02 考向2 有机化合物分子中原子共面、共线问题（附答案解析）-备战2023年高考化学大二轮专题突破系列（全国通用）

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有机化合物分子中原子共面、共线问题
【研析真题•明方向】
1．(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(　　)

A．分子式为C60H90O4 B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应
2．(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下，下列叙述正确的是(　　)

A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应
3．(2022·辽宁卷)下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　　)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
4．(2022·山东卷)γ－崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是(　　)

A．可与溴水发生取代反应 B．可与NaHCO3溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面 D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
5．(2022·浙江1月)关于化合物，下列说法正确的是(　　)
A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
6．(2021·河北卷)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　)

A．是苯的同系物 B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．分子中含有4个碳碳双键
【重温知识•固基础】
1．六种典型物质的结构模型及共线、共面的规律

空间结构
共线、共面情况
甲烷

(正四面体形结构)
①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上
②凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构
③有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面
乙烯

(平面形结构)
①乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面
②C==C不能旋转，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面，即：6点共面
③有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面
苯

(平面形结构)
①苯分子中12个原子一定共平面，位于对角线位置的4个原子共直线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面
②有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面
乙炔

(直线形结构)
①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线
②C≡C不能旋转，4个原子位于同一个直线，即：4点共线(面)
③有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线
甲醛

(平面三角形结构)
①甲醛分子中所有原子在同一平面内
②有机物分子结构中每出现1个碳氧()双键，则整个分子中至少有4个原子共面
HCN

HCN分子中3个原子在同一条直线上
2．结构不同的基团连接后原子共线、共面的分析方法
(1)直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上，分析：乙烯基乙炔(CH2==CH—C≡CH)原子共面、共线情况
分子结构
情况分析

三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。⑤C、⑥C两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，即：CH2==CH—C≡CH分子中，所有原子均共平面
(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合
分析：苯乙烯原子共面、共线情况
分子结构
情况分析

，因①键可以旋转，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共平面，也可能不完全共平面，即：苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个
(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上
分析：丙烯(CH3CH＝CH2)原子共面、共线情况
分子结构
情况分析

三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根据三角形规则(⑤C，⑥C，⑦H构成三角形)，⑦H也可能在这个平面上
即：丙烯分子最多7个原子共平面，至少有6个原子共平面
【微点拨】
①C—C键可以旋转，而C===C键、C≡C键不能旋转
②共线的原子一定共面，共面的原子不一定共线
③分子中出现—CH3、—CH2—或—CH2CH3原子团时，所有原子不可能都在同一平面内
【题型突破•查漏缺】
1．下列分子中所有碳原子总是处于同一平面的是(　　)
A． B． C． D．
2．结构简式为的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有(　　)
A．10个 B．9个 C．8个 D．6个
3．在有机物中，在同一平面上碳原子最多有几个，在同一直线上的碳原子最多有几个(　　)
A． 11、4 B． 10、3 C． 12、3 D． 13、4
4．某烃结构如有关其结构说法正确的是(　　)
A．所有原子可能在同一平面上 B．所有原子可能在同一条直线上
C．所有碳原子可能在同一平面上 D．所有氢原子可能在同一平面上
5．结构简式为：的烃，下列说法正确的是(　　)
A．分子中至少有6个碳原子处于同一平面上 B．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上
C．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 D．分子中至少有14个碳原子处于同一平面上
6．下列说法正确的是(　　)
A．CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
B．(a)和(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．对三联苯分子中至少有16个原子共平面
D．分子中所有原子一定在同一平面上
7．已知C—C键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的烃，下列说法中正确的是(　　)
A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C．分子中至少有16个碳原子处于同一平面上 D．该烃属于苯的同系物
8．在分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数(　　)
A．12 B．14 C．18 D．20
9．描述CH3－CH==CH－C≡C－CF3分子结构的下列叙述中，正确的是(　　)
①6个碳原子有可能都在一条直线上　 ②6个碳原子不可能都在一条直线上　
③6个碳原子都在同一平面上　 ④6个碳原子不可能都在同一平面上
A．①③ B．②③ C．①④ D．②④
10．有关分子结构的下列叙述中，正确的是(　　)
A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B．所有的原子都在同一平面上
C．12个碳原子不可能都在同一平面上
D．12个碳原子有可能都在同一平面上
11．下列关于的说法正确的是(　　)
A．所有碳原子可能共平面 B．除苯环外的碳原子共直线
C．最多只有4个碳原子共平面 D．最多只有3个碳原子共直线
12．某烃的结构简式为：。分子中含有四面体结构的碳原子数为a，在同一直线上的碳原子数最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为(　　)
A．4、3、5　　 B．4、3、6　　 C．2、5、4　　 D．4、6、4
13．下列分子中，所有原子可能共面的是(　　)

14．已知：乙炔的结构为H－C≡C－H，4个原子在同一直线上，能与单质溴发生加成反应，1,4­二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是(　　)

A．该有机物的化学式为C16H10 B．该分子中处于同一直线上的原子最多有6个
C．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．该分子中所有原子可能位于同一平面上
【题型特训•练高分】
1．甲、乙两种有机化合物的结构如图所示，下列说法不正确的是(　　)

A．甲、乙互为同分异构体 B．甲、乙都能与NaOH溶液发生反应
C．甲、乙都能发生酯化反应 D．甲、乙分子中的所有环上的原子不可能共平面
2．乙烯四甲酸的结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　)

A．分子中只含有两种官能团 B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1 mol乙烯四甲酸可与4 mol NaOH反应 D．分子中所有碳原子不可能处于同一平面
3．我国首次合成了在有机化工领域具有重要价值的化合物M(结构简式如图所示)。下列关于M的说法错误的是(　　)

A．分子式为C10H11NO5 B．所有碳原子可以处在同一平面内
C．能发生取代反应和加成反应 D．苯环上的氢原子被两个氯原子取代的结构有4种(不考虑立体异构)
4．下列有关有机化合物的结构和性质的说法错误的是(　　)
A．紫花前胡醇()的分子式为C14H14O4
B．石油是混合物，经分馏后可得到汽油、煤油、柴油等纯净物
C．2－苯基丙烯()分子中所有原子不可能共平面
D．乙烯、植物油都能发生加成反应，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
5．一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一。其中涉及的一个反应如下，下列说法中正确的是(　　)

A．该反应的原子利用率为100%
B．化合物M的一氯代物有4种
C．化合物N中的17个碳原子一定共平面
D．化合物P能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色
6．有机物是合成丹参醇的一种中间体，下列说法中正确的是(　　)
A．其化学式为C9H16O B．与氢气完全加成后产物的一氯代物有3种
C．分子中所有碳原子可能共平面 D．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
7．医药中间体1，5－二甲基萘的结构简式如图，下列有关说法正确的是(　　)

A．所有原子一定在同一平面上 B．苯环上的一氯代物有3种
C．1 mol该有机物最多能与6 mol H2反应 D．不能发生氧化反应
8．2019年周其林院士因对高效手性螺环催化剂的研究获得国家自然科学一等奖。螺[4，4]壬烷­1，6­二醇是比较简单的一种手性螺环分子，其结构如图所示，下列关于该分子的说法错误的是(　　)

A．其分子式是C9H16O2
B．分子中所有碳原子不可能位于同一平面内
C．1 mol该物质与足量的钠反应可生成2 mol H2
D．可发生氧化反应和取代反应
9．有机物M是某香水中香料的成分之一，结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)

A．M属于芳香族化合物 B．M能与金属钠反应产生氢气
C．M中所有的碳原子可能共平面 D．1 mol M最多能与3 mol Br2发生加成反应
10．8－羟基喹啉M是重要的医药中间体，合成前体之一为化合物N，已知吡啶()是结构类似于苯的芳香化合物，下列叙述错误的是(　　)

A．化合物M和N中含氧官能团均为羟基 B．化合物M中不可能所有原子处于同一平面
C．化合物N可以发生催化氧化、酯化反应 D．与M具有相同环状结构的同分异构体还有6种
11．科学家合成的一种纳米小人结构如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是(　　)

A．易溶于水
B．一氯代物有14种(不考虑空间异构)
C．所有原子处于同一平面
D．1 mol该物质最多可与16 mol H2发生加成反应
12．鲁米诺因能快速鉴定衣物等表面是否存在血迹而被称为“血迹检测小王子”，其一种合成路线如图所示。下列说法正确的是(　　)

A．鲁米诺的分子式为C8H6N3O2 B．鲁米诺中最多12个原子位于同一平面
C．甲可以与Na2CO3溶液反应生成CO2 D．反应①是取代反应，反应②是氧化反应
13．中药透骨草中一种抗氧化性活性成分结构如下。下列说法正确的是(　　)

A．在一定条件下能发生氧化反应、取代反应和消去反应
B．苯环上的一溴代物共5种
C．1 mol 该化合物最多与4 mol NaOH反应
D．该分子中最多有7个碳原子共面
14．在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是(　　)

A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有15种
15．我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是(　　)

A．该分子中所有碳原子一定共平面 B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C．1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应 D．该物质能发生取代、加成和消去反应
16．工业上由乙苯生产苯乙烯的反应如下，有关说法正确的是(　　)

A．该反应的类型为取代反应
B．苯乙烯分子中所有原子一定在同一平面上
C．乙苯和苯乙烯都能发生氧化反应
D．比乙苯多一个碳原子的同系物R的同分异构体(包含R)共有4种
17．吡啶又称为氮苯，与苯都有大π键。吡啶可以看成是苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物，其广泛用于医药工业领域。一种由糠醛制备吡啶的原理如下，下列说法正确的是(　　)

A．糠醛、糠醇、吡啶分子中所有原子均可能共平面
B．糠醛、糠醇、吡啶分子中所有碳原子的杂化方式相同
C．吡啶与苯分子的熔点高低主要取决于所含化学键的键能
D．吡啶与苯分子中参与形成大π键的各原子所提供的电子数相同
18．两个环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物。是螺环化合物中的一种，下列关于该化合物的说法正确的是(　　)
A．与联苯()互为同分异构体
B．一氯代物有6种
C．分子中所有碳原子有可能处于同一平面
D．1 mol该化合物生成1 mol C11H20至少需要2 mol H2
19．绿色食材百合所含的秋水仙碱是一种酰胺类化合物，具有抗炎和免疫调节等作用，其结构如图所示。下列关于秋水仙碱的说法正确的是(　　)

A．分子式为C22H26O6N B．分子中含有3种官能团
C．分子中所有碳原子可能共面 D．1 mol秋水仙碱最多能与7 mol H2发生加成反应
20．据长江日报报道，中国工程院院士李兰娟团队于2月4日公布治疗新型冠状病毒肺炎的最新研究成果：“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成“达芦那韦”的部分路线如图所示，下列说法不正确的是(　　)

A．A分子中所有原子可能在同一平面 B．B的同分异构体有8种(含B且不考虑立体异构)
C．C的分子式为C11H15N D．反应①、②均为取代反应
21．有机化合物E如图，是制备新型缓解过敏药物的原料。下列说法正确的是(　　)

A．E的分子式为C13H11N2OCl，每个分子中含有两个苯环
B．E分子中无手性碳原子
C．E分子中所有原子有可能共平面
D．E可以发生水解、氧化、加成、消去等反应
22．绿原酸具有抗菌、抗病毒的药理功能，其结构简式如图所示。关于该有机物的叙述不正确的是(　　)

A．最多有9个碳原子共面 B．1 mol该有机物最多能消耗4 mol NaOH
C．绿原酸分子中一共有4个手性碳 D．该有机物能发生氧化反应、取代反应、加成反应
23．关于有机物的叙述正确的是(　　)
A．b分子中所有原子均在同一平面上 B．d的分子式为C8H10，属于芳香烃
C．p分子的一氯取代物共有7种 D．b、d、p均能与溴水发生反应
24．布洛芬是一种解热镇痛药，可用于普通感冒或流行性感冒引起的发热。其结构简式如图所示。下列关于布洛芬的叙述中正确的是(　　)

A．分子式为C13H16O2 B．该分子中最多有8个碳原子位于同一平面
C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 D．能发生取代反应和氧化反应，不能发生加成反应
【有机化合物分子中原子共面、共线问题】答案
【研析真题•明方向】
1．B。解析：A．由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；B．由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基，B正确；C．双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；D．分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误；答案选B。
2．D。解析：A．化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平面，A错误；B．结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；C．根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；D．化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D正确；答案选D。
3．C。解析：根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反应，能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断；A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；B．如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误；故选答案C；
4．B。解析：由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。A．酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ－崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；B．酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ－崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B说法错误；C．γ－崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；D．γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），D说法正确；综上所述，本题选B。
5．C。解析：A．图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；B．，分子中含有2个手性碳原子，B错误；C．该物质含有酯基，与碱溶液反应生成盐，有亚氨基，与酸反应生成盐，C正确；D．含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误；答案选C。
6．B。解析：苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个CH2，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。
【题型突破•查漏缺】
1．D。解析：由于结构中含碳碳双键，故1­丁烯中1～3号碳原子一定在同一平面上，而由于3号碳原子形成的四条键为四面体的立体构型，故4号碳原子与其他三个碳原子可能不在一个平面上，故A错误；苯环中6个碳原子共平面，而由于直接和苯环相连的侧链上的碳原子形成的四条键为四面体的立体构型，故侧链上的甲基上的碳原子可能和苯环不在同一平面上，故B错误；中两个环中间的碳原子形成的四条键为正四面体的立体构型，故此有机化合物中碳原子不可能共平面，故C错误；苯中的12个原子共平面，而苯甲醇中侧链上的碳原子取代的是苯环上的氢原子，故苯甲醇中7个碳原子一定共平面，故D正确。
2．A。解析：该有机物分子结构中存在2个平面，如图转动①处的碳碳单键，使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多为10个，故A项正确。

3．D。解析：根据有机物分子的结构可知，甲基中C原子处于苯中H原子的位置；苯环平面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面，乙基中连接双键的C原子处于碳碳双键形成的平面，乙基中的亚甲基具有四面体结构，乙基中甲基C原子通过旋转碳碳单键可能处于碳碳双键形成的平面，乙炔基为直线结构，处于苯环的平面结构；故苯环中6个C原子、甲基中1个C原子、乙炔基中2个C原子、碳碳双键中2个C原子、乙基中2个C原子，可能处于同一平面，所以最多有13个C原子；有机物
中，处于共线的碳原子最多的是：乙炔基、乙炔基连接的苯环C原子及该C原子对称的苯环C原子，故最多有4个C原子共线，D项正确。
4．C。解析：由于苯环和碳碳双键都是平面结构，而碳碳三键是直线形结构，据此可知，该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面上，但一定不在同一直线上；由于分子中含有甲基，所以氢原子不可能在同一平面上。
5．C。解析：苯环是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，且处于对角位置的4个原子共直线。分析的结构时，容易受苯环书写形式的局限而认为至少有8个碳原子共平面，实质上4、7、8、11四个碳原子共直线，至少有9个碳原子共平面。两个苯环所确定的平面可以绕7号碳原子和8号碳原子之间的碳碳单键旋转，若两平面重合，则所有的碳原子均在同一平面上，最多有14个碳原子共平面。
6．C。解析：A项，根据乙烯的立体构型可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；B项，用键线式表示有机物结构时，容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面，错误；C项，苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，碳碳单键可以旋转，但一条直线上的碳原子在一个平面内，则至少有16个原子共平面，正确；D项，羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上，但羟基上的H原子可能不在苯环所确定的平面上，错误。
7．B
8．D。解析：根据四种基本模型分子的结构特点分析：苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的原子如图所示：
。
9．B。解析：在题设的烯炔化合物分子结构中，依据的两点：A.乙烯分子的6个原子共平面，键角120°；B.乙炔分子的4个原子共直线，键角180°。先分析：①、②两选项，化合物H3—H===H—≡—F3，3～6号C原子应在一条直线上，但 ===—的键角为120°，所以①不正确，②正确；再分析③、④选项，化合物1～4号C原子应在同一平面上，③正确，④不正确。
10．D。解析：本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：

由图形可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在碳碳双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使碳碳双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳原子不可能共直线。
11．A。解析：为了便于说明，对分子中的碳原子编号如下：
。
根据乙炔和苯的结构知，C1、C2、C3、C4、C5共直线，而C5与其他4个原子成键，具有四面体结构，故C4、C5、C6不共直线。根据乙烯的结构知，C6、C7、C8也不共直线，故最多有5个碳原子共直线，B、D项错误。C5、C6、C7、C8共平面，如图所示。C1、C2、C5及苯环也共平面，如图所示。
通过旋转C5和C6之间的碳碳单键，可使平面α与平面β共面，故所有碳原子可能共平面，A项正确，C项错误。
12．B。解析：本题由CH4、C2H4、C2H2分子结构特征演变而来。先对碳原子进行编号：

若碳原子同时连有4个其他原子，则该碳原子为四面体结构的碳，这样的碳原子共4个，即⑤⑥⑦⑧号。由乙炔结构知，①②③号碳原子在同一直线上；由乙烯结构知，②③④⑤⑦号碳原子在同一平面内，再结合 ①②③号碳原子的关系，得①②③④⑤⑦号碳原子在同一平面内。
13．C。解析：A、B、D中均含有饱和碳原子，所有原子均不可共面。
14．B。解析：B项，分子中含有两个乙炔基、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有10个，错误；C项，该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，正确；D项，两个乙炔基为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，正确。
【题型特训•练高分】
1．B。解析：乙分子中只含—OH，不能与NaOH溶液发生反应，故B错误。
2．D。解析：分子中含有羧基和碳碳双键两种官能团，故A正确；含有碳碳双键，可发生氧化反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；含有4个羧基，则1 mol乙烯四甲酸可与4 mol NaOH反应，故C正确；碳碳双键为平面结构，与碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上，则分子中所有碳原子一定处于同一平面，故D错误。
3．B。解析：含有饱和碳原子，具有类似甲烷的结构特征，则所有的碳原子不可能在同一个平面上，故B错误。
4．B。解析：石油是混合物，分馏后得到的汽油、煤油、柴油都为多种烃的混合物，故B错误。
5．B。解析：反应物M中含有Br元素，而生成物P中不含Br元素，该反应的原子利用率不是100%，故A错误；化合物M分子中有4种不同化学环境的氢，其一氯代物有4种，故B正确；化合物N含有苯环，且存在结构，具有类似甲烷的四面体结构，单键可以旋转，化合物N中的17个碳原子不一定共平面，故C错误；化合物P含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，也能使溴水褪色，故D错误。
6．D。解析：由结构可知分子式为C9H14O，故A错误；与氢气完全加成后产物中环上有5种H，甲基上1种H，乙基上2种H，则其一氯代物大于3种，故B错误；含5个四面体结构的C，所有碳原子不能共平面，故C错误；含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。
7．B。解析：含甲基，为四面体结构，则所有原子一定不能共面，故A错误；萘环与氢气以1∶5发生加成反应，则1 mol 该有机物最多能与5 mol H2反应，故C错误；可燃烧生成二氧化碳和水，为氧化反应，故D错误。
8．C。解析：醇羟基和Na反应生成氢气，且醇羟基和氢气分子的关系式为2∶1，该分子中含有2个醇羟基，所以 1 mol 该物质与足量的钠反应可生成1 mol H2，故C错误。
9．B。解析：M中没有苯环，不属于芳香族化合物，故A错误；M分子中含亚甲基结构和环，所有的碳原子不可能共平面，故C错误；碳碳双键可以与Br2发生加成反应，羰基不能与Br2发生反应，所以1 mol M最多能与2 mol Br2发生加成反应，故D错误。
10．B。解析：由结构简式可知M、N都含有羟基，故A正确；M含有苯环、碳碳双键等官能团，都为平面形结构，与苯环、碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上，且—OH 中O—H键可自由旋转，则化合物M中可能所有原子处于同一平面，故B错误；N含有羟基，具有酚、醇的性质特点，则可发生催化氧化、酯化反应，故C正确；M中两个环不对称，含有6种H，羟基可在不同的位置上，则与M具有相同环状结构的同分异构体还有6种，故D正确。
11．D。解析：该有机物为芳香族化合物，难溶于水，A项错误；该有机物有如图标注的11种H原子：，故其一氯代物有11种，B项错误；该有机物含有饱和碳原子，不可能所有原子在同一平面，C项错误；1 mol 该有机物含有2 mol苯环、5 mol碳碳三键，1 mol苯环可与3 mol H2发生加成反应，1 mol碳碳三键可与2 mol H2发生加成反应，则1 mol该物质与H2发生加成反应，最多消耗16 mol H2，D项正确。
12．C。解析：根据鲁米诺的结构简式，可推知其分子式为C8H7N3O2，A项错误；鲁米诺中一定有12个原子共同位于苯环形成的平面，两个酰胺键中碳原子均为sp2杂化，则与酰胺键中碳原子直接相连的原子与其共平面，结合单键可以旋转知，鲁米诺中最少有12个原子位于同一平面，B项错误；甲含有羧基，能与Na2CO3溶液反应生成CO2，C项正确；反应①中羧基转化为酰胺键，为取代反应，反应②中—NO2转化为—NH2，为还原反应，D项错误。
13．B。解析：酚羟基能发生氧化、取代反应，碳碳双键能发生氧化反应，酯基能发生取代反应，该有机物不含能发生消去反应的原子或原子团，A错误；第一个苯环上有3种不同环境的H原子，第二个苯环上有2种不同环境的H原子，故一溴代物有5种，B正确；酚羟基、酯基能与NaOH溶液反应，该有机物含有2个酚羟基，2个酯基，其中一个酯基为苯酚酯的结构，故1 mol有机物消耗5 mol NaOH，C错误；苯环是共面形分子，含乙烯结构的碳碳双键也是共面形分子，故该有机物可能处于同一个平面的碳原子不止7个，D错误。
14．C。解析：A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；B．因为萘分子中10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；
C．N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；D．萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法不正确；本题选C。
15．B。解析：该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A错误；由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B正确； 由题干信息可知，1 mol该物质含有2 mol酚羟基，可以消耗2 mol NaOH，1 mol酚酯基可以消耗2 mol NaOH，故最多能与4 mol NaOH反应，C错误；该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D错误。
16．C。解析：该反应脱去了一分子氢气，生成了不饱和的碳碳双键，该反应为消去反应，A项错误；苯环和乙烯基均为平面结构，但当两个平面不重合时，苯乙烯分子中所有原子不在同一平面上，B项错误；乙苯和苯乙烯都可被酸性高锰酸钾溶液氧化，C项正确；由题意知R为C9H12，其含有苯环的同分异构体有 ，共8种，故D项错误。
17．D。解析：糠醇中含有饱和碳原子，故所有原子不可能共平面，A项错误；糠醛、吡啶中碳原子的杂化方式均为sp2，而糠醇中环上的碳原子杂化方式为sp2，—CH2OH中碳原子形成4个单键，杂化方式为sp3，B项错误；吡啶与苯分子的熔点高低主要取决于分子间作用力的大小，C项错误；吡啶与苯分子中的6个原子各有1个未参与杂化的2p轨道，它们垂直于环的平面，相互平行重叠形成Π的大π键，D项正确。
18．D。解析：的分子式为C11H16，的分子式为C12H10，二者不是同分异构体，故A错误；该化合物中有5种氢原子，故其一氯代物有5种，B错误；两环连接处的碳原子为饱和碳原子，该碳原子所连接的四个碳原子不可能在同一平面上，故C错误；由1 mol C11H16生成1 mol C11H20需要4 mol H，即2 mol H2，故D正确。
19．D。解析：秋水仙碱结构中除含C、H、O三种原子外还含有一个N原子，因此其分子式中H原子数应为奇数，正确的分子式为C22H25O6N，A项错误；分子中含醚键、酮羰基、酰胺基、碳碳双键4种官能团，B项错误；N原子和连接N原子的七元环上的三个碳原子均为sp3杂化，分子中所有碳原子不可能共面，C项错误；分子中除酰胺基中的双键不能与H2加成外，苯环及七元环中的双键和酮羰基都可以与H2加成，D项正确。
20．D。解析：由于醛基和苯环均是平面形结构，则A分子中所有的碳原子可能在同一个平面上，故A正确；B的同分异构体可分别含有1个C—N键，含有丁基，有4种同分异构体，含有2个C—N键时，可分别为甲基、丙基或两个乙基，有3种同分异构体，如含有3个C—N键，则有1种，共8种，故B正确；由结构简式可知C的分子式为C11H15N，故C正确；反应②N===C键生成C—N键，为加成反应，故D错误。
21．B。解析：E的分子式为C13H11N2OCl，每个分子中含有1个苯环，A错误；E分子饱和碳原子只有甲基中的碳原子，因此无手性碳原子，B正确；E分子中含有甲基，则所有原子不可能共平面，C错误；E含有氯原子和肽键，因此可以发生水解反应，有机物燃烧发生氧化，含有苯环发生加成反应，但不能发生消去反应，D错误。
22．A。解析：该结构中含有苯环，苯的空间构型为平面正六边形，含有碳碳双键，乙烯为平面结构，羰基中的碳原子的杂化方式为sp2，“—O—”为V形，再利用三点确定一个平面，如图方框中9个碳原子可以在同一平面上，结合单键可以旋转，最多共面碳原子的数目大于9个，故A说法错误；该有机物中能与NaOH反应的官能团是羧基、酯基、酚羟基，1 mol该有机物中含有1 mol羧基、1 mol酯基、2 mol 酚羟基，共消耗4 mol NaOH，故B说法正确；连有4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，该有机物中存在，有4个手性碳原子，故C说法正确；该有机物中含有羟基，能发生氧化反应和取代反应，含有苯环和碳碳双键，能与氢气发生加成反应，故D说法正确。
23．C。解析：b分子中含有饱和C原子，所有原子不可能共面，A项错误；d的结构中没有苯环，不属于芳香烃，B项错误；p的结构中有7种不同环境的氢原子，则其一氯代物共有7种，C项正确；b属于苯的同系物，不与溴水反应，d中含有碳碳双键，p中含有碳碳双键和碳碳三键，均可与溴水发生加成反应，D项错误。
24．C。解析：根据布洛芬的结构简式可知，其分子式为C13H18O2，故A错误；根据布洛芬的结构简式可知，苯环中的6个碳原子和与苯环直接相连的两个碳原子(1、3号碳原子)一定共平面，羧基上的碳原子(2号)通过旋转单键也可以转到该平面上，4号碳原子也可以旋转到该平面上，通过旋转3、4号碳间的单键，也可以将5号碳旋转到该平面上，所以最多有11个碳原子位于同一平面，故B错误；根据布洛芬的结构简式可知，含有官能团羧基，羧基可以和NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；羧基可以发生酯化反应，为取代反应，布洛芬可以被酸性高锰酸钾氧化，苯环可以和氢气发生加成反应，故D错误。