2023届高考化学二轮复习有机推断题作业含答案

这是一份2023届高考化学二轮复习有机推断题作业含答案，共52页。试卷主要包含了造血药艾曲波帕的合成路线如下，碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚等内容，欢迎下载使用。

 有机推断题
1．（2021·重庆南开中学模拟预测）I．菠萝酯(G)是一种具有菠萝水果香气的食品添加剂，广泛应用于食品、化妆品等领域。菠萝酯(G)的一种合成路线如下：

已知：①-CHO+
②
③A是链状结构，且核磁共振氢谱中有2组峰，峰面积之比为2∶1。
请回答下列问题：
(1)A的名称为___________。
(2)C中官能团的名称为___________；试剂2是___________。
(3)G的结构简式为___________。
(4)写出B与银氨溶液反应的离子方程式___________。
(5)D的同分异构体中，能使溶液显紫色的有___________种；其中，苯环上的一硝基取代产物只有两种的有机物的结构简式为___________(任写两种即可)。
II.工业生产菠萝酯的关键环节是制备F(俗称菠萝酸)，以环已醇为原料，经两步反应可合成菠萝酸：
菠萝酸F
(6)第一步反应中，还会生成另一种有机物，该物质的结构简式为___________。
(7)由丙烯酸甲酯为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠，写出合成路线：___________(无机试剂任选)。
2．（2022·浙江·模拟预测）化合物J在治疗抑郁症方面具有良好的疗效。某研究小组拟用以下流程合成。

已知：①
②
请回答：
(1)化合物B的结构简式是___________；化合物F的结构简式是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A分子中所有的碳原子共平面
B．化合物F与发生加成反应，最多可消耗
C．化合物G的分子式为
D．化合物I和化合物J互为同分异构体
(3)化合物的化学方程式是___________。
(4)写出4种同时满足下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：___________。
①谱表明分子中有6种氢原子
②只含有两个六元环的芳香族化合物
③含有，且该同分异构体水解时只消耗
(5)以D为原料，设计由的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。
3．（2022·全国·模拟预测）酮洛芬是一种药效优良，副作用小的非甾体抗炎药，以下是一种合成酮洛芬的路线：

已知：①Ph代表苯基，，Et代表乙基，Me代表甲基；
②R-COOH
(1)化合物Ⅰ的名称为___________，化合物Ⅳ所含官能团名称为___________。
(2)化合物Ⅲ的分子式为___________，请写出化合物Ⅱ转化为化合物Ⅲ的方程式___________，该反应类型为___________。
(3)化合物Ⅰ的同系物M的相对分子质量比Ⅰ大14，满足以下条件的M的同分异构体共有___________种。
a．含有苯环及酯基   b．能发生银镜反应        c．能发生水解反应，水解产物能使FeCl3溶液显色
其中核磁共振氢谱的峰面积比为1：2：2：2的结构简式为___________(写出一个即可)。
(4)写出以碘苯为原料制备的反应路线(其它试剂任选) ______。
4．（2022·全国·模拟预测）2021年7月，我国航天员在“天和空间站”完成太空行走。航天员所穿舱外服的材料以氨纶和尼龙为主，其中尼龙的结构简式为，其合成路线如图所示：

已知：①＋
②
③
④或均为不稳定结构
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为___________，E的结构简式为___________。
(2)F的化学名称为___________。
(3)的反应类型为___________。
(4)满足下列条件的C的稳定同分异构体有___________种(不考虑立体异构)；
①可与反应生成                  ②可使溴水褪色
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为___________。
(5)业上使用蓖麻油酸()直接制备J。下列关于蓖麻油酸的说法错误的是___________。(填选项字母)
A．分子式为
B．可发生取代、加成、氧化、还原反应
C．蓖麻油酸可与足量钠反应生成
D．一定条件下可生成网状高分子聚合物
(6)尼龙的化学方程式为___________。
(7)以A为原料(无机试剂任选)，设计制备1，6-已二酸的合成路线：___________。
5．（2022·北京·模拟预测）造血药艾曲波帕(M)的合成路线如下：

已知：ⅰ．R1OH+R2NH2
ⅱ．R1B(OH)2+R2BrR1－R2
ⅲ．R1NHNH2+
ⅳ．R1NH2+R2CH2R3
(1)A的结构简式是___________。
(2)对比A与D的结构简式，设计①～③三步反应实现转化的目的是___________。
(3)I→J的化学方程式是___________。
(4)由E经两步反应可得到F，F含2种环状结构，转化路线如下：
EMF
①E→M的反应类型是___________。
②F的结构简式是___________。
(5)H的结构简式是___________。
(6)L的结构简式是___________。
(7)已知每生成1molK需2molJ，J→K的化学方程式是___________。
6．（2021·全国·模拟预测）洛索洛芬钠是一种副作用小、疗效高的非甾体类抗炎镇痛药，它具有较高的抗炎、镇痛、解热作用。图为其中一种合成方法，据此回答下列问题：

已知: ，R为，或。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______，F含有的官能团名称_______。
(2)D生成E的反应类型是_______；I的分子式为_______。
(3)C的结构简式为_______。
(4)F+G生成H的化学方程式为_______。
(5)Q比E少2个碳原子，且与E互为同系物，则Q的结构有_______种。其中对应的核磁共振氢谱图中有四组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式为_______。
(6)利用苯，丙二酸，乙醇和3个碳以下有机物(其它无机试剂任选)，可合成，完成图中合成线路，写出I的反应条件_______，II的结构简式_______。

7．（2021·全国·模拟预测）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚(R—O—R′)：R—X＋R′OHR—O—R′＋HX
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：

(1)1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y(通式CnH2n＋2O)，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为___________。A的结构简式为___________。
(2)第①②步反应类型分别为①___________，②___________。
(3)已知C是环状化合物，其结构简式是___________。
(4)写出化合物C与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式：___________。
(5)请参照上述合成路线，写出用乙醇合成的路线(无机试剂任选)___________。
8．（2021·天津·模拟预测）罗氟司特是治疗慢性阻塞性肺病的特效药物，其合成中间体F的一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______，D的分子式为_______。
(2)由B生成C的化学方程式是_______。
(3)E→F的反应类型为_______，F中含氧官能团的名称为_______。
(4)的链状同分异构体有_______种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱有两组峰的结构简式是_______。
(5)设计以对甲基苯酚为原料制备的合成路线为_______(其他试剂任选)。
9．（2020·全国·模拟预测）某芳香烃A是有机合成中重要的原料，由A制取高聚物M的流程如下：

回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________。
(2)反应②的条件为___________。
(3)D中含有的官能团的名称为___________。
(4)反应⑤的反应类型为___________。
(5)写出反应③的化学方程式___________。
(6)K与C互为同分异构体，满足下列两个条件的K有___________种(不考虑立体异构)。
①苯环上连有三个取代基
②1molK最多可消耗2 molNaOH
其中核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为1：2：2：2：2：3的同分异构体的结构简式为___________(写一种)。
10．（2020·全国·模拟预测）从甲苯出发，按如图流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸：

已知：水杨酸的结构简式为，请回答：
(1)反应①的条件为：_______；反应⑤的反应类型为_______反应。
(2)反应③的化学方程式为：_______。反应⑥的化学方程式为：_______。
(3)中官能团的名称_______。
(4)⑦、⑧两步反应_______(填“能”或“否”)互换，原因是_______。
(5)水杨酸有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有_______种。
①苯环上有3个取代基
②能发生银镜反应
③与足量溶液反应可消耗。
其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为的结构简式为_______。(任写一种)
(6)工业上，苯甲酸苯甲酯多采用苯甲酸钠与氯甲基苯()在催化剂作用下直接反应制备，写出该反应的化学方程式_______。
11．（2021·云南昆明·三模）“拟人化分子-纳米小人(如图1)的合成”被称为最奇葩创意研究。其上半身合成路线如图2：


(1) A的化学名称为_______，C的分子式为。_______。
(2) B的结构简式为_______，B →C的反应类型为_______。
(3) D中含氧官能团的名称为_______，E与足量氢气反应后的产物有_______个手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)。
(4) D生成E的化学方程式为_______。
(5) B的属于芳香族化合物的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱有两组峰的是_______(写出其中一种的结构简式)。
(6)高分子化合物是有重要用途的一类物质。试设计以A()和乙二醇( )为原料合成的流程______。
12．（2020·全国·模拟预测）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：

已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)写出反应③的化学方程式_______。
(3)D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y的结构简式为_______。
(5)反应⑤的反应类型是_______。
(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
(7)写出W的结构简式_______。
13．（2021·福建省福州第一中学模拟预测）β-羰基酯化合物是重要的化工合成原料，在有机合成工业和制药工业具有广泛的用途。某β-羰基酯化合物G的合成路径如图：

已知：I.CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5
II.
回答下列问题：
(1)B的化学名称为_______。
(2)C到D的反应类型为_______。
(3)C中的官能团名称_______。
(4)写出反应E到F的化学方程式 _______。
(5)写出G的结构简式_______。
(6)化合物的F的同分异构体H能同时满足以下三个条件，H的结构简式_______。
(ⅰ)不能发生银镜反应；(ⅱ)易水解，且1 mol H和3 mol NaOH反应；(ⅲ)苯环上二取代，且核磁共振氢谱峰面积比为1：1：2：2：6。
14．（2020·北京·模拟预测）波立维(硫酸氢氯吡格雷)常用于治疗动脉粥样硬化。其前体氯吡格雷的合成路线如下：(部分无机反应物、反应条件已略去)

已知：①
②
③同一个碳原子上连接两个羟基时，会脱去1分子水形成碳氧双键。
(1)A是芳香烃，其结构简式为_______。
(2)由A生成B的化学方程式为_______。
(3)C含有的官能团为_______。
(4)D生成E的方程式为_______。
(5)H的结构简式为_______。
(6)反应B→C的反应必须在0°C下进行，不能在室温下进行，其原因为_______。
(7)由于反应B→C的反应条件不宜控制，有时也采取另一合成路线：B→J→C。J的结构为___。
15．（2021·山东烟台·三模）化合物G是一种有机光电材料中间体，其合成路线如下：

已知：(1)
(2)R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH
(1)化合物A的结构简式是_____。
(2)B→C和E→F的反应类型分别是____、____。
(3)E中官能团的名称为____；C→D的反应方程式为____。
(4)写出两种符合下列条件的G的同分异构体的结构简式____。
①具有六元碳环结构   ②能与NaHCO3溶液反应 ③能发生银镜反应
④核磁共振氢谱显示六组峰，且峰面积之比为3:1:4:4:1:1
(5)以乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)____。

参考答案：
1．(1)1，3-丁二烯
(2)     醛基     酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液
(3)
(4) +2[Ag(NH3)2]+2OH-+2Ag↓+3NH3+H2O+
(5)     22     、 、 、 、 、
(6)
(7)
【解析】
由A的分子式和D的结构简式，结合信息②和③可推知A的结构简式为：CH2=CHCH=CH2，B的结构简式为： ，结合信息①可推知C的结构简式为：CH3CHO，由D的结构简式和E的分子式可推知E的结构简式为： ，结合F的分子式可推知F的结构简式为：，最后发生酯化反应生成菠萝酯，故G菠萝酯的结构简式为： ，(5)由D的结构简式可知D的分子式为C9H12O，D的能使溶液显紫色的同分异构体中即含有酚羟基，则有两个取代基即-CH2CH2CH3和-OH、-CH(CH3)2和-OH分别有邻、间、对三种，若三个取代基即-OH、-CH3、-CH2CH3，则有4+4+2=10种，若四个取代基时，即-OH和三个-CH3，先考虑三甲苯有邻、偏、均三种位置关系，然后连接羟基，分别有2+3+1=6种，一共有2×3+10+6=22种，(6)采用顺推法就可以找到合成路线，据此分析解题。
(1)
由分析可知，A的结构简式为：CH2=CHCH=CH2，故其名称为1，3-丁二烯，故答案为：1，3-丁二烯；
(2)
由分析可知，C的结构简式为：CH3CHO，故C中官能团的名称为醛基，由分析可知，试剂2是将羟基直接转化为羧基，故是酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液，故答案为：醛基；酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液；
(3)
由分析可知，G的结构简式为： ，故答案为： ；
(4)
由分析可知，B的结构简式为： ，故其与银氨溶液反应的离子方程式为：+2+2OH-+2Ag↓+3NH3+H2O+，故答案为：+2+2OH-+2Ag↓+3NH3+H2O+；
(5)
由D的结构简式可知D的分子式为C9H12O，D的能使溶液显紫色的同分异构体中即含有酚羟基，则有两个取代基即-CH2CH2CH3和-OH、-CH(CH3)2和-OH分别有邻、间、对三种，若三个取代基即-OH、-CH3、-CH2CH3，则有4+4+2=10种，若四个取代基时，即-OH和三个-CH3，先考虑三甲苯有邻、偏、均三种位置关系，然后连接羟基，分别有2+3+1=6种，一共有2×3+10+6=22种，其中苯环上的一硝基取代产物只有两种的有机物的结构简式为 、 、 、 、 、 ，故答案为：22； 、 、、 、 、 ；
(6)
根据质量守恒可知，第一步反应中，还会生成另一种有机物，该物质的结构简式为CH3OH，故答案为：CH3OH；
(7)
由丙烯酸甲酯为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠，本题可以采用直接合成法，即 丙烯酸甲酯在碱性条件下水解生成丙烯酸钠，然后再加聚即可得到聚丙烯酸钠，故合成路线如下： ，故答案为： 。
2．(1)         
(2)AC
(3)+HBr或
(4)、、、、
(5)
【解析】
由合成路线，G发生类似于已知反应①第二步的反应生成H，则H的结构简式为，C和F发生类似于已知反应①第一步的反应生成G，根据C和F的分子式可推知，C的结构简式为，F的结构简式为，B与Mg反应生成C，则B的结构简式为，A的分子式为C5H8，与HBr发生反应得到B，则A的结构简式为，D经一系列反应得到E，D的分子式为C6H6，则D的结构简式为，据此分析解答。
(1)
根据上述分析可知，B的结构简式为，F的结构简式为。
(2)
A．化合物A的结构简式为，分子中有饱和的C原子，因此所有的C原子不可能共平面，A错误；
B．F的结构简式为，与H2发生加成反应时，1molF中，苯环消耗3molH2，—CN最多消耗2molH2，故最多可消耗5molH2，B正确；
C．化合物G的结构简式为，则分子式为C12H13OCl，C错误；
D．化合物I和化合物J的分子式均为C13H16OClN，二者结构不同，互为同分异构体，D正确；
答案选AC。
(3)
H的结构简式为，H与CH3NH2反应生成I，反应的化学方程式为：+HBr或。
(4)
化合物I的分子式为C13H16OClN，它的同分异构体中满足谱表明分子中有6种氢原子，且只含有两个六元环的芳香族化合物，含有，且该同分异构体水解时只消耗的结构简式有：、、、、。
(5)
D的结构简式为，E的结构简式为，以D为原料，可先与Cl2发生取代反应生成，再在浓硫酸、浓硝酸、加热的条件下生成，再与Na2S或NaHSO3发生反应即可得到E()，具体合成路线如下：
3．(1)     3-碘苯甲酸     羰基、酯基
(2)     C20H20O5     +CH2(COOEt)2+HI     取代反应
(3)     13    
(4)
【解析】
化合物Ⅰ参考已知信息②可知生成了 ， 和CH2(COOEt)2反应转化成，四丁基溴化铵等物质反应生成了，与二苯基亚砜反应生成了 ，水解得到酮洛芬，据此解答。
(1)
化合物Ⅰ的名称为3-碘苯甲酸或间碘苯甲酸，化合物Ⅳ 所含官能团名称为羰基、酯基。
(2)
根据化合物Ⅲ的结构简式 (Ph代表苯基，，Et代表乙基)，推出其分子式为C20H20O5，对比I、II、III的结构，II的结构多出了苯基， II为，Ⅱ转化为化合物Ⅲ的方程式，反应类型为取代反应。
(3)
化合物Ⅰ()的同系物M的相对分子质量比Ⅰ大14，则M比I多一个-CH2，M的同分异构体含有苯环，能发生银镜反应和含有酯基，则是甲酸酯，酯基能发生水解反应，水解产物能使FeCl3溶液显色，说明产物是甲酸苯酚酯，1.三个取代基：HCOO-、-I、-CH3，共有10种同分异构体，2.两个取代基：HCOO-、-CH2 I，有3种同分异构体，综上所述，共有13种同分异构体。其中核磁共振氢谱的峰面积比为1：2：2：2的结构简式为。
(4)
写出以碘苯为原料制备的反应路线(其它试剂任选)。
可由水解得到，参照III生成IV的反应， 可由 制备，参照II生成III的反应， 可由 制备，则合成路线为：

4．(1)     碳碳双键     CH2=CH-CH=CH2
(2)1，4-二氯-2-丁烯
(3)消去反应
(4)     四     七
(5)AC
(6)nHOOC(CH2)8COOH+nH2N(CH2)10NH2+(2n-1)H2O
(7)H2C=CH2ClCH2CH2Cl Cl(CH2)4Cl   NC(CH2)4CN HOOC(CH2)4COOH
【解析】
根据化学C2H4的不饱和度为1，A为H2C=CH2，B为C2H4O，不饱和度为，根据提示①B为CH3CHO，根据提示①的反应可推知C为 ，根据E为C4H6，可知D变E去氧，只能为醇的消去，可知D为，醇的消去，可知E为CH2=CH-CH=CH2，根据尼龙的结构简式，可推知其单体为J为HOOC(CH2)8COOH和K为H2N(CH2)10NH2逆推，根据提示③可知I为NC(CH2)8CN，根据提示③可知H为Cl(CH2)8Cl，根据提示②，可知G为Cl(CH2)4Cl，根据F和G的化学式，可知发生加成反应，推知F为ClCH2CH=CHCH2Cl，可推知E变F为1，3加成氯气，以此来解析；
(1)
根据上面分析可知A为H2C=CH2，官能团为碳碳双键；E的结构简式为CH2=CH-CH=CH2；
(2)
根据有机物的命名为1，4-二氯-2-丁烯；
(3)
根据上面分析，该反应属于醇的消去，所以反应类型属于消去反应；
(4)
可与反应生成，说明含有-OH，能使溴水褪色的可以是碳碳双键和醛基根据根据分子式为C4H8O2，不饱和度为1，所以有双键就能含有醛基，所以分两种情况为①2-OH和碳碳双键，②为-CHO和-OH，①同分异构体为HOH2C－CHOH－CH＝CH2，HOH2C－CH＝CH－CH2OH，共3种，②的同分异构体为，CH3CH2CHOH－CHO，CH2OHCH2CH2CHO，共四种；同分异构体一共为七种；
(5)
A．根据图中信息，碳数为18 ，氧数为3，可知A的不饱和度为2，分子式为应该为C18H34O3，A错误；
B．蓖麻油酸的官能团有碳碳双键可以和氢气加成，可以发生加成和还原，含羟基羧基和氢原子可以方式发生取代，醇羟基可以发生催化氧化，含有碳氢氧可以燃烧，含有碳碳双键可以被高锰酸钾氧化，B正确；
C．能和钠反应生成氢气官能团为-OH和-COOH，蓖麻油酸可与足量钠反应生成1molH2，C错误；
D．碳碳双键可以发生加聚，羟基和和羧基可发生缩聚一定条件下可以形成网状高分子聚合物，D正确；
故选AC；
(6)
根据上面分析可知，J为HOOC(CH2)8COOH和K为H2N(CH2)10NH2，二者发生缩聚反应生成尼龙-1010，所以反应方程式为nHOOC(CH2)8COOH+nH2N(CH2)10NH2+(2n-1)H2O；
(7)
利用逆推法，1，6-已二酸HOOC(CH2)4COOH根据提示③可知由NC(CH2)4CN酸化得1，6-已二酸；根据提示③可知NC(CH2)4CN可由Cl(CH2)4Cl在NaCN的条件析下得到，根据提示②可知Cl(CH2)4Cl由Cl(CH2)2Cl在钠的作用下得到，Cl(CH2)2Cl可由氯气和乙烯和氯气加成得到；所以成路线为H2C=CH2ClCH2CH2Cl Cl(CH2)4Cl   NC(CH2)4CN HOOC(CH2)4COOH；
5．(1)
(2)使溴原子定位在羟基的邻位上而不是对位
(3)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
(4)     还原反应    
(5)
(6)
(7)2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH
【解析】
根据B的结构简式、结合A的分子式可知，A为苯酚，A发生取代反应生成B；根据D的结构简式分析可知，B与溴发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，所以C为；D发生硝化反应生成E，根据E经两步反应可得到F，F含2种环状结构，满足EMF转化关系，E为，在镍做催化剂条件下发生还原生成M，硝基还原为氨基，M的结构简式为：，根据信息ⅰ可知，M在DCl条件下反应生成F为：；F与发生信息ⅱ反应生成G，G又转化为H；
根据J分析并结合I的分子式可知，I为CH3COOH，试剂a为CH3CH2OH，J在碱性环境下发生反应，已知每生成1molK需2molJ，所以K为：CH3COCH2COOC2H5；根据ⅲ可知，K与反应生成L，H与L在一定条件下发生反应生成M，根据结构简式结合信息ⅳ进行逆推可知，H的结构简式为：，L的结构简式为：；据以上分析解答。
(1)
结合以上分析可知，A的结构简式是；
(2)
苯酚与溴易发生苯环上邻、对位的取代反应，根据对比A与D的结构简式分析，由原料苯酚，要得到邻溴苯酚，设计①～③三步反应实现转化的目的是使溴原子定位在羟基的邻位上而不是对位；
(3)
I→J的化学方程式是：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O；
(4)
由E经两步反应可得到F，F含2种环状结构，转化路线如下：
EMF；结合以上分析可知，
①E→M的反应类型是为还原反应；
②F的结构简式是；
(5)
结合以上分析可知，H的结构简式是；
(6)
结合以上分析可知，L的的结构简式是；
(7)
结合以上分析可知，J→K的化学方程式是：2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH。
6．(1)     乙(基)苯     氯原子，酯基
(2)     取代反应(或酯化反应)    
(3)
(4)K2CO3+KHCO3+KCl+
(5)     24     、
(6)         
【解析】
B和NaCN反应生成C，C和NaOH反应后酸化得到D，则C为；F和G反应生成H，由已知信息：K2CO3+KHCO3+KCl+可推测，H为；
(1)
根据A的结构式可知，A的化学名称是乙(基)苯，根据F的结构式可知F含有的官能团氯原子，酯基；
(2)
D生成E的反应类型是取代反应(或酯化反应)；根据l的结构式可知I的分子式为；
(3)
由分析可知，C的结构简式为；
(4)
根据已知反应可知，F+G生成H的化学方程式为∶K2CO3+KHCO3+KCl+；
(5)
Q和E互为同系物，Q分子一定含有苯环和酯基，Q比E少2个碳原子，单取代有丙酸苯酚酯、苯甲酸乙酯、甲酸苯乙酯、甲酸甲基苯甲酯、苯乙酸甲酯、乙酸苯甲酯6种；双取代有12种：①乙酸苯酚酯+甲基3种；②苯甲酸甲酯+甲基3种；③甲酸苯甲酯+甲基3种；④甲酸苯酚酯+乙基3种；三取代有6种：①邻甲基甲酸苯酚酯+甲基4种；②间甲基甲酸苯酚酯+甲基2种；总共有24种；其中对应的核磁共振氢谱图中有四组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式为、；
(6)
从题目给出的流程及相关信息可得I的反应条件为E生成F的条件：，由已知信息：K2CO3+KHCO3+KCl+推测，II的结构简式为。
7．(1)     C4H10O     CH2=CHCH2CH2OH
(2)     加成反应     取代反应
(3)
(4)+NaOH+NaBr
(5)CH3CH2OHCH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH
【解析】
Y是饱和一元醇，设其分子式为CnH2n＋2O，Y中C的质量分数为12n÷(12n+2n+2+16)×100%=65%，得n=4，即Y的分子式为C4H10O；1molA和1molH2恰好反应，且A能和Br2/CCl4反应，说明A分子中含有羟基和碳碳双健，则A的结构简式为CH2=CHCH2CH2OH；A与Br2/CCl4发生加成反应生成B，B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，B在碱性条件下发生取代反应生成醚C，C在NaOH/醇溶液中发生消去反应生成D或E结构式为或，D或E与氢气催化剂发生加成反应生成四氢呋喃，据此分析解题。
(1)
Y是饱和一元醇，设其分子式为CnH2n＋2O，Y中C的质量分数为12n÷(12n+2n+2+16)×100%=65%，得n=4，即Y的分子式为C4H10O；1molA和1molH2恰好反应，且A能和Br2/CCl4反应，说明A分子中含有羟基和碳碳双健，则A的结构简式为CH2=CHCH2CH2OH。
(2)
根据上述分析，A为CH2=CHCH2CH2OH，①A与Br2/CCl4发生加成反应生成B，B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，②B在碱性条件下发生取代反应生成醚C，③C在NaOH/醇溶液中发生消去反应生成D或E；④D或E与氢气催化剂发生加成反应生成四氢呋喃，则第①步反应类型为加成反应，第②步反应类型为取代反应。
(3)
卤代烃与醇反应生成醚(R—O—R′)：R—X＋R′OHR—O—R′＋HX，化合物B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，在KOH条件下，生成醚。
(4)
化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式为+NaOH+NaBr。
(5)
可由HOCH2CH2OH与BrCH2CH2Br在KOH、室温下生成，而HOCH2CH2OH可由BrCH2CH2Br水解生成，BrCH2CH2Br可由CH2=CH2与溴水反应生成，而CH2=CH2可由乙醇通过消去反应制取，则合成路线为：CH3CH2OHCH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH
8．     邻苯二酚     C11H11O2F2Br     +Br2→+HBr     取代反应(或水解反应)     醚键、羧基     8     BrCH=C(CH3)2    
【解析】
A和发生取代反应生成B，B和溴单质发生取代反应生成C，C和CHClF2在NaOH溶液作用下反应生成D，D与CO、CH3OH、(CH3COO)2Pd、P(C6H5)3反应生成E，E在碱性条件下发生水解反应，再酸化得到F。
(1)A()的化学名称为邻苯二酚，D()的分子式为C11H11O2F2Br；故答案为：邻苯二酚；C11H11O2F2Br。
(2)根据分子结构简式，B生成C是取代反应，因此，B生成C的化学方程式是+Br2→+HBr；故答案为：+Br2→+HBr。
(3)E→F是酯基变为羧基，因此反应类型为取代反应(或水解反应)，F中含氧官能团的名称为醚键、羧基；故答案为：取代反应(或水解反应)；醚键、羧基。
(4)丁烯的结构简式有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2，它们不同位置的氢分别有4、2、2种，因此的链状同分异构体有4+2+2=8种，其中核磁共振氢谱有两组峰的结构简式是BrCH=C(CH3)2；故答案为：8；BrCH=C(CH3)2。
(5)根据题中C到D的反应，和CHClF2在NaOH溶液作用下反应生成，和Br2反应生成，根据D到F的反应可知与CO、CH3OH、(CH3COO)2Pd、P(C6H5)3反应生成，其合成路线为；故答案为：。
9．          氢氧化钠溶液、加热     醛基、羟基     消去反应     2+O22+2H2O     12     或
【解析】
芳香烃A能够与溴的四氯化碳溶液反应生成B，说明芳香烃A的支链上含有不饱和键；B转化为C，C发生催化氧化生成D，所以B为溴代烃，发生取代反应生成醇C，C氧化为醛D，D与新制的氢氧化铜悬浊液加热反应生成羧酸盐，酸化后得到羧酸E，根据E的结构简式可知，D的结构简式为：，C为，B为，A为；E在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成F，结构简式为：，F与乙醇发生酯化反应生成酯G，然后该有机物G发生加聚反应生成高分子M。
(1)结合以上分析可知，A的结构简式为；
(2)反应②为溴代烃转化为醇的反应，属于取代反应，反应的条件为氢氧化钠溶液、加热；
(3)D的结构简式为：，含有的官能团的名称为羟基和醛基；
(4)由E→F的反应，产生了碳碳双键，属于醇的消去反应，反应⑤的反应类型为消去反应；
(5)反应③为醇的催化氧化反应，化学方程式为：2+O22+2H2O；
(6)C为，K与C互为同分异构体，满足下列两个条件的K：①苯环上连有三个取代基，②1molK最多可消耗2 molNaOH，含有2个酚羟基，另外一个取代基为三个碳的烃基，结构有2种；因此2个酚羟基在邻位，另一个烃基的位置有2种，共有4种结构；2个酚羟基在间位，另一个烃基的位置有3种，共有6种，2个酚羟基在对位，另一个烃基的位置有1种，共有2种，所以满足条件的有机物共有4+6+2=12种；其中核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为1：2：2：2：2：3的同分异构体的结构简式为或。
10．     光照     取代或酯化     2+O22+2H2O     +Cl2 +HCl     氯原子、羧基     否     酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸     6     或     ++NaCl
【解析】
由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，则A为C6H5CH2Cl，反应②为水解反应，生成E为苯甲醇(C6H5CH2OH)，反应③为氧化反应，生成F为苯甲醛()，反应④为氧化反应，生成G为苯甲酸(C6H5COOH)，反应⑤为酯化反应，生成苯甲酸苯甲酯；水杨酸的结构简式为，合成水杨酸，结合合成路线可知，反应⑥苯环上的取代反应，生成B为邻位氯代甲苯，反应⑦为氧化反应，生成C为，反应⑧为水解反应，生成D为，反应⑨酸化时生成，然后结合有机物的结构和性质来解答。
(1)反应①为光照条件下的取代反应，则A为C6H5CH2Cl，反应①的条件为：光照；反应⑤的反应类型为取代或酯化反应，生成苯甲酸苯甲酯。故答案为：光照；取代或酯化；
(2)反应③为氧化反应，化学方程式为：2+O22+2H2O。反应⑥苯环上的取代反应，化学方程式为： +Cl2 +HCl。故答案为：2+O22+2H2O； +Cl2 +HCl；
(3)为，官能团的名称氯原子、羧基。故答案为：氯原子、羧基；
(4)B为邻位氯代甲苯()，反应⑦为氧化反应，生成C为，反应⑧为水解反应，生成D为，⑦、⑧两步反应不能互换，原因是酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸。故答案为：否；酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸；
(5)水杨酸有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有6种。
①苯环上有3个取代基②能发生银镜反应，说明含有醛基③与足量溶液反应可消耗，说明有2酚羟基。总之含有醛基，苯环上取代基有一个-CHO、两个-OH，两个-OH的位置有邻、间、对位，再用-CHO取代上面的H原子，根据对称性，可推知邻位时有三种同分异构体，间位有两种，对位有一种，所以总共有6种。其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为的结构简式为或。(任写一种)
故答案为：6；或；
(6)工业上，苯甲酸苯甲酯多采用苯甲酸钠与氯甲基苯()在催化剂作用下直接反应制备，该反应的化学方程式++NaCl。故答案为：++NaCl。
11．     对二溴苯(1， 4-二溴苯)     C18H20Br2          取代反应     醛基     4     +H2O         
【解析】
(1) A的结构简式为化学名称为对二溴苯(1， 4-二溴苯) ，由C的结构简式可得其分子式为C18H20Br2；故答案为：对二溴苯(1， 4-二溴苯) ；C18H20Br2；
(2) 结合A、C的结构简式和A生成B的条件，可得B的结构简式为 ，从B、C的结构简式可得出B →C的反应类型为取代反应；故答案为：；取代反应；
(3) D中含有三种官能团，碳碳三键、醛基和溴原子，含氧官能团的名称为醛基，E与足量氢气反应后的产物有如图所标注的4个手性碳；故答案为：醛基；4；
(4) 由D、E的结构简式和反应条件可得D生成E的化学方程式为+H2O
；故答案为： +H2O；
(5) B的结构简式为，其中属于芳香族化合物且核磁共振氢谱有两组峰的含有苯环，且溴原子和碘原子对称，符合条件的结构简式是 ；故答案为：；
(6)结合题干信息可推出以A()和乙二醇( )为原料合成   的流程为 ：；故答案为： 。
12．     2－氟甲苯（或邻氟甲苯）     +HCl或+HCl或     氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子)          取代反应     10    
【解析】
A（）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（），与SOCl2反应生成C（），与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与Y（）发生取代反应生成，与发生取代反应生成F（），F与乙酸、乙醇反应生成W（），据此分析解答。
(1)由A（）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯），故答案为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯）；
(2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，故答案为：；
(3)含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基，故答案为：氨基、羰基、卤素原子（溴原子、氟原子）；
(4) D为，E为，根据结构特点，及反应特征，可推出Y为，故答案为：；
(5) E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F，故答案为：取代反应；
(6) C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有，故其同分异构体为10种，故答案为：10；
(7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成，故答案为：；
13．     苯甲醚     取代反应     氯原子、醚键     CH3OH+H2O+         
【解析】
根据给定信息II结合C的结构简式可逆推知B为，所以可知A为苯酚，C与NaCN发生取代反应生成D，D在酸性条件下可生成E（），其分子式为C9H10O3，E与甲醇在浓硫酸作用下可发生酯化反应生成F，根据给定条件I可知，G的结构简式为，据此分析解答。
根据上述分析可知，
(1)B为，其化学名称为苯甲醚；
(2) C与NaCN发生反应，-CN替换原来的-Cl转化为D，所以其反应类型为取代反应；
(3)C的结构简式为：，其中的官能团名称为氯原子、醚键；
(4) E与甲醇在浓硫酸作用下可发生酯化反应生成F，其化学方程式为：CH3OH+H2O+；
(5根据上述分析可知，G的结构简式为：；
(6)F为，其分子式为：C10H12O3，不饱和度为5，其同分异构体H不能发生银镜反应，则没有醛基；易水解，且1 mol 该和3 mol NaOH反应，说明分子中可能含酯基或羧基，结合O原子个数为3，可推知分子结构中含；又分子中核磁共振氢谱峰面积比为1：1：2：2：6，则说明含有2个甲基，所以推知H的结构简式为：。
14．               醛基、氯原子               防止温度过高，C中的醛基被KMnO4进一步氧化    
【解析】
A的分子式C7H8，且A是芳香烃，所以A的结构简式为，根据C的的结构简式为逆推可知，则由A生成B发生的是苯环上的取代反应，所以B的结构简式为；由C的的结构简式为，F的的结构简式为,根据已知： ②可知；G的的结构简式为, 加水和酸得到H，所以H的的结构简式为。由D的的结构简式为,F的结构简式为, E的分子式为，所以可知，D生成E的方程式为：，以此分析解答本题。
(1)A的分子式C7H8，且A是芳香烃，所以结构简式为，故答案：。
(2)由A结构简式为，C的的结构简式为逆推可知，B的结构简式为，则由A生成B发生的是苯环上的取代反应，其反应的化学方程式为：，，故答案。
(3) 由C的的结构简式为，则C中含有的官能团为醛基、氯原子，故答案：醛基、氯原子。
(4)根据上述分析和已知：①可知：D生成E的方程式为，故答案：。
(5) 根据上述分析可知：H的结构简式为，故答案：。
(6)由上述分析可知： B→C的反应为：，必须在0°C下进行，防止温度过高，C中的醛基被KMnO4进一步氧化，所以不能在室温下进行，故答案：防止温度过高，C中的醛基被KMnO4进一步氧。
(7)由于反应B→C的反应条件不宜控制，可以采取另一合成路线：让与氯气在光照的条件下发生取代反应生成，在经过在碱性条件下水解，因为一个碳上连两个羟基不稳定，会自动脱水形成，所以J的结构简式可为，故答案： 。
15．          氧化反应     取代反应     酯基、羰基     HOOCCH2CH2CH2C(CH3)2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2CH2CH2C(CH3)2COOCH2CH3+2H2O     或或    
【解析】
A与乙烯反应生成B()，结合已知反应可知A应为，B与高锰酸钾反应断裂碳碳双键生成羧基得到C，C为HOOCCH2CH2CH2C(CH3)2COOH，C与乙醇发生酯化反应得到D，D为CH3CH2OOCCH2CH2CH2C(CH3)2COOCH2CH3，D在条件下发生取代反应生成E，E在乙醇钠条件下与一溴甲烷发生取代反应得到F，F中的酯基碱性条件下发生水解反应，再酸化得到G，据此分析。
(1)根据以上分析可知A为，故答案为：；
(2)B到C是B中的碳碳双键被高锰酸钾氧化断裂生成羧基，E到F发生的是酯基所连碳上的氢原子被甲基取代的反应，故答案为：氧化反应；取代反应；
(3)由E的结构简式可知，其中含有酯基和羰基两种官能团，C与乙醇发生反应生成D，反应的方程式为HOOCCH2CH2CH2C(CH3)2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2CH2CH2C(CH3)2COOCH2CH3+2H2O，故答案为：酯基、羰基；HOOCCH2CH2CH2C(CH3)2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2CH2CH2C(CH3)2COOCH2CH3+2H2O；
(4)①具有六元碳环结构   ②能与NaHCO3溶液反应说明存在羧基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，④核磁共振氢谱显示六组峰，且峰面积之比为3:1:4:4:1:1，可知结构中应含有一个甲基，且为对称结构，则符合条件的结构有：或或，故答案为：或或；
(5)可由在条件下得到，可由在条件下得到，可由在条件下得到，由此可得合成路线，故答案为：。