高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第二单元 芳香烃精品课件ppt

这是一份高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第二单元 芳香烃精品课件ppt，共60页。PPT课件主要包含了内容索引，芳香烃及苯的结构，苯的化学性质，课时对点练，脂肪烃基，碳碳单键，C6H6，正六边形，完全相同，碳碳双键等内容，欢迎下载使用。

核心素养 发展目标
1.能运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构，了解其化学键的特殊性。
2.能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系，能通过实验探究苯的化学性质。
3.能根据苯分子的平面结构模型，判断含苯环的有机物分子中原子间的空间位置关系。
1.芳香烃(1)概念：分子中含有 的碳氢化合物。在芳香烃中，苯的结构最简单。(2)分类①苯的同系物：苯环上的氢原子被 取代后的产物。
②多环芳烃a.多苯代脂肪烃：多个苯环通过 连接在一起，如二苯甲烷( )。b.联苯(联多苯)：苯环之间通过 直接相连，如联苯( )。c.稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成的，如萘( )，蒽( )。
2.苯的分子组成及结构特点
(1)苯分子为平面 结构，分子中 个原子共平面。(2)苯分子中 存在独立的碳碳单键(C—C)和碳碳双键(C==C)，6个碳碳键 ，是一种介于 和 之间的独特的 键。
(1)苯的结构简式可写为“ ”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的(　　)(2)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以 是官能团(　　)(3)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式(　　)(4)苯分子中6个碳碳键的键长、键能分别相等，说明苯分子中不存在单双键交替结构(　　)
(5) 和 为同一物质，说明苯环中的碳碳键完全相同(　　)(6)香烟的烟雾中含有稠环芳烃，具有致癌、致突变的作用，故稠环芳烃在生活中应禁止使用(　　)(7)二苯甲烷( )和联苯( )互为同系物(　　)
1.苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是_________(填序号)。①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色　③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷　④苯中碳碳键的键长完全相等　⑤邻二氯苯只有一种　⑥间二氯苯只有一种
本题考查苯分子结构的证明方法，应抓住单、双键性质的不同进行对比思考。如果苯中存在交替的单、双键结构，则会出现下列几种情况：Ⅰ.因为含C==C，具有烯烃的性质，则既能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色；Ⅱ.C—C和C==C的键长不可能相等；Ⅲ.邻二氯苯会有两种，即 和 。而题中③和⑥的性质不管苯环中单、双键是否有交替，结果都一样。
2.已知下列反应热数据：① (g)＋H2(g)―→ (g)　ΔH＝－119.6 kJ·ml－1② (g)＋2H2(g)―→ (g)　ΔH＝－237.1 kJ·ml－1③ (g)＋3H2(g)―→ (g)　ΔH＝－208.4 kJ·ml－1试回答下列问题：(1)以上四种有机物中最稳定的物质是____。
(2)苯与H2反应生成1,3-环己二烯为______(填“吸热”或“放热”)反应，两者相比，较稳定的为______________________________________________________________________________________________________________________________(试通过计算说明)。
，由③式－②式可得： (g)＋H2(g)―→
(g)　ΔH＝28.7 kJ·ml－1，则 和H2生成 需要吸收能量，说明
(3)通过数据分析，说明苯环中是否存在典型的双键结构，推测苯环中的碳碳键应当是什么键？___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
由①②可知，碳碳双键加氢时总要放出热量，且放出的热量和碳碳双键的数目大致成正比，但苯和H2加成反应生成1,3-环己二烯却需要吸收能量，说明苯中不存在一般的碳碳双键，而是一种不同于碳碳单键和碳碳双键的特殊化学键
1.下列关于苯的性质的叙述不正确的是A.苯是无色带有特殊气味的液体B.常温下苯是一种难溶于水，密度比水小的液体C.苯分子中，每个碳原子均采取sp2杂化方式D.苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应
2.下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是__________，属于芳香烃的是_________，属于苯的同系物的是_____。A. B. C. D.E.　　　 F.G.
芳香族化合物：含有苯环的化合物，组成元素不限；芳香烃：含一个或多个苯环的化合物，组成元素仅含C、H两种；苯的同系物：仅含一个苯环，且分子组成必须满足通式CnH2n－6(n≥7)。
1.取代反应(1)苯的溴化
实验问题探究：①直形冷凝管中冷凝水的流向为 (填“上口”或“下口”，下同)进， 出，冷凝管除导气外还兼起 作用。②导气管末端应接近液面而不能伸入液面以下，原因为_______________________。③碱石灰的作用为 。
吸收尾气，防止污染空气
④溴苯为无色油状液体，但生成的液体呈红褐色，原因是什么？加入NaOH溶液的主要目的是什么？写出相关反应的化学方程式。
提示　溴苯呈红褐色是因为溶解了单质溴，加入NaOH溶液的目的为除去溴苯中的溴，反应的化学方程式为Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O。
⑤经NaOH溶液洗涤的溴苯还要经过水洗、干燥、蒸馏才能获取纯净的溴苯，最后水洗的目的是什么？
提示　除去溴苯中溶解的少量NaOH及NaBr、NaBrO或NaBrO3。
(2)苯的硝化反应实验装置：
反应原理： 。现象：加热几分钟，反应完毕，将混合液倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现 液体。
注意　①硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味。②长导管作用：平衡气压，冷凝回流挥发的苯和硝酸。③水浴加热的原因：a.使反应物受热均匀，便于控制温度。b.防止温度过高，导致反应物挥发和硝酸分解。④如温度升高至100～110 ℃时，会生成间二硝基苯，反应的化学方程式为⑤温度计的放置：温度计应放在水浴中，控制水浴温度。
2.加成反应在催化剂镍的作用下，苯和H2在180～250 ℃、压强为18 MPa条件下，发生加成反应，化学方程式为 。
(1)苯易取代，难加成，原因在于苯分子结构稳定，加成反应需破坏苯环结构，取代反应不需要破坏苯环结构。(2)苯的取代反应只要在催化剂存在的条件下即可发生，苯的加成则需要较高温度、高压和催化剂，其本质源于苯的分子结构。
(1)苯的分子式为C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色(　　)(2)在催化剂作用下，苯和液溴可发生加成反应(　　)(3)除去溴苯中溶有的少量溴，可用NaOH溶液洗涤除去(　　)(4)苯在一定条件下可以和液溴及浓HNO3反应，反应类型相同(　　)(5)苯易发生加成反应，难发生取代反应，本质是由苯的结构决定的(　　)
1.苯燃烧时，火焰明亮，产生浓重的黑烟(与乙炔燃烧现象类似)，为什么？
提示　苯的含碳量大(与乙炔含碳量相同)。
2.烷烃、苯与卤素单质发生取代反应的条件有何异同？
提示　不同点：烷烃与卤素单质反应的条件是光照，只能是日光漫射，若强光直射则会发生爆炸；苯与卤素单质反应的条件是需加催化剂三卤化铁，该反应为放热反应，不需加热反应自发进行。相同点：只与卤素单质反应，与水溶液不反应。
1.下列关于苯的叙述正确的是A.反应①为取代反应，有机产 物与水混合后浮在上层B.反应②为氧化反应，反应现 象是火焰明亮并伴有浓烟C.反应③为取代反应，只生成一种产物D.反应④中1 ml苯最多与3 ml H2发生加成反应，是因为苯分子含有3个 碳碳双键
反应①是苯的卤代反应，生成的溴苯不溶于水，密度比水大，故在下层，A错误；反应②为苯的燃烧反应，因苯含碳量高，故燃烧时伴有浓烟，B正确；反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，得到硝基苯和水，C错误；反应④是苯的加成反应，但苯中不含有碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，D错误。
2.某化学课外小组用如图所示装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A中(A下端活塞关闭)。(1)写出A中反应的化学方程式：__________________________________________________。(2)A中观察到的现象是_________________________________________________________________。
剧烈反应，有红棕色气体充满A容器，溶液底
部有红褐色油状液体出现
(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是____________________ ，写出有关的化学方程式：__________________________________________________________________________。(4)C中盛放CCl4的作用是____________________________。(5)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，即能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入__________，现象是_____________________________。
Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O(或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O)
除去溴化氢气体中的溴蒸气等
溶液变红色(其他合理答案均可)
在铁存在的条件下，苯和液溴在装置A中反应，生成的HBr及挥发出的少量苯和溴蒸气由长导管进入CCl4中，苯和溴蒸气被吸收，HBr进入装置D中被H2O吸收。反应结束后，A中混合液放入装置B中，多余的Br2被NaOH溶液吸收，生成的溴苯和苯处于装置B液体的下层。
苯的磺化反应： ＋HO—SO3H ＋H2O；苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。
题组一　芳香烃及苯的结构辨识1.萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，它的结构简式可能是A. B.C. D.
A的分子式为C12H10，B的分子式为C8H10，D的分子式为C10H14，只有C项符合要求。
2.下列各组物质，不能用分液漏斗分离的是A.苯和水 B.苯和二甲苯C.溴苯和水 D.汽油和水
苯和二甲苯互溶，不能用分液漏斗分离。
3.有关苯的结构和性质，下列说法正确的是A. 与 是同一种物质，说明苯分子中碳碳双键、碳碳单键 交替排列B.苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高C.煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃D.向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液，振荡后静置，可观察到液体 分层，上层呈橙红色
与 是同一种物质，说明苯分子中不是碳碳双键、碳碳单键交替排列；苯的分子式为C6H6，含碳量大，不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟；苯具有特殊气味，为液态烃；四氯化碳与苯互溶，苯与溴的四氯化碳溶液混合后振荡、静置，溶液不分层。
4.(2022·西安校级期末)下列关于苯分子结构的说法错误的是A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边 形的结构B.苯环中含有3个C—C,3个C==CC.苯分子中6个碳碳键完全相同D.苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键
A项，苯分子中12个原子在同一平面上，每个C与相邻的两个C以及一个H形成的三个共价键的夹角均为120°，处于对角线位置的两个C和两个H应在同一条直线上，具有平面正六边形结构，正确；B项，苯分子含有一种特殊的化学键，键长介于C—C和C==C之间，碳碳之间不存在单、双键，错误；C项，苯分子为平面正六边形结构，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同，正确；D项，苯分子中的碳碳键为介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，正确。
题组二　苯的结构与化学性质5.下列有机物不能以苯为原料一步制取的是A. B. C. D.
可以由苯与浓H2SO4、浓HNO3发生硝化反应制得； 可以由苯与氢气发生加成反应制得； 可以由苯与Cl2发生取代反应制得；而C项中 不能由苯为原料一步制得。
6.下列有关苯、乙烯的比较正确的是A.分子中所有原子都在同一平面上B.等质量燃烧时，苯耗氧气多C.都能与溴水反应D.都能被酸性KMnO4溶液氧化
乙烯和苯都是平面形分子，乙烯中N(C)∶N(H)＝1∶2，苯中N(C)∶ N(H)＝1∶1，等质量时，分子中含H的质量分数越大，耗氧量越多，所以苯的耗氧量少于乙烯，苯结构稳定，不和溴水、酸性KMnO4溶液反应。
7.(2022·济南校级期末)下列关于苯的叙述错误的是A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B.在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡并静置后下层液体为紫色C.在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色D.在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应
A项，苯在催化剂FeBr3的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯，正确；B项，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且苯不溶于水，密度小于水，因此在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡并静置后下层液体为紫色，正确；C项，苯和溴水不反应，但可以发生萃取，苯的密度小于水，所以在苯中加入溴水，振荡并静置后上层液体为橙色，错误；D项，在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应生成环己烷，正确。
8.(2022·广州质检)由反应 ＋HNO3(浓) ＋H2O制备、纯化硝基苯的实验过程中，下列操作未涉及的是(部分夹持装置略去)
制取硝基苯是苯与混酸在50～60 ℃时发生的反应，A装置是制取过程；分液可以得硝基苯，装置B可用于分离、洗涤硝基苯的水相和有机相；分液后再经干燥和蒸馏得纯净的硝基苯，装置D用于分离苯和硝基苯；制备和纯化硝基苯的过程中不需要蒸发操作。
9.(2021·山东新高考质量评测联盟高二联考)溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置如图所示，下列关于溴苯的性质及制备的说法不正确的是A.实验开始后，a中上部有白雾形成，下部有 红褐色油状物生成B.b为恒压滴液漏斗，便于其中液体顺利滴下C.c为球形冷凝管，冷凝水应从上口进入D.粗溴苯的提纯步骤可以是水洗→NaOH溶液洗→水洗→加无水CaCl2、 过滤→蒸馏
苯与液溴在催化作用下发生取代反应生成溴苯和HBr，HBr遇水蒸气形成白雾，制得的溴苯中含有单质溴，所以下部有红褐色油状物生成，A项正确；根据b的结构特点可知其为恒压滴液漏斗，其侧面导管使漏斗内和三颈烧瓶内压强相等，便于其中液体顺利滴下，B项正确；
根据c的结构特点可知其为球形冷凝管，为增强冷凝效果，使冷凝管内充满冷凝水，冷凝水应从下口进入，C项错误；提纯粗溴苯时，先通过水洗除去未反应的铁屑，然后用NaOH溶液洗涤除去未反应的Br2，再用水洗除去NaOH溶液，之后加入无水CaCl2进行干燥，过滤得到苯和溴苯的混合液，蒸馏得到溴苯，D项正确。
10.文献指出，苯与液溴在加入铁粉时发生反应的反应历程如下：2Fe＋3Br2 ===2FeBr3，FeBr3＋Br2 ＋Br＋， ， 。下列关于该反应的说法不正确的是A.该反应起催化作用的是FeBr3B.有水存在时，液溴与苯依然可以发生反应得到溴苯C.苯与溴发生的有机反应的类型为取代反应D.产物溴苯中会含有一定量的溴，可加入氢氧化钠溶液，再通过分液的方法 除去溴苯中的溴
A项，苯与溴单质的反应过程中FeBr3的质量和性质都没有改变，所以FeBr3是催化剂，正确；B项，有水存在时，溴单质与水反应生成HBr和HBrO，不能反应生成溴苯，错误；C项，苯与溴反应生成溴苯与HBr，苯中的氢原子被溴原子取代，属于取代反应，正确；D项，单质溴与氢氧化钠溶液反应生成易溶于水的盐，与溴苯分层，然后可以分液分离，正确。
11.(2022·苏州高二期末)已知苯可以进行如下转化：
下列叙述正确的是A.①②反应发生的条件均为光照B.化合物M与L互为同系物C.用蒸馏水可鉴别苯和化合物KD.化合物L只能发生加成反应，不能发生取代反应
A项，反应①为苯的取代，反应条件为溴、铁或溴化铁作催化剂，错误；C项，化合物K为溴苯，溴苯的密度比水大，苯的密度比水小，用蒸馏水可鉴别苯和溴苯，正确；D项，化合物L中有碳碳双键，能发生加成反应，其他碳原子上的氢也可以被取代，错误。
12.在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法正确的是
A.五种物质均能与氢气发生加成反应B.b、c、e的一氯代物均有三种C.五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面D.a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色
A项，d不能发生加成反应；B项，c、e中只有2种一氯代物；D项，a不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
13. 、 、 、 ……这一系列的物质称为线型稠苯同系物，试总结其分子通式A.C4n＋2H2n＋4(n≥1)B.C4n＋2H3n＋3(n≥1)C.C3n＋3H2n＋4(n≥1)D.C3n－3H4n＋2(n≥1)
题中同系物分子式依次为C6H6、C10H8、C14H10、C18H12……符合通式C4n＋2H2n＋4(n≥1)。
14.下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是A. B. C. D.
采用对称法求同分异构体数目。
15.某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。(1)理论推测：他根据苯的凯库勒式________，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即_________和_________，因此它能使紫色的酸性KMnO4溶液褪色。(2)实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现__________________________。
液体分层，溶液紫色不消失
(3)实验结论：上述的理论推测是_____(填“正确”或“错误”)的。(4)查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键_____(填“相同”或“不同”)，是一种特殊的键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子____(填“在”或“不在”)同一平面上，应该用_______表示苯分子的结构更合理。
(5)发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？_______。为什么？_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大的多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水褪色，与此同时，苯层颜色加深
凯库勒式为单、双键交替式 ，因含双键，故应能使酸性KMnO4溶液褪色，而实验情况与推测不相符，则说明苯的结构不是凯库勒式结构。苯的真实结构为碳碳键完全相同，不存在碳碳单键、双键，而是介于碳碳单、双键之间的特殊的键。
16.(2022·重庆校级月考)某化学兴趣小组为探究苯与溴发生反应的原理，用如图所示装置进行了实验。根据相关知识回答下列问题：
(1)实验开始时，关闭K2，开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液。过一会儿，在装置Ⅲ中可能观察到的现象是_____________________________________________________________________________________。整套实验装置中能防止倒吸的装置有_______(填装置序号)。
液体变为棕黄色；广口瓶中有白雾出现，AgNO3溶液中有淡黄色沉淀生成
从冷凝管出来的气体为溴蒸气和溴化氢，溴化氢不溶于苯，溴化氢遇空气中水蒸气形成酸雾，溴化氢能与硝酸银反应生成溴化银沉淀。装置Ⅲ试管中苯与导管口接触，不会减小装置内的气体压强，所以可以防止发生倒吸；Ⅳ烧杯中，倒立的干燥管容积大，发生倒吸后，液体上升到干燥管中，使烧杯中液面下降，上升的液体又在重力作用下回流到烧杯中，所以可以防止发生倒吸。
(2)该实验中采用冷凝装置，其作用是______________________________________________________________。装置Ⅲ中小试管内苯的作用是___________________________________。
冷凝回流挥发出的溴和苯，减少
苯和液溴的损失、提高原料利用率
除去HBr中的Br2，防止干扰HBr的检验
苯与溴都容易挥发，所以需要采用冷凝装置，冷凝回流挥发出的溴和苯，减少苯和液溴的损失，提高原料利用率，如果发生取代反应会产生溴化氢，如果发生加成反应不会产生溴化氢。但挥发出的溴会干扰实验，而溴易溶于苯，溴化氢不溶于苯，小试管中的苯能除去HBr中的Br2，防止干扰HBr的检验。
(3)实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，采用如下操作进行精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10% NaOH溶液洗。正确的操作顺序为____________。
该反应中，铁和溴能反应生成溴化铁，溴化铁作催化剂且易溶于水，所以混合物中含溴化铁；苯和溴不可能完全反应，混合物中含有溴和苯；制取溴苯的同时还有溴化氢生成，所以混合物的成分有溴化铁、溴、苯、溴苯、溴化氢，操作顺序如下：②HBr、溴化铁易溶于水而其他物质不易溶于水，所以先水洗去HBr和溴化铁，分液得到的有机层有溴、苯、溴苯；
④溴和氢氧化钠反应，所以用10% NaOH溶液洗去溴单质，分液得到的有机层有苯、溴苯；②残留部分氢氧化钠，氢氧化钠能溶于水而其他物质不溶于水，所以用水洗去多余的氢氧化钠；
③用水洗涤后会残留部分水，所以用干燥剂除去多余的水，分液得到的有机层有苯、溴苯；①两者沸点不同，苯的沸点小，先被蒸馏出，溴苯留在母液中，所以采取蒸馏的方法分离溴苯与苯。
(4)在短线上填上除杂所用的试剂及分离方法。溴苯中的溴：_________________；乙烷中的乙烯：____________；苯中的乙醇：_________。
溴与NaOH反应后，与溴苯分层，然后分液可分离；乙烯和Br2发生加成反应，生成密度比水大的1,2-二溴乙烷，而乙烷不反应，故除去乙烷中的乙烯应选溴水，采用洗气的操作；乙醇和水互溶，苯和水不互溶，故可加入水，充分振荡后，静置分液，来分离苯和乙醇。