化学选择性必修3专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺第一单元 卤代烃精品课件ppt

这是一份化学选择性必修3专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺第一单元 卤代烃精品课件ppt，共34页。PPT课件主要包含了＋HCl，③⑤⑦，＋Br2―→，氧化反应等内容，欢迎下载使用。

1.卤代烃的形成(1)炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应①引入一个卤素原子CH2==CH2＋HBr CH3CH2Br；CH≡CH＋HCl CH2==CHCl。②引入多个卤素原子CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br；CH≡CH＋2Br2―→CHBr2—CHBr2。
(2)取代反应①烷烃、芳香烃等烃的取代反应 ＋Cl2 _______________； ＋Cl2 HCl＋________________________________； ＋Cl2 HCl＋_______________。
(或 )
在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子做中间产物，一般用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应的产物无法控制，得到的产品纯度低。②醇与氢卤酸(HX)的取代反应R—OH＋HX R—X＋H2O。
2.卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用(1)转化官能团的种类卤代烃在有机物的制备和合成中具有重要作用，原因是通过卤代烃的消去反应可形成碳碳双键，通过加成反应可引入其他原子或基团，从而得到新的有机物；卤代烃的取代反应可以得到醇，由醇又可以得到其他类别的有机物。如图所示：
(2)改变官能团的个数如CH3CH2Br CH2==CH2 CH2BrCH2Br。(3)改变官能团的位置如CH2BrCH2CH2CH3 CH2==CHCH2CH3 。
(4)对官能团进行保护如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2==CHCH2OHCH2==CH—COOH。
(5)增长碳链通过卤代烃与镁(用醚作溶剂)作用得到烃基卤化镁(RMgX，也称为格氏试剂)，烃基卤化镁与其他物质(如卤代烃、醛、二氧化碳等)反应可以实现碳链增长，得到烃、醇、羧酸、酮等多种有机化合物。
1.(2022·青岛高二期末)卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是A.B.C.D.
A、B、D项相应的烃中只有一种氢原子，C项相应的烃中有两种氢原子，发生卤代反应时可生成两种一卤代烃，故选C项。
2.(2022·昌乐高二检测)已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX。现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是A.戊烷 B.丁烷C.己烷 D.2-甲基己烷
C2H5I自身反应生成物是丁烷；CH3CH2CH2I自身反应生成物是己烷；CH3CHICH3自身反应生成物是2,3-二甲基丁烷；C2H5I和CH3CH2CH2I反应生成物是戊烷；C2H5I和CH3CHICH3反应生成物是2-甲基丁烷；CH3CH2CH2I和CH3CHICH3反应生成物是2-甲基戊烷，所以不可能生成2-甲基己烷。
3.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是
由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，官能团由 变为2个—OH，则CH3CH2CH2Br CH3CH==CH2为消去反应；CH3CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br为加成反应；CH3CHBrCH2Br CH3CH(OH)CH2OH为水解反应，也属于取代反应。
4.(2022·武汉高二期中)卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成(如 ＋R—MgX―→ )，所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是A.丙酮和一氯甲烷 B.甲醛和1-溴丙烷C.乙醛和氯乙烷 D.甲醛和2-溴丙烷
由信息可知： ＋R—MgX―→ ，此反应原理为断开C==O键，烃基加在碳原子上，—MgX加在O原子上，—MgX水解后得到醇，发生取代反应，即氢原子(—H)取代—MgX。现要制取(CH3)3C—OH，即要合成2-甲基-2-丙醇，则反应物中碳原子数之和为4。由丙酮和一氯甲烷为原料反应，可生成产物2-甲基-2-丙醇，A正确；
由甲醛和1-溴丙烷为原料反应，可生成丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，不是丙醇，B错误；乙醛和氯乙烷为原料反应，可生成2-丁醇[CH3CH(OH)CH2CH3]，C错误；由甲醛和2-溴丙烷为原料反应，可生成2-甲基-1-丙醇[(CH3)2CHCH2OH]，D错误。
5.1,4-二氧六环( )可通过下列方法制取：烃A B C 1,4-二氧六环。则该烃A为A.乙炔 B.乙烯C.1-丁烯 D.1,3-丁二烯
1,4-二氧六环( )通过乙二醇在浓硫酸加热条件下发生分子间脱水得到，乙二醇可以通过1,2-二溴乙烷在NaOH的水溶液加热条件下发生水解反应得到，1,2-二溴乙烷是通过乙烯和溴水发生加成反应得到，故B符合题意。
6.(2022·汉阳高二期中)由环己烷可制得1,4-环己二醇，下列有7步反应(其中无机产物都已略去)，试回答以下问题：
(1)上述反应中属于加成反应的有_________(填序号)。
(2)化合物B的结构简式为__________。(3)反应⑥所用试剂和条件是________________________。
氢氧化钠的水溶液、加热
(4)写出反应②⑤的化学方程式：②____________________________________；
＋NaOH ＋NaCl＋H2O
⑤_____________________________。
氯代烃在NaOH的醇溶液、加热条件下发生消去反应，A为 ，在不见光条件下发生加成反应生成的B为 ，反应④应为消去反应，反应⑤为1,4-加成反应，反应⑥为卤代烃的水解反应，则C为 。
7.(2022·苏州高二检测)聚合物F的合成路线图如下：
已知：HCHO＋RCH2CHO
请据此回答：(1)A中含氧官能团名称是
______，D的系统命名为__________。
醛基　 1,2-丙二醇
根据题中各物质转化关系，结合题中信息，苯乙醛与甲醛发生羟醛缩合并失水生成A，A的结构简式
为 ；A与新制氢氧化铜反应并酸化后醛基变为羧基，则B的结构简式为 ；据F的结构简式可知，F由E发生加聚反应生
成，则E的结构简式为 ，E由B与D反应生成，则D的结构简式为CH3CH(OH)CH2OH，则C3H6为丙烯，C为CH3CHBrCH2Br。A为 ，其中含氧官能团为醛基；D为CH3CH(OH)CH2OH，其化学名称为1,2-丙二醇。
(2)检验B中含氧官能团所用的试剂是________________________；A→B的反应类型是____________。
NaHCO3(或Na2CO3)溶液
B为 ，B中含有的官能团为羧基和碳碳双键，可用碳酸氢钠(或碳酸钠)溶液检验含氧官能团羧基；
A与新制氢氧化铜混合加热生成B，则A→B的反应类型是氧化反应。
(3)C生成D的化学方程式为__________________________________________________________________。
CH3CHBrCH2Br＋2NaOH
CH3CH(OH)CH2OH＋2NaBr
C为1,2-二溴丙烷，其水解生成D，反应的化学方程式为CH3CHBrCH2Br＋2NaOH CH3CH(OH)CH2OH＋2NaBr。
(4)G物质与 互为同系物，且G物质的相对分子质量比 大14，则符合下列条件的G的同分异构体有____种。①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基　②遇氯化铁溶液变紫色　③能与溴水发生加成反应
G物质与 互为同系物，且G物质的相对分子质量比 大14，则G比 多1个CH2原子团；
G的同分异构体满足：①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基；②遇氯化铁溶液变紫色，则分子中含有酚羟基；③能与溴水发生加成反应，说明其分子中含有碳碳双键，根据分析可知，满足题意的有机物分子中含有苯环，苯环上两个取代基分别为—OH、—C3H5，—C3H5可
能为①—CH==CHCH3、②—CH2CH==CH2、③—C(CH3)==CH2，酚羟基与①②③分别有邻、间、对3种位置，所以满足条件的有机物共有3×3＝9种。