(寒假班)人教版高中化学必修第二册同步讲义第七章有机化合物第一节 认识有机化合物（含详解）

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【学习目标】
1.了解有机物中碳原子的成键特点、成键类型及方式。
2.认识甲烷的组成、结构、烷烃的组成及结构，理解同系物、同分异构体的概念，学会判断简单烷烃的同分异构体，建立同系物、同分异构体判断及书写的思维模型。
3.了解烷烃的主要物理性质和化学性质，培养“变化观念与平衡思想”的素养。
4.熟练掌握甲烷的主要性质，提高“证据推理与模型认知”能力。
5.认识取代反应的概念及特点，培养“微观探析及变化观念”。
【基础知识】
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1、甲烷是最简单的有机化合物，甲烷的分子式为 CH4 ，电子式为，结构式为。
2、有机物中碳原子的结构及成键特点
（1）有机物中，碳原子可以形成 4 个共价键。
（2）碳原子间成键方式多样
①碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(—C≡C—)。
②多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)。

（3）有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。
注意：有机物中碳原子成键特点和碳原子间的连接特点决定了有机物种类繁多。
二、烷烃
1．烷烃的结构
（1）甲烷的结构
甲烷的空间结构是 正四面体 结构， 碳 原子位于正四面体的中心，4个 氢 原子位于4个顶点上。分子中的4个C—H的长度和强度 相同 ，相互之间的夹角 相同 ，为109°28′。
（2）空间示意图是。甲烷的 球棍 模型为，空间填充模型为。
2、烷烃——只含有碳和氢两种元素
（1）示例：乙烷的结构式为，分子式为 C2H6 ，丙烷的结构式为，分子式为 C3H8 。
（2）结构特点
①分子中碳原子之间都以 单键 结合；②碳原子的剩余价键均与 氢原子 结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃。
（3）分子组成通式：链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是 2n＋2 ，分子通式可表示为 CnH2n＋2 。
（4）烷烃的一般命名
①方法
②示例：C4H10称 丁烷 ，C8H18称 辛烷 ，C12H26称 十二烷 。
3、同系物
（1）概念： 结构 相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团 的化合物。
（2）实例：CH4、C2H6、C3H8互为 同系物 。
4、同分异构体
（1）概念
①同分异构现象：化合物具有相同的 分子式 ，但具有不同 结构 的现象。同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。
②同分异构体：具有 同分异构现象 的化合物互称为 同分异构体 。
（2）写出C4H10的同分异构体： CH3CH2CH2CH3 和，其名称分别为 正丁烷 和 异丁烷 。
（3）戊烷的同分异构体有 3 种，己烷的同分异构体有 5 种。
三、烷烃的性质
1、烷烃的认识：天然气、沼气和煤层气的主要成分均为 甲烷 ，“凡士林”、石蜡、汽油、煤油的主要成分是含碳原子数较多的 烷烃 。
2、烷烃的物理性质：烷烃均为 难溶 于水的 无 色物质。
（1）熔点、沸点与密度：逐渐 升高 。
（2）状态：由 气 态→ 液 态→ 固 态，其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为 气 态。
3、烷烃的化学性质
在通常情况下，烷烃比较稳定，与 强酸、强碱 或高锰酸钾等 强氧化剂 不反应。但在特定条件下可燃烧，在较高温度下会发生分解，与氯气等发生 取代 反应。
取代反应是有机物分子里的某些 原子或原子团 被其他 原子或原子团 所替代的反应。
（1）氧化反应—燃烧反应
CH4、C3H8燃烧的化学方程式分别为 CH4＋2O2eq \(――→,\s\up9(点燃))CO2＋2H2O 、 C3H8＋5O2eq \(――→,\s\up9(点燃))3CO2＋4H2O 。
（2）受热分解——应用于 石油化工 和 天然气化工 生产中。
（3）取代反应——以甲烷为例，写出化学方程式
① CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CH3Cl＋HCl ② CH3Cl＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CH2Cl2＋HCl
③ CH2Cl2＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CHCl3＋HCl ④ CHCl3＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CCl4＋HCl
4、有机物的一般性质
（1）物理性质：大多数有机物的熔点比较 低 ， 难 溶于水， 易 溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。
（2）化学性质：大多数有机物容易 燃烧 ，受热会发生分解；有机物的化学反应比较 复杂 ，常伴有副反应发生，很多反应需要在 加热、光照 或使用催化剂的条件下进行。
注意：有机反应比较复杂，常有很多副反应发生，因此有机反应化学方程式常用“―→”，而不用“===”。
5、CH4与Cl2的取代反应
【考点剖析】
考点一 有机化合物碳原子成键特点及结构
1.下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中能反映其真实存在状况的是( )
答案 D
解析 分子的空间充填模型不仅表示分子的空间结构，还可以表示原子的相对大小，因此最真实反映分子结构状况，故选D。
2.已知甲烷和丙烷分子中碳原子成键相似，下列有关丙烷的描述正确的是( )
A.碳原子间以双键相结合，为链状结构
B.每个碳原子都形成四个价键，碳链为锯齿状
C.丙烷分子中所有原子共平面
D.丙烷分子中三个碳原子为环状结构
答案 B
解析 据信息，丙烷分子中碳原子成4个价键，碳和碳之间为单键，形成碳链，剩余价键都和氢原子结合，故A、C、D错误。
3.下列说法中正确的是( )
A.CH3Cl是正四面体结构
B.CH2Cl2有两种结构
C.CHCl3只有一种结构，可以证明甲烷是正四面体结构
D.CCl4是正四面体结构
答案 D
解析 CH3Cl中C原子上连有不同的原子，为四面体结构，但不是正四面体结构，A错误；甲烷分子是正四面体结构，CH2Cl2只有一种结构，B错误；无论甲烷分子是正四面体结构，还是平面正方形结构，CHCl3都不存在同分异构体，C错误；CCl4中C原子连有四个相同的Cl原子，形成四个相同的化学键，分子的空间结构为正四面体结构，D正确。
考点二 烷烃的组成及结构
4.下列有关简单烷烃的描述，说法错误的是( )
A.原子间所成的键都是单键
B.都易燃烧，都难溶于水
C.分子组成上满足通式CnH2n＋2(n≥1)
D.相邻两个烷烃分子组成上相差一个甲基
答案 D
解析 相邻两个烷烃分子组成上相差一个CH2原子团，故D错误。
5.下列说法不正确的是( )
A.烷烃中每个碳原子都形成四个共价单键
B.正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上
C.甲烷、乙烷、丙烷的结构都只有一种
D.任何烷烃分子不可能为平面结构
答案 B
解析 正丁烷分子中4个碳原子为锯齿形， 不为直线形，故不在同一直线上，因此B错误。
考点三 同系物、同分异构体的判断
6.下列叙述正确的是( )
A.CH4与C4H10互为同系物
B.C3H8有2种同分异构体
C.所有烷烃的分子组成上都满足CnH2n＋2(n≥1)
D.烷烃分子中，相邻的三个碳原子可能在同一条直线上
答案 A
解析 CH4与C4H10均是烷烃，二者互为同系物，A项正确；C3H8是丙烷，丙烷无同分异构体，B项错误；烷烃中所含碳原子是饱和的，链状烷烃分子组成上都满足CnH2n＋2(n≥1)，但环烷烃不符合该通式，C错误；烷烃分子中的碳原子呈锯齿形，分子中相邻的三个碳原子不可能在同一条直线上，D项错误。
7.(2019·重庆七校高一检测)下列说法中，不正确的是( )
A.12C和14C互为同位素
B.O2和O3互为同素异形体
C.CH4和C3H8互为同系物
D.和互为同分异构体
答案 D
解析 两种C原子的质子数相同，中子数不同，互为同位素，A项正确；氧气和臭氧都是由氧元素形成的单质，但分子式不同，互为同素异形体，B项正确；CH4和C3H8结构相似，组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，C项正确；因为甲烷分子是正四面体结构，所以其二氯代物的结构只有一种，D项中的两种结构表示同一种物质，即二氯甲烷，D项错误。
8.下列叙述中正确的是( )
A.含5个碳原子的有机物，每个分子中最多有4个C—C单键
B.正戊烷分子中所有原子均在一条直线上
C.碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定符合通式CnH2n＋2
D.分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物
答案 D
解析 含有5个碳原子的有机物若形成碳链，则每个分子中有4个C—C键，若形成碳环，则每个分子中有5个C—C键，A错误；正戊烷分子中所有原子不在一条直线上，B错误；不仅饱和链烃中只含有C—C键与C—H键，环烷烃中也只含有C—C键与C—H键，环烷烃的通式为CnH2n，C错误；C3H8和C6H14均为链状烷烃，且分子组成上相差3个“CH2”，两种有机物一定互为同系物，D正确。
9.Ⅰ.有下列各组物质(在横线上填相应的序号)：
①O2和O3 ②H2、D2、T2 ③12C和14C
④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH2CH3
⑤癸烷和十六烷
⑥CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5
⑦和
(1)互为同位素的是__________。
(2)互为同系物的是____________。
(3)互为同素异形体的是__________。
(4)为同一种物质的是________。
Ⅱ.写出下列链状烷烃的分子式：
(1)含有30个氢原子的烷烃的分子式为__________。
(2)假如某烷烃的相对分子质量为142，则该烷烃的分子式为__________。
(3)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的36倍，则其分子式为________。
(4)甲烷的电子式为________，碳氢键之间键角为________。
答案 Ⅰ.(1)③ (2)④⑤⑥ (3)① (4)②⑦
Ⅱ.(1)C14H30 (2)C10H22 (3)C5H12
(4) 109°28′
解析 Ⅰ.(1)同位素是质子数相同、中子数不同的一类原子，互为同位素的是12C和14C。
(2)同系物是结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，④中两种物质分子式分别为C4H10、C5H12，都属于链状烷烃，为同系物。⑥中两种物质分子式分别为C3H8、C7H16，均属于链状烷烃，故也为同系物，因此为同系物的为④⑤⑥。
(3)同种元素组成的不同单质互为同素异形体，互为同素异形体的是①。
(4)属于同一种物质的是②⑦。
Ⅱ.(1)根据链状烷烃的通式CnH2n＋2可知，含有30个H原子的链状烷烃为C14H30。
(2)设该烷烃的分子式为CnH2n＋2，其相对分子质量为14n＋2＝142，解得n＝10，该烷烃的分子式为C10H22。
(3)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的36倍，则该烷烃的相对分子质量为72，设A的分子式为CnH2n＋2，其相对分子质量为14n＋2＝72，解得n＝5，该烷烃的分子式为C5H12。
(4)CH4的电子式为，分子结构为正四面体形，碳氢键之间的键角为109°28′。
考点四 烷烃的性质
10.分子中含有2～5个碳原子的直链烷烃沸点和燃烧热的数据如下表：
燃烧热：25 ℃、101 kPa时，1 ml纯物质完全燃烧，生成稳定的氧化物所放出的热量，单位为kJ·ml－1。
根据表中数据，下列判断错误的是( )
A.正庚烷在常温、常压下肯定不是气体
B.随分子中碳原子数增加，烷烃的燃烧热逐渐增大
C.随分子中碳原子数增加，烷烃沸点逐渐升高
D.随分子中碳原子数增加，烷烃沸点和燃烧热都成比例增加
答案 D
解析 根据表格中数据可知，随分子中碳原子数增加，烷烃的沸点升高，燃烧热增加，由于正庚烷分子中碳原子数大于戊烷分子中的碳原子数，所以正庚烷在常温、常压下肯定不是气体，A正确；根据表中数据可知，烷烃的沸点和燃烧热并不是成比例增加，B、C正确，D错误。
11.C5H12有3种不同结构，甲：CH3(CH2)3CH3，乙：CH3CH(CH3)CH2CH3，丙：C(CH3)4，下列相关叙述正确的是( )
A.甲、乙、丙属同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应
B.C5H12表示一种纯净物
C.甲、乙、丙中，丙的沸点最低
D.丙有4种不同沸点的一氯取代物
答案 C
解析 甲、乙、丙的结构不同，分子式相同，互为同分异构体，A错误；C5H12有3种同分异构体，所以不能表示纯净物，B错误；同分异构体中，支链越多，沸点越低，丙分子中支链最多，所以沸点最低，C正确；丙分子中4个甲基上的氢原子是等效的，所以只有1种一氯代物，D错误。
考点五 取代反应的理解及判断
12.下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是( )
A.甲烷与氯气以物质的量之比为1∶4混合时只生成CCl4
B.甲烷与氯气反应生成的产物中CH3Cl的量最多
C.甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物
D.1 ml甲烷生成CH2Cl2最多消耗1 ml氯气
答案 C
解析 甲烷与氯气发生取代反应生成的有机物为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，故得不到纯净的CH3Cl，A错误，C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1 ml氢原子，消耗1 ml氯气，生成1 ml HCl，故产物中HCl的量最多，B错误；1 ml甲烷生成CH2Cl2最多消耗2 ml氯气，D错误。
13.下列反应属于取代反应的是( )
①Mg＋H2SO4===MgSO4＋H2↑
②NaOH＋CH3COOH===CH3COONa＋H2O
③CH3CH3＋2Br2eq \(――→,\s\up7(光照))CH2BrCH2Br＋2HBr
④CH2Cl2＋Br2eq \(――→,\s\up7(光照))CHBrCl2＋HBr
A.②③ B.①③ C.②④ D.③④
答案 D
解析 反应①为置换反应；反应②属于复分解反应；反应③中CH3CH3的2个H原子分别被2个Br原子替代，该反应为取代反应，反应④中CH2Cl2中的一个H原子被一个Br原子替代也为取代反应，故选D。
14.常温下，把体积相同的甲烷和氯气充入一个无色的集气瓶中，光照一段时间后，发现气体的黄绿色变浅，集气瓶内壁上有油状液滴，此时集气瓶中最多含有气体物质的种数是( )
A.5种 B.6种 C.4种 D.3种
答案 C
解析 产物是气体的有CH3Cl、HCl，没有完全反应的CH4和Cl2也为气体，所以集气瓶中最多含有4种气体，故选项C正确。
考点六 烷烃燃烧及烃分子判定
15.某气态烷烃的体积是20 mL，完全燃烧时，正好消耗同温、同压下的氧气100 mL，该烷烃的化学式是( )
A.C2H6 B.C3H8
C.C4H10 D.C5H12
答案 B
解析 根据题意，气态烃和消耗氧气的物质的量之比为1∶5，根据烃的燃烧通式：CxHy＋(x＋eq \f(y,4))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O，知x＋eq \f(y,4)＝5。C2H6中，x＋eq \f(y,4)＝3.5，A错误；C3H8中，x＋eq \f(y,4)＝5，B正确；C4H10中，x＋eq \f(y,4)＝6.5，C错误；C5H12中，x＋eq \f(y,4)＝8，D错误。
16.两种气态烃以一定比例混合，在105 ℃时1 L该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体总体积仍是10 L，下列混合烃中不符合此条件的是( )
A.CH4、C2H4 B.CH4、C3H8
C.C2H4、C3H4 D.C2H2、C3H6
答案 B
解析 题述反应前后气体的体积不变，烃类物质完全燃烧的通式为CxHy＋(x＋eq \f(y,4))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O，因为105 ℃时，生成的H2O是气体，则1＋(x＋eq \f(y,4))＝x＋eq \f(y,2)，解得y＝4，即氢原子平均数为4的混合烃符合题意，而CH4、C3H8无论按什么比例混合，均不能使氢原子平均数为4；C2H2、C3H6只有在体积比1∶1混合时H原子平均数才为4，CH4、C2H4及C2H4、C3H4以任意比混合时H原子平均数均为4。
17.(1)完全燃烧0.1 ml某烃，燃烧产物依次通过浓硫酸、浓碱溶液，实验结束后，称得浓硫酸质量增加9 g，浓碱溶液质量增加17.6 g。该烃的化学式为________，并写出其所有可能的结构简式：____________________________________________。
(2)某链状烷烃的相对分子质量为128，该烷烃的化学式为________。
(3)在120 ℃和101 kPa的条件下，某气态烃和一定质量的氧气混合，点燃，完全反应后再恢复到原来的温度时，气体体积不变，则该烃分子内的氢原子个数________(填字母)。
A.小于4 B.大于4
C.等于4 D.无法判断
答案 (1)C4H10 CH3—CH2—CH2—CH3、 (2)C9H20 (3)C
解析 (1)浓硫酸的作用是吸收H2O，浓硫酸增加的质量为H2O的质量，根据氢元素守恒，烃中n(H)＝eq \f(9 g,18 g·ml－1)×2＝1 ml；浓碱溶液吸收的是CO2，浓碱溶液增加的质量为CO2的质量，根据碳元素守恒，烃中n(C)＝eq \f(17.6 g,44 g·ml－1)＝0.4 ml，因此1 ml该烃中含C的物质的量为4 ml，含H的物质的量为10 ml，即该烃的分子式为C4H10，其同分异构体为正丁烷和异丁烷，相应的结构简式分别是CH3—CH2—CH2—CH3、。
(2)根据链状烷烃的通式CnH2n＋2，相对分子质量为128，即14n＋2＝128，解得n＝9，故该烷烃的分子式为C9H20。
(3)烃燃烧的通式：CxHy＋(x＋eq \f(y,4))O2eq \(――→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O，温度高于100 ℃时，水以气态形式存在，反应前后气体体积不变，即1＋x＋eq \f(y,4)＝x＋eq \f(y,2)，解得y＝4，即该烃分子内的氢原子个数为4。
18.某研究小组为了探究甲烷和氯气反应的情况，设计了几个实验。
请填写下列空白：
[实验一]用如图所示装置，收集一试管甲烷和氯气的混合气体，光照后观察到量筒内形成一段水柱，认为有氯化氢生成。
(1)该反应的反应类型为_____________________________________________________。
(2)该反应的化学方程式为(只写第一步)_________________________________________。
(3)水槽中盛放的液体应为________(填字母)。
A.水 B.饱和石灰水
C.饱和食盐水 D.饱和NaHCO3溶液
(4)该实验的实验现象为_______________、______________、试管壁上出现油状液滴。
(5)该油状液滴中含有的有机产物共有________种。
[实验二]收集一试管甲烷和氯气的混合气体，光照反应后，滴加AgNO3溶液，看到有白色沉淀生成，认为甲烷与氯气反应有氯化氢生成。
(6)你认为该实验设计得出的结论是否正确：_______________________________________；
若不正确，理由是________________________________________________________。
[实验三]步骤一：收集半试管氯气，加入10 mL蒸馏水，充分振荡，采用DIS系统的pH传感器测溶液的pH(下同)，测得pH＝3.26；
步骤二：收集一试管甲烷和氯气的混合气体(各占50%)，在40 W的日光灯下光照6 min后，加入10 mL蒸馏水，充分振荡，测得pH＝1.00。
(7)判断该反应中有氯化氢生成的依据是_____________________________________。
答案 (1)取代反应
(2)CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl
(3)C
(4)量筒内液面上升 黄绿色逐渐变浅
(5)3
(6)错误 氯气中滴加AgNO3溶液也会产生白色沉淀
(7)步骤二测得的pH比步骤一测得的pH低
解析 (1)甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应。
(2)甲烷和氯气发生取代反应的第一步化学方程式为CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl。
(3)因为氯气可溶于水，且能与水发生反应，因此水槽中不能盛放H2O，A错误；氯气与饱和石灰水发生反应，水槽中不能盛放饱和石灰水，B错误；饱和食盐水可抑制氯气的溶解，且饱和食盐水能吸收甲烷与氯气反应生成的HCl，使量筒中气体压强减小，量筒中的液面上升，C正确；氯气与饱和NaHCO3溶液发生反应，且有杂质气体CO2产生，D错误。
(4)甲烷与氯气发生反应消耗氯气，故量筒内黄绿色变浅，因为生成物中CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液体，量筒内壁上出现油状液滴，且HCl溶于饱和食盐水，造成量筒中气体压强减小，即量筒中液面上升。
(5)甲烷与氯气反应的有机产物为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，其中CH3Cl为气态，另外3种为液态，因此油状液滴中含有的有机物为CH2Cl2、CHCl3、CCl4，共3种。
(6)氯气能与AgNO3溶液中的水反应，产生Cl－，与Ag＋结合产生白色沉淀，因此该实验得出的结论错误。
(7)根据实验，步骤二测得的pH小于步骤一测得的pH，说明c(H＋)增大，即甲烷与氯气反应产生了HCl。碳原子数(n)及表示
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲
乙
丙
丁
戊
己
庚
辛
壬
癸
n＞10
相应汉字数字
实验装置
A B
实验现象
A装置：试管内气体颜色逐渐 变浅 ；试管内壁有 油状液滴 出现，试管中有少量白雾，且试管内液面 上升 ，有固体析出。 B装置：无明显现象
烷烃名称
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
沸点/℃
－88.6
－42.1
－0.5
36.0
燃烧热/kJ·ml－1
1 560.7
2 219.2
2 877.6
3 535.6