高考化学一轮复习 有机 专题六 有机合成与推断知识

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现有如下转化关系：
已知：E能溶于NaOH溶液中；F转化为G时，产物只有一种结构，且能使溴水褪色
(1)写出下列物质的结构简式：A_______________、B_______________。
(2)写出下列反应的化学方程式：
C D：_______________；
F G：_______________。
解析
观察流程图可知，A为(C4H6O2)n的单体，分子式为C4H6O2，A分子中含有碳碳双键，且在稀H2SO4及加热条件下反应生成C，D。C分子含有醛基；与Cu(OH)2反应后生成D，表明C、D含有相等的碳原子数。则A为酯，结合题给信息，推断结构简式为。C
根据D的结构、B的分子式和B的化学性质，


[专题训练]
1．某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁)，它是一种有机酸盐。

(ii)心舒宁结构式中间的圆点·表示形成盐。
(1)心舒宁的化学式为_______________。
(2)中间体(I)的结构简式是_______________。
(3)反应①～⑤中属于加成反应的是_______________(填反应代号)。
答案
(1)C23H39NO4
(2)
(3)③⑤
2．紫杉醇是一种新型抗癌药，其化学式为C47H51NO14，它是由如下的A酸和B醇生成的一种酯。

(1)A可以在无机酸催化下水解，其反应方程式是_______________。
(2)A水解所得的氨基酸不是天然蛋白质水解产物，因为氨基不在(填希腊字母)_______________位_______________。
(3)写出ROH的化学式_______________。
答案
(1)
(2)α
(3)C31H38O11
3．提示：通常溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：
，请观察下列化合物A～H的转化反应的关系图(图中副产物均未写出)，并填写空白：
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式
C_______________G_______________H_______________。
(2)属于取代反应的有(填数字代号，错答要倒扣分)_______________。
答案
(1)C6H5－CH＝CH2；C6H5－C≡CH；C6H5－CH2－CH2OCOCH3
(2)①③⑥⑧
4．药物菲那西汀的一种合成路线如下：

反应②中生成的无机物的化学式是_______________。
反应③中生成的无机物的化学式是_______________。
反应⑤的化学方程式是_______________。
菲那西汀水解的化学方程式是_______________。
答案
②H2SO3(或SO2＋H2O)
③Na2SO3，H2O反应

反应方程式： ＋H2O ＋CH3COOH
5．2，4，5－三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂2，4，4－三氯苯氧乙酸。某生产该除草剂的工厂曾在一次事故中泄漏出一种有毒的二恶英，简称TCDD。有关物质的结构式如下：

请写出：
(1)生成2，4，5－三氯苯氧乙酸反应的化学方程式_______________。
(2)由2，4，5－三氯苯酚生成TCDD反应的化学方程式_______________。
答案
(1) ＋ClCH2COOH ＋HCl
(2) ＋ ＋2HCl
6．有以下一系列反应，终产物为草酸。

已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构式。C是_______________，F是_______________。
答案
C：CH2＝CH2 F：
7．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应：
试写出：
化合物的结构简式：A_______________B_______________C_______________。
化学方程式：A E_______________，A F_______________。
反应类型：A E_______________，A F_______________。
答案
CH3－－COOH CH3－－COOC2H5 CH3－COO－COOH CH3－－COOH
H2C＝CHCOOH＋H2O 2CH3－ －COOH ＋2H2O
8．某芳香化合物A的化学式为C7H6O2，溶于NaHCO3水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。
(1)写出化合物A的结构简式。
(2)依题意写出化学反应方程式。
(3)A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式。
答案
(1)COOH
(2)COOH＋NaHCO3 －COONa＋CO2＋H2O
(3)有4个同分异构体：