高中化学第一单元 有机化合物的结构优质课课件ppt
展开核心素养 发展目标
1.能从宏观和微观的角度理解有机化合物分子中碳原子的成键特点。
2.学会用结构式、结构简式与键线式等方法表示有机物的结构,能从共价键的角度分析结构特征,能通过有机物分子结构模型建立对有机物分子结构的直观认识。
一、有机物中碳原子的成键特点
二、有机物结构的表示方法
有机物中碳原子的成键特点
2.碳原子的类型饱和碳原子:仅以 方式成键的碳原子。不饱和碳原子:以 等方式成键的碳原子。
3.典型分子的结构比较
碳原子的成键方式与分子空间结构的关系(1)4个单键:碳原子与其他4个原子形成四面体结构,分子中所有原子不可能共面。(2)双键:形成双键的碳原子与其直接相连的原子处于同一平面上,分子中至少有6个原子共面。(3)三键:形成三键的碳原子与其直接相连的原子处于同一直线上,分子中至少有4个原子共线。(4)苯环:有机物分子中含有一个苯环,至少有12个原子共面。
(1)碳原子只能和碳原子或氢原子形成共价键( )(2)烃分子中氢原子个数可以是奇数也可以是偶数( )(3)丙烷分子中的三个碳原子在一直线上( )(4)含4个碳原子的有机物分子中碳和碳之间最多可以形成4个碳碳单键( )(5)在有机物分子中,与饱和碳原子相连的4个原子(或原子团)在空间上不可能共面( )(6)烯烃分子中所有原子一定在同一平面内( )(7)炔烃分子中所有的碳原子不一定在同一直线上( )
1.碳原子为什么易形成4个共价键的化合物?
提示 碳原子的最外层有4个电子,在成键过程中,既难失去这些电子,又难得到4个电子,因此,在有机化合物分子中,碳原子总是形成4个共价键。
2.判断有机物分子中的所有原子是否在同一平面上的关键是什么?
提示 是否含有饱和碳原子。
某烃的结构简式为 ,根据碳原子成键特点,试回答下列问题:(1)分子中在同一平面内的碳原子最多有几个?在同一平面内的原子最多有几个?
答案 该烃的结构简式可写为 ,因为单键可以旋转,可以将苯环和乙烯所在的平面旋为同一平面,故同一平面内的碳原子最多有12个;甲基碳原子为空间结构,通过单键旋转,最多可把甲基上的一个氢原子旋在平面内,故分子中同一平面内的原子最多有20个。
(2)分子中共直线的碳原子有几个?饱和碳原子和不饱和碳原子分别为多少?
答案 因为苯环为平面正六边形,碳碳三键为直线结构,根据该烃的分子结构可知,共直线的碳原子共6个;分子中全部以单键方式成键的碳原子有2个,故饱和碳原子为2个,其余的碳原子分别以双键、三键及苯环中特殊化学键的形式存在,故不饱和碳原子为10个。
结构不同的基团连接后原子共面分析(1)平面与平面连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键可旋转,两个平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯: ,分子中共平面的原子至少12个,最多16个。(2)平面与立体连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如 分子中所有碳原子可能在同一平面上。
CH3CH2CH2CH2CH3或CH3(CH2)3CH3
由上表可知,表示有机化合物结构的方法中,分子式 能完整表示出有机化合物分子中各原子的成键情况,而 可完整表示,但对于结构比较复杂的分子,结构式太繁琐,采用 既可以删繁就简,又可以展示有机物分子的结构特征。
(1)键线式:无须标出碳原子和氢原子,只要求表示出碳碳键以及与碳碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团,每个端点、拐点都表示一个碳原子,线表示化学键。
(2)有机化合物分子结构的常见表示方法
(1)有机化合物的分子式、电子式、结构式及结构简式均能表示出分子中各原子的成键特点( )(2)有机物分子中原子间形成的单键,在书写结构简式时,可以省略,也可以不省略,如乙酸的结构简式可写为 ( )(3)丙烯的分子式为C3H6,结构简式为CH3CHCH2( )(4)醛基的结构式为 ,结构简式可写为—CHO或—COH( )
(5)某有机物的键线式为 ,其分子式为C3H8O( )(6)正丙醇的结构简式为CH3CH2CH2OH,可进一步简写为C3H7OH( )
有机化合物种类繁多,目前人类已发现包括人工合成的有机化合物已超过1亿种,有机物分子中碳原子的连接方式不同,以及碳原子所连原子或原子团不同,决定了有机化合物结构和性质的不同。如释迦牟尼分子和企鹅酮的结构如图。
回答下列问题:(1)释迦牟尼分子由哪些元素组成?与企鹅酮相同吗?
提示 释迦牟尼分子由碳、氢两种元素组成,而企鹅酮由碳、氢、氧三种元素组成,二者组成元素不同。
(2)请仔细观察企鹅酮的结构,写出所含官能团的名称及企鹅酮的分子式。
提示 企鹅酮分子中含有羰基和碳碳双键两种官能团,其分子式为C10H14O。
(3)参考题述两种分子的表示方法,写出有机物 的结构简式和键线式。
提示 结构简式为 ,键线式为 。
(4)企鹅酮的1H核磁共振谱中有几组峰?
1.按要求填空。(1)写出下列物质的结构简式和键线式。①丙酸:______________,_________;② :_________________,_______。
(2)由键线式写出下列物质的分子式和结构简式。① :________,____________;② :________,______________________;③ :_________,____________________;
CH≡CCH2CH2COOCH3
CH2BrCH==CHCH2Br
④ :________,_______________。
2.(1)下图均是由4个碳原子结合成的5种有机物(氢原子没有画出)。
①五种物质中4个碳原子一定处于同一平面的有______(填字母)。②b的结构简式为_________,d的分子式为______。
(2)某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。
①该有机物中○表示的原子为_____(用元素符号表示,下同), 表示的原子为_____, 表示的原子为_____。
分子结构中黑球1与3个白球、黑球2形成四个共价键,所以黑球为碳原子,白球为氢原子;根据 6号原子与氢原子、4号碳原子形成两个共价键,可知6号原子为氧原子;根据3号碳原子与2个氢原子、2号碳原子成键,可知2号碳原子与3号碳原子之间存在碳碳双键;根据4号碳原子与2号碳原子、6号氧原子形成单键和碳原子的四价原则、氧原子的二价原则,可以得出4号碳原子与5号氧原子之间存在的是碳氧双键。
②该产品的结构简式为______________,键线式为________。
该有机物的结构简式为 ,键线式为 。
题组一 有机物中碳原子的成键特点1.目前已知化合物中数量、品种最多的是碳的化合物,下列关于其原因的叙述不正确的是A.碳原子之间,碳原子与其他原子(如氢原子)之间都可以形成4个共价键B.碳原子性质活泼,可以与多数非金属元素原子形成共价键C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键和三键D.多个碳原子可以形成长度不同的链及环,且链、环之间又可以相互结合
A项,碳原子最外层有4个电子,碳原子与碳原子、其他原子(如氢原子)形成4个共价键达到稳定结构,正确;B项,碳原子性质不活泼,不容易得失电子,易通过共用电子对形成共价键,错误;C项,碳原子之间成键方式具有多样性,碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键,还可以形成双键、三键,不仅可以形成碳链还可以形成碳环,正确;
D项,碳原子最外层有四个电子,碳原子之间可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键,多个碳原子可以形成长度不同的链及环,且链、环之间又可以相互结合,正确。
2.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解正确的是A.饱和有机物中碳原子不能发生化学反应B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键C.任何有机物中氢原子数目不可能为奇数D.五个碳原子之间能够形成5个碳碳单键
A项,烷烃中的碳原子都是饱和碳原子,饱和碳原子能发生取代反应,错误;B项,碳原子也能与氧原子形成不饱和键,错误;C项,有的有机物分子中含有奇数个氢原子,如一氯甲烷、三氯甲烷等,错误;D项,碳原子可以形成碳环,含有5个C—C单键,正确。
3.下列化学式及结构式中,从成键情况看不合理的是A.HCOOH,B.CH4Si,C.CH2SO,D.CH3OH,
4.已知某有机物含有4个C,每个碳原子都以键长相等的三条单键连接3个C,且整个结构中所有碳碳键之间的夹角都为60°,则下列说法不正确的是A.该有机物不存在B.该有机物的分子式为C4H4C.该有机物的空间结构为正四面体D.该有机物不属于苯的同系物
A项,该有机物的结构为 ,错误;B项,每个顶点代表一个C,每个C上还连接一个H,因此该有机物的分子式为C4H4,正确;C项,该有机物碳碳键之间的夹角都为60°,是四个C处于四个顶点上的正四面体结构,正确;D项,该有机物不含有苯环,因此肯定不是苯的同系物,正确。
题组二 有机物结构的表示方法5.下列化学用语不正确的是A. 的分子式:C2H4O2 B.乙烷分子的球棍模型: C.乙烯的结构简式:CH2CH2 D.CH4S的结构式:
乙烯的结构简式是CH2==CH2,碳碳双键不能省略。
6.下列有机物分子的键线式表示正确的是A.乙烷 B.丙烯 C.乙醇 D.乙酸
键线式中的端点、拐点、交点都表示一个碳原子,A、B、C、D中都有三个碳原子,B项正确。
7.下面各种结构不能用于表示乙醇分子的是A. B.CH3CH2OHC. D.C2H5OH
A项中表示正丙醇(CH3CH2CH2OH)的键线式。
8.保龄球与竹签可以用来制作有机分子球棍模型,保龄球代表有机分子中的原子,且保龄球个数和大小分别代表有机分子中的原子个数和类型;竹签代表有机分子中原子间结合的化学键,并以竹签的数目和类型代表化学键的数目和类型,下列关于用保龄球和竹签制作分子球棍模型的判断正确的是A.甲烷的球棍模型需要用五个保龄球和五根竹签制作B.甲烷球棍模型中,较大的保龄球代表甲烷分子中的氢原子C.甲烷的球棍模型中,五个保龄球的球心不在同一平面上D.制作乙烯的模型时,需要用到六根完全相同的竹签
甲烷分子中的5个原子形成了4个共价键,所以甲烷的球棍模型需要用五个保龄球和四根竹签制作,故A错误;由于碳原子的原子半径大于氢原子的原子半径,所以甲烷球棍模型中,较大的保龄球代表甲烷分子中的碳原子,故B错误;甲烷的空间结构为正四面体结构,所以甲烷的球棍模型中,五个保龄球的球心不在同一平面上,故C正确;乙烯分子中含有4个碳氢共价键和1个碳碳双键,碳氢键和碳碳双键的键长不相同,所以需要用到的六根竹签不能完全相同,故D错误。
题组三 有机物分子中原子共面、共线的判断9.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是A.分子式为C25H20B.该化合物为芳香烃C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D.分子中所有原子一定处于同一平面
烃分子中氢原子被其他原子取代后,其空间位置不变,由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上,当四个氢原子全部被苯基取代后,苯基就排在正四面体的四个顶点上,故该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面。
10.下列化合物中的所有原子一定都在同一平面上的是(CH3)3C—C≡C—CH==CHCH3
A项,甲烷是正四面体结构,所有原子一定不都在同一平面,错误;B项,由于甲基中4个原子不能共平面,所以CH3COOH中所有原子一定不都在同一平面,错误;C项,苯是平面形结构,乙炔是直线形结构,直线形的乙炔在苯所在的平面上,所以苯乙炔中的所有原子一定都在同一平面,正确;D项,由于甲基中4个原子不能共平面,所以(CH3)3C—C≡C—CH==CHCH3中的所有原子不可能都在同一平面,错误。
11.(2021·合肥瑶海区月考)关于 的说法正确的是A.所有碳原子可能都在同一平面上B.最多有18个原子在同一平面上C.一定有5个碳原子在同一直线上D.至少有15个原子共面
A项,有机物含有苯环、碳碳双键,都为平面形结构,与苯环、碳碳双键直接相连的原子在同一平面上,则所有的碳原子可能在同一平面上,正确;B项,甲基上可能有1个氢原子与苯环、碳碳双键共平面,则最多有17个原子在同一平面上,错误。
12.下列有机物含有的共价键数为3n+1的是A.CnH2n+2 B.CnH2n C.CnH2n-2 D.CnH2n-6
烷烃(CnH2n+2)中碳碳之间都是单键,n个碳原子形成n-1个碳碳单键,而一个氢原子可以形成一个碳氢键,所以共价键数目为(n-1)+(2n+2)×1=3n+1,CnH2n在烷烃的基础上多了1个碳碳单键,少了2个碳氢键,所以共价键数为3n,CnH2n-2在烷烃的基础上多了2个碳碳单键,少了4个碳氢键,所以共价键数为3n-1。
13.某有机物的分子式为C5H8,就其结构来说,该有机物不可能是A.含两个双键的链状化合物B.含一个双键的环状化合物C.含一个三键的链状化合物D.只含一个双键的链状化合物
14.某有机物的结构简式为 ,位于同一平面上的原子数最多可能是A.19个 B.20个 C.21个 D.22个
乙炔为直线结构,所有原子共线,异丙基连在乙炔氢原子的位置,乙烯是平面结构,所有原子共面,乙炔基取代乙烯氢原子的位置,苯是平面结构,所有原子共面,而甲基、次甲基均为四面体结构,所以结构中最多有21个原子共面(13个C、8个H)。
15.泽维尔证实了光可诱发下列变化:这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中具有极高的光能利用率的原因。下列说法错误的是A.X和Y中碳原子均采取sp2杂化B.X和Y中的所有原子可能在一 个平面上C.上述变化是一个物理过程D.X和Y都可能发生加聚反应
16.环六亚甲基四胺是一种重要的化工原料,其结构简式如图所示。下列关于环六亚甲基四胺分子结构的叙述中正确的是A.分子中所有的N、C原子共面B.结构简式中打*的N原子处于分子的中心C.分子中含有3个相同的C、N交替排列的六元环D.连接分子中的4个N原子可构成一个正四面体
C、N均为sp3杂化,均为四面体结构,则分子中的所有C、N不可能共面,故A错误;整个分子是个笼状结构,没有N原子处于分子的中心,故B错误;该分子的空间结构为 ,则分子中含有4个相同的C、N交替排列的六元环,故C错误;
由选项C可知,连接分子中的4个N原子可构成一个正四面体,如图 ,故D正确。
17.有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法:① ② ③CH4 ④ ⑤⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩
(1)上述表示方法中属于结构简式的为__________(填序号,下同);属于结构式的为_____;属于键线式的为________;属于空间填充模型的为____;属于球棍模型的为____。
① ② ③CH4 ④ ⑤⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩
(2)写出⑨的分子式:__________。(3)②的分子式为______,最简式为_____。
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