2023届高考化学二轮复习热点8常见的有机化合物专题练含解析

热点8:常见的有机化合物


常见有机物的性质

【典例】(2021·全国甲卷)下列叙述正确的是 (　　)
A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体
【审答思维】题干划线部分关键信息解读
关键信息
答题思维
有机物反应类型
甲醇的官能团为________,能发生________反应,不含不饱和键,不能发生________反应 
鉴别
乙酸官能团为________,可与碳酸氢钠反应生成气体,乙醇________,现象不同可鉴别 
烷烃的沸点
烷烃所含碳原子数越多,沸点________;支链越多,沸点________ 
同分异构体
戊二烯和环戊烷的分子式分别为________和________,二者不是同分异构体 
【失分警示】(1)不能准确判断常见有机物中的官能团及其性质,从而错误分析有机物性质;
(2)不能准确判断有机物分子式和结构、影响有机物物理性质的因素,从而错误分析。

　常见有机物的化学性质
物质
结构简式
特性或特征反应
甲烷
CH4
与氯气在光照下发生取代反应
乙烯
CH2CH2
①加成反应:使溴水褪色
②加聚反应
③氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
乙炔
CH≡CH
①加成反应:使溴水褪色
②加聚反应
③氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
苯

①加成反应:与H2
②取代反应:与溴(溴化铁作催化剂),与硝酸(浓硫酸催化)
③氧化反应:燃烧
溴
乙烷
CH3CH2Br
①取代反应生成乙醇:NaOH水溶液
②消去反应生成乙烯:NaOH醇溶液
苯酚

①氧化反应
②取代反应:和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚
③加成反应:和H2
乙醇
CH3CH2OH
①与钠反应放出H2
②催化氧化反应:生成乙醛
③被酸性KMnO4或K2Cr2O7氧化生成乙酸
④酯化反应:与酸反应生成酯
乙醛
CH3CHO
①氧化反应:催化氧化、银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应、被酸性KMnO4氧化
②加成反应:与H2、HCN
丙酮
CH3COCH3
加成/还原反应:与H2
乙酸
CH3COOH
①弱酸性,但酸性比碳酸强
②酯化反应:与醇反应生成酯
乙酸
乙酯
CH3COOCH2CH3
水解反应(酸性或碱性)

1.(常见有机物的结构和性质)下列说法错误的是 (　　)
A.棉花、麻和蚕丝的燃烧产物均相同
B.蛋白质在人体内水解会产生氨基酸
C.油脂可用于生产甘油
D.液化石油气灶改成天然气为燃料,需要调小风门以减少空气进入量
2.(新信息情境下的有机物结构和性质)“焖子”是一种特色小吃,制作“焖子”的主要原料有红薯淀粉、植物油、味精、糖、芝麻酱和大蒜等。下列说法正确的是 (　　)
A.葡萄糖、乳糖都属于单糖
B.红薯淀粉水解后产物是氨基酸
C.植物油是天然有机高分子化合物,可以使溴水褪色
D.味精化学名称为谷氨酸钠,作为增味剂,能增加食品的鲜味
陌生有机物的结构与性质

【典例】(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如图。下列有关辅酶Q10的说法正确的是 (　　)

A.分子式为C60H90O4
B.分子中含有14个甲基
C.分子中的四个氧原子不在同一平面
D.可发生加成反应,不能发生取代反应
【审答思维】题干划线部分关键信息解读
关键信息
答题思维
辅酶Q10结构
辅酶Q10含有的官能团为 
含有甲基个数
根据有机物的结构简式可知,10个重复基团的最后一个连接H的碳是甲基,此有机物中共含______个甲基 
共平面
四个氧原子所在的四个C原子均为________杂化,且四个C原子相连,故四个O原子和四个C原子________在同一平面上 
反应类型
碳碳双键能发生________反应,烷烃基能发生________反应 
【失分警示】(1)不能准确判断陌生有机物的官能团、不熟悉官能团性质,从而错误判断有机物性质;
(2)不能正确分析有机物结构、碳原子杂化方式,从而错误判断有机物结构共平面问题。

1.常见官能团的化学性质
判断有机物所含官能团,思考相应官能团性质,从而分析目标物质性质。
常见官能团的化学性质:
官能团
特性或特征反应

(碳碳双键)
①加成反应:使溴水褪色
②加聚反应
③氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
—C≡C—
(碳碳三键)
①加成反应:使溴水褪色
②加聚反应
③氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色

(碳卤键)
①取代反应:NaOH水溶液
②消去反应:NaOH醇溶液
—OH
(醇羟基)
①与钠反应放出H2
②氧化反应:燃烧;催化氧化生成乙醛;被酸性KMnO4或K2Cr2O7氧化生成酸或酮
③取代反应:与酸反应生成酯、分子间脱水生成乙醚
④消去反应(浓硫酸催化、170 ℃):生成乙烯
—OH
(酚羟基)
①氧化反应
②取代反应:酚—OH邻位和对位H易被取代(和溴水反应)
③加成反应:和H2
—CHO
(醛基)
①氧化反应:催化氧化、银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应、被酸性KMnO4氧化
②加成反应:与H2、HCN

(酮羰基)
加成(还原)反应:与H2
—COOH
(羧基)
①弱酸性
②酯化反应:与醇反应生成酯(浓硫酸催化)

(酯基)
水解反应(酸性或碱性)
2.有机物分子中的共面、共线问题分析方法
(1)凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时,空间结构为四面体形;有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子,则分子中的所有原子不可能共面。
(2)有机物分子结构中每出现一个碳碳双键,则整个分子中至少有6个原子共面。
(3)有机物分子结构中每出现一个苯环,则整个分子中至少有12个原子共面。
(4)有机物分子结构中每出现一个碳碳三键,则整个分子中至少有4个原子共线。

1.(陌生有机物的结构和性质)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,其结构如图所示,下列关于金丝桃苷的说法不正确的是(　　)

A.分子中含21个碳原子
B.分子中至少有11个碳原子共面
C.能与Na、Na2CO3反应生成气体
D.1 mol金丝桃苷最多能与7 mol H2发生加成反应
2.(结构与有机综合考查)2022年4月28日,我国科学家“二氧化碳变成葡萄糖和脂肪酸”的研究成果发表于《自然-催化》,二氧化碳变成葡萄糖简易流程如下。下列说法错误的是(　　)
二氧化碳乙酸葡萄糖
A.如图所示乙酸结构中键角大小关系为∠1甲醛
C.一定条件下,可用新制的Cu(OH)2鉴别三种物质
D.上述3个分子内共有5种化学环境不同的氢原子
8.(含有原子结构考查的有机物性质)四乙基锡的熔点:-1 120 ℃,沸点:183.1 ℃;氯化三乙基锡常温下为无色液体,熔点:15.5 ℃,沸点:206 ℃。氯化三乙基锡的合成路线如图所示,下列说法中正确的是 (　　)

A.四乙基锡和氯化三乙基锡中化学环境不同的氢原子均为2种
B.氯化三乙基锡和四乙基锡的熔、沸点不同是因其晶体类型不同
C.上述反应中,所有分子内中心原子的杂化类型相同,反应前后分子内σ键总数不变
D.氯化三乙基锡中所有原子可能共平面
9.(高分子化合物的结构和性质)某高分子材料的结构如图所示。已知该高分子材料是由三种单体聚合而成的,下列与该高分子材料相关的说法正确的是 (　　)

A.该高分子材料是网状高分子材料,合成它的反应是缩聚反应
B.形成该高分子材料的单体中,所有原子可能处于同一平面内
C.三种单体中有两种有机物互为同系物
D.三种单体都可以使溴水褪色,但只有两种能使酸性高锰酸钾溶液褪色
10.(陌生物质的性质)以某双环烯酯(结构如图)为原料,可以制得一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料,在北京冬奥会场馆建设中有广泛应用。有关该双环烯酯的说法正确的是 (　　)

A.该双环烯酯分子中至少有12个原子共平面
B.1 mol该双环烯酯能与3 mol H2发生加成反应
C.该双环烯酯的水解产物都能使溴水褪色
D.该双环烯酯完全加氢后的产物的一氯代物有9种
11.(由分子式、结构简式确定同分异构体)与苯乙酸(C6H5CH2COOH)是同分异构体关系且属于芳香酯类的结构有 (　　)
A.4种　　　B.5种　　　C.6种　　　D.7种
12.(由分子式、结构简式确定同分异构体)与互为同分异构体且苯环上只含一个支链的芳香酯共有 (　　)
A.13种 B.15种 C.18种 D.20种
13.(由分子式和性质确定同分异构体)分子式为C7H14O的有机物,含有六元环状结构且能与Na反应放出H2的化合物,其可能的结构有 (　　)
A.5种 B.4种 C.3种 D.2种
14.(由分子式和性质确定同分异构体)分子式为C5H9ClO2,且能与NaHCO3溶液反应放出气体的有机物共有 (　　)
A.10种 B.11种 C.12种 D.13种












热点8:常见的有机化合物
考向1

【典例】【审答思维】羟基　取代　加成　羧基　不能　越高　越低　C5H8　C5H10
B　甲醇中只有单键,不能发生加成反应,故A错误;乙酸与碳酸氢钠反应生成气体,乙醇不能,现象不同可鉴别,故B正确;烷烃中碳原子数越多、沸点越高,相同碳原子数时支链越多、沸点越低,则沸点与碳原子数及结构有关,故C错误;戊二烯与环戊烷中H原子数不同,二者不互为同分异构体,故D错误。

1.A　棉花、麻的主要成分是纤维素,由C、H、O组成,蚕丝的主要成分是蛋白质,由C、H、O、N等组成,燃烧产物不一样,故A错误;蛋白质由氨基酸构成,故水解会产生氨基酸,故B正确;油脂是高级脂肪酸甘油酯,水解会产生甘油,故C正确;天然气耗氧量比石油气耗氧量少,需要调小风门以减少空气进入量,故D正确。
2.D　葡萄糖属于单糖;乳糖能够水解生成葡萄糖和半乳糖,属于二糖,故A错误;红薯淀粉水解后产物是葡萄糖,故B错误;植物油不属于高分子化合物,故C错误;味精作为增味剂,能增加食品的鲜味,其化学名称为谷氨酸钠,故D正确。
考向2

【典例】【审答思维】碳碳双键、醚键、羰基　14　sp2　一定　加成　取代
B　由该物质的结构简式可知,分子式为C59H90O4,故A错误;根据有机物的结构简式可知,10个重复基团的最后一个连接H的碳是甲基,此有机物中共含14个甲基,故B正确;四个氧原子所在的四个C原子均为sp2杂化,且四个C原子相连,故四个O原子和四个C原子一定在同一平面上,故C错误;此有机物中含碳碳双键,故能发生加成反应,含烷烃基,故能发生取代反应,故D错误。

1.C、D　根据结构简式可知,该有机物分子中含有21个碳原子,故A正确;如图所示碳原子共平面:
,分子中至少有11个碳原子共面,故B正确;分子中含有的酚羟基、醇羟基,能与钠反应生成氢气,但分子中没有羧基,含有的酚羟基酸性比碳酸弱,不能与碳酸钠反应生成二氧化碳,故C错误;分子中含有的2个苯环、1个羰基、1个碳碳双键,则1 mol金丝桃苷最多能与8 mol H2发生加成反应,故D错误。
2.A　由于C O键对C—C键的斥力大于C—O键对C—C键的斥力,因此∠1>∠2,故A错误;人工合成过程是将CO2转化为CH3COOH,碳元素的化合价由+4降为0,二氧化碳发生了还原反应,故B正确;葡萄糖为还原性糖,含有醛基,因此可用新制的Cu(OH)2鉴别乙酸与葡萄糖,故C正确;乙酸和葡萄糖的最简式均为CH2O,因此相同质量乙酸与葡萄糖完全燃烧,耗氧量相同,故D正确。
考向3

【典例】【审答思维】C—C—C—C　　8　4　12　6　3　9
1.C　C4H8BrCl可以看作C4H10中2个H原子被Cl、Br原子取代,而丁烷有CH3CH2CH2CH3、CH(CH3)3两种,先分析碳骨架异构,分别为 C—C—C—C与2种情况,然后分别对2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析,其中 C—C—C—C有、共 8 种,有、,共 4 种,总共12种。
2.C　C4H8Cl2可以看作C4H10中2个H原子被Cl原子取代,采用“定一移一”的方法分析,其中C—C—C—C有、共6种,有共3种,因此总共有9种。

1.A　C5H12的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、C(CH3)4、CH3CH2CH(CH3)2,共3种;C4H8的同分异构体有
CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3、CH2C(CH3)2、、,共5种;C4H10O的同分异构体有
CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、
(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH、CH3OCH2CH2CH3、
CH3CH2OCH2CH3、(CH3)2CHOCH3,共7种;C4H8O2的同分异构体有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH、HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、
HOCH2CH(CHO)CH3、HOCH(CHO)CH2CH3、
HOCH2CH2CH2CHO、HOC(CH3)2CHO、
HOC(CH3)CH2CHO,另外还有1个醛基、1个醚键的结构,还有环状结构等;故同分异构体数目最少的是C5H12。
2.C　由题意可知,符合羟基的连接位置有6个:,所以与薄荷醇的结构对比,仅羟基位置不同的同分异构体有6种。
3.B　分子式为C5H10O2且可与碳酸氢钠溶液反应放出气体,则该有机物中含有—COOH,所以为戊酸,戊酸的种类等于丁基的种类,丁基(—C4H9)的同分异构体有—CH2CH2CH2CH3,
—CH(CH3)CH2CH3,—CH2CH(CH3)CH3,—C(CH3)3,故戊酸的有机物的同分异构体数目为4,故选B。
4.C　乳酸[CH3CH(OH)COOH]与乙醇在一定条件下反应生成酯A,则分子式为C5H10O3,具有多种同分异构体,其中与饱和NaHCO3溶液反应放出的气体体积和相同条件下与Na反应放出的气体体积相等,则分子中含有—COOH和—OH,可看作—COOH取代丁醇的H原子,丁醇有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)2COHCH3,分别含有4、4、3、1种H可被—COOH取代,则共有12种。
5.B　由有机物和的邻二氯代物均只有一种可知,有机物和的环内均不存在单双键交替相连的结构,而是大π键,所以有机物的环内也是大π键,故环上的氢原子均等效,又因为有机物为轴对称结构,故它一氯代物有5种,处于对称位置的有3种,甲基上的H被取代为1种,与甲基碳相连的碳原子的对位碳上的H被取代为1种,所以A、C、D不符合题意,B符合题意。
6.C、D　C、H、O原子个数依次是11、18、5,分子式为C11H18O5,故A正确;具有羧酸、醇和烯烃的性质,碳碳双键能发生加成反应、氧化反应,醇羟基和羧基能发生取代反应,故B正确;环上含有6种氢原子,环上的一氯代物有6种,故C错误;羧基和NaOH以1∶1反应,醇羟基和NaOH不反应,分子中含有1个羧基,所以1 mol M最多消耗1 molNaOH,故D错误。

1.A　苯与水分层后有机层在上层、四氯化碳与水分层后有机层在下层、乙醇与水互溶,现象不同,可鉴别,故A正确;丙烷的一氯代物有2种,2,2-二甲基丙烷的一氯代物有1种,可知碳原子多的烷烃,其一氯代物的种数不一定多,故B错误;丙烯的结构不对称,与水发生加成反应生成1-丙醇或2-丙醇,不能制得纯净的2-丙醇,故C错误;单糖不能发生水解反应,二糖、多糖、油脂、蛋白质均能发生水解反应,故D错误。
2.A　油脂分为油和脂肪,油是不饱和脂肪酸的甘油酯,结构中含碳碳双键,能使溴水褪色,故A错误;淀粉和纤维素均能水解出葡萄糖,葡萄糖能分解生成乙醇,即淀粉和纤维素都可用于生产乙醇,故B正确;氨基酸分子中含羧基和氨基,分子间能发生缩聚反应生成多肽或蛋白质,故C正确;含苯环的蛋白质遇浓硝酸会变黄,故D正确。
3.C　糖类是维持生命活动所需能量的主要来源,血液中血糖是葡萄糖,为人体提供能量,摄入过多糖在体内转化为脂肪,导致肥胖、高血压(心血管病)等疾病,故A正确;植物油和鱼油在常温常压下一般为液态,是不饱和高级脂肪酸甘油酯,称为油,而动物脂肪在常温常压下为固态,是饱和高级脂肪酸甘油酯,称为脂,故B正确;蛋白质溶液遇到浓的硫酸铵、硫酸钠等无机盐溶液会析出沉淀,这个过程称为盐析,故C错误;维生素在人体生长、代谢、发育过程中发挥着重要的作用,缺乏维生素时人不能正常生长发育,并发生特异性病变,即维生素缺乏症,故D正确。
4.C　碳纤维为含C元素的材料,具有密度小、强度高的特点,故A正确;聚氨酯是通过缩聚反应制得的,故B正确;石墨烯是一种碳的单质,不是有机高分子材料,故C错误;羊毛的主要成分是蛋白质,是一种天然的高分子化合物,故D正确。
5.B　根据结构式可知,分子中含有29个碳原子、1个氧原子、48个氢原子,则该有机物的分子式为C29H48O,故A正确;由结构简式可知,其所含的环状结构中大多数为饱和碳原子,饱和碳原子为四面体构型,因此形成的环状结构不是平面结构,故B错误;该有机物含有碳碳双键,能发生加成反应、氧化反应,含有醇羟基能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,且醇羟基连接的碳原子上有氢原子,也可以发生氧化反应,故C正确;碳碳双键和醇羟基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,含有碳碳双键能使溴水褪色,故D正确。
6.D　分子中含1个苯环、2个羰基、2个碳碳双键,它们能与氢气发生加成反应,故1 mol紫草素最多能和7 mol H2加成,故A正确;含有苯环、羰基、碳碳双键,可以发生加成反应,含有酚羟基、醇羟基、羰基、碳碳双键,可以发生氧化反应,醇羟基、酚羟基都可以发生取代反应,故B正确;碳碳双键能与溴水发生加成反应,使溴水褪色,碳碳双键、酚羟基、醇羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,可以使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;苯环及其连接的原子为平面结构,碳氧双键及其连接的原子为平面结构,2个平面共用2个原子,则这2个六元环可以为平面结构,碳碳双键及其连接的原子为平面结构,旋转单键可以使平面共平面,即分子中所有碳原子都可能共平面,故D错误。
7.C、D　甲醛是平面三角形结构,分子中正负电荷中心不重合,属于极性分子,故A错误;甲醛为平面三角形,而甲醇为碳原子连接的原子形成四面体形,分子内H—C—H的键角:甲醇