选择性必修3第五节 有机合成课文课件ppt
展开1.掌握构建目标分子骨架、官能团引入、转化或消除的方法。
一 官能团的转化、消除和保护 1官能团的转化官能团的转化在有机合成中极为常见,可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。常用方法有以下三种:(1)利用官能团的衍生关系进行转化
(3)通过氧化反应或加成反应可消除醛基。如:2CH3CHO+O2 2CH3COOHCH3CHO+H2 CH3CH2OH (4)通过消去反应或水解反应可消除碳卤键。如:CH3CH2Br+NaOH CH2 CH2↑+NaBr+H2O消去反应。CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr 水解反应。(5)通过水解反应消除酯基。如:CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
3官能团的保护有机合成时,往往在有机物分子中引入多个官能团,但有时在引入某个官能团时容易对其他官能团造成破坏,导致不能实现目标化合物的合成。因此,在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来,在适当的时候再将其恢复,从而达到有机合成的目的。(1)酚羟基的保护因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH转变为—ONa保护起来,待氧化其他基团后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来,待氧化其他基团后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。例如:
二 改变碳骨架的方法(1)增长碳链有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与—CN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(2)缩短碳链如烃的裂化和裂解,某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。(3)有机物成环
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