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新高考化学一轮复习课件 第9章 第59讲 卤代烃 醇 酚
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这是一份新高考化学一轮复习课件 第9章 第59讲 卤代烃 醇 酚，共60页。PPT课件主要包含了高考化学一轮复习策略，卤代烃醇酚，卤代烃，归纳整合，专项突破，醇的结构和性质，酚的结构与性质，真题演练明确考向，课时精练等内容，欢迎下载使用。
1、全面、系统复习回顾基本知识。了解知识规律的来龙去脉，透彻理解概念的内涵外延，让学生经历教材由薄变厚的过程。要正确理解基础，不是会做几个简单题就叫基础扎实。对于一轮复习，基础就是像盖房子一样，需要着力做好两件大事：一是夯实地基，二是打好框架。2、扎实训练学科基本技能、理解感悟学科基本方法。一轮复习，要以教材为本，全面细致的回顾课本知识，让学生树立“教材是最好的复习资料”的观点，先引导学生对教材中所涉及的每个知识点进行重新梳理，对教材中的概念、定理、定律进一步强化理解。3、培养学生积极的学习态度、良好的复习习惯和运用科学思维方法、分析解决问题的能力。落实解题的三重境界：一是“解”，解决问题。二是“思”，总结解题经验和方法。三是“归”，回归到高考能力要求上去。解题上强化学生落实三个字：慢（审题），快（书写），全（要点全面，答题步骤规范）。 4、有计划、有步骤、有措施地指导学生补齐短板。高三复习要突出重点，切忌主次不分，无的放矢。要在“精讲”上下足功夫。抓住学情，讲难点、重点、易混点、薄弱点；讲思路、技巧、规范；讲到关键处，讲到点子上，讲到学生心里去。
1.掌握卤代烃的结构与性质，理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用。2.掌握醇、酚的结构、性质及应用。
1.卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。(2)官能团是 。2.卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要 。(2)溶解性：水中 溶，有机溶剂中 溶。(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3.卤代烃的化学性质(1)水解反应①反应条件： 。②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为___________________________________ 。③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为___________________ 。
R—CH2—X＋NaOH
(2)消去反应①概念：有机化合物在一定条件下，_________________________________________ 的反应。②反应条件： 。③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为_______________________________________ 。④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为____________________ 。
R—CH2—CH2—X＋
从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物
(1)消去反应的规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。②邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如(CH3)3CCH2Cl。③有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。④卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如：CH2ClCH2Cl＋2NaOH CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。(2)卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。
1.常温下，卤代烃都为液体或固体( )2.CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高( )3.在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀( )4.卤代烃的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小，沸点也随着碳原子数目的增加而减小( )
一、卤代烃的化学性质1.设计一个完整的实验方案，检验溴乙烷中的溴原子。
答案 ①取少量溴乙烷于试管中；②加入适量NaOH水溶液(或NaOH的乙醇溶液)，加热；③冷却后，加入稀硝酸至溶液呈酸性；④加硝酸银溶液，产生浅黄色沉淀。
卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
(2)特别提醒 ①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢)。
2.卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH－等阴离子)取代了卤代烃中的卤素原子。例如：CH3CH2CH2—Br＋OH－(或NaOH)―→CH3CH2CH2—OH＋Br－(或NaBr)写出下列反应的化学方程式：(1)溴乙烷跟NaHS反应。
答案 CH3CH2Br＋NaHS―→CH3CH2SH＋NaBr
(2)碘乙烷跟CH3COONa反应。
答案 CH3CH2I＋CH3COONa―→NaI＋CH3CH2OOCCH3
(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3—O—C2H5)。
答案 2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑，CH3I＋CH3CH2ONa―→CH3—O—CH2CH3＋NaI
二、卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用3.在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，如：
请写出实现下列转变的合成路线图。
4.已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应如下：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr写出两种可以与钠发生反应，合成环丁烷的卤代烃的结构简式。
卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用主要体现在(1)引入新官能团；(2)实现官能团的移位；(3)增长碳链；(4)成环等。
1.醇的概述(1)概念：醇是羟基与 或 上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)分类
2.醇类物理性质的变化规律
3.醇类的化学性质(1)根据结构预测醇类的化学性质醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H的极性增强，一定条件也可能断键发生化学反应。(2)醇分子的断键部位及反应类型以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。a.与Na反应 。
2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①
b.催化氧化 。c.与HBr的取代 。d.浓硫酸，加热，分子内脱水 。e.与乙酸的酯化反应 。
1.CH3OH和 都属于醇类，且二者互为同系物( )2.CH3OH、CH3CH2OH、 的沸点逐渐升高( )3.钠与乙醇反应时因断裂C—O失去—OH官能团( )4.所有的醇都能发生催化氧化反应和消去反应( )5.由于醇分子中含有—OH，醇类都易溶于水( )
1.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH ② ③ ④分析其结构特点，用序号解答下列问题：(1)其中能与钠反应产生H2的有__________。
一、醇的消去反应和催化氧化反应规律
①CH3CH2CH2CH2OH ② ③ ④(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_________。
①CH3CH2CH2CH2OH ② ③ ④(3)能被氧化成酮的是____。
①CH3CH2CH2CH2OH ② ③ ④(4)能发生消去反应且生成两种产物的是_____。
(1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数：
(2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
二、类比法在探究其他醇类化学性质中的应用2.(2021·福建，2)豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如图所示。关于豆甾醇，下列说法正确的是A.属于芳香族化合物B.含有平面环状结构C.可发生取代反应和加成反应D.不能使酸性KMnO4溶液褪色
1.酚的概念酚是羟基与苯环 相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚( )。2.苯酚的物理性质
3.苯酚的化学性质(1)酚羟基的反应(弱酸性)
苯酚具有 ，俗称石炭酸。酸性：H2CO3> > ，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。与NaOH反应： ；与Na2CO3反应： 。
(2)与溴水的取代反应苯酚滴入过量浓溴水中的现象为 。化学方程式： 。(3)显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显 色。
(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：_________________ 。 (5)氧化反应：易被空气氧化为 色。注意：苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
1.苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性( )2. 和 互为同系物( )3.除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤( )4. 和 含有的官能团相同，二者的化学性质相似( )5.鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液( )
乙醇、苯甲醇、苯酚的性质比较
一、类比法在探究其他酚类化学性质的应用
1.白藜芦醇具有抗癌性，广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中。其结构简式如图所示：
(1)能够跟1 ml该化合物反应的NaOH的最大物质的量是______。(2)能够跟1 ml该化合物反应的Br2、H2的最大物质的量分别是_______、_______。
2.含苯酚的工业废水处理的流程图如图所示
(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是______操作(填写操作名称)，实验室里这一步操作可以用__________进行(填写仪器名称)。(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是__________。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为_______________________________________。(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和_________，通过______操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。(5)流程图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、____________、_____。
C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3
1.(2021·河北，12改编)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是A.1 ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应， 可放出22.4 L(标准状况)CO2B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反 应，消耗二者物质的量之比为6∶1C.1 ml该物质最多可与2 ml H2发生加成反应D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
2.(2021·天津，12)最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是A.用电石与水制备乙炔的反应B.用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应C.用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2,4,6-三溴苯酚的反应D.用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )的反应
3.(2021·山东，12改编)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是A.N分子可能存在顺反异构B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
1.下列有机反应的产物中不可能存在同分异构体的是A.CH3CH==CH2与HCl加成B.CH3CH2CH2Cl在碱性溶液中水解C.CH2==CH—CH==CH2与H2 按物质的量之比为1∶1进行反应D. CH3CHBrCH2CH3与NaOH的醇溶液共热
2.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③B.发生消去反应时，被破坏的键是①和④C.发生水解反应时，被破坏的键是①D.发生消去反应时，被破坏的键是②和③
3.苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚A.仅③④ B.仅①③④C.仅①④ D.全部
4.某有机物的结构简式为 ，下列关于该物质的说法不正确的是A.该物质不能发生消去反应，但能在一定条件下发生加聚反应B.该物质不能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类D.该物质可使溴水褪色
5.用有机物甲可制备环己二烯( )，其反应路线如图所示： 。下列有关判断不正确的是A.甲的分子式为C6H12B.反应①②③分别为取代反应、消去反应、加成反应C.乙与环己二烯互为同系物D.丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有3种
6.有两种有机物Q( )与P( )，下列有关它们的说法正确的是A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D.Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
7.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是
8.有机物M的结构简式如图所示。关于M，下列说法正确的是A.分子中所有碳原子可能共平面B.M的同分异构体中，能与饱和NaHCO3溶液反应的有9种C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色D.1 ml M与足量的钠反应可以生成22.4 L H2
9.(2022·河北质检)某二元醇的结构简式为 ，关于该有机物的说法不正确的是A.用系统命名法命名的名称：5-甲基-2,5-庚二醇B.催化氧化得到的物质只含一种含氧官能团C.消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构)D.1 ml该有机物与足量金属钠反应产生22.4 L H2(标准状况)
10.萜类是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物，薄荷醇( )和香茅醇( )是两种常见的萜类化合物，有关这两种化合物的说法正确的是A.薄荷醇环上的一溴代物有5种(不考虑立体异构)B.薄荷醇和香茅醇一定条件下都能与乙酸发生取代反应C.利用酸性高锰酸钾溶液可鉴别薄荷醇和香茅醇D.等质量的香茅醇和薄荷醇完全燃烧，薄荷醇消耗的氧气多
11.(2022·华南师范大学中山附属中学模拟)异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为A.1∶1∶1 B.4∶4∶3C.5∶4∶3 D.3∶5∶1
12.某化妆品的组分Z具有美白的功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C.Y既能发生取代反应，也能发生加成反应D.Y可作加聚反应的单体，X可作缩聚反应的单体
13.(2022·青岛模拟)金丝桃苷分布广泛，具有抗炎、降压等作用，其结构简式如图。下列说法正确的是A.1 ml金丝桃苷与足量溴水反应，最多消耗6 ml Br2B.金丝桃苷中的含氧官能团有酯基、醚键、醇羟基、酚羟基C.1 ml金丝桃苷与足量NaOH溶液反应，最多消耗9 ml NaOHD.金丝桃苷能发生取代反应、加成反应、水解反应
14.有机物F可用于制造香精，可利用如图路线合成。回答下列问题：(1) 分子中可能共面的原子最多有___个。
(2)物质A的名称是____________________。(3)物质D中含氧官能团的名称是______。(4)反应④的反应类型是__________。(5)写出反应⑥的化学方程式：________________________________________________________。
2-甲基-1,2-二溴丁烷
15.氯化苄(C6H5CH2Cl)为无色液体，是一种重要的有机化工原料。现在实验室模拟工业上用甲苯与干燥氯气在光照条件下加热反应合成氯化苄、分离出氯化苄并检验样品的纯度，其装置(夹持装置略去)如图所示：回答下列问题：(1)仪器E的名称是____________；其作用是_______________________________。(2)装置B中的溶液为___________。
导出Cl2、HCl气体，冷凝回流甲苯
(3)用恒压滴液漏斗代替分液漏斗的优点是_____________________________________。(4)装置A中反应的离子方程式为________________________________________________。
使漏斗与烧瓶内压强一致，液体顺利流下
10Cl－＋16H＋===2Mn2＋＋5Cl2↑＋8H2O
(5)反应结束后，关闭K1和K2，打开K3，加热三颈烧瓶，分馏出氯化苄，应选择温度范围为___________℃。
(6)检测氯化苄样品的纯度：①称取13.00 g样品于烧杯中，加入50.00 mL 4 ml·L－1 NaOH水溶液，水浴加热1小时，冷却后加入35.00 mL 40% HNO3，再将全部溶液转移到容量瓶中配成100 mL溶液。取20.00 mL溶液于试管中，加入足量的AgNO3溶液，充分振荡，过滤、洗涤、干燥，称量固体质量为2.87 g，则该样品的纯度为________%(结果保留小数点后1位)。②实际测量结果可能偏高，原因是____________________________________。
样品中混有二氯化苄、三氯化苄等杂质
1、全面、系统复习回顾基本知识。了解知识规律的来龙去脉，透彻理解概念的内涵外延，让学生经历教材由薄变厚的过程。要正确理解基础，不是会做几个简单题就叫基础扎实。对于一轮复习，基础就是像盖房子一样，需要着力做好两件大事：一是夯实地基，二是打好框架。2、扎实训练学科基本技能、理解感悟学科基本方法。一轮复习，要以教材为本，全面细致的回顾课本知识，让学生树立“教材是最好的复习资料”的观点，先引导学生对教材中所涉及的每个知识点进行重新梳理，对教材中的概念、定理、定律进一步强化理解。3、培养学生积极的学习态度、良好的复习习惯和运用科学思维方法、分析解决问题的能力。落实解题的三重境界：一是“解”，解决问题。二是“思”，总结解题经验和方法。三是“归”，回归到高考能力要求上去。解题上强化学生落实三个字：慢（审题），快（书写），全（要点全面，答题步骤规范）。 4、有计划、有步骤、有措施地指导学生补齐短板。高三复习要突出重点，切忌主次不分，无的放矢。要在“精讲”上下足功夫。抓住学情，讲难点、重点、易混点、薄弱点；讲思路、技巧、规范；讲到关键处，讲到点子上，讲到学生心里去。
1.掌握卤代烃的结构与性质，理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用。2.掌握醇、酚的结构、性质及应用。
1.卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。(2)官能团是 。2.卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要 。(2)溶解性：水中 溶，有机溶剂中 溶。(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3.卤代烃的化学性质(1)水解反应①反应条件： 。②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为___________________________________ 。③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为___________________ 。
R—CH2—X＋NaOH
(2)消去反应①概念：有机化合物在一定条件下，_________________________________________ 的反应。②反应条件： 。③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为_______________________________________ 。④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为____________________ 。
R—CH2—CH2—X＋
从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物
(1)消去反应的规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。②邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如(CH3)3CCH2Cl。③有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。④卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如：CH2ClCH2Cl＋2NaOH CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。(2)卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。
1.常温下，卤代烃都为液体或固体( )2.CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高( )3.在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀( )4.卤代烃的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小，沸点也随着碳原子数目的增加而减小( )
一、卤代烃的化学性质1.设计一个完整的实验方案，检验溴乙烷中的溴原子。
答案 ①取少量溴乙烷于试管中；②加入适量NaOH水溶液(或NaOH的乙醇溶液)，加热；③冷却后，加入稀硝酸至溶液呈酸性；④加硝酸银溶液，产生浅黄色沉淀。
卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
(2)特别提醒 ①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢)。
2.卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH－等阴离子)取代了卤代烃中的卤素原子。例如：CH3CH2CH2—Br＋OH－(或NaOH)―→CH3CH2CH2—OH＋Br－(或NaBr)写出下列反应的化学方程式：(1)溴乙烷跟NaHS反应。
答案 CH3CH2Br＋NaHS―→CH3CH2SH＋NaBr
(2)碘乙烷跟CH3COONa反应。
答案 CH3CH2I＋CH3COONa―→NaI＋CH3CH2OOCCH3
(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3—O—C2H5)。
答案 2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑，CH3I＋CH3CH2ONa―→CH3—O—CH2CH3＋NaI
二、卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用3.在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，如：
请写出实现下列转变的合成路线图。
4.已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应如下：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr写出两种可以与钠发生反应，合成环丁烷的卤代烃的结构简式。
卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用主要体现在(1)引入新官能团；(2)实现官能团的移位；(3)增长碳链；(4)成环等。
1.醇的概述(1)概念：醇是羟基与 或 上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)分类
2.醇类物理性质的变化规律
3.醇类的化学性质(1)根据结构预测醇类的化学性质醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H的极性增强，一定条件也可能断键发生化学反应。(2)醇分子的断键部位及反应类型以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。a.与Na反应 。
2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①
b.催化氧化 。c.与HBr的取代 。d.浓硫酸，加热，分子内脱水 。e.与乙酸的酯化反应 。
1.CH3OH和 都属于醇类，且二者互为同系物( )2.CH3OH、CH3CH2OH、 的沸点逐渐升高( )3.钠与乙醇反应时因断裂C—O失去—OH官能团( )4.所有的醇都能发生催化氧化反应和消去反应( )5.由于醇分子中含有—OH，醇类都易溶于水( )
1.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH ② ③ ④分析其结构特点，用序号解答下列问题：(1)其中能与钠反应产生H2的有__________。
一、醇的消去反应和催化氧化反应规律
①CH3CH2CH2CH2OH ② ③ ④(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_________。
①CH3CH2CH2CH2OH ② ③ ④(3)能被氧化成酮的是____。
①CH3CH2CH2CH2OH ② ③ ④(4)能发生消去反应且生成两种产物的是_____。
(1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数：
(2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
二、类比法在探究其他醇类化学性质中的应用2.(2021·福建，2)豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如图所示。关于豆甾醇，下列说法正确的是A.属于芳香族化合物B.含有平面环状结构C.可发生取代反应和加成反应D.不能使酸性KMnO4溶液褪色
1.酚的概念酚是羟基与苯环 相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚( )。2.苯酚的物理性质
3.苯酚的化学性质(1)酚羟基的反应(弱酸性)
苯酚具有 ，俗称石炭酸。酸性：H2CO3> > ，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。与NaOH反应： ；与Na2CO3反应： 。
(2)与溴水的取代反应苯酚滴入过量浓溴水中的现象为 。化学方程式： 。(3)显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显 色。
(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：_________________ 。 (5)氧化反应：易被空气氧化为 色。注意：苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
1.苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性( )2. 和 互为同系物( )3.除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤( )4. 和 含有的官能团相同，二者的化学性质相似( )5.鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液( )
乙醇、苯甲醇、苯酚的性质比较
一、类比法在探究其他酚类化学性质的应用
1.白藜芦醇具有抗癌性，广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中。其结构简式如图所示：
(1)能够跟1 ml该化合物反应的NaOH的最大物质的量是______。(2)能够跟1 ml该化合物反应的Br2、H2的最大物质的量分别是_______、_______。
2.含苯酚的工业废水处理的流程图如图所示
(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是______操作(填写操作名称)，实验室里这一步操作可以用__________进行(填写仪器名称)。(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是__________。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为_______________________________________。(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和_________，通过______操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。(5)流程图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、____________、_____。
C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3
1.(2021·河北，12改编)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是A.1 ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应， 可放出22.4 L(标准状况)CO2B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反 应，消耗二者物质的量之比为6∶1C.1 ml该物质最多可与2 ml H2发生加成反应D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
2.(2021·天津，12)最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是A.用电石与水制备乙炔的反应B.用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应C.用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2,4,6-三溴苯酚的反应D.用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )的反应
3.(2021·山东，12改编)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是A.N分子可能存在顺反异构B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
1.下列有机反应的产物中不可能存在同分异构体的是A.CH3CH==CH2与HCl加成B.CH3CH2CH2Cl在碱性溶液中水解C.CH2==CH—CH==CH2与H2 按物质的量之比为1∶1进行反应D. CH3CHBrCH2CH3与NaOH的醇溶液共热
2.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③B.发生消去反应时，被破坏的键是①和④C.发生水解反应时，被破坏的键是①D.发生消去反应时，被破坏的键是②和③
3.苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚A.仅③④ B.仅①③④C.仅①④ D.全部
4.某有机物的结构简式为 ，下列关于该物质的说法不正确的是A.该物质不能发生消去反应，但能在一定条件下发生加聚反应B.该物质不能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类D.该物质可使溴水褪色
5.用有机物甲可制备环己二烯( )，其反应路线如图所示： 。下列有关判断不正确的是A.甲的分子式为C6H12B.反应①②③分别为取代反应、消去反应、加成反应C.乙与环己二烯互为同系物D.丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有3种
6.有两种有机物Q( )与P( )，下列有关它们的说法正确的是A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D.Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
7.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是
8.有机物M的结构简式如图所示。关于M，下列说法正确的是A.分子中所有碳原子可能共平面B.M的同分异构体中，能与饱和NaHCO3溶液反应的有9种C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色D.1 ml M与足量的钠反应可以生成22.4 L H2
9.(2022·河北质检)某二元醇的结构简式为 ，关于该有机物的说法不正确的是A.用系统命名法命名的名称：5-甲基-2,5-庚二醇B.催化氧化得到的物质只含一种含氧官能团C.消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构)D.1 ml该有机物与足量金属钠反应产生22.4 L H2(标准状况)
10.萜类是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物，薄荷醇( )和香茅醇( )是两种常见的萜类化合物，有关这两种化合物的说法正确的是A.薄荷醇环上的一溴代物有5种(不考虑立体异构)B.薄荷醇和香茅醇一定条件下都能与乙酸发生取代反应C.利用酸性高锰酸钾溶液可鉴别薄荷醇和香茅醇D.等质量的香茅醇和薄荷醇完全燃烧，薄荷醇消耗的氧气多
11.(2022·华南师范大学中山附属中学模拟)异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为A.1∶1∶1 B.4∶4∶3C.5∶4∶3 D.3∶5∶1
12.某化妆品的组分Z具有美白的功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C.Y既能发生取代反应，也能发生加成反应D.Y可作加聚反应的单体，X可作缩聚反应的单体
13.(2022·青岛模拟)金丝桃苷分布广泛，具有抗炎、降压等作用，其结构简式如图。下列说法正确的是A.1 ml金丝桃苷与足量溴水反应，最多消耗6 ml Br2B.金丝桃苷中的含氧官能团有酯基、醚键、醇羟基、酚羟基C.1 ml金丝桃苷与足量NaOH溶液反应，最多消耗9 ml NaOHD.金丝桃苷能发生取代反应、加成反应、水解反应
14.有机物F可用于制造香精，可利用如图路线合成。回答下列问题：(1) 分子中可能共面的原子最多有___个。
(2)物质A的名称是____________________。(3)物质D中含氧官能团的名称是______。(4)反应④的反应类型是__________。(5)写出反应⑥的化学方程式：________________________________________________________。
2-甲基-1,2-二溴丁烷
15.氯化苄(C6H5CH2Cl)为无色液体，是一种重要的有机化工原料。现在实验室模拟工业上用甲苯与干燥氯气在光照条件下加热反应合成氯化苄、分离出氯化苄并检验样品的纯度，其装置(夹持装置略去)如图所示：回答下列问题：(1)仪器E的名称是____________；其作用是_______________________________。(2)装置B中的溶液为___________。
导出Cl2、HCl气体，冷凝回流甲苯
(3)用恒压滴液漏斗代替分液漏斗的优点是_____________________________________。(4)装置A中反应的离子方程式为________________________________________________。
使漏斗与烧瓶内压强一致，液体顺利流下
10Cl－＋16H＋===2Mn2＋＋5Cl2↑＋8H2O
(5)反应结束后，关闭K1和K2，打开K3，加热三颈烧瓶，分馏出氯化苄，应选择温度范围为___________℃。
(6)检测氯化苄样品的纯度：①称取13.00 g样品于烧杯中，加入50.00 mL 4 ml·L－1 NaOH水溶液，水浴加热1小时，冷却后加入35.00 mL 40% HNO3，再将全部溶液转移到容量瓶中配成100 mL溶液。取20.00 mL溶液于试管中，加入足量的AgNO3溶液，充分振荡，过滤、洗涤、干燥，称量固体质量为2.87 g，则该样品的纯度为________%(结果保留小数点后1位)。②实际测量结果可能偏高，原因是____________________________________。
样品中混有二氯化苄、三氯化苄等杂质
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