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    01 考向1 有机物的结构与性质(附答案解析)-备战高考化学大二轮专题突破系列(全国通用)

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    01 考向1 有机物的结构与性质(附答案解析)-备战高考化学大二轮专题突破系列(全国通用)

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    这是一份01 考向1 有机物的结构与性质(附答案解析)-备战高考化学大二轮专题突破系列(全国通用),共16页。
    有机物的结构与性质


    【研析真题•明方向】
    1.(2022·湖南卷)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下,下列说法错误的是(  )

    A.m=n-1 B.聚乳酸分子中含有两种官能团
    C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1mol H2 D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
    2.(2022·湖北卷)莲藕含多酚类物质,其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(  )

    A.不能与溴水反应 B.可用作抗氧化剂
    C.有特征红外吸收峰 D.能与Fe3+发生显色反应
    3.(2022·海南卷)(多选)化合物“E7974”具有抗肿痛活性,结构简式如下,下列有关该化合物说法正确的是

    A.能使Br2的 CCl4溶液褪色 B.分子中含有4种官能团
    C.分子中含有4个手性碳原子 D.1mol该化合物最多与2molNaOH反应
    3.(2022·浙江6月)染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是(  )

    A.分子中存在3种官能团
    B.可与HBr反应
    C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4mol Br2
    D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2mol NaOH
    4.(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下,下列说法不正确的是(  )

    A.X与互为顺反异构体 B.X能使溴的CCl4溶液褪色
    C.X与HBr反应有副产物生成 D.Z分子中含有2个手性碳原子
    5.(2022·北京卷)高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下。下列说法不正确的是(  )

    A.F中含有2个酰胺基 B.高分子Y水解可得到E和G
    C.高分子X中存在氢键 D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
    6.(2022·河北卷)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法不正确的是(  )

    A.可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可发生取代反应和加成反应
    C.可与金属钠反应放出H2 D.分子中含有3种官能团
    7.(2021·全国乙卷)一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是(  )
    A.能发生取代反应,不能发生加成反应 B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
    C.与互为同分异构体 D.1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
    8.(2021·河北卷)(双选)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是(  )

    A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4 L(标准状况)CO2
    B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5∶1
    C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
    D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
    【重温知识•固基础】
    1.常见有机物及官能团的主要性质
    有机物
    官能团
    代表物
    主要化学性质
    烷烃
    _____
    CH4
    ①在光照下发生卤代反应
    ②不能使酸性KMnO4溶液褪色
    ③高温分解
    烯烃
    碳碳双键()
    CH2=CH2
    ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应
    ②加聚反应
    ③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
    炔烃
    碳碳三键
    (-C≡C-)
    CH≡CH
    ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应
    ②加聚反应
    ③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
    苯与苯的同系物
    _____

    ①取代反应
    a.卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)
    b.硝化反应(浓硫酸、浓硝酸)
    ②与H2发生加成反应
    _____

    ①取代反应
    a.卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)
    b.硝化反应(浓硫酸、浓硝酸)
    c.光照条件下,侧链甲基的氢与卤素发生取代反应
    ②与H2发生加成反应
    ③可使酸性KMnO4溶液褪色
    卤代烃
    -X(碳卤键)
    C2H5Br
    ①与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
    ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应

    羟基(-OH)
    C2H5OH
    ①与活泼金属Na反应产生H2
    ②取代反应
    a.与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
    b.分子间脱水成醚
    c.与羧酸或无机含氧酸反应生成酯
    ③氧化反应
    a.与氧气的燃烧反应
    b.催化氧化为醛或酮
    c.可使酸性KMnO4溶液褪色
    ④消去反应:分子内脱水成烯

    羟基(-OH)

    ①有弱酸性,比碳酸酸性弱
    ②与活泼金属Na反应产生H2
    ③能与NaOH、Na2CO3溶液反应
    ④取代反应
    a.与浓溴水反应生成白色沉淀2,4,6­三溴苯酚
    b.硝化反应
    c.与羧酸反应生成某酸苯酯
    ⑤遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应)
    ⑥易被氧化
    ⑦与甲醛发生缩聚反应
    有机物
    官能团
    代表物
    主要化学性质

    醛基()
    CH3CHO
    ①与H2发生加成反应生成醇
    ②加热时,被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]+、新制的Cu(OH)2、酸性高锰酸钾等}氧化为羧酸(盐)
    羧酸
    羧基()
    CH3COOH
    ①具有酸的通性
    ②与醇发生酯化反应

    酯基()
    CH3COOCH2CH3
    ①发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇
    ②可发生醇解反应生成新酯和新醇

    氨基
    —NH2
    C6H5—NH2
    ①电离方程式:RNH2+H2ORNH+OH-
    ②碱性:
    酰胺
    酰胺基()

    水解反应:
    RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl
    RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑
    氨基酸
    氨基(—NH2)
    羧基(—COOH)

    两性化合物,能形成肽键()
    蛋白质
    肽键()
    氨基(—NH2)
    羧基(—COOH)
    结构复杂无通式
    ①具有两性
    ②能发生水解反应
    ③在一定条件下变性
    ④含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应
    ⑤灼烧有特殊气味

    羟基(—OH)
    醛基(—CHO)
    羰基()
    葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素
    ①氧化反应,含醛基的糖能发生银镜反应
    ②加氢还原
    ③酯化反应
    ④多糖水解
    ⑤葡萄糖发酵分解生成乙醇
    油脂
    酯基()

    ①水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)
    ②硬化反应
    2.重要的反应及反应现象
    (1)有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应

    烷烃
    烯烃
    炔烃

    苯的同系物



    羧酸

    溴水
    不褪色
    褪色
    褪色
    不褪色
    不褪色
    不褪色
    白色沉淀
    褪色
    不褪色
    不褪色
    酸性高锰酸钾
    不褪色
    褪色
    褪色
    不褪色
    褪色
    褪色
    褪色
    褪色
    不褪色
    不褪色
    (2)有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应
    含羟基的物质
    比较项目


    羧酸
    与Na反应
    反应放出H2
    反应放出H2
    反应放出H2
    与NaOH反应
    不反应
    反应
    反应
    与Na2CO3反应
    不反应
    反应,生成苯酚钠和NaHCO3
    反应放出CO2
    与NaHCO3反应
    不反应
    不反应
    反应放出CO2
    (3)银镜反应的有机物:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
    (4)与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物
    (5)能发生水解反应的有机物:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)
    3.常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系
    (1)与H2反应——1 mol官能团或特殊基团
    官能团或特殊基团

    —C≡C—



    定量关系
    1 mol
    2 mol
    3 mol
    1 mol
    1 mol
    (2)与溴水反应——1 mol官能团或特殊基团
    官能团或特殊基团

    —C≡C—

    取代邻对位氢,若没有氢则不取代
    定量关系
    1 mol
    2 mol
    1mol
    3 mol
    (3)与Na反应——1 mol官能团或特殊基团
    官能团或特殊基团
    —OH
    —COOH
    定量关系
    1 mol,生成0.5 mol H2
    1 mol,生成0.5 mol H2
    (4)与NaOH反应——1 mol官能团或特殊基团
    官能团或特殊基团
    R—X

    —COOH


    定量关系
    1 mol
    1 mol
    1 mol
    1 mol
    2 mol
    (5)与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团
    官能团或特殊基团

    —COOH
    定量关系
    1 mol,生成苯酚钠和NaHCO3
    0.5 mol,生成1 mol CO2
    (6)与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团
    官能团或特殊基团
    —COOH
    定量关系
    1 mol,生成1 mol CO2
    (7)与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬溶液反应
    ①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3;1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH生成4 mol Ag单质
    ②1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O;1 mol 甲醛消耗4 mol Cu(OH)2
    【解题思路】确定多官能团有机物性质的三步骤
    (1)第一步:找出有机物所含有的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等
    (2)第二步:联想每种官能团的典型性质
    (3)第三步:结合选项分析对有机物性质描述的正误
    【题型突破•查漏缺】
    1.关于有机化合物,下列说法错误的是(  )
    A.分子式为C14H18O2 B.含有2个手性碳原子
    C.可与热的新制氢氧化铜悬浊液反应 D.该有机物的同分异构体中无芳香族化合物
    2.辣椒素是辣椒辣味来源,其结构简式如下。下列有关辣椒素的说法错误的是(  )

    A.分子式为C18H27NO3
    B.既存在顺反异构又存在对映异构
    C.其酸性水解产物均可与Na2CO3溶液反应
    D.1 mol辣椒素与足量的浓溴水反应最多能消耗2 mol Br2
    3.有机物M具有镇痛、消炎等药理作用,结构简式如图所示。下列说法错误的是(  )

    A.可与FeCl3溶液发生显色反应 B.该分子中含有5种官能团
    C.1 mol该分子最多能与2 mol NaOH发生反应 D.M与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应
    4.奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用,其结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁的说法正确的是(  )

    A.分子中的含氧官能团为羟基和羧基 B.分子中碳原子轨道杂化类型有2种
    C.奥昔布宁不能使溴的CCl4溶液褪色 D.奥昔布宁能发生消去反应
    5.甲磺酸伊马替尼是治疗慢性粒细胞白血病的首选药物,其合成路线如图所示(次要产物省略)。下列有关说法错误的是(  )

    A.Ⅰ→Ⅲ通过发生取代反应产生酰胺键
    B.Ⅱ、Ⅳ分子中均存在配位键
    C.有机物Ⅲ不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    D.Ⅳ分子中的C、N原子均存在sp2和sp3两种杂化方式
    6.临床证明磷酸氯喹对治疗“新冠肺炎”有良好的疗效。磷酸氯喹的结构如图所示。下列有关磷酸氯喹的说法错误的是(  )

    A.分子式是C18H30ClN3O8P2
    B.能发生取代、加成反应
    C.1 mol磷酸氯喹最多能与5 mol H2发生加成反应
    D.分子中的—Cl被—OH取代后的产物能与溴水作用生成沉淀
    7.细胞膜中一种磷脂的结构如图所示。下列说法错误的是(  )

    A.图中该磷脂的上方为亲水端,下方为疏水端 B.该化合物中只有一个手性碳原子
    C.该化合物中N和P的杂化方式相同 D.1 mol该化合物最多可与2 mol NaOH反应
    8.实验室合成乙酰苯胺的路线如下(反应条件略去),下列说法错误的是(  )

    A.反应①完成后,碱洗和水洗可除去混合酸
    B.若反应②中加入过量酸,则苯胺产率降低
    C.乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应
    D.上述合成路线中的反应均为取代反应
    9.如图①②③三种物质的分子式均为C9H12。下列说法正确的是(  )

    A.①和③都能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色
    B.等物质的量的①与②分别与足量的H2反应,消耗的H2一样多
    C.③能发生取代反应,加成反应和氧化反应
    D.①的一氯代物有6种
    10.科学家在提取中药桑白皮中的活性物质方面取得重大进展,其中一种活性物质的结构如图所示。下列说法错误的是(  )

    A.该物质碳原子上的一氯取代物有8种 B.该物质含有4种官能团
    C.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色 D.1 mol该物质最多消耗5 mol NaOH
    11.药物H的结构简式如图所示。下列有关药物H的说法错误的是(  )

    A.分子式为C16H13N2O2Cl B.分子中含有两种官能团
    C.碱性条件下水解产物酸化后都能与Na2CO3溶液反应 D.该物质苯环上的一溴代物有5种
    12.紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是(  )
    A.1 mol该有机物最多能与5 mol H2反应 B.能够与钠反应生成氢气
    C.能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能够发生水解反应
    【题型特训•练高分】
    1.有机化合物K的结构简式如图所示。下列说法正确的是(  )

    A.K的分子式为C8H12O3NCl,属于芳香族化合物
    B.K可以发生酯化、氧化、加成、消去等反应
    C.K分子中的碳原子与氮原子的杂化方式相同
    D.K分子中含有σ键、π键和大π键,分子间可以形成氢键
    2.绿色食材百合所含的秋水仙碱是一种酰胺类化合物,具有抗炎和免疫调节等作用,其结构如图所示。下列关于秋水仙碱的说法正确的是(  )

    A.分子式为C22H26O6N B.分子中含有3种官能团
    C.分子中所有碳原子可能共面 D.1 mol秋水仙碱最多能与7 mol H2发生加成反应
    3.绿原酸是金银花的提取物,它是中成药连花清瘟胶囊的有效成分,其结构简式如图,下列有关说法错误的是(  )

    A.绿原酸分子存在顺反异构现象 B.绿原酸能够发生消去反应
    C.1 mol绿原酸最多能与3 mol NaOH反应 D.1 mol绿原酸可以与4 mol H2发生加成反应
    4.用化合物Ⅰ合成重要有机中间体化合物Ⅱ的反应如图所示。下列说法错误的是(  )

    A.化合物Ⅰ和化合物Ⅱ互为同分异构体
    B.化合物Ⅰ有3个手性碳原子
    C.化合物Ⅰ和化合物Ⅱ完全加成均消耗3 mol H2,且最终的还原产物相同
    D.加热回流时的冷凝仪器可使用球形或蛇形冷凝管
    5.止吐药米格列奈中间体N的合成反应如图(已知:Ph为苯基)。下列相关叙述错误的是(  )

    A.中间体N的分子式为C22H16O8N2 B.物质的量相同的M与N最多消耗等量的NaOH
    C.M合成N的反应为取代反应 D.M、N都能使酸性KMnO4溶液褪色
    6.维生素C又称“抗坏血酸”,广泛存在于水果蔬菜中,结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法错误的是(  )

    A.分子式为C6H8O6 B.能与金属钠反应
    C.能发生酯化反应 D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    7.2020年2月4日李兰娟团队发布研究成果:阿比朵尔能抑制新冠病毒,抑制时长约72秒。合成阿比朵尔的部分线路图如图,下列叙述错误的是(  )


    A.①反应的类型是取代反应
    B.阿比朵尔分子在碱性条件下水解可以生成C2H5OH
    C.阿比朵尔分子中含氧官能团只有1种
    D.1 mol阿比朵尔分子可以和7 mol H2发生加成反应
    8.己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线,下列说法正确的是(  )

    A.苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色 B.环己醇与乙醇互为同系物
    C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成 D.环己烷分子中所有碳原子共平面
    9.昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是(  )

    A.属于烷烃     B.可发生水解反应 C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性
    10.氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素,具有抗炎、抗病毒作用,其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是(  )

    A.分子式为C23H33O6 B.能使溴水褪色
    C.不能发生水解反应 D.不能发生消去反应
    11.我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是(  )

    A.分子中有3种官能团 B.能与Na2CO3溶液反应
    C.在空气中可发生氧化反应 D.能和Br2发生取代反应和加成反应
    12.利用有机物X、Y合成广谱抗菌药物M的反应如图所示。下列说法不正确的是(  )

    A.X分子与强酸、强碱均能发生反应 B.Y分子与丙烯酸(CH2==CHCOOH)分子互为同系物
    C.X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.X、Y合成M的反应类型为取代反应
    13.某消毒液的有效成分为对氯间二甲苯酚(),下列关于对氯间二甲苯酚的说法正确的是(  )
    A.分子式为C8H9ClO B.易溶于水和乙醇
    C.可以与溴水发生加成反应 D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    14.有机物R是金银花的一种成分,具有广谱抗病毒功效,键线式为。下列说法错误的是(  )
    A.R能发生加成、氧化、取代反应 B.用酸性高锰酸钾溶液可以确认R含碳碳双键
    C.R分子中所有碳原子可能共平面 D.与R互为同分异构体
    15.从中草药中提取的一种有机物A(结构简式如图)可用于治疗多种疾病。下列关于有机物A的说法正确的是(  )

    A.有机物A分子中共有四种含氧官能团 B.其碱性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
    C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有3种 D.1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应
    16.亚胺培南是一种抗生素,其结构如图所示。下列有关亚胺培南的叙述错误的是(  )

    A.分子中含有3个双键 B.分子中含有1个甲基
    C.能发生酯化反应 D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    17.有关的说法不正确的是(  )
    A.分子中至少有12个原子共平面
    B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
    C.与FeCl3溶液作用显色
    D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
    18.金银花中能提取出有很高药用价值的绿原酸(结构如图),下列说法错误的是(  )

    A.分子式为C16H16O9 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    C.能够发生水解反应 D.能够发生消去反应生成双键


    【有机物的结构与性质】答案
    【研析真题•明方向】
    1.B。解析:A.根据氧原子数目守恒可得:3n=2n+1+m,则m=n-1,A正确;B.聚乳酸分子中含有三种官能团,分别是羟基、羧基、酯基,B错误;C.1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基,则1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H2,C正确;D.1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基,则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子(),D正确;故选B。
    2.A。解析:A.苯酚可以和溴水发生取代反应,取代位置在酚羟基的邻、对位,同理该物质也能和溴水发生取代反应,A错误;B.该物质含有酚羟基,酚羟基容易被氧化,故可以用作抗氧化剂,B正确;C.该物质红外光谱能看到有O-H键等,有特征红外吸收峰,C正确;D.该物质含有酚羟基,能与铁离子发生显色反应,D正确;故答案选A。
    3.AB。解析:A.根据结构,“E7974”含有碳碳双键,可使Br2的CCl4溶液褪色,A正确;B.由结构简式可知,分子中含有如图 共4种官能团,B正确;C.连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子,因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ,共3个,C错误;D.分子中 均能与NaOH溶液反应,故1mol该化合物最多与3molNaOH反应,D错误;答案选AB。
    3.B。解析:A.根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键,共四种官能团,A错误;
    B.含有碳碳双键,能与HBr发生加成反应,B正确;C.酚羟基含有四种邻位或对位H,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以最多消耗单质溴5mol,C错误;D.分子中含有3个酚羟基,所以最多消耗3molNaOH,D错误;答案选B。
    4.D。解析:A.X与互为顺反异构体,故A正确;B.X中含有碳碳双键,故能使溴的CCl4溶液褪色,故B正确;C.X是不对称烯烃,与HBr发生加成反应还可以生成,故C正确;D.Z分子中含有的手性碳原子如图:,含有1个手性碳原子,故D错误;故选D。
    5.B。解析:A.由结构简式可知,F中含有2个酰胺基,故A正确,B.由结构简式可知,高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和,故B错误;C.由结构简式可知,高分子X中含有的酰胺基能形成氢键,故C正确;D.由结构简式可知,E分子和高分子Y中都含有氨基,则高分子Y合成过程中进行了官能团氨基的保护,故D正确;故选B。
    6.D。解析:A.由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键,故可使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;
    B.由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键,故可发生加成反应,含有羧基和羟基故能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,B正确;C.由题干有机物的结构简式可知,分子中含有羧基和羟基,故能与金属钠反应放出H2,C正确;D.由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基等四种官能团,D错误;故答案为:D。
    7.C。解析:该有机物分子中含有碳碳双键,可以发生加成反应,A错误;该有机物分子中含有三种官能团:碳碳双键、羧基、羟基,与乙醇和乙酸的结构都不相似,既不是乙醇的同系物,也不是乙酸的同系物,B错误;该有机物分子与的分子式相同、结构不同,故二者互为同分异构体,C正确;1 mol该有机物分子中含有1 mol羧基,与碳酸钠反应产生0.5 mol CO2,即22 g CO2,D错误。
    8.BC。解析:根据分子的结构简式可知,1 mol—COOH与足量饱和NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2,1 mol该有机物中含有1 mol —COOH,故1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4 L(标准状况)CO2,A说法正确;—OH、—COOH都能与Na反应,—COOH能与NaOH反应,根据题给番木鳖酸的结构简式可知,该物质中含有5个—OH、1个—COOH,故一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为6∶1,B说法错误;碳碳双键可与H2发生加成反应,—COOH不能与H2发生加成反应,根据题给番木鳖酸的结构简式可知,1 mol该物质中含有1 mol碳碳双键,则其最多可与1 mol H2发生加成反应,C说法错误;碳碳双键、羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化,D说法正确。
    【题型突破•查漏缺】
    1.D。解析:由结构式可知该有机物分子式为C14H18O2,A正确;含有2个手性碳原子,如图,B正确;该有机物含醛基,可与热的新制氢氧化铜悬浊液反应,C正确;该分子的不饱和度为6,苯环不饱和度为4,则该有机物的同分异构体中有芳香族化合物,D错误。
    2.B。解析:由辣椒素的结构简式可知,辣椒素的分子式为C18H27NO3,故A正确;由辣椒素的结构简式可知,分子中不存在连有4个不同原子或原子团的手性碳原子,不存在对映异构,故B错误;酸性条件下,辣椒素的水解产物中一个含有羧基、一个含有酚羟基,都能与碳酸钠溶液反应,故C正确;由辣椒素的结构简式可知,分子中的碳碳双键能与溴水发生加成反应,酚羟基邻位上的氢原子能与溴水发生取代反应,则1 mol辣椒素与足量的浓溴水反应最多能消耗2 mol Br2,故D正确。
    3.B。解析:含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,A正确;含有酚羟基、醚键、酰胺键、碳碳双键4种官能团,B错误;1 mol M含有1 mol酚羟基、1 mol酰胺键,能消耗2 mol NaOH,C正确;含酚羟基可与浓溴水发生邻、对位取代,含碳碳双键可与溴水发生加成反应,D正确。
    4.D。解析:奥昔布宁分子中的含氧官能团为羟基和酯基,不含有羧基,A不正确;奥昔布宁分子中碳原子轨道杂化类型有sp3杂化(环己基、链烃基)、sp2杂化(苯环、酯基)、sp杂化(碳碳三键),共3种类型,B不正确;奥昔布宁分子中含有—C≡C—,能使溴的CCl4溶液褪色,C不正确;奥昔布宁分子中和—OH相连的碳原子与环己基上的邻位碳原子间可通过脱水形成碳碳双键,从而发生消去反应,D正确。
    5.C。解析:Ⅰ→Ⅲ是Ⅰ中—NH2上的H与Ⅱ中羧基中的—OH结合生成H2O,是取代反应,A项正确;Ⅱ和Ⅳ结构简式中用“·”表示的是配位键,B项正确;Ⅲ结构中中间苯环连有—CH3,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,C项错误;Ⅳ分子中连接两个原子的N原子是sp2杂化,连接三个原子的N是sp3杂化,此外Ⅳ分子中还含有苯环、甲基,对应的C原子分别为sp2杂化、sp3杂化,D项正确。
    6.A。解析:A项,分子式应为C18H32ClN3O8P2,错误。
    7.D。解析:图中该磷脂的上方为极性部分,为亲水端,下方为烃基,为疏水端,A项正确;该化合物中只有CH中的1个碳原子为手性碳原子,B项正确;该化合物中N、P都形成4个σ键,无孤电子对,杂化轨道数均为4,杂化类型均为sp3,C项正确。
    8.D。解析:反应①完成后,得到的硝基苯中含有硝酸、硫酸,可以用碱洗和水洗,然后分液除去,A项正确;若反应②中加入过量酸,生成的苯胺能与过量的酸反应,则苯胺产率降低,B项正确;乙酰苯胺含有酰胺基,在强酸或强碱条件下长时间加热均可发生水解反应,C项正确;硝基苯转化为苯胺的反应为还原反应,不是取代反应,D项错误。
    9.C。解析:选C ①中不含碳碳双键,不能使Br2的CCl4溶液褪色,故A错误;1 mol ①最多消耗3 mol氢气,1 mol ②最多消耗4 mol氢气,故B错误;③中含有饱和烃基,能发生取代反应;③含有碳碳双键,能发生加成反应和氧化反应,故C正确;①的一氯代物有、、、、,共5种,故D错误。
    10.A。解析:该物质碳原子上共有如图所示7种类型的氢原子,故一氯代物共有7种,A项错误;该物质含有溴原子、酚羟基、碳碳双键、醚键四种官能团,B项正确;该物质含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;1 mol该物质含有3 mol酚羟基、1 mol溴原子,其中溴原子水解后得到的酚羟基能继续与NaOH反应,故最多消耗5 mol NaOH,D项正确。
    11.D。解析:A项,根据结构简式可知药物H的分子式为C16H13N2O2Cl,正确;B项,该分子中含有氯原子和酰胺基两种官能团,正确;C项,碱性条件下水解产物酸化后可产生含酚羟基的有机物和丙二酸,都能与Na2CO3溶液反应,正确;D项,该物质苯环上的一溴代物有6种,错误。
    12.A。解析:1 mol该有机物最多与4 mol H2反应,A项错误。
    【题型特训•练高分】
    1.D。解析:根据K的结构简式可知其分子式为C8H8O3NCl,含有苯环,属于芳香族化合物,A项错误;K分子中羟基、氯原子直接连在苯环上,不能发生消去反应,B项错误;K分子中的碳原子的杂化方式有sp2、sp3(甲基上碳原子)两种,氮原子的杂化方式是sp3,C项错误;K分子中含有单键、双键和苯环,因此含有σ键、π键和大π键,含有氨基和羟基,分子间可以形成氢键,D项正确。
    2.D。解析:秋水仙碱结构中除含C、H、O三种原子外还含有一个N原子,因此其分子式中H原子数应为奇数,正确的分子式为C22H25O6N,A项错误;分子中含醚键、酮羰基、酰胺基、碳碳双键4种官能团,B项错误;N原子和连接N原子的七元环上的三个碳原子均为sp3杂化,分子中所有碳原子不可能共面,C项错误;分子中除酰胺基中的双键不能与H2加成外,苯环及七元环中的双键和酮羰基都可以与H2加成,D项正确。
    3.C。解析:绿原酸含有碳碳双键,碳碳双键两端连的两个原子或原子团不相同,因此绿原酸分子存在顺反异构现象,故A正确;绿原酸右下角的羟基,连羟基的碳的相邻碳上有碳氢键,因此能够发生消去反应,故B正确;1 mol绿原酸含有2 mol酚羟基,1 mol羧基,1 mol酯基,因此最多能与4 mol NaOH反应,故C错误;绿原酸含有苯环和碳碳双键,因此1 mol绿原酸可以与4 mol H2发生加成反应,故D正确。
    4.C。解析:由结构简式可知化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的化学式均为C15H22O,二者的结构不同,因此互为同分异构体,故A正确;化合物Ⅰ有3个手性碳原子,如图“*”标记的碳原子:,故B正确;化合物Ⅰ中碳碳双键、碳碳三键能与H2发生加成反应生成,化合物Ⅱ中碳碳双键、羰基能发生加成反应生成,二者的加成产物结构不相同,且未告知化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的物质的量,不能确定完全加成消耗H2的物质的量,故C错误;为增强冷凝效果,加热回流时的冷凝仪器可使用球形或蛇形冷凝管,故D正确。
    5.B。解析:选B 由N结构可知分子式为C22H16O8N2,A正确;1 mol M含有2 mol羧基,能消耗2 mol NaOH,1 mol N含有2 mol酯基,消耗2 mol NaOH用于酯的水解,得到的羟基连在苯环上,属于酚羟基,又消耗2 mol NaOH,则1 mol N能消耗4 mol NaOH,两者不同,B错误;M合成N是羟基和羧基发生酯化反应,反应类型是取代反应,C正确;M()、N()中苯的支链上有H原子,能被酸性KMnO4溶液氧化褪色,D正确。
    6.D。解析:由维生素C的结构简式可知,其分子式为C6H8O6,A项正确;维生素C的结构中存在醇羟基,可与金属钠反应,可以发生酯化反应,B项正确,C项正确;维生素C的结构中存在碳碳双键和醇羟基,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项错误。
    7.C。解析:A.由反应①后的结构变化可知,该反应为甲基上的氢原子被溴原子替代的反应为取代反应,故A正确;B.阿比朵尔分子中存在酯基,碱性条件下能发生水解生成乙醇,故B正确;C.由结构可知,阿比朵尔分子中的含氧官能团有羟基和酯基两种,故C错误;D.该结构中1 mol苯环可加成3 mol氢气,碳碳双键加成1 mol氢气,共计加成7 mol氢气,故D正确;故选:C。
    8.C。解析:苯与溴水混合后不反应发生萃取,由于Br2易溶于苯且苯的密度小于水,振荡后静置,上层溶液呈橙红色,A错误;环己醇为环状结构,乙醇为链状结构,二者结构不相似,不属于同系物,B错误;己二酸中含有羧基,与碳酸氢钠反应有CO2生成,C正确;环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子具有四面体构型,所有碳原子不可能共面,D错误。
    9.A。解析:烷烃是只含有碳、氢两种元素的饱和有机物,该有机物中还有氧元素,不属于烷烃,A说法错误;该有机物分子中含有酯基,可发生水解反应,B说法正确;该有机物分子中含有碳碳双键,可发生加聚反应,C说法正确;根据题干信息可知信息素有一定的挥发性,D说法正确。
    10.B。解析:A选项,直接判断法,在由C、H、O构成的有机物分子中H原子的个数不可能为奇数,错误;B选项,该分子含有碳碳双键,故能使溴水因发生加成反应而褪色,正确;C选项,该分子中含有酯基—COO—,能发生水解反应,错误;D选项,该分子中含有醇羟基,且其邻位碳原子上有H原子,可发生消去反应,错误。
    11.A。解析:A.根据物质结构简式可知:该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基三种官能团,A错误;B.黄芩素分子中含有酚羟基,由于酚的酸性比NaHCO3强,所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3,B正确;C.酚羟基不稳定,容易被空气中的氧气氧化,C正确;D.该物质分子中含有酚羟基,由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子,因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应;分子中含有不饱和的碳碳双键,可以与Br2等发生加成反应,D正确;故合理选项是A。
    12.B。解析:X分子含有酚羟基、酯基、氨基,与强酸、强碱均能发生反应,A项正确;Y分子与丙烯酸分子结构不相似,而且分子组成上没有相差一个或多个CH2原子团,故二者不互为同系物,B项错误;X和Y分子中均含有碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;X、Y合成M的反应是羧基和氨基的脱水缩合反应,属于取代反应,D项正确。
    13.A。解析:A.对氯间二甲苯酚的分子式为C8H9ClO,A正确;B.对氯间二甲苯酚易溶于乙醇,但在水中的溶解度较小,B不正确;C.对氯间二甲苯酚与溴水不能发生加成反应,C不正确;D.对氯间二甲苯酚分子中的酚羟基、甲基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D不正确;故选A。
    14.B。解析:R中含有双键,可以发生加成反应、氧化反应,含有羟基、烃基可以发生取代反应,故A正确;R分子的羟基也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;R中碳原子均位于碳碳双键形成的平面上,平面通过单键相连,单键可以旋转,所以所有碳原子可能共面,故C正确;和的分子式均为C10H16O,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故D正确;故答案为B。
    15.A。解析:本题考查有机物的结构与性质。有机物A的结构简式为,该结构中“1、2、3、4、5”五个位置的官能团分别为羟基、醚键、羰基、酯基和碳碳双键,其中含氧官能团共有4种,A正确;该分子中含酯基,可在碱溶液中水解得到醇和羧酸钠,同时分子中的酚羟基可以和氢氧化钠溶液反应得到酚钠,产物都不可与碳酸钠溶液反应, B错误;该分子结构不对称,每个苯环上分别含3种化学环境的氢原子,苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种,C错误; 1 mol该分子中含有2 mol苯环、2 mol碳碳双键、1 mol羰基,均可与H2发生加成反应,则1 mol该分子最多可与9 mol H2发生加成反应,D错误。
    16.A。解析:A.结构中除已经画出的C===O、C===C、C===N 3个双键外,—COOH中还含有C===O双键,分子中有4个双键,故A错误;B.分子中连接羟基的碳原子上连接甲基,分子中含有1个甲基,故B正确; C.分子中含有羟基、羧基,均能发生酯化反应,故C正确; D.分子中含有碳碳双键等,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D正确。
    17.C。解析:苯环是一个平面结构,六个碳原子和六个氢原子一定共平面,所以该有机物取代苯环氢原子位置的原子仍然在这个平面上,即分子中至少有12个原子共平面,A说法正确;该有机物完全水解后得到的产物为,其中只有与氨基直接相连的碳原子为手性碳原子,即手性碳原子数目为1个,B说法正确;该有机物不含酚羟基,与FeCl3溶液作用不会显色,C说法错误;该有机物与足量NaOH溶液完全反应后生成和碳酸钠,D说法正确。
    18.A。解析:由结构简式可知分子式为C16H18O9,故A错误;含有碳碳双键、羟基,可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;含有酯基,可发生水解反应,故C正确;醇羟基邻位C原子上含有H原子,则能够发生消去反应生成双键,故D正确。




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