新高考化学一轮复习讲义 第9章 第58讲　烃

这是一份新高考化学一轮复习讲义 第9章 第58讲　烃，共23页。试卷主要包含了全面，扎实训练学科基本技能，培养学生积极的学习态度，有计划，C8H6等内容，欢迎下载使用。
要正确理解基础，不是会做几个简单题就叫基础扎实。对于一轮复习，基础就是像盖房子一样，需要着力做好两件大事：一是夯实地基，二是打好框架。
2、扎实训练学科基本技能、理解感悟学科基本方法。
一轮复习，要以教材为本，全面细致的回顾课本知识，让学生树立“教材是最好的复习资料”的观点，先引导学生对教材中所涉及的每个知识点进行重新梳理，对教材中的概念、定理、定律进一步强化理解。
3、培养学生积极的学习态度、良好的复习习惯和运用科学思维方法、分析解决问题的能力。
落实学生解题的三重境界：一是“解”，解决当前问题。二是“思”，总结解题经验和方法。三是“归”，回归到高考能力要求上去。解题上强化学生落实三个字：慢（审题），快（书写），全（要点全面，答题步骤规范）。
4、有计划、有步骤、有措施地指导学生补齐短板。
高三复习要突出重点，切忌主次不分，无的放矢。要在“精讲”上下足功夫。抓住学情，讲难点、重点、易混点、薄弱点；讲思路、技巧、规范；讲到关键处，讲到点子上，讲到学生心里去。
第58讲 烃
复习目标 1.了解烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构与性质。2.了解烃类物质的重要应用。
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2．脂肪烃的物理性质
3.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
a．反应条件：烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。
c．定量关系：，即取代1 ml氢原子，消耗1 ml卤素单质生成1 ml HX。
(2)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)
(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式为
nCH2==CH—CH3eq \(――→,\s\up7(催化剂))。
②乙炔加聚反应的化学方程式为
nCH≡CHeq \(――→,\s\up7(催化剂))CH==CH。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2eq \(――→,\s\up7(催化剂))CH2—CH==CH—CH2。
(5)脂肪烃的氧化反应
1．符合通式CnH2n的烃一定是烯烃( )
2．聚乙炔可发生加成反应( )
3．1,3-丁二烯与溴单质的加成产物有2种( )
答案 1.× 2.√ 3.×
一、乙烯和乙炔的性质及制备实验
1．化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的是( )
A．利用装置Ⅰ制取乙烯
B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C．利用装置Ⅲ收集乙烯
D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
答案 C
解析 浓硫酸具有脱水性和强氧化性，生成的乙烯中混有CO2和SO2，可用NaOH溶液除去；乙烯难溶于水，可用排水法收集乙烯，但装置中导管应短进长出。
2．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法正确的是( )
A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率
B．CuSO4溶液的作用是除去杂质
C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有漂白性
D．可用向上排空气法收集乙炔
答案 B
解析 电石与水反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水以减缓反应速率，A项不正确；电石不纯，生成的乙炔中常含有H2S等杂质，可用CuSO4溶液除去，B项正确；乙炔具有还原性，可被酸性KMnO4溶液氧化，C项不正确；乙炔与空气的密度相近，不能用排空气法收集乙炔，D项不正确。
二、烯烃、炔烃的同分异构体
3．某烷烃的结构简式为
(1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有 种结构。
(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有 种结构。
(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有 种结构。
答案 (1)5 (2)1 (3)5
解析 该烷烃的碳骨架结构为。(1)对应的单烯烃中双键可位于①②③④⑤五个位置。(2)对应的炔烃中三键只能位于①位置。(3)对应的二烯烃，当一个双键位于①时，另一个双键可能位于③④⑤三个位置，当一个双键位于②时，另一个双键可能位于⑤一个位置，两个双键还可能分别位于④和⑤两个位置。
三、烯烃、炔烃和酸性KMnO4溶液的反应规律
4．已知烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的规律如下：
某烃的分子式为C11H20，1 ml 该烃在催化剂作用下可以吸收2 ml H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。
该烃的结构简式： 。
答案
四、脂肪烃的转化
5．烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。
回答下列问题：
(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是 (填字母)。
A．A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B．B的结构简式为CH2ClCHClCH3
C．C的分子式为C4H5O3
D．M的单体是CH2==CHCOOCH3和
(2)A分子中所含官能团的名称是 ，反应①的反应类型为 。
(3)设计步骤③⑤的目的是 ，C的名称为 。
(4)C和D生成M的化学方程式为
。
答案 (1)D (2)碳碳双键 取代反应 (3)保护碳碳双键，防止被氧化 丙烯酸甲酯
(4)nCH2==CHCOOCH3＋nCH2==eq \(―――→,\s\up7(一定条件))
解析 A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH==CH2；结合反应②的生成物为CH2==CHCH2OH及反应①的条件可知B为ClCH2CH==CH2；生成D的反应物为CH2==CH—CN，由粘合剂M逆推可知D为，故C为CH2==CHCOOCH3。(1)CH3CH==CH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；C的分子式为C4H6O2，C项错误。
(2)A为CH3CH==CH2，其官能团为碳碳双键，反应①是甲基在光照条件下的取代反应。
(3)反应③是CH2==CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过消去反应得到原来的碳碳双键；C为CH2==CHCOOCH3，其名称为丙烯酸甲酯。
考点二 芳香烃
1．芳香烃
分子里含有一个或多个苯环的烃。
2．苯的化学性质
(1)取代反应
①硝化反应：
。
②卤代反应：＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))。
(2)加成反应：＋3H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))。
(3)可燃烧，难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色。
3．苯的同系物——甲苯
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
完成下列有关苯的同系物的化学方程式：
(1)硝化：＋3HNO3eq \(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))。
(2)卤代：＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))，＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))。
(3)易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：
eq \(―――――――→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))。
1．苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应( )
2．可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷( )
3．苯乙烯中所有的原子一定在同一平面上( )
4．受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯( )
5．甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应( )
6．与互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色( )
答案 1.× 2.√ 3.× 4.√ 5.× 6.×
一、苯环结构的稳定性分析
1．将7.8 g苯蒸气在催化剂作用下与足量氢气发生加成反应，生成气态环己烷，放出20.84 kJ的热量。
(1)写出上述反应的热化学方程式。
(2)碳碳双键与H2加成时放热，而且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。
(g)＋H2(g)eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) (g)
ΔH＝－119.6 kJ·ml－1
(g)＋2H2(g)eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) (g)
ΔH＝－237.1 kJ·ml－1
根据上述事实，结合①中的有关数据，说说你对苯环的认识。
答案 (1) (g)＋3H2(g)eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) (g)
ΔH＝－208.4 kJ·ml－1
(2)苯环结构比较稳定
二、苯的重要实验
2．已知：往溴的苯溶液中加入少量铁屑能迅速反应，其过程如下：
3Br2＋2Fe===2FeBr3；Br2＋FeBr3===FeBreq \\al(－,4)＋Br＋(不稳定)；
实验室用如图装置制取少量溴苯，
下列有关判断正确的是( )
A．上述反应过程中，第二步为置换反应
B．装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气
C．装置甲中生成溴苯的化学方程式为＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))
D．装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有白色沉淀生成
答案 B
解析 化学反应Br2＋FeBr3===FeBreq \\al(－,4)＋Br＋产物中没有新的单质生成，故A错误；单质溴易溶于四氯化碳，因此装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气，故B正确；装置甲中生成溴苯的化学方程式为＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr↑，故C错误；装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有淡黄色沉淀生成，故D错误。
三、芳香烃与其他有机物的转化
3．已知苯可以进行如下转化：
eq \(←―——,\s\up7(Br2),\s\d5(FeBr3))eq \(――→,\s\up7(Cl2),\s\d5(hv))
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为 ，化合物A的化学名称为 。
(2)化合物B的结构简式为 ，反应②的反应类型为 。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯： 。
答案 (1)加成(或还原)反应 环己烷
(2) 消去反应
(3)加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯
4．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(R、R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有 种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：
。
答案 (1) 9
(2)、、、
解析 (1)若苯的同系物乙能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻、间和对位3种，故分子式为C10H14，有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种可能的结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。
考点三 煤、石油、天然气的综合利用
1．煤的综合利用
(1)煤的干馏
将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。
(2)煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应是碳和水蒸气反应生成水煤气等。化学方程式为C＋H2O(g)eq \(=====,\s\up7(高温))CO＋H2。
(3)煤的液化
①直接液化：煤＋氢气eq \(――――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(高温、高压))液体燃料。
②间接液化：煤＋水eq \(――→,\s\up7(高温))水煤气eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(高温))甲醇等。
2．石油的综合利用
(1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。
(2)石油的加工
3.天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2
原理：CH4＋H2O(g)eq \(――→,\s\up7(高温),\s\d5(催化剂))CO＋3H2。
1．石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物( )
2．裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料( )
3．煤的气化和液化都是化学变化( )
4．天然气作为燃料的优点，不仅是热值高，还易充分燃烧( )
5．大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一个重要因素( )
答案 1.× 2.√ 3.√ 4.√ 5.√
1．《天工开物》记载了古代四川“井火取盐”的过程，“临邛(地名)火井(废井，废气遇明火可燃)一所，纵广五尺，深二三丈”“取井火还煮井水”“一水得四五斗盐”，“井火”燃烧的物质是( )
A．天然气 B．煤炭
C．石油 D．石蜡
答案 A
解析 根据题给信息可知井中废气遇明火可燃，“井火”燃烧的物质是可燃性气体天然气。
2．有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是( )
A．煤和水煤气均是二次能源
B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物
C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
D．B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100%
答案 D
解析 煤属于一次能源，A项错误；苯、甲苯等是煤干馏过程中生成的物质，B项错误；干馏是在隔绝空气的条件下进行的，否则，煤就会在空气中燃烧，C项错误；水煤气的成分是CO、H2，当二者按物质的量之比为1∶2反应时可得到甲醇，当二者按物质的量之比为1∶1反应时可得到乙酸，D项正确。
3．石油是由多种碳氢化合物组成的混合物，石油精炼可以获得多种化工原料。
(1)写出下列石油加工的方法：① ，② ，③ 。其中属于化学变化的是 (填序号)。
(2)下列物质中沸点最高的是 (填字母)。
a．汽油 b．煤油 c．柴油 d．重油
(3)裂化汽油可以使溴的四氯化碳溶液褪色，其原因是
。
答案 (1)分馏 裂化 裂解 ②③ (2)d (3)裂化汽油中含有烯烃等不饱和烃，能与Br2发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色
1．(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( )
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
答案 B
解析 苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5种类型氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。
2．(2021·辽宁，5)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是( )
A．a的一氯代物有3种
B．b是的单体
C．c中碳原子的杂化方式均为sp2
D．a、b、c互为同分异构体
答案 A
解析 根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种，如图所示：，A正确；的单体是苯乙烯，B错误；c中碳原子的杂化方式有6个sp2,2个sp3，C错误；a、b、c的分子式分别为C8H6、C8H6、C8H8，故c与a、b不互为同分异构体，D错误。
3．(2020·天津，9改编)下列关于的说法正确的是( )
A．该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
答案 A
解析 分子中含有碳碳三键，能与溴加成，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A正确；根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故B错误；苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C错误；与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，故D错误。
4．(2020·浙江1月选考，10改编)下列说法不正确的是( )
A．天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料
B．石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化
C．石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油
D．己烷属于烷烃，在一定条件下能与Cl2发生取代反应
答案 B
解析 石油的分馏是物理变化，煤的气化和液化都是化学变化，B项错误。
课时精练
1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( )
A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n
D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
答案 D
解析 烯烃中也可能含有饱和键，A错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错；环烷烃的通式也是CnH2n，只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错。
2．下列关于组成表示为CxHy的烷、烯、炔烃的说法不正确的是( )
A．当x≤4时，常温常压下均为气体
B．y一定是偶数
C．分别完全燃烧1 ml，耗O2为(x＋eq \f(y,4))ml
D．在密闭容器中完全燃烧，120 ℃时测得的压强一定比燃烧前大
答案 D
3．乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一，以乙烯为原料合成的部分产品如图所示。下列有关说法正确的是( )
A．氧化反应有①⑤⑥，加成反应有②③
B．氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．在加热条件下，反应⑥的现象为产生砖红色沉淀
D．可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2
答案 C
解析 由流程可知乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷，继续发生消去反应生成氯乙烯，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，乙烯氧化生成乙醛，乙醛与新制氢氧化铜在加热条件下反应生成乙酸。
4．下列对有机物结构或性质的描述错误的是( )
A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应
B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
C．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
D．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
答案 A
解析 将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，苯萃取出了溴水中的溴，使溴水的颜色变浅，萃取过程是物理变化，不是加成反应，故A错误。
5．四元轴烯t、苯乙烯b及立方烷c的分子式均为C8H8。下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有t和c两种
B．t、b、c的二氯代物均只有三种
C．t、b、c中只有t的所有原子处于同一平面
D．t和b能使酸性KMnO4溶液褪色而c不能
答案 D
6．链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃，m、n是两种简单的多苯代脂烃。下列说法正确的是( )
A．m、n互为同系物
B．m、n的一氯代物均只有四种
C．m、n均能使Br2的CCl4溶液褪色
D．m、n分子中所有碳原子处于同一平面
答案 B
解析 m、n的结构不相似，不互为同系物，故A错误；m分子中含有四种氢原子，n分子中含四种氢原子，一氯代物均只有四种，故B正确；m、n含有苯环，不能和溴单质发生加成反应，都不能使Br2的CCl4溶液褪色，故C错误；n分子中含1个四面体结构的C，不可能与苯环在同一平面上，即所有碳原子不可能共面，故D错误。
7．稠环芳香烃是指两个或两个以上的苯环通过共用环边所构成的多环有机化合物。常见的稠环芳香烃如萘、蒽、菲、芘等，其结构分别为
下列说法不正确的是( )
A．蒽与H2完全加成后，产物的分子式为C14H24
B．萘、蒽的二氯代物分别有10种、15种
C．上述四种物质均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．上述四种物质均不溶于水
答案 C
解析 蒽与H2完全加成后，产物是，分子式为C14H24，A正确；萘分子中有两种氢原子()，将一个Cl固定在α位，然后移动另一个Cl原子，有7种可能结构，再将一个Cl固定在β位，移动另一个Cl原子，共有3种可能的结构，共10种二氯代物；蒽分子中有3种氢原子()，将一个Cl分别固定在α、β、γ位上，再移动另一个Cl，二氯代物分别有9、5、1种，共15种，B正确；上述四种物质分子中都不含有碳碳双键，而是形成大π键，性质较稳定，均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C不正确；上述四种物质均属于烃，不含有亲水基，都不溶于水，D正确。
8．有机物俗称稗草烯，主要用于水稻田防除稗草。下列有关该有机物的说法正确的是( )
A．属于烯烃
B．可用与Cl2在光照条件下反应直接制得纯净的该物质
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．在一定条件下可发生聚合反应
答案 D
解析 该物质含有C、H、Cl元素，应为烃的衍生物，故A错误；光照条件下与氯气反应，甲基、亚甲基中H原子均可被取代，无法控制反应得到纯净的，故B错误；含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，故C错误；含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故D正确。
9．已知：①＋HNO3eq \(――――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(50～60 ℃))＋H2O ΔH