00 知识清单——《有机化学基础》(必背知识、课前诵读)-备战2023年高考化学大二轮专题突破系列（全国通用）

这是一份00 知识清单——《有机化学基础》(必背知识、课前诵读)-备战2023年高考化学大二轮专题突破系列（全国通用），共109页。试卷主要包含了有机化合物概述，有机化合物的分类，有机化合物的同分异构现象，研究有机物的一般步骤和方法，烯烃的命名，烯烃同分异构体的找法，烯烃的立体异构等内容，欢迎下载使用。
认识有机化合物
一、有机化合物概述
1、有机物的概念：指绝大多数含碳元素的化合物，简称有机物
【微点拨】
①CO、CO2、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物、硫氰化物、氰化物等虽然含碳，但性质和组成与无机物很相近，所以把它们看作为无机物
②有机物一定含碳元素，但含碳元素的物质不一定是有机物，而且有机物都是化合物，没有单质
2、有机物的元素组成：C、H、O、N、S、P、卤素等元素
3、有机化合物中碳原子的成键特点
(1)键的个数：有机物中，每个碳原子与其他原子形成 4个共价键
(2)碳原子间成键方式多样
①键的类型： 两个碳原子之间可以通过共用电子对形成单键、双键、三键
②碳原子的连接方式：多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)
(4)碳原子个数：有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子
4、有机物组成与结构的表示方法
种类
含义或表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
CH4、C2H4、C2H6
实验式
(最简式)
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简相对分子质量
乙烯的实验式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O
电子式
用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子

结构式
①用一根短线“—”来表示一对共用电子对，用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来
②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构
③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型

乙烷的结构式
结构简式
①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后，与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
②“==”(双键)或“≡”(三键)不能省略；醛基()、羧基()可分别简化成—CHO、—COOH
乙烷的结构简式：CH3CH3
乙醇的结构简式：CH3CH2OH
丙烯的结构简式：CH2==CHCH3

键线式
①将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式
②每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
键线式：
键线式：
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)
CH4的球棍模型：
空间充填模型
①用不同体积的小球表示不同大小的原子
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
CH4的空间充填模型：
5、有机物的一般性质
(1)熔、沸点：大多数熔、沸点低
(2)溶解性：大多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、CCl4等有机溶剂
(3)可燃性：大多数可以燃烧
(4)有机反应比较复杂，常有很多副反应发生，因此有机反应化学方程式常用“―→”，而不用“===”
6、同系物
(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物
如：CH4、C2H6、C3H8互为同系物
【微点拨】
①同系物的研究对象一定是同类有机物，根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质，如：CH2==CH2(乙烯)与 (环丙烷)不互为同系物
②同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。如：和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。
③同系物一定满足同一通式，但通式相同的有机物不一定是同系物，如：CH2===CH2和均满足通式CnH2n(n≥2，n为正整数)，但因二者结构不相似，故不互为同系物
④同系物的组成元素相同，同系物之间相对分子质量相差14n(n＝1，2，3……)
⑤同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化
(2)判断方法
①一差：两种物质分子组成上相差一个或多个“CH2”原子团
②二同：具有相同的通式，两种物质属于同一类物质
③二相似：两种物质结构相似，化学性质相似
二、有机化合物的分类
1、根据碳原子组成的分子骨架：有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。链状化合物又可分为脂肪烃和脂肪烃衍生物；环状化合物又可分为脂环化合物和芳香族化合物，脂环化合物包括脂环烃和脂环烃衍生物，芳香族化合物包括芳香烃和芳香烃衍生物

(1)链状化合物：有机化合物分子中的碳原子相互连接成链状，由于链状化合物最初是从油脂中发现的，所以又把链状化合物称为脂肪族化合物
如：CH3CH2CH2CH3、CH2==CHCH2CH3、CH≡CCH2CH3、CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2Br等
(2)脂肪烃一般包括烷烃、烯烃和炔烃
(3)环状化合物：这类有机化合物分子中含有由碳原子构成的环状结构。它又可分为两类
①脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都属于脂环化合物
如：(环戊烷)、(环己烯)、(环己醇)等
②芳香化合物：含一个或多个苯环的化合物，均称为芳香族化合物
如：(苯)、(萘)、(溴苯)等
【微点拨】
①环状化合物还包括杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外，还有其他原子，如：氮原子，氧原子等
如：吡啶()、呋喃()
②芳香化合物中的苯环、脂环化合物中的碳环可能是一个，也可能是两个或多个
2、依据官能团分类
(1)烃的衍生物
①烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代得到的物质，如：CH3Cl、CH3OH、HCHO等
②常见烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯
(2)官能团
①定义：决定有机化合物特性的原子或原子团
②常见的官能团：碳碳双键()、碳碳三键(—C≡C—)、卤素原子(—X)、羟基(—OH)、醚键()、醛基(—CHO)、羰基()、羧基(—COOH)、酯基(—COOC)、氨基(—NH2)、硝基(—NO2)
(3)依据官能团分类
有机化合物类别
官能团名称
官能团结构
代表物名称
代表物结构简式
烃
烷烃
—
—
甲烷
CH4
烯烃
碳碳双键

乙烯
乙烯CH2==CH2
炔烃
碳碳三键
—C≡C—
乙炔
CH≡CH
芳香烃
—
—
苯

烃
的
衍
生
物
卤代烃
碳卤键

溴乙烷
CH3CH2Br
醇
羟基
—OH
乙醇
CH3CH2OH
酚
羟基
—OH
苯酚

醚
醚键

乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基

乙醛
CH3CHO
酮
酮羰基

丙酮
CH3COCH3
羧酸
羧基

乙酸
CH3COOH
酯
酯基

乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺
氨基
—NH2
甲胺
CH3NH2
酰胺
酰胺基

乙酰胺
CH3CONH2
【微点拨】
①含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如：芳香醇和酚官能团相同，但类别不同
a．醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如：
b．酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如：
②碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团
③同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性
④一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可属于不同的类别，如： 具有三个官能团：羧基、羟基、醛基，所以这个化合物可看作羧酸类，酚类和醛类
⑤烃的分类

⑥官能团和基、根(离子)的比较

官能团
基
根(离子)
概念
决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团
带电荷的原子或原子团
电性
电中性
电中性
带电荷
稳定性
不稳定，不能独立存在
不稳定，不能独立存在
稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中
实例
—OH羟基
—CHO醛基
—CH3甲基 —OH羟基
—CHO醛基 —COOH羧基
NH铵根离子
OH－氢氧根离子
联系
①根、基与官能团均属于原子或原子团
②“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如：甲基(—CH3)是基，但不是官能团。
③基与基能够结合成分子，根与基不能结合成分子
④“基”与“根”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子，可转化为OH－
三、有机化合物的同分异构现象
正丁烷和异丁烷物理性质的比较
名称
分子式
结构简式
熔点/0C
沸点/0C
相对密度
正丁烷
C4H10
CH3CH2CH2CH3
－138.4
－0.5
0.5788
异丁烷
C4H10

－159.6
－11.7
0.557
1、同分异构体、同分异构现象
(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象
(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体
①特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同
②转化：同分异构体之间的转化是化学变化
2、同分异构体的类型

3、构造异构现象
异构类别
定义
实例
碳架异构
由碳链骨架不同而产生的异构现象
C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3
正丁烷 异丁烷
位置异构
由官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象
C4H8：H2==H—H2—H3 H3—H==H—H3
1-丁烯 2-丁烯
C6H4Cl2：　
邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯
官能团异构
由官能团类别不同而产生的同分异构现象
C2H6O：　
乙醇　　　　　　　 二甲醚　
4、化学“四同”的比较

同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
概念
质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子
由同种元素形成的不同单质
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物
分子式相同，但结构不同的化合物
对象
原子
单质
有机化合物
无机化合物、有机化合物
性质
化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异
化学性质相似，物理性质差异较大
化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化
化学性质相似或不同，物理性质有差异
四、研究有机物的一般步骤和方法
1、研究有机化合物的一般步骤

【微点拨】由于有机物普遍存在同分异构现象，因此在确定有机物的分子式后，还不能直接确定有机物的结构式

2、有机物的分离、提纯方法
(1)蒸馏：利用互溶的液体混合物中各组分的沸点不同，给液体混合物加热，使其中的某一组分变成蒸气再冷凝成液体，从而达到分离提纯的目的

适用范围
分离沸点相差较大且互溶的液体混合物
适用条件
①有机物热稳定性较强；
②有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)
主要仪器
铁架台(含铁圈、铁夹)、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管、接收器(锥形瓶)
注意事项
①温度计的水银球在蒸馏烧瓶的支管口处
②蒸馏烧瓶中要加沸石或碎瓷片，目的是防止暴沸
③冷凝管水流方向为下口进，上口出
④蒸馏烧瓶里盛液体的用量最好不要超过烧瓶容量的2/3，也不少于1/3
⑤实验开始时，先通冷却水，后加热。实验结束时，先停止加热，后关冷却水。溶液不可蒸干
(2)萃取和分液

适用范围
萃取：如果某物质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，则利用这种差别，可以使该物质从溶解度较小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中去，这种方法叫做萃取，这种溶剂叫做萃取剂
分液：分离两种互不相溶且易分层的液体
主要仪器
铁架台(含铁圈)、烧杯、分液漏斗
萃取剂的选择
①溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大的多
②萃取剂与原溶剂不反应、不相溶
③萃取剂与溶质不反应
注意事项
①分液漏斗使用之前必须检漏
②放液时，分液漏斗颈上的玻璃塞打开或使塞上的凹槽和小孔要对齐
③分液时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，下端尖嘴处要紧靠烧杯内壁
④常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等，一般不用酒精作萃取剂
⑤固—液萃取原理：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
(3)重结晶
①原理：常用于提纯固体有机化合物，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去
②溶剂的选择
a．选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去
b．被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出
【微点拨】
①在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是：洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物
②在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的：洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质
③用冷溶剂洗涤的目的：用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗
④温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦
(3)重结晶法提纯苯甲酸
实验目的
重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸
苯甲酸
物理性质
苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为，熔点122 ℃，沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：
温度/℃
25
50
75
溶解度/g
0.34
0.85
2.2

实验步骤
①观察粗苯甲酸样品的状态
②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解
③使用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶
④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量
⑤计算重结晶收率
实验装置

问题讨论
①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤洗涤，干燥称量
②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
加热是为了增大苯甲酸的溶解度，促进苯甲酸的快速溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出，使苯甲酸与不溶杂质分离
③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
溶解时，加速溶解；过滤时，引流
④如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
取最后一次洗涤液少量于试管中，加入稀HNO3酸化的AgNO3溶液，若无白色沉淀产生，说明苯甲酸中NaCl已除净
3、有机化合物实验式和分子式的确定
(1)确定实验式——元素分析
①相关概念
a．实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，又称为最简式
如：乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O
b．元素分析
分类
定性分析——确定有机物的元素组成
定量分析——确定有机物的实验式
含义
用化学方法测定有机物分子的元素组成。如：燃烧后，一般C生成CO2、H生成H2O、N生成N2、S生成SO2、Cl生成HCl
将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物中各组成元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式
②实验式的测定步骤(李比希法)

③实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n
(2)确定相对分子质量——质谱法
①原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如下图为某有机物的质谱图：
②相对分子质量确定：质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量
③示例说明：下图是某未知物A(实验式为C2H6O)的质谱图，由此可确定该未知物的相对分子质量为46

④有机物相对分子质量的求算方法
a．标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ
b．相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB
c．混合物的平均相对分子质量：
d．读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量
⑤有机物分子式的确定方法
a．实验式法：由各元素的质量分数―→各元素的原子个数之比(实验式)分子式
b．直接法：根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1 mol有机物中各元素原子的物质的量
c．方程式法：根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)，通过计算确定出有机物的分子式
利用燃烧反应方程式时，要抓住以下关键：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化；④混合物平均相对分子质量等。同时可结合适当方法，如：平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机物的分子式。
常用的化学方程式有：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O；CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O
d．通式法：物质的性质等―→类别及组成通式(如CnH2n)n值―→分子式。
e．商余法：对于烃(CxHy)，可用相对分子质量除以12，看商和余数。即：==x…y，所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子的最大值，余数则为所含氢原子的最小值


4、有机物分子结构的确定——波谱分析
(1)红外光谱
①原理：当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置
②作用：可以初步判断有机物中含有何种化学键或官能团
③实例：分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定A的结构简式为CH3CH2OH

(2)核磁共振氢谱
①原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比
②作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目
③分析：吸收峰数目＝氢原子的类型数，吸收峰面积比＝氢原子个数比
④实例：分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构应为CH3CH2OH

(3)X射线衍射
①原理：X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图
②作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息
【微点拨】
①红外光谱可以测量出化学键或官能团的种类，但不能测出化学键或官能团的个数
②核磁共振氢谱中吸收峰的数目代表的是氢原子的种类而非氢原子的个数
(4)确定有机物分子结构的方法
①根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式
如：C2H6，只能是CH3CH3
②通过定性实验确定：根据分子式写出其可能的同分异构体―→根据定性实验确定其可能存在的官能团―→确定结构式
如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有双键或三键，烃A分子式为C3H6且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其结构简式为CH3—CH===CH2
③通过定量实验确定
a．通过定量实验确定有机物的官能团
b．通过定量实验确定官能团的数目。
如：实验测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明1个该醇分子中含2个—OH
④根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物
实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼合”
⑤根据有机物的结构特点判断
a．烃B的分子式为C8H18，其一氯代烃只有一种，其结构简式是
b．实验式分别为CH3、CH3O的有机物的结构简式分别为CH3CH3、HOCH2CH2OH、CH3OCH2OH
⑥确定有机物结构的物理方法
a．红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键
b．核磁共振氢谱法：测定有机物分子中氢原子的类型和数目，氢原子的类型＝吸收峰数目，不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比






































甲烷及烷烃
一、甲烷的结构及性质
1、甲烷的存在：天然气、沼气、煤层气的主要成分是甲烷。我国的天然气主要分布在中西部地区及海底
2、甲烷的物理性质：无色、无味、极难溶于水、密度比空气小的气体
3、甲烷分子的组成与结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
CH4


CH4


结构特点
CH4空间构型为正四面体结构，C原子位于正四面体的中心，4个H原子分别位于正四面体的4个顶点上，4个C—H键的键长、键角、键能完全相同，键角为109°28 ，
4、甲烷的化学性质：(一般情况下，化学性质很稳定，跟强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂等不反应)
(1)甲烷的氧化反应——燃烧反应
甲烷与氧气燃烧的化学方程式：CH4＋2O2CO2＋2H2O
【微点拨】
①甲烷是优良的气体燃料，通常状况下，1 mol甲烷在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，放出890 kJ热量。因此以甲烷为主要成分的天然气、沼气是理想的清洁能源
②点燃甲烷前必须检验纯度。空气中的甲烷含量在5%～15.4%(体积)范围内时，遇火花将发生爆炸
③煤矿中时常发生瓦斯爆炸，这与CH4气体爆炸有关。为了保证安全生产，必须采取通风，严禁烟火等措施
(2)甲烷的取代反应
①实验探究
实验过程
取两支试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管CH4和半试管Cl2，分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上，另一试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置，比较两支试管内的现象
实验装置

A　　　　　　　B
实验现象
A装置：试管内气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液滴出现，试管中有少量白雾生成，且试管内液面上升，水槽中有固体析出
B装置：无明显现象
实验结论
CH4与Cl2在光照时才能发生化学反应
②反应的机理


③化学反应方程式
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
④取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应
【微点拨】
①反应条件：光照(漫散光照射)，在室温暗处不发生反应，但不能用日光或其他强光直射，以防爆炸
②对反应物状态的要求：CH4和氯气，因此甲烷和溴蒸气、碘蒸气在光照条件下也能发生取代反应，CH4与氯水、溴水则不反应
③CH4与Cl2的取代反应为连锁反应，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，因此产物复杂，五种产物都有，但HCl最多
④甲烷四种取代产物性质见下表

CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
名称
一氯甲烷
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯甲烷
俗称
——
——
氯仿
四氯化碳
状态
气态
液态
液态
液态
结构式




空间构型
四面体
四面体
四面体
正四面体
密度
——
大于水
大于水
大于水
用途
麻醉剂
——
溶剂
溶剂、灭火剂
⑤取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子
(3)甲烷的受热分解：CH4C+2H2 (分解温度通常在1000°C以上，说明甲烷的热稳定性很强)
二、烷烃的结构和性质
1、烷烃的结构特点
(1)典型烷烃分子结构的分析
名称
球棍模型
结构简式
分子式
碳原子的杂化方式
分子中共价键的类型
甲烷

CH4
CH4
sp3
C—H σ键
乙烷

CH3CH3
C2H6
sp3
C—H σ键、
C—C σ键
丙烷

CH3CH2CH3
C3H8
sp3
C—H σ键、
C—C σ键
正丁烷

CH3CH2CH2CH3
C4H10
sp3
C—H σ键、
C—C σ键
正戊烷

CH3CH2CH2CH2CH3
C5H12
sp3
C—H σ键、
C—C σ键
(2)烷烃的概念：有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃
(3)烷烃的结构特点
①碳碳单键(C—C)：烷烃分子中碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。分子中的共价键全部是单键
②呈链状(直链或带支链)：多个碳原子相互连接成链状，而不是封闭式环状结构
③“饱和”：每个碳原子形成4个共价键，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合
④烷烃空间结构中，碳原子(大于等于3时)不在一条直线上，直链烷烃中的碳原子空间构型是折线形或锯齿状
(4)烷烃的通式：链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是2n＋2，分子通式可表示为CnH2n＋2
2、烷烃的物理性质
几种常见烷烃的熔点、沸点和密度
名称
分子式
结构简式
常温下状态
熔点/0C
沸点/0C
密度/( g·cm－3)
甲烷
CH4
CH4
气
－182
－164
0.423
乙烷
C2H6
CH3CH3
气
－172
－89
0.545
丙烷
C3H8
CH3CH2CH3
气
－187
－42
0.501
正丁烷
C4H10
CH3CH2CH2CH3
气
－138
－0.5
0.579
正戊烷
C5H12
CH3(CH2)3CH3
液
－129
36
0.626
正壬烷
C9H20
CH3(CH2)7CH3
液
－54
151
0.718
十一烷
C11H24
CH3(CH2)9CH3
液
－26
196
0.740
十六烷
C16H34
CH3(CH2)14CH3
液
18
280
0.775
十八烷
C18H38
CH3(CH2)16CH3
固
28
308
0.777
正丁烷和异丁烷物理性质的比较
名称
分子式
熔点/0C
沸点/0C
相对密度
正丁烷
C4H10
－138.4
－0.5
0.5788
异丁烷
C4H10
－159.6
－11.7
0.557
(1)状态：一般情况下，1～4个碳原子烷烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态
(2)溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂
(3)熔沸点：随着烷烃分子中碳原子数增加，相对分子质量增大，范德华力逐渐增大，烷烃分子的熔、沸点逐渐升高；分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低，如熔、沸点：正丁烷>异丁烷
(4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小
3、烷烃的化学性质
(1)稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾)、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应
原因：烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂
(2)烷烃的氧化反应——可燃性
①烷烃燃烧的通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
②丙烷的燃烧：CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O
辛烷的燃烧方程式为2C8H18＋25O216CO2＋18H2O
③在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，相但在同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟
(3)烷烃的特征反应——取代反应
①烷烃的取代反应：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应

②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只要求写一氯取代)
a．原因：之所以可以发生取代反应，是因为C—H有极性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物
b．化学键变化情况：断裂C—H键和Cl—Cl键，形成C—Cl键和H—Cl键
③烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的取代反应，随着烷烃碳原子数的增多，产物越将会越来越多，但HCl最多；而生成的取代产物的种类将会更多，如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物，乙烷的氯代物产物将会更多(9种)
④烷烃与X2取代反应为连锁反应，烷烃中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行
⑤烷烃与X2取代反应的数量关系：每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl

(4)烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中
烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18
4、烷烃的存在：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃
三、烷烃的命名
1、烃基和烷基的概念
(1)烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基，烃基一般用“R—”来表示
(2)烷基：像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为—CnH2n＋1。常见的烷基有：
名称
甲基
乙基
正丙基
异丙基
结构简式
—CH3
—CH2CH3或—C2H5
—CH2CH2CH3

(3)特点：①烃基中短线表示一个电子 ②烃基是电中性的，不能独立存在
【微点拨】
①“基”是含有未成对电子的原子团，不显电性
②基团的电子式的写法：“—CH3”的电子式：___________；“—CH2CH3”的电子式：___________
③基团的质子数和电子数的算法：直接等于各原子的质子数和电子数之和

质子数
电子数
甲基(—CH3)


羟基(—OH)


(4)根和基的区别：“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在
2、烷烃的命名：烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法
(1)烷烃的习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃
①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”
②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷
③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式：
a．正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3分子结构中无支链
b．异戊烷：
c．新戊烷：，分子结构中含有
④含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法
(2)烷烃的系统命名法
①选主链，称“某烷”：最长、最多定主链 (选主链的原则：优先考虑长→等长时考虑支链最多)
a．选定分子中最长的碳链作为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”，支链作为取代基。如：

应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为“己烷”
b．如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链，则选择含支链较多的那条碳链为主链。如：

主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中：a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确

②编号位，定支链：(编号位的原则：首先要考虑“近”；同“近”，考虑“简” ；同“近”，考虑“小”)
a．选主链中离支链最近的一端开始编号，用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链 获
得最小的编号，以确定支链的位置。即：首先要考虑“近”，从离支链最近的一端开始编号，定1号位。如：
a．若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即：同“近”，考虑“简” 。如：

c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即：同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如：


方式一的位号和为2＋3＋5＝10
方式二的位号和为2＋4＋5＝11，10