢氧化钠溶液)D．乙烯中的乙炔(H2)
【解析】苯酚和浓溴水反应生成的2，4，6－三溴苯酚溶于苯，不能分离，故A错误；乙烯和酸性KMnO4溶液反应生成CO2，甲烷中混有新杂质CO2，不能分离，故B错误；甲苯与酸性KMnO4溶液反应生成苯甲酸，苯甲酸与氢氧化钠反应生成溶于水的苯甲酸钠，再通过分液即可分离，故C正确；乙烯和乙炔都能和氢气发生加成反应，不能分离，故D错误。
8．(双选)[河北唐山2021高三三模]根皮素常用于治疗分泌旺盛型粉刺，同时对各种皮肤色斑有淡化作用。关于该有机化合物下列说法正确的是( )A．该有机化合物易溶于水和CCl4B．该有机化合物能发生取代反应和加成反应C．该有机化合物分子中所有碳原子可能在同一平面D．该有机化合物与Na2CO3溶液反应可以生成CO2气体
【解析】该有机化合物分子中含有酚羟基，酚类不易溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂，A错误；该有机化合物含有苯环，能发生加成反应，酚羟基的邻位H原子可以与浓溴水发生取代反应，B正确；苯环中的碳原子及与其直接相连的碳原子共平面，酮羰基也为平面结构，则中，1～8号碳原子共平面，9～15号碳原子共平面，二者通过碳碳单键连接，碳碳单键可旋转，该有机化合物分子中所有碳原子可能在同一平面，C正确；苯酚酸性弱于H2CO3，故与碳酸钠反应不能生成CO2气体，D错误。
9．胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。下列关于胡椒酚的说法正确的是( )①该化合物属于芳香烃②分子中至少有7个碳原子处于同一平面③该化合物可以发生取代反应、加成反应、加聚反应、氧化反应④1 ml该化合物最多可与4 ml H2或1 ml Br2发生加成反应A．①③ B．①②④ C．②③ D．②③④
【解析】该化合物中还含有O元素，所以不属于芳香烃，①错误；苯环上所有原子共平面，碳碳双键及与其相连的4个原子共平面，碳碳单键可以旋转，则该分子中至少有7个碳原子处于同一平面，②正确；分子中含苯环和酚羟基，能发生取代反应，含苯环和碳碳双键，可以发生加成反应，含碳碳双键，可以发生加聚反应，酚羟基和碳碳双键能发生氧化反应，③正确；分子中含苯环和碳碳双键，则能与氢气在一定条件下发生加成反应，1 ml该有机化合物最多能与4 ml H2发生加成反应，只有碳碳双键能与溴发生加成反应，则1 ml该有机化合物最多能与1 ml Br2发生加成反应，④正确；故选D。
10．[北京房山区2020高二期末]下列是丁醇的两种同分异构体，其结构简式、沸点及熔点如表所示。下列说法不正确的是( )A.用系统命名法给异丁醇命名为2－甲基－1－丙醇B．异丁醇的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比是1∶2∶6C．用蒸馏的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来D．两种醇发生消去反应后得到同一种烯烃
【解析】 中羟基位于1号C，在2号C上有1个甲基，其名称为2－甲基－1－丙醇，A正确；异丁醇分子中含有4种不同化学环境的H原子，则异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比是1∶1∶2∶6，B错误；叔丁醇和异丁醇的沸点相差较大，故可用蒸馏的方法将叔丁醇从二者的混合物中分离出来，C正确； 发生消去反应都生成(CH3)2C===CH2，产物为同一种烯烃，D正确。
11．[江西上饶2021高二月考]三氯生的化学名称为2，4，4′－三氯－2′－羟基二苯醚，被广泛应用于肥皂、牙膏等日用化学品之中，有杀菌消毒等作用。则下列有关说法中不正确的是( )A．该物质的分子式为C12H6Cl3O2B．该物质与浓溴水可发生取代反应C．该物质中所有原子不一定在同一平面上D．该物质苯环上的一溴代物有6种
【解析】由结构简式可知，三氯生的分子式为C12H7Cl3O2，故A错误；该分子中含酚羟基，且酚羟基有邻、对位H原子，则该物质与浓溴水可发生取代反应，故B正确；苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，单键可以旋转，则该物质中所有原子可能在同一平面上，也可能不在同一平面上，故C正确；该物质的结构不对称，苯环上有6种不同环境的H原子，则该物质苯环上的一溴代物有6种，故D正确。
12．[黑龙江大庆铁人中学2021高二月考]如图是分别取1 ml己烯雌酚进行的实验： 下列对实验数据的预测正确的是( )A．①中生成7 ml H2O B．②中生成1 ml CO2C．③中最多消耗3 ml Br2 D．④中最多消耗7 ml H2
【解析】1 ml己烯雌酚分子中含20 ml H原子，由H原子守恒可知，①中生成10 ml H2O，A错误；碳酸钠溶液与酚羟基反应生成碳酸氢钠，无CO2生成，B错误；碳碳双键与Br2发生加成反应，酚羟基的邻、对位氢原子均可被溴原子取代，则③中最多消耗5 ml Br2，C错误；苯环与碳碳双键都能与氢气发生加成反应，1 ml己烯雌酚与氢气发生加成反应，最多消耗7 ml氢气，D正确。
13．[广东实验中学2021高二月考]“人文奥运”的一个重要体现是坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是( )A．遇FeCl3溶液显色，因为该物质与苯酚互为同系物B．滴入酸性KMnO4溶液，观察到紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键C．1 ml该物质与浓溴水和H2反应最多消耗Br2和H2的物质的量分别为3 ml、7 mlD．该分子中的所有碳原子可能共平面
【解析】该物质含酚羟基，遇FeCl3溶液显色，但其所含酚羟基和苯环数目与苯酚不同，且含碳碳双键，二者不互为同系物，A项错误；酚羟基、碳碳双键和与苯环直接相连的甲基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则滴入酸性KMnO4溶液，观察到紫色褪去，不能证明结构中存在碳碳双键，B项错误；酚羟基的邻、对位氢原子可被溴原子取代，碳碳双键与溴水发生加成反应，苯环、碳碳双键与氢气发生加成反应，则1 ml该物质与浓溴水和H2反应最多消耗Br2和H2的物质的量分别为4 ml、7 ml，C项错误；苯环为平面结构，碳碳双键和与其相连的原子共面，通过碳碳单键的旋转，该分子中所有碳原子可能共平面，D项正确。
14．双酚A(也称BPA)常用来生产防碎塑料聚碳酸酯。BPA的结构简式如图所示。(1)双酚A中的含氧官能团为_____________(填名称)。(2)下列关于双酚A的叙述中，不正确的是__________(填序号)。A．遇FeCl3溶液显色B．可以发生还原反应C．1 ml双酚A与浓溴水反应，最多消耗2 ml Br2D．可与NaOH溶液反应
(3)双酚A的一种合成路线如图所示：①丙烯→A的反应类型是____________。②B→C的化学方程式是________________________________________________________________________。③D的结构简式是____________。
(4)双酚A制取聚碳酸酯的过程中需要用到碳酸二甲酯( )。有机化合物W是碳酸二甲酯的同分异构体，W具有如下特征：ⅰ.只含1个甲基ⅱ.能分别与乙酸、乙醇发生酯化反应写出W与乙酸反应的化学方程式：________________________________________________________________________。
【解析】(1)观察结构简式可知，双酚A中的含氧官能团为(酚)羟基。(2)A项，双酚A分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，正确；B项，双酚A分子中含有2个苯环，苯环可以和H2发生还原反应，正确；C项，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可与浓溴水发生取代反应，故1 ml双酚A与浓溴水反应最多消耗4 ml Br2，错误；D项，苯酚具有酸性，故双酚A也有酸性，可与NaOH溶液反应，正确。
(3)由BPA的结构可知，丙烯与溴化氢发生加成反应，生成的A为2－溴丙烷；CH3CHBrCH3与NaOH溶液共热发生水解反应，生成2－丙醇和溴化钠，则B为CH3CH(OH) CH3；2－丙醇和O2在Cu催化下发生氧化反应，生成丙酮、水，则C为 ；由BPA的结构逆推可知，1 ml丙酮和2 ml苯酚发生反应，苯环上羟基对位上的C—H键断裂，丙酮中C===O键断裂，生成1 ml BPA和1 ml H2O。(4)由碳酸二甲酯的结构简式可知，其分子式为C3H6O3；由限制性条件可知，有机化合物W含有的基团有1个—CH3、1个—OH、1个—COOH，分子式与上述基团所含各原子总和相差1个CH，说明W的结构简式为CH3CH(OH)COOH；W含有醇羟基，加热时与乙酸在浓H2SO4催化下发生酯化反应。
15．[广东实验中学2021高二月考]乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如图所示：回答下列问题：(1)B的化学名称是_____________。(2)C的所含官能团名称为________。(3)由A生成B的化学反应类型为______________________，反应的化学方程式为________________________________________________________________________。(4)由D生成E的化学方程式为________________________________________。(5)由乙醇生成F的化学方程式为________________________________________。(6)C5H12O与乙醇互为同系物，其不能被催化氧化生成醛的同分异构体有________种。
酯化反应(或取代反应)
【解析】结合F的分子式可知，乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成F，F为 ；乙醇催化氧化生成A，且A能和乙醇反应，结合A的分子式知，A为CH3COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成B，B为CH3COOCH2CH3；乙醇和氯气在光照条件下发生取代反应生成C，C在浓硫酸作催化剂、加热条件下能发生消去反应生成D，则C结构简式为CH2ClCH2OH，D为CH2CHCl，D发生聚合反应生成E，E为聚氯乙烯，结构简式为 ，据此分析解答。
【解析】(1)B为CH3COOCH2CH3，化学名称是乙酸乙酯。(2)C为CH2ClCH2OH，C中的官能团有碳氯键、羟基。(3)由A生成B是乙酸和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应(或取代反应)生成乙酸乙酯。(4)D为CH2===CHCl，发生加聚反应生成E。(5)乙醇在浓硫酸作催化剂、170 ℃的条件下发生消去反应生成乙烯。(6)C5H12O与乙醇互为同系物，则含有羟基，不能被催化氧化生成醛，说明羟基直接相连的碳上不能连有2个H原子，即羟基不能取代甲基上的氢原子，符合条件的同分异构体中碳骨架为 有2种、碳骨架为 有2种、碳骨架为 的没有符合条件的同分异构体，共4种。
16．(双选)青出于蓝而胜于蓝，“青”指的是靛蓝，是人类使用历史悠久的染料之一，如图为传统制备靛蓝的过程：下列说法不正确的是( )A．靛蓝的分子式为C16H10N2O2B．浸泡发酵过程发生的反应为消去反应C．吲哚酚的苯环上的二氯代物有4种D．1 ml吲哚酚与H2加成时可消耗4 ml H2
醇的结构、分类与命名、醇的性质
醇的消去反应规律、醇的催化氧化反应规律
醇的定义、分类及命名、醇的物理性质、醇的化学性质
例1 下列醇类物质中，能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是( )
要点1 醇的消去反应规律
【解析】根据醇发生消去反应的规律，醇分子中与羟基相连碳原子的邻位碳原子上若有氢原子，则能发生消去反应；若无氢原子，则不能发生消去反应。 发生消去反应只能生成1种烯烃： A正确； 发生消去反应可以生成2种烯烃：B错误； 发生消去反应可以生成3种烯烃：，C错误； 不能发生消去反应，D错误。
例2 [山西运城高中联合体2021高二月考]下列物质能发生消去反应且消去产物不止一种的是( )
【解析】CH3CHBrCH3发生消去反应生成丙烯，产物只有一种，故A错误；(CH3)3CCH(OH)CH3发生消去反应生成 ，产物只有一种，故B错误； 不能发生消去反应，故C错误；(CH3)2CHCH(OH)CH3发生消去反应，生成 ，故D正确。
例3 [山东济南2020高二月考]某饱和一元醇C5H12O的同分异构体中，能被催化氧化生成醛的有( )A．2种 B．3种C．4种 D．5种
要点2 醇的催化氧化反应规律
【解析】含有5个碳原子的饱和一元醇C5H12O的同分异构体能被氧化生成醛，说明连接羟基的碳原子上连有2个氢原子，即结构中含有—CH2OH，可写作C4H9—CH2OH，—C4H9有4种结构，其碳骨架为C—C—C—C—、 ，故符合条件的C5H12O的同分异构体有4种。
例1 [河北石家庄2021高二月考]下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是( )A．乙二醇和丙三醇 B． C．2－丙醇和1－丙醇 D．2－丁醇和2－丙醇
题型1 醇的结构、分类与命名
【解析】乙二醇和丙三醇分子式不同，不互为同分异构体，A与题意不符； 中羟基与苯环相连，不属于醇，B与题意不符；2－丙醇和1－丙醇分别为CH3CH(OH)CH3、CH3CH2CH2OH，分子式相同，结构不同，互为同分异构体，且均为醇，C与题意符合；2－丁醇和2－丙醇含有的碳原子数不同，分子式不同，不互为同分异构体，D与题意不符。
变式练|1-1|[北京丰台区2020高二期末]下列有机化合物的命名正确的是( )
题型1 醇的结构、分类与命名
【解析】CH2=CH—CH=CH2主链有4个碳原子，1、3号碳为编号较小的双键碳原子，系统命名为1，3－丁二烯，A错误； 主链有4个碳原子，2号碳上连有1个羟基，系统命名为2－丁醇，B错误； 主链有5个碳原子，2号碳上连有2个甲基，3号碳上连有1个甲基，系统命名为2，2，3－三甲基戊烷，C正确； 的系统命名为1，2，4－三甲苯，D错误。
例2 [河北保定2021高二期末]乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8 ℃，能与水互溶)的装置(夹持装置已略)如图所示。下列说法错误的是( )A．①中用橡胶管连接的作用是平衡气压，便于液体顺利流下B．实验过程中铜丝会出现红黑交替变化C．实验开始时需先加热②，再通O2，然后加热③D．实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热
【解析】向烧瓶中加入H2O2溶液，会生成O2，可能会导致烧瓶内压强大于分液漏斗内压强，使H2O2溶液不能顺利流下，①中用橡胶管连接分液漏斗和烧瓶，可以平衡分液漏斗和烧瓶中气压，便于H2O2溶液顺利流下，A正确；实验中Cu作催化剂，实验过程中，Cu和O2在加热条件下生成CuO，红色的Cu会被氧化成黑色的CuO，然后CuO和乙醇加热条件下生成乙醛、Cu和水，CuO又会被还原为红色的Cu，故会出现红黑交替的现象，B正确；由B项分析可知，应先加热③，使Cu与O2先反应生成CuO，C错误；为防止倒吸，实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热，D正确。
变式练|2-1|在加热条件下，乙醇转化为有机化合物R的过程如图所示(部分生成物未标出)，其中错误的是( )A．R的分子式为C2H4OB．乙醇发生了还原反应C．反应过程中固体有红黑交替变化的现象D．乙二醇(HO—CH2—CH2—OH)也能发生类似反应
【解析】依据图中转化过程可知，氧化铜与乙醇发生反应生成铜与有机化合物R，反应中铜元素化合价降低，发生还原反应，则乙醇发生氧化反应，生成乙醛，R的分子式为C2H4O，A正确，B错误；铜为红色，与氧气反应生成黑色的氧化铜，黑色的氧化铜与乙醇发生反应又生成红色的铜，所以反应过程中固体有红黑交替变化的现象，C正确；乙二醇与乙醇官能团相同，且均为伯醇，能发生催化氧化反应生成醛，D正确。
变式练|2-2|把质量为m g的铜丝灼烧变黑，立即放入足量下列物质中，使铜丝变红，而且质量仍为m g的是( )①稀硫酸 ②C2H5OH ③稀硝酸 ④COA．①② B．②④ C．③④ D．②③
【解析】铜丝灼烧成黑色，立即放入稀硫酸中，表面的CuO与稀硫酸反应，生成铜盐，铜丝变红，但质量减小，①错误；铜丝灼烧成黑色，立即放入C2H5OH中，CuO与C2H5OH反应：CuO＋ C2H5OH CH3CHO＋Cu＋H2O，反应后铜丝变红，质量保持不变，②正确；铜丝灼烧成黑色，立即放入稀硝酸中，CuO、Cu与稀硝酸反应，生成铜盐，铜丝变红，但质量减小，③错误；铜丝灼烧成黑色，立即放入CO中，CuO与CO反应生成铜和二氧化碳，反应后铜丝变红，质量保持不变，④正确。
例3 [浙江A9协作体2021高二期中]下列既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能发生氧化反应生成相应的醛的是( )
【解析】醇类发生消去反应的要求是与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，醇类发生氧化反应生成醛的要求是与羟基相连的碳原子上至少有2个H原子。CH3OH能够发生氧化反应生成醛，但与羟基相连的碳原子没有邻位碳原子，不能发生消去反应，故A不选；HOCH2CH(CH3)2既能发生消去反应生成 ，又能发生氧化反应生成 ，故B选； 能够发生消去反应生成烯烃，但与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生氧化反应，故C不选； 能够发生消去反应生成烯烃，但与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子，不能发生氧化反应生成醛，故D不选。
变式练|3-1|在乙醇的化学性质中，各反应的断键方式可概括如下：关于下列化学反应断键位置描述正确的是( )A．发生酯化反应时断②键B．发生催化氧化反应时断②③键C．生成乙醚时断①②键D．与钠反应时断②键
【解析】在酯化反应中醇脱去氢原子，羧酸脱去羟基，乙醇断键的位置为①，A错误；乙醇催化氧化生成乙醛，断键的位置为①③，B错误；乙醇和浓硫酸共热至140 ℃时发生分子间脱水生成乙醚，乙醇断键的位置为①②，C正确；乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，乙醇断键的位置为①，D错误。
变式练|3-2|[江苏苏州吴江区2021高二期中]下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应但不生成醛类的物质是( )
【解析】醇能够发生消去反应，需要—OH所连碳原子的相邻碳上有H；醇能够发生氧化且不生成醛，需要—OH所连接的碳原子上只有一个H，只有(CH3)2CHCH(CH3)OH满足条件，故本题选A。
醇、酚的结构与性质、醇、酚的性质与实验、醇、酚的性质与推断
苯酚的结构与性质、苯酚的性质实验、酚的结构与性质、与酚类物质有关的计算
醇与酚的比较、有机化合物分子中基团之间的相互影响、苯酚的分离和回收方法
酚的定义与结构、苯酚的物理性质、苯酚的化学性质
示例1 下列与苯酚相关的化学方程式正确的是( )A．2C6H5ONa＋H2O＋CO2→2C6H5OH＋Na2CO3B．C6H5OH＋NaHCO3→C6H5ONa＋H2O＋CO2↑C．2C6H5OH＋Na2CO3→2C6H5ONa＋H2O＋CO2↑D．C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3
【解析】酸性：H2CO3>C6H5OH＞HCO3－，所以C6H5ONa能与CO2、H2O反应生成NaHCO3和C6H5OH，化学方程式为C6H5ONa＋H2O＋CO2→ C6H5OH＋NaHCO3，A错误；酸性：H2CO3＞ C6H5OH ，因此C6H5OH与NaHCO3不反应，B错误；酸性： H2CO3 ＞ C6H5OH ＞HCO3－，所以C6H5OH能与Na2CO3反应生成C6H5ONa和NaHCO3，化学方程式为C6H5OH ＋ Na2CO3 → C6H5ONa ＋ NaHCO3 ，C错误，D正确。
例1 下列实验中的颜色变化，与氧化还原反应无关的是( )
要点1 醇与酚的比较
【解析】苯酚具有还原性，部分被空气中的氧气氧化而呈粉红色，与氧化还原反应有关，A不符合题意；将乙醇滴入酸性K2Cr2O7溶液中，溶液由橙色变绿色，可知Cr元素的化合价发生变化，与氧化还原反应有关，B不符合题意；向苯酚溶液中加入几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色，是苯酚的特征显色反应，与氧化还原反应无关，C符合题意；将草酸滴入酸性KMnO4溶液中，发生氧化还原反应生成二氧化碳和Mn2＋，与氧化还原反应有关，D不符合题意。
例2 [北京丰台区2021高二期中联考]能说明基团间相互影响，使苯环变得活泼的事实是( )A．苯酚能和溴水反应而苯不能B．苯酚具有弱酸性能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应C．甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能D．苯酚的乙醇溶液与钠反应比乙醇与钠反应剧烈
要点2 有机化合物分子中基团之间的相互影响
【解析】苯酚可以看作是苯基和羟基连接，苯酚中苯环上的氢原子被Br原子取代，羟基活化了苯环上的氢原子，是羟基对苯环的影响，故A选；苯酚可看作是苯基与羟基连接形成的化合物，乙醇可看作是乙基与羟基连接形成的化合物，苯酚中—OH上的H原子更易电离，说明苯环使羟基更活泼，故B、D不选；甲苯易被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯环使甲基变得活泼，故C不选。
例3 [江苏启东2021高二期中]含苯酚的工业废水的处理方案流程如图：下列有关说法错误的是( )A．实验室进行设备①的实验操作时，使用的主要仪器是分液漏斗B．设备②进入设备③的物质A是苯酚钠C．设备④中的反应为CaO＋H2O＋Na2CO3===CaCO3↓＋2NaOHD．设备⑤的反应条件为高温
要点3 苯酚的分离和回收方法
【解析】由流程可知，设备①中苯和含苯酚的工业废水混合后经分液分离出水层，可得到苯酚的苯溶液，该混合溶液进入设备②，并加入氢氧化钠溶液，可得到苯酚钠，苯不与氢氧化钠反应，设备②中混合液上层为苯，下层为苯酚钠水溶液，分液使苯酚钠水溶液进入设备③，在设备③中通入二氧化碳可得到苯酚，发生反应：C6H5ONa＋CO2＋H2O→ C6H5OH＋NaHCO3，进入设备④中的主要物质为NaHCO3，再加入氧化钙，可生成氢氧化钠和碳酸钙沉淀。根据分析，实验室中进行分液操作时使用的主要仪器是分液漏斗，A正确；由分析可知，设备②中的苯酚钠水溶液进入设备③，则物质A是苯酚钠，B正确；设备④中的主要物质为NaHCO3，在溶液中加入氧化钙，可生成氢氧化钠和碳酸钙沉淀，反应的化学方程式为CaO＋NaHCO3===CaCO3↓＋NaOH，C错误；设备⑤中生成CaO和CO2，发生的是碳酸钙的分解反应，该反应条件为高温，D正确。
例1 [安徽池州2021高二期中]下列关于苯酚的说法正确的是( )A．苯酚能与溴水发生加成反应B．苯酚与苯甲醇( )组成相差一个CH2原子团，因而它们互为同系物C．在苯酚中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易被取代
题型1 苯酚的结构与性质
【解析】苯酚与浓溴水发生取代反应，A错误；苯酚属于酚，苯甲醇属于芳香醇，不互为同系物，B错误；苯酚遇FeCl3溶液发生显色反应，显紫色，C正确；苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使羟基邻位、对位上的3个氢原子都容易被取代，D错误。。
变式练|1-1|下列叙述正确的是( )A．苯酚性质稳定，不易被氧化B．苯酚晶体易溶于水C．苯酚的酸性很弱，但可以使酸碱指示剂变色D．苯酚有毒，但其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂
【解析】苯酚露置在空气中，会被空气中的氧气氧化而变为粉红色，A错误；常温下，苯酚在水中的溶解度不大，只有温度高于65 ℃时才和水混溶，B错误；苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，C错误。
例2 将“试剂”分别加入①②两支试管中，不能达到“实验目的”的是( )
题型2 苯酚的性质实验
【解析】醋酸与碳酸氢钠溶液反应产生气体，而苯酚不能与碳酸氢钠溶液反应，证明醋酸的酸性强于碳酸的酸性，碳酸的酸性强于苯酚的酸性，可得醋酸的酸性强于苯酚，A合理；饱和溴水与苯不反应，而与苯酚反应生成2，4，6－三溴苯酚白色沉淀，验证了羟基对苯环活性的影响，B合理；酸性高锰酸钾溶液与甲苯反应生成苯甲酸，溶液褪色，体现的是苯环对甲基活性的影响而不是甲基对苯环活性的影响，C不合理；水是弱电解质，乙醇是非电解质，羟基氢原子的活泼性不同，与金属钠反应的剧烈程度不同，能证明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，D合理。
变式练|2-1|[江苏七市2021高三三模]苯酚的性质实验如下：步骤1：常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色(查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3－显紫色)。步骤3：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。步骤4：向第三份液体中加入5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。下列说法不正确的是( )A．步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 gB．步骤2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3由Fe3-提供空轨道C．步骤3中浓溴水与苯酚没有发生化学反应D．步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和NaHCO3
【解析】若5 mL的水恰好能够溶解1 g的苯酚，则该温度下苯酚的溶解度S＝ ×100 g＝20 g，步骤1形成的是悬浊液，故说明常温下苯酚的溶解度小于20 g，A正确； [Fe(C6H5O)6]3-是一种配离子，苯酚酸根离子中O原子提供孤电子对，Fe3＋提供空轨道，故步骤2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3－由Fe3＋提供空轨道，B正确；步骤3中由于浓溴水为少量，溴与苯酚生成的2，4，6－三溴苯酚将溶解在过量的苯酚中，观察不到沉淀但不能说明没有发生化学反应，C错误；由于酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-，故步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和NaHCO3，D正确。
例3 醌类化合物广泛存在于植物中，有抑菌、杀菌作用，可由酚类物质制备：下列说法不正确的是( )A．反应Ⅰ、Ⅱ均为氧化反应B．对苯醌、萘醌均属于芳香族化合物C．苯酚与萘酚含有相同官能团，但不互为同系物D． 属于酚类， 属于醌类
题型3 酚的结构与性质
【解析】比较苯酚与对苯醌的结构简式可知，反应Ⅰ为得氧去氢的过程，属于氧化反应，同理，反应Ⅱ也为氧化反应，A正确；对苯醌不含苯环，不属于芳香族化合物，B错误；苯酚中含有1个苯环和1个酚羟基，萘酚中含有2个苯环和1个酚羟基，二者官能团相同，但由结构简式可知分子组成不相差n个CH2原子团，不互为同系物，C正确； 含有酚羟基，属于酚类， 属于醌类，D正确。
变式练|3-1|漆酚( )涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜，漆酚不具有的化学性质是( )A．可与烧碱溶液反应B．可与浓溴水发生取代反应C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色D．可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳
【解析】漆酚分子中含酚羟基，具有弱酸性，则可与烧碱溶液发生中和反应，故A正确；酚羟基所连碳原子的邻位和对位碳原子上有氢原子，可与浓溴水发生取代反应，故B正确；漆酚分子中含酚羟基，可以使酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；酚的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，故D错误。
变式练|3-2|[山东日照2021高二期中]酚酞是一种常见的酸碱指示剂，在酸性条件下结构如图所示，下列说法正确的是( )A．该物质分子中含有醇羟基，可以发生消去反应B．该物质在空气中易被氧化变质C．1 ml酚酞与浓溴水反应，最多消耗6 ml Br2D．在酸性条件下，酚酞分子中所有原子可以共面
【解析】该物质分子中含有醇羟基，但醇羟基所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，A错误；该物质分子中含有酚羟基，在空气中易被氧化变质，B正确；该物质中苯环上酚羟基邻位H原子能和浓溴水发生取代反应，则1 ml酚酞与浓溴水反应，最多消耗4 ml Br2，C错误；由图可知该物质结构中含饱和碳原子，酚酞分子中所有原子不可能共面，D错误。
例4 (双选)白藜芦醇具有抗氧化和预防心血管疾病的作用，下列有关白藜芦醇的说法正确的是( )A．白藜芦醇能与NaHCO3溶液反应B．分子中共含有8种不同化学环境的氢原子C．1 ml白藜芦醇最多能与7 ml氢气发生加成反应D．1 ml白藜芦醇与浓溴水反应，最多消耗3.5 ml Br2
题型4 与酚类物质有关的计算
【解析】白藜芦醇分子中含有酚羟基和碳碳双键，二者均不能和NaHCO3溶液反应，A错误；白藜芦醇分子中不同化学环境的氢原子可用如图表示： ，共含有8种不同化学环境的氢原子，B正确；白藜芦醇分子中含有苯环和碳碳双键，二者均可与氢气发生加成反应，故1 ml白藜芦醇最多能与7 ml氢气发生加成反应，C正确；白藜芦醇分子中苯环上酚羟基邻、对位的氢原子能与浓溴水发生取代反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，故1 ml白藜芦醇最多消耗6 ml Br2，D错误。
变式练|4-1|[江西南昌新建一中2021高二月考]有机物F是一种常见的药物中间体，其分子的结构简式如图。下列有关有机化合物F的说法中不正确的是( )A．F属于芳香族化合物，分子中含有羟基和酮羰基2种官能团B．F的分子式为C10H6O4，1 ml F完全燃烧消耗9.5 ml O2C．F能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与FeCl3溶液发生显色反应D．1 ml F与足量的Na2CO3溶液反应，最多消耗2 ml Na2CO3
【解析】F分子中含有苯环，属于芳香族化合物，含有羟基、酮羰基和碳碳双键3种官能团，选项A不正确；根据结构简式可知，F的分子式为C10H6O4 ，1 ml F完全燃烧消耗O2的物质的量为 ml＝9.5 ml，选项B正确；F分子中含有酚羟基和碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与FeCl3溶液发生显色反应，选项C正确；1个F分子中含有2个酚羟基，1 ml F与足量的Na2CO3溶液反应，最多消耗2 ml Na2CO3，选项D正确。
变式练|4-2|[辽宁丹东2020高二月考]中草药秦皮中含有的七叶树内酯的结构简式如图所示(每个折点表示一个碳原子)，具有抗菌作用。若1 ml七叶树内酯分别与浓溴水、NaOH溶液和足量氢气完全反应，则消耗的Br2、NaOH和H2的物质的量分别为(已知酯能发生与油脂类似的水解反应)( )A．1 ml Br2；2 ml NaOH；1 ml H2B．3 ml Br2 ；4 ml NaOH；1 ml H2C．2 ml Br2；3 ml NaOH；4 ml H2D．3 ml Br2；4 ml NaOH；4 ml H2
【解析】七叶树内酯分子中含酚羟基，且酚羟基的邻位有氢原子，可与浓溴水发生取代反应，含碳碳双键，可以与溴发生加成反应，1 ml七叶树内酯共消耗3 ml Br2；酚羟基与NaOH发生中和反应，酚酯基水解可生成酚羟基和羧基，则1 ml该物质消耗4 ml NaOH；七叶树内酯分子中含苯环和碳碳双键，能与氢气发生加成反应，1 ml该物质消耗4 ml H2，D项正确。
例1 [课标Ⅲ理综2020·8，6分]金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如图。下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )A.可与氢气发生加成反应B.分子含21个碳原子C.能与乙酸发生酯化反应D.不能与金属钠反应
考点1 醇、酚的结构与性质
【解析】金丝桃苷分子中的苯环、酮羰基和碳碳双键能与H2发生加成反应，A正确；金丝桃苷分子中含有21个碳原子，B正确；金丝桃苷分子中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，C正确；金丝桃苷分子中含有羟基，能与金属钠发生反应，D错误。
例2 [天津理综2017·2，6分]汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5B．该物质遇FeCl3溶液显色C．1 ml该物质与溴水反应，最多消耗1 ml Br2D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
【解析】由汉黄芩素的结构简式可知，汉黄芩素分子中含有16个碳原子、5个氧原子，结构中含有2个苯环、1个杂环、1个碳碳双键和1个碳氧双键，不饱和度为4×2＋3＝11，则分子中的氢原子个数为16×2＋2－11×2＝12，故分子式为C16H12O5，A错误。分子中含有酚羟基，遇氯化铁溶液会发生显色反应，B正确。该物质中酚羟基的邻位碳原子上的氢原子能与溴发生取代反应，杂环中的碳碳双键能与溴水中的溴发生加成反应，所以1 ml该物质最多消耗2 ml Br2，C错误。苯环、碳碳双键、酮羰基都能与H2发生加成反应，原有的官能团有(酚)羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键，加成后的官能团有羟基、醚键，故与H2发生加成后减少的官能团的种类数为2，D错误。
例3 [北京理综]用如图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )
考点2 醇、酚的性质与实验
【解析】A项，利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液共热制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此在检验乙烯时，应先将气体通入水中以除去乙醇，防止其对乙烯检验造成干扰。B项，溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此对乙烯的检验没有影响，故可以不除杂质。C项，利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中混有的二氧化硫和乙醇蒸气也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故检验乙烯前必须将杂质除去，防止其对乙烯检验造成干扰。D项，二氧化硫(有水蒸气)也能使溴的四氯化碳溶液褪色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去，防止其对乙烯检验造成干扰。
例4 [上海化学2019·(三)题节选]白藜芦醇是一种抗肿瘤的药物，合成它的一种路线如图： (1)A的结构简式为_________________。①的反应类型为____________。(2)B的芳香类同分异构体中可以发生水解反应的结构简式为___________________，在酸性条件下水解的产物为________________________。
考点3 醇、酚的性质与推断
(3)根据已有知识并结合相关信息，写出以HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH和CH3OH为原料制备CH3OOCCH2CH2CH2CH2COOCH3的合成路线流程图(无机试剂任用)。(已知RCN RCOOH)合成路线流程图如下：( 目标产物)
【解析】(1)根据A的分子式及A与SOCl2反应得到 ，可推知A为 ； 与NaCN发生取代反应生成(2)B的分子式为C7H6O2，其芳香类同分异构体可以发生水解反应，说明分子中含有酯基，结合分子式可知B的芳香类同分异构体的结构简式为 ，即甲酸苯酚酯，在酸性条件下其水解的产物为甲酸(HCOOH)和苯酚( )。
(3)HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH和SOCl2发生取代反应生成Cl—CH2—CH2—CH2—CH2—Cl，再与NaCN反应增加主链C原子数，生成NC—CH2—CH2—CH2—CH2—CN，在酸性条件下水解生成HOOC—CH2—CH2—CH2—CH2—COOH，最后在浓硫酸、加热的条件下和CH3OH反应生成目标产物，合成路线流程为
1．[吉林长春外国语学校2021高二期末]新冠肺炎疫情已被列为国际关注的突发公共卫生事件，防疫专家表示，75%的医用酒精、含氯消毒剂(如84消毒液等)可以有效杀灭病毒。下列关于醇的化学性质的说法正确的是( )A．乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代B．乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯C．交警检查司机是否酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质D．所有的醇都可以被氧化为醛或酮
【解析】乙醇分子中羟基上的氢原子可被金属钠取代，烃基上氢原子不能被金属钠取代，A错误；乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃时发生分子间脱水，生成乙醚，加热至170 ℃时可制备乙烯，B错误；乙醇能将重铬酸钾还原，颜色从橙红色变为绿色，故可用重铬酸钾来检查司机是否酒后驾驶，C正确；伯醇可被氧化为醛，仲醇可被氧化为酮，叔醇不能被氧化，D错误。
2．[山东潍坊五县市2020高二期中]实验室利用乙醇催化氧化法制取并纯化乙醛的实验过程中，下列装置未涉及的是(部分夹持装置已略去)( )
【解析】乙醇催化氧化生成乙醛和水：其中B装置是反应装置，反应后分离乙醇和乙醛采用蒸馏法，故A、D装置是分离提纯装置，未涉及的是C装置。
3．关于化合物木糖醇( ），下列说法正确的是( )A．不能发生氧化反应B．所有碳原子在同一直线上C．与丙三醇互为同系物D．木糖醇的分子式为C5H12O5
【解析】连接羟基的碳原子上连有氢原子，所以能发生催化氧化反应，且木糖醇可以在氧气中燃烧，A错误；该分子含有5个饱和碳原子，碳链呈锯齿状，所有碳原子不可能位于同一直线上，B错误；木糖醇分子中含有5个羟基，与丙三醇结构不相似，二者不互为同系物，C错误；根据结构简式可知其分子式为C5H12O5 ，D正确。
4．[湖南茶陵一中2021高二入学考试]某有机化合物D的结构为 ，是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三步反应制得： ，下列相关说法中不正确的是( )A．烃A为乙烯B．反应①②③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应C．反应③为了加快反应速率可以快速升温至170 ℃D．化合物D属于醚
【解析】根据D的结构简式可知C→D为乙二醇在浓硫酸的作用下，在一定温度时发生分子间脱水，则C是乙二醇，B是1，2－二溴乙烷，A是乙烯，A正确；反应①②③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应，B正确；反应③如果快速升温至170 ℃，会发生分子内脱水的副反应，C错误；D分子中含有醚键，属于醚，D正确。
5．[上海浦东新区2021高三一模]芳樟醇是世界上用量最大的香料，结构如图。有关芳樟醇的说法正确的是( )A．与乙醇互为同系物B．与1 ml溴单质加成，产物有3种C．发生消去反应，生成两种含有“C=C—C=C”结构的产物D．在铜催化下，被O2氧化成分子式为C10H16O的产物
【解析】该化合物分子中含羟基和碳碳双键，与乙醇结构不相似，组成上也不符合“相差1个或若干个CH2原子团”，不互为同系物，A错误；所含2个碳碳双键距离较远，不属于共轭二烯烃，2个碳碳双键不等同，故与1 ml溴单质加成，产物有2种，B错误；羟基所连的碳原子邻位的碳有3种(即β－C有3种)、β－H有3种，发生消去反应，其中一种产物含有“ ”结构，不稳定，另外两种产物含有“ ”结构，C正确；羟基所连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应，D错误。
6．下列关于苯酚的叙述中，错误的是( )A．苯酚水溶液俗称石炭酸，酸性比碳酸强B．苯酚对皮肤有腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精冲洗C．温度高于65 ℃时可以与水混溶D．苯酚的水溶液遇到碳酸氢钠溶液后不会放出二氧化碳
【解析】苯酚的水溶液显弱酸性，酸性比碳酸还弱，苯酚俗称石炭酸，A错误；苯酚有腐蚀性，苯酚易溶于乙醇，乙醇无毒且具有挥发性，苯酚若不慎沾在皮肤上，应立即用酒精冲洗，B正确；苯酚在冷水中的溶解度不大，但在水中的溶解度随温度升高而增大，温度高于65 ℃时可以与水混溶，C正确；由于苯酚的酸性弱于碳酸，在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液，不会生成二氧化碳气体，D正确。
7．[浙江宁波效实中学2020高二期中]欲除去下列各物质中的少量杂质，括号内试剂选择正确的是( )A．苯中的苯酚(浓溴水)B．甲烷中的乙烯(酸性KMnO4溶液)C．苯中的甲苯(酸性KMnO4溶液和氢氧化钠溶液)D．乙烯中的乙炔(H2)
【解析】苯酚和浓溴水反应生成的2，4，6－三溴苯酚溶于苯，不能分离，故A错误；乙烯和酸性KMnO4溶液反应生成CO2，甲烷中混有新杂质CO2，不能分离，故B错误；甲苯与酸性KMnO4溶液反应生成苯甲酸，苯甲酸与氢氧化钠反应生成溶于水的苯甲酸钠，再通过分液即可分离，故C正确；乙烯和乙炔都能和氢气发生加成反应，不能分离，故D错误。
8．(双选)[河北唐山2021高三三模]根皮素常用于治疗分泌旺盛型粉刺，同时对各种皮肤色斑有淡化作用。关于该有机化合物下列说法正确的是( )A．该有机化合物易溶于水和CCl4B．该有机化合物能发生取代反应和加成反应C．该有机化合物分子中所有碳原子可能在同一平面D．该有机化合物与Na2CO3溶液反应可以生成CO2气体
【解析】该有机化合物分子中含有酚羟基，酚类不易溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂，A错误；该有机化合物含有苯环，能发生加成反应，酚羟基的邻位H原子可以与浓溴水发生取代反应，B正确；苯环中的碳原子及与其直接相连的碳原子共平面，酮羰基也为平面结构，则中，1～8号碳原子共平面，9～15号碳原子共平面，二者通过碳碳单键连接，碳碳单键可旋转，该有机化合物分子中所有碳原子可能在同一平面，C正确；苯酚酸性弱于H2CO3，故与碳酸钠反应不能生成CO2气体，D错误。
9．胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。下列关于胡椒酚的说法正确的是( )①该化合物属于芳香烃②分子中至少有7个碳原子处于同一平面③该化合物可以发生取代反应、加成反应、加聚反应、氧化反应④1 ml该化合物最多可与4 ml H2或1 ml Br2发生加成反应A．①③ B．①②④ C．②③ D．②③④
【解析】该化合物中还含有O元素，所以不属于芳香烃，①错误；苯环上所有原子共平面，碳碳双键及与其相连的4个原子共平面，碳碳单键可以旋转，则该分子中至少有7个碳原子处于同一平面，②正确；分子中含苯环和酚羟基，能发生取代反应，含苯环和碳碳双键，可以发生加成反应，含碳碳双键，可以发生加聚反应，酚羟基和碳碳双键能发生氧化反应，③正确；分子中含苯环和碳碳双键，则能与氢气在一定条件下发生加成反应，1 ml该有机化合物最多能与4 ml H2发生加成反应，只有碳碳双键能与溴发生加成反应，则1 ml该有机化合物最多能与1 ml Br2发生加成反应，④正确；故选D。
10．[北京房山区2020高二期末]下列是丁醇的两种同分异构体，其结构简式、沸点及熔点如表所示。下列说法不正确的是( )A.用系统命名法给异丁醇命名为2－甲基－1－丙醇B．异丁醇的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比是1∶2∶6C．用蒸馏的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来D．两种醇发生消去反应后得到同一种烯烃
【解析】 中羟基位于1号C，在2号C上有1个甲基，其名称为2－甲基－1－丙醇，A正确；异丁醇分子中含有4种不同化学环境的H原子，则异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比是1∶1∶2∶6，B错误；叔丁醇和异丁醇的沸点相差较大，故可用蒸馏的方法将叔丁醇从二者的混合物中分离出来，C正确； 发生消去反应都生成(CH3)2C===CH2，产物为同一种烯烃，D正确。
11．[江西上饶2021高二月考]三氯生的化学名称为2，4，4′－三氯－2′－羟基二苯醚，被广泛应用于肥皂、牙膏等日用化学品之中，有杀菌消毒等作用。则下列有关说法中不正确的是( )A．该物质的分子式为C12H6Cl3O2B．该物质与浓溴水可发生取代反应C．该物质中所有原子不一定在同一平面上D．该物质苯环上的一溴代物有6种
【解析】由结构简式可知，三氯生的分子式为C12H7Cl3O2，故A错误；该分子中含酚羟基，且酚羟基有邻、对位H原子，则该物质与浓溴水可发生取代反应，故B正确；苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，单键可以旋转，则该物质中所有原子可能在同一平面上，也可能不在同一平面上，故C正确；该物质的结构不对称，苯环上有6种不同环境的H原子，则该物质苯环上的一溴代物有6种，故D正确。
12．[黑龙江大庆铁人中学2021高二月考]如图是分别取1 ml己烯雌酚进行的实验： 下列对实验数据的预测正确的是( )A．①中生成7 ml H2O B．②中生成1 ml CO2C．③中最多消耗3 ml Br2 D．④中最多消耗7 ml H2
【解析】1 ml己烯雌酚分子中含20 ml H原子，由H原子守恒可知，①中生成10 ml H2O，A错误；碳酸钠溶液与酚羟基反应生成碳酸氢钠，无CO2生成，B错误；碳碳双键与Br2发生加成反应，酚羟基的邻、对位氢原子均可被溴原子取代，则③中最多消耗5 ml Br2，C错误；苯环与碳碳双键都能与氢气发生加成反应，1 ml己烯雌酚与氢气发生加成反应，最多消耗7 ml氢气，D正确。
13．[广东实验中学2021高二月考]“人文奥运”的一个重要体现是坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是( )A．遇FeCl3溶液显色，因为该物质与苯酚互为同系物B．滴入酸性KMnO4溶液，观察到紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键C．1 ml该物质与浓溴水和H2反应最多消耗Br2和H2的物质的量分别为3 ml、7 mlD．该分子中的所有碳原子可能共平面
【解析】该物质含酚羟基，遇FeCl3溶液显色，但其所含酚羟基和苯环数目与苯酚不同，且含碳碳双键，二者不互为同系物，A项错误；酚羟基、碳碳双键和与苯环直接相连的甲基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则滴入酸性KMnO4溶液，观察到紫色褪去，不能证明结构中存在碳碳双键，B项错误；酚羟基的邻、对位氢原子可被溴原子取代，碳碳双键与溴水发生加成反应，苯环、碳碳双键与氢气发生加成反应，则1 ml该物质与浓溴水和H2反应最多消耗Br2和H2的物质的量分别为4 ml、7 ml，C项错误；苯环为平面结构，碳碳双键和与其相连的原子共面，通过碳碳单键的旋转，该分子中所有碳原子可能共平面，D项正确。
14．双酚A(也称BPA)常用来生产防碎塑料聚碳酸酯。BPA的结构简式如图所示。(1)双酚A中的含氧官能团为_____________(填名称)。(2)下列关于双酚A的叙述中，不正确的是__________(填序号)。A．遇FeCl3溶液显色B．可以发生还原反应C．1 ml双酚A与浓溴水反应，最多消耗2 ml Br2D．可与NaOH溶液反应
(3)双酚A的一种合成路线如图所示：①丙烯→A的反应类型是____________。②B→C的化学方程式是________________________________________________________________________。③D的结构简式是____________。
(4)双酚A制取聚碳酸酯的过程中需要用到碳酸二甲酯( )。有机化合物W是碳酸二甲酯的同分异构体，W具有如下特征：ⅰ.只含1个甲基ⅱ.能分别与乙酸、乙醇发生酯化反应写出W与乙酸反应的化学方程式：________________________________________________________________________。
【解析】(1)观察结构简式可知，双酚A中的含氧官能团为(酚)羟基。(2)A项，双酚A分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，正确；B项，双酚A分子中含有2个苯环，苯环可以和H2发生还原反应，正确；C项，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可与浓溴水发生取代反应，故1 ml双酚A与浓溴水反应最多消耗4 ml Br2，错误；D项，苯酚具有酸性，故双酚A也有酸性，可与NaOH溶液反应，正确。
(3)由BPA的结构可知，丙烯与溴化氢发生加成反应，生成的A为2－溴丙烷；CH3CHBrCH3与NaOH溶液共热发生水解反应，生成2－丙醇和溴化钠，则B为CH3CH(OH) CH3；2－丙醇和O2在Cu催化下发生氧化反应，生成丙酮、水，则C为 ；由BPA的结构逆推可知，1 ml丙酮和2 ml苯酚发生反应，苯环上羟基对位上的C—H键断裂，丙酮中C===O键断裂，生成1 ml BPA和1 ml H2O。(4)由碳酸二甲酯的结构简式可知，其分子式为C3H6O3；由限制性条件可知，有机化合物W含有的基团有1个—CH3、1个—OH、1个—COOH，分子式与上述基团所含各原子总和相差1个CH，说明W的结构简式为CH3CH(OH)COOH；W含有醇羟基，加热时与乙酸在浓H2SO4催化下发生酯化反应。
15．[广东实验中学2021高二月考]乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如图所示：回答下列问题：(1)B的化学名称是_____________。(2)C的所含官能团名称为________。(3)由A生成B的化学反应类型为______________________，反应的化学方程式为________________________________________________________________________。(4)由D生成E的化学方程式为________________________________________。(5)由乙醇生成F的化学方程式为________________________________________。(6)C5H12O与乙醇互为同系物，其不能被催化氧化生成醛的同分异构体有________种。
酯化反应(或取代反应)
【解析】结合F的分子式可知，乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成F，F为 ；乙醇催化氧化生成A，且A能和乙醇反应，结合A的分子式知，A为CH3COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成B，B为CH3COOCH2CH3；乙醇和氯气在光照条件下发生取代反应生成C，C在浓硫酸作催化剂、加热条件下能发生消去反应生成D，则C结构简式为CH2ClCH2OH，D为CH2CHCl，D发生聚合反应生成E，E为聚氯乙烯，结构简式为 ，据此分析解答。
【解析】(1)B为CH3COOCH2CH3，化学名称是乙酸乙酯。(2)C为CH2ClCH2OH，C中的官能团有碳氯键、羟基。(3)由A生成B是乙酸和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应(或取代反应)生成乙酸乙酯。(4)D为CH2===CHCl，发生加聚反应生成E。(5)乙醇在浓硫酸作催化剂、170 ℃的条件下发生消去反应生成乙烯。(6)C5H12O与乙醇互为同系物，则含有羟基，不能被催化氧化生成醛，说明羟基直接相连的碳上不能连有2个H原子，即羟基不能取代甲基上的氢原子，符合条件的同分异构体中碳骨架为 有2种、碳骨架为 有2种、碳骨架为 的没有符合条件的同分异构体，共4种。
16．(双选)青出于蓝而胜于蓝，“青”指的是靛蓝，是人类使用历史悠久的染料之一，如图为传统制备靛蓝的过程：下列说法不正确的是( )A．靛蓝的分子式为C16H10N2O2B．浸泡发酵过程发生的反应为消去反应C．吲哚酚的苯环上的二氯代物有4种D．1 ml吲哚酚与H2加成时可消耗4 ml H2
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