北京市2023年高考化学模拟题汇编-17烃的衍生物

北京市2023年高考化学模拟题汇编-17烃的衍生物

一、单选题

1．（2023·北京东城·统考一模）3－O－咖啡酰奎尼酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如图。

下列关于3－O－咖啡酰奎尼酸的说法不正确的是

A．存在顺反异构现象

B．至少有7个碳原子在同一个平面内

C．能发生取代反应和消去反应

D．1mol3－O－咖啡酰奎尼酸能与7molNaOH恰好完全反应

2．（2023·北京东城·统考一模）硒代半胱氨酸(含C、H、N、O、34Se5种元素)是一种氨基酸，其分子空间结构如图，下列说法不正确的是

A．Se位于元素周期表中第四周期VIA族 B．图中最大的球代表Se

C．硒代半胱氨酸分子中含一个手性碳原子 D．硒代半胱氨酸难溶于水，易溶于苯

3．（2023·北京丰台·统考一模）《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯是⼀种天然抗生素，其结构简式如下图所示。下列关于穿心莲内酯说法不正确的是

A．分子中含有3种官能团

B．能发生加成反应、消去反应和聚合反应

C．1mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1

D．1个分子中含有2个手性碳原子

4．（2023·北京平谷·统考模拟预测）某药物的合成中间体结构如图所示，有关该有机物的说法错误的是

A．该物质分子中含有四种官能团

B．该物质中的碳原子有和两种杂化方式

C．1mol该有机物和氢气加成最多消耗5mol

D．该物质能发生银镜反应，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色

5．（2023·北京西城·北师大实验中学校考模拟预测）木犀草素有镇咳化痰的作用，其结构简式如图。下列说法不正确的是

A．分子中有3种含氧官能团 B．分子中碳原子均为sp2杂化

C．能与NaHCO3溶液反应，产生气泡 D．能与Br2发生取代反应和加成反应

二、有机推断题

6．（2023·北京西城·统考一模）维生素B2可用于治疗口角炎等疾病，其中间体K的合成路线如图(部分试剂和反应条件略去)。

已知：+H2N－R2→R1－CH=N－R2+H2O

(1)A是芳香族化合物，其名称是_____。

(2)A→B所需试剂和反应条件是_____。

(3)D的官能团是_____。

(4)下列有关戊糖T的说法正确的是_____(填序号)。

a.属于单糖

b.可用酸性KMnO4溶液检验其中是否含有醛基

c.存在含碳碳双键的酯类同分异构体

(5)E的结构简式是_____。

(6)I→J的方程式是_____。

(7)由K经过以下转化可合成维生素B2。

M的结构简式是_____。

9．（2023·北京西城·北师大实验中学校考模拟预测）度鲁特韦可以用于治疗HTV-1感染，M是合成度鲁特韦的一种中间体。合成M的路线如下：(部分反应条件或试剂略去)

已知：I．

II．

III．

(1)麦芽酚中含氧官能团的名称是__________。

(2)B→C的反应条件是__________。

(3)E不能与金属反应生成氢气，麦芽酚生成E的化学方程式是__________。

(4)G的结构简式是__________。

(5)X的分子式为，X的结构简式是__________。

(6)Y的分子式为，Y与X具有相同种类的官能团，下列说法正确的是______。

a．Y与X互为同系物

b．Y能与羧酸发生酯化反应

c．Y在浓硫酸、加热的条件下能发生消去反应

(7)K→M转化的一种路线如图，中间产物1、中间产物2的结构简式分别是__________、__________。

7．（2023·北京朝阳·北京八十中校考模拟预测）我国科学家研发的一条氯霉素(H)的合成路线如图所示：

已知：

回答下列问题：

(1)氯霉素(H)的官能团是硝基、羟基和_____________________________________。

(2)A→B的反应类型是_____________，D→E的反应类型是______________________。

(3)C为反式结构，B→C的化学反应方程式__________________________________________。

(4)写出符合下列条件的E一种同分异构体的的结构简式____________________________。

①核磁共振氢谱有5个峰       ②能发生水解反应      ③能使FeCl3发生显色反应

(5)F的结构简式为________________________________。

(6)在G→H的反应中，通过______________________ (填操作)使平衡转化率增大。

(7)左旋氯霉素才有抗菌消炎的作用，而此法得到的是左旋氯霉素和右旋氯霉素的混合物，因此需要将其分开，其中一种方法是诱导析晶法。向H溶液加入少量的左旋氯霉素晶体做晶种， ____________________________(填操作)，即可得到较纯的左旋氯霉素晶体。

8．（2023·北京海淀·北理工附中校考模拟预测）匹多莫德是一种免疫调节剂，其合成路线如下：

已知：i

ii

（1）A中官能团名称________。      

（2）B的结构简式________。

（3）②的反应类型________。

（4）写出谷氨酸生成F的化学方程式________。

该过程，还可能生成高聚物，写出任意一种的结构简式________。

（5）③的化学方程式________。

（6）写出半胱氨酸与HCHO反应生成G的化学方程式________。

（7）结合信息，写出以乙醇和必要无机试剂合成的路线________。

参考答案：

1．D

【详解】A．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子中碳碳双键的2个碳原子均连有不同的原子或原子团，存在顺反异构现象，故A正确；

B．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子中的苯环、碳碳双键和酯基都为平面结构，由于单键可以旋转，所以分子中至少有7个碳原子在同一个平面内，故B正确；

C．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子含有醇羟基、酯基和酚羟基，能表现醇、酯和酚的性质，所以一定条件下能发生取代反应和消去反应，故C正确；

D．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子含有的酯基和酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，所以1mol3－O－咖啡酰奎尼酸能与3mol氢氧化钠恰好完全反应，故D错误；

故选D。

2．D

【详解】A．硒元素的原子序数为34，位于元素周期表中第四周期VIA族，故A正确；

B．硒代半胱氨酸中硒原子的电子层数最多，原子半径最大，则图中最大的球代表硒原子，故B正确；

C．由分子空间结构可知，硒代半胱氨酸分子中与氨基和羧基相连的碳原子是连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故C正确；

D．由分子空间结构可知，硒代半胱氨酸分子中含有亲水基氨基和羧基，所以硒代半胱氨酸易溶于水，故D错误；

故选D。

3．D

【详解】A．根据穿心莲内酯的结构简式，分子中含有羟基、酯基、碳碳双键，共3种官能团，故A正确；

B．穿心莲内酯分子中含有碳碳双键，能发生加成反应、聚合反应，含有羟基，能发生消去反应，故B正确；

C．羟基能与钠反应，酯基水解消耗氢氧化钠，1mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，故C正确；

D．连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，1个分子中含有6个手性碳原子(*标出)，故D错误；

选D。

4．C

【详解】A．根据结构简式，含有的官能团为碳碳双键、酮羰基、醛基、羧基，共有4种，故A说法正确；

B．甲基、亚甲基上碳原子杂化类型为sp3，碳碳双键、酮羰基、苯环、醛基、羧基上碳原子杂化类型为sp2，故B说法正确；

C．该有机物中能与氢气发生加成反应的结构是碳碳双键、酮羰基、醛基、苯环，因此1mol该有机物最多能与6mol氢气发生加成反应，故C说法错误；

D．含有醛基，能发生银镜反应，含有醛基、碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故D说法正确；

答案为C。

5．C

【详解】A．分子中有酚羟基、醚键、羰基，共3种含氧官能团，故A正确；

B．苯环上六个碳原子共平面，碳碳双键决定六原子共平面，所以分子中苯环上的碳原子、碳碳双键和羰基上的碳原子均为sp2杂化，故B正确；

C． 酚羟基能与碳酸钠溶液反应，不能与NaHCO3溶液反应，故C错误；    

D．分子中含有酚羟基说明能与Br2发生取代反应，分子中含有碳碳双键说明能发生加成反应，故D正确；

故答案为：C。

6．(1)邻二甲苯

(2)浓HNO3、浓H2SO4，加热

(3)氨基

(4)a

(5)

(6)+→+2C2H5OH

(7)

【分析】参照K的结构简式及F的分子式，可确定F为，J为。由此可推出A为，B为，D为，T为，E为；G为，I为。

【详解】（1）由分析可知，A是，其名称是邻二甲苯。答案为：邻二甲苯；

（2）A()→B()，发生硝化反应，所需试剂和反应条件是浓HNO3、浓H2SO4，加热。答案为：浓HNO3、浓H2SO4，加热；

（3）D为，官能团是氨基。答案为：氨基；

（4）a. 戊糖T不能发生水解，则属于单糖，a正确；

b. 戊糖T分子中含有醛基和醇羟基，它们都能被酸性KMnO4溶液氧化，不能用酸性KMnO4溶液检验其中是否含有醛基，b不正确；

c. 戊糖T的不饱和度为1，不存在含碳碳双键的酯类同分异构体，c不正确；

故选a。答案为：a；

（5）由分析可知，E的结构简式是。答案为：；

（6）I()与反应→J()等，化学方程式是+→+2C2H5OH。答案为：+→+2C2H5OH；

（7）由K脱去C6H7N，则生成L的结构简式为，发生分子内加成后生成M的结构简式是。答案为：。

7．(1)羰基、羟基、醚键

(2)氢氧化钠的水溶液、加热

(3)

(4)

(5)

(6)bc

(7)         

【分析】根据B的分子式，可知B是，A发生取代反应生成B，A是甲苯；B发生水解反应生成C，C是，根据信息I，可知D是苯甲醛；麦芽酚和反应生成E，E不能与金属反应生成氢气，根据E是分子式，可知取代麦芽酚中羟基上的H原子生成E，E是；由信息I可知，和苯甲醛在特殊溶剂中反应生成， 发生消去反应生成G，F是、G是 。

【详解】（1）根据麦芽酚的结构简式，可知含氧官能团有羰基、羟基、醚键；

（2）B是，B在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，C是，B→C的反应条件是氢氧化钠的水溶液、加热；

（3）麦芽酚和反应生成E，E不能与金属反应生成氢气，根据E是分子式，可知取代麦芽酚中羟基上的H原子生成E，E是，生成E的化学方程式是 。

（4）根据以上分析，G的结构简式为；

（5）X的分子式为，由J的结构简式逆推，可知X的结构简式是;

（6）a．Y分子中只能有1个羟基，X分子中含有2个羟基，X与Y不可能互为同系物，故a错误；

b．Y与X具有相同种类的官能团，Y分子中含有羟基，Y能与羧酸发生酯化反应，故b正确；

c．Y分子中含有羟基，Y在浓硫酸、加热的条件下能发生消去反应，故c正确；

选bc。

（7）Y的分子式为，K与Y反应生成M，由M的结构简式逆推，Y是，K与Y发生取代反应生成，根据信息III， 反应生成，脱水生成M，则中间产物1是 、中间产物2是。

8．(1)碳氯键和酰胺基

(2)     加成反应     取代反应

(3)+H2O

(4)

(5)

(6)加热蒸馏

(7)冷却结晶、过滤

【分析】由有机物的转化关系可知， 与溴和水发生加成反应生成，则B为；在水合氢离子作用下发生消去反应生成，则C为 ； 与甲醛发生题给信息反应生成，则D为 ； 高压条件下与氨分子发生取代反应生成， 酸性条件下发生信息反应后、碱化得到，则F为；在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应后、碱化得到，则G为；与Cl2COOCH3发生取代反应生成。

【详解】（1）由结构简式可知，的官能团为硝基、羟基、碳氯键和酰胺基，故答案为：碳氯键和酰胺基；

（2）由分析可知，A→B的反应为 与溴和水发生加成反应生成，D→E的反应为高压条件下与氨分子发生取代反应生成 和溴化氢，故答案为：加成反应；取代反应；

（3）C的反式结构为，则B→C的反应方程式为+H2O，故答案为：+H2O；

（4）E的同分异构体核磁共振氢谱有5个峰、能发生水解反应、能使氯化铁溶液发生显色反应说明同分异构体分子中含有酚羟基和酰胺基，2个取代基处于苯环的对位，符合条件的结构简式为，故答案为： ；

（5）由分析可知，F的结构简式为，故答案为： ；

（6）G→H的反应为与Cl2COOCH3发生取代反应生成和甲醇，加热蒸馏使沸点低的甲醇挥发，可以减小生成物的浓度，使平衡向正反应方向移动，平衡转化率增大，故答案为：加热蒸馏；

（7）诱导析晶法的具体操作为向H溶液加入少量的左旋氯霉素晶体做晶种，冷却结晶、过滤即可得到较纯的左旋氯霉素晶体，故答案为：冷却结晶、过滤。

9．     碳碳三键     CH2=CH-CN     取代反应              、