浙江省2023年高考化学模拟题汇编-04有机化学基础

这是一份浙江省2023年高考化学模拟题汇编-04有机化学基础，共30页。试卷主要包含了单选题，多选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
浙江省2023年高考化学模拟题汇编-04有机化学基础
一、单选题
1．（2023·浙江·校联考模拟预测）下列说法正确的是
A．乳糖、核糖、麦芽糖都是寡糖
B．蛋白质溶液遇到浓硝酸都会产生黄色沉淀
C．油脂在人体内水解为氨基酸和甘油等小分子后才能被吸收
D．在碱催化下，苯酚和甲醛可以发生缩聚反应生成网状结构的高分子
2．（2023·浙江·校联考模拟预测）下列反应的离子方程式不正确的是
A．将少量通入溶液中：
B．与冷的溶液反应：
C．乙酰水杨酸()与过量溶液共热： +3OH-+CH3COO-+2H2O
D．向溶液中通入：
3．（2023·浙江·校联考模拟预测）为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是
A．常温下，100g98%的硫酸中所含的数目为
B．的质子数为
C．28g乙烯和丙烯的混合气体所含碳氢键的数目为
D．常温下，5.6g铁与足量浓硝酸反应，转移电子的数目为
4．（2023·浙江温州·统考二模）下列说法不正确的是
A．高密度聚乙烯支链多，相互作用力大，软化温度高
B．网状结构的聚丙烯酸钠是高吸水性树脂
C．再生纤维与合成纤维统称化学纤维
D．蛋白质在某些物理因素的作用下会发生变性
5．（2023·浙江温州·统考二模）2022年诺贝尔化学奖颁发给为点击化学发展做出贡献的3位科学家。点击反应的原料之一——化合物M(结构如图)，下列说法正确的是

A．属于烃，能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．分子中所有碳原子共平面
C．分子中没有手性碳原子
D．1mol该物质与反应，最多可消耗
6．（2023·浙江杭州·学军中学校考模拟预测）下列说法不正确的是
A．油酸与亚油酸互为同系物
B．C5H12有3种同分异构体
C．核电站反应堆所用铀棒中含有的U和U互为同位素
D．具有半导体特性的环状C18分子与纯碳新材料“碳纳米泡沫”互为同素异形体
7．（2023·浙江杭州·学军中学校考模拟预测）下列化学用语或图示表达正确的是
A．甲酸乙酯的键线式： B．基态As原子的价电子排布式：4s24p5
C．二乙胺的结构简式：CH3CH2NH2 D．HClO的空间填充模型：
8．（2023·浙江杭州·学军中学校考模拟预测）下列说法不正确的是
A．低温石英具有手性，被广泛用作压电材料，如制作石英手表
B．生物机体只能生产具有特定取向的分子，而这样的分子大多有光学活性
C．干冰的外观很像冰，硬度也跟冰相似，而熔点却比冰的低得多，密度则比冰的高
D．对于有机废液，具有回收利用价值的，可以用溶剂萃取或直接蒸馏加以回收利用
9．（2023·浙江杭州·学军中学校考模拟预测）由下列实验操作及现象能得出相应结论的是

实验操作
实验现象
实验结论
A
向盛有浓HNO3溶液的两支试管中分别加入除去氧化膜的镁带和铝片
加入镁带的试管中迅速产生红棕色气体。加入铝片试管中无明显现象
金属活泼性：Mg>Al
B
向BaCl2溶液中通入SO2和气体X
产生白色沉淀
气体X一定为氧化剂
C
将苯、液溴、铁粉混合物反应产生的气体通入到AgNO3溶液中
生成淡黄色沉淀
证明苯与液溴在Fe催化下发生取代反应
D
一块除去铁锈的铁片上滴一滴铁氰化钾溶液，静置2～3min
生成蓝色沉淀
铁片上可能发生了电化学腐蚀

A．A B．B C．C D．D
10．（2023·浙江杭州·学军中学校考模拟预测）下列说法不正确的是
A．木糖(C5H10O5)是一种醛糖，催化加氢可生成木糖醇
B．某品牌防晒衣的主要成分为聚酯纤维，可长期用肥皂洗涤
C．假设可燃冰的水笼穴里都是甲烷，则其化学式可表示为8CH4•46H2O
D．核酸是一种生物大分子，水解可生成戊糖、碱基和磷酸
11．（2023·浙江杭州·学军中学校考模拟预测）下列说法不正确的是
A．苯甲酸可以用于合成香料、药物等，其钠盐也是常用的食品防腐剂
B．硬化油不易被空气氧化变质，可作为制造肥皂和人造奶油的原料
C．甲醛又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于制作生物标本
D．N，N－二甲基甲酰胺是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等
12．（2023·浙江金华·浙江省东阳中学校考模拟预测）下列叙述中正确的是
A．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响应该很大
B．实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
C．可用溴水鉴别苯、苯乙炔、乙酸
D．检验氯代烃中氯元素的存在的操作：加入过量NaOH溶液共热后，再加AgNO3溶液，观察现象是否产生白色沉淀
13．（2023·浙江金华·浙江省东阳中学校考模拟预测）下列说法正确的是
A．联苯( )属于芳香烃，其一溴代物有4种
B．液化石油气、汽油、煤油、柴油的主要成分都是烃
C． 和 互为同系物
D．柠檬烯 分子中所有的碳原子一定在同一平面上
14．（2023·浙江金华·浙江省东阳中学校考模拟预测）淀粉的结构可用表示，其中表示链延长，表示 ，表示。下列说法中不正确的是
A．淀粉属于糖类，糖类满足通式
B．淀粉的单体的一种结构可表示为(忽略立体异构)
C．X互相连接形成直链淀粉；嵌入Y后形成支链淀粉
D．淀粉的性质受m、n、p、q大小的影响
15．（2023·浙江杭州·学军中学校考模拟预测）工业上联合生产碳酸氢钠和氯代烃的工艺流程如图所示，在生产NaHCO3的过程中完成乙烯氯化，下列叙述错误的是

A．过程Ⅰ中的TBA替代了侯德榜制碱法中的氨气
B．在过程Ⅱ中实现了TBA、CuCl2的再生
C．理论上每生成1mol NaHCO3，可得到1mol C2H4Cl2
D．过程Ⅲ中的反应是C2H4+2CuCl2C2H4Cl2+2CuCl

二、多选题
16．（2023·浙江杭州·学军中学校考模拟预测）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

下列说法正确的是
A．环戊二烯分子中所有原子可能共面
B．金刚烷的二氯代物有 6 种
C．二聚环戊二烯与 HBr 加成反应最多得 7 种产物
D．上述四种烃均能使溴的四氯化碳溶液褪色

三、有机推断题
17．（2023·浙江温州·统考二模）某研究小组按下列路线合成抗病毒药物奥司他韦。


已知：i．HOCH2-CH=CH2
ii．+ HOCH2CH2OH (R1、R2为H或烃基)
请回答：
(1)F中含氧官能团的名称是___________；G的结构简式是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．①的反应类型是加成反应、消去反应
B．奥司他韦的分子式为
C．可用溴水检验A中是否含有碳碳双键
D．E易溶于水，因为其分子中的羟基、羧基能与水形成氢键
(3)写出③的化学方程式___________。
(4)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式___________。
谱和IR谱检测表明：
①分子中含有酚羟基、氮氧键和，不含-O-O-；
②分子中共有5种不同化学环境的氢原子。
(5)请以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)______。
18．（2023·浙江·校联考模拟预测）为了合成重要化合物R，设计如下路线：

已知：i.
ii.
请回答下列问题：
(1)下列说法不正确的是_______(填字母)。
A．化合物C属于酯类化合物
B．C→D的反应类型为消去反应
C．化合物G的结构简式是
D．化合物R的分子式为
(2)链状化合物B的结构简式是_______，化合物M的键线式是_______。
(3)D→E产生一种气体，该反应的化学方程式为_______。
(4)写出3种同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式或键线式：_______。
①含基团；②有8种不同环境的氢原子。
(5)以、化合物A、为原料合成化合物F：_______。
19．（2023·浙江杭州·学军中学校考模拟预测）有机工业制备的重要的中间体F的合成工艺流程如图：

已知：R1COR2+RCH2COR′
请回答：
(1)X的结构简式为______。E的结构简式为______。
(2)下列说法正确的是______。
A．－SH的性质类似于－OH，化合物X一定条件下可发生缩聚反应
B．化合物C中有一个手性C原子，所有原子可以在同一平面上
C．化合物F可发生还原反应、加聚反应、水解反应
D．的结构中，4个C和2个S的杂化方式均相同
(3)根据题中信息，写出Y在NaOH溶液中反应化学反应方程式______。
(4)写出所有符合下列条件的化合物C的同分异构体：______。
①结构中含有苯环，无其他环状结构；苯环上的一元取代物只有一种
②IR光谱显示结构中含“－CN”和“C=S”结构；
③1H－NMR谱显示结构中有3种化学环境的氢原子，个数比为1：6：6。
(5)请以化合物CH2=CH2、为原料，设计化合物的合成路线：______(无机试剂任选)。
20．（2023·浙江金华·浙江省东阳中学校考模拟预测）托特罗定M合成路径如下（反应条件已略去）：

已知信息：①（不稳定）
②
③G遇溶液显紫色，H中含有3个六元环
请回答：
（1）M的分子式是__________，化合物K的结构简式是______________。
（2）下列说法正确的是__________
A．化合物B转化为C是消去反应，F转化为G是取代反应
B．化合物C转化为D的反应及F转化为G的反应都只需加入强碱后水解即可
C．化合物I与反应，最多消耗
D．等物质的量的A和D完全燃烧消耗的氧气量相等
（3）写出的化学方程式：__________________.
（4）M的同系物有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体的结构简式如，请再写出3种：____________________。
①分子中含有2个独立的苯环；
②谱和谱检测显示分子中有5种化学环境不同的氢原子，有键，无键和键。
（5）设计以甲苯和乙酸酐（）为原料制备D肉桂酸（）的合成路线（无机试剂任选，合成中须用到上述已知信息①②.用流程图表示）：__________________________________________________________

参考答案：
1．D
【详解】A．寡糖是低聚糖，是能水解的糖，核糖不能水解，核糖不属于寡糖，A错误；
B．含有苯环的蛋白质遇到浓硝酸才会产生黄色沉淀，B错误；
C．油脂在人体内水解生成高级脂肪酸和甘油，不能得到氨基酸，C错误；
D．在碱催化下，苯酚和甲醛可以发生缩聚反应生成网状结构的高分子，D正确；
故选D。
2．A
【详解】A．具有还原性，具有强氧化性，与发生氧化还原反应，该反应的离子方程式应该为，A错误；
B．与冷的溶液反应生成氯化钠和次氯酸钠，即，B正确；
C．乙酰水杨酸()与过量溶液共热，羧基显酸性且酯基是酚羟基与羧基形成的酯基，即 +3OH-+CH3COO-+2H2O，C正确；
D．的还原性强于，因此先将氧化，根据电子守恒，完全氧化应消耗，剩余氧化，因此参与反应的和的物质的量之比为，离子方程式为，D正确；
故选A。
3．C
【详解】A．98%的硫酸中绝大多数为分子，A错误；
B．1个分子含有10个质子，的物质的量为1mol，所含质子数为，B错误；
C．28g乙烯的物质的量为1mol，1mol乙烯所含碳氢键的数目为，28g丙烯的物质的量为，丙烯所含碳氢键的数目为，C正确；
D．常温下，铁遇浓硝酸发生钝化，故0.1mol铁与足量浓硝酸反应，转移电子的数目小于，D错误；
故选C。
4．A
【详解】A．高密度聚乙烯支链少，链之间的相互作用力较大，软化温度高，故A错误；
B．网状结构的聚丙烯酸钠高聚物中含有的—COONa为亲水基，是高吸水性树脂，故B正确；
C．纤维是人们生活中的必需品，再生纤维与合成纤维统称化学纤维，故C正确；
D．蛋白质在加热、搅拌、紫外线和超声波等某些物理因素的作用下会发生变性，故D正确；
故选A。
5．C
【详解】A．M中除含有C、H元素外还含有O、Br元素，不属于烃，分子中含有碳碳三键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项A错误；
B．M中存在-C(CH3)3结构，根据甲烷的正四面体结构，该结构中的碳原子不可能全共平面，选项B错误；
C．手性碳原子是是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，分子中不存在手性碳原子，选项C正确；
D．分子中含有二个碳碳三键和一个苯环，1mol该物质与反应，最多可消耗，选项D错误；
答案选C。
6．A
【详解】A．同系物是结构相似，分子组成相差若干个原子团的化合物，亚油酸分子式是，油酸分子式是，不互为同系物，A项错误；
B．的同分异构体有3种，分别为正戊烷，异戊烷，新戊烷，B项正确；
C．同位素是指质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子互称为同位素，互为同位素，C项正确；
D．同素异形体是同一种元素形成的几种性质不同的单质，环状分子与纯碳新材料“碳纳米泡沫”都是由碳元素形成的性质不同的单质，因此环状分子与纯碳新材料“碳纳米泡沫”互为同素异形体，D项正确；
答案选A。
7．D
【详解】A．甲酸乙酯结构简式是HCOOCH2CH3，其键线式：，A错误；
B．As是33号元素，根据构造原理可知基态As原子的价电子排布式：4s24p3，B错误；
C．二乙胺是NH3分子中的2个H原子被2个乙基CH3CH2-取代产生的物质，其结构简式为：(CH3CH2)2NH，C错误；
D．HClO是O原子分别与1个H、Cl原子形成一个共价键形成的，由于原子半径：H＜O＜Cl，O原子上还存在2对孤对电子，所以HClO的空间填充模型为，D正确；
故合理选项是D。
8．B
【详解】A．石英晶体具有手性，二氧化硅常被用来制造光导纤维和石英表中的压电材料，故A正确；
B．具有手性碳原子的有机化合物具有光学活性，生物机体不是只能生产具有特定取向的分子，故B错误；
C．干冰与冰都是分子晶体，硬度相似，干冰是二氧化碳，二氧化碳分子间存在范德华力，而冰中水分子之间存在氢键，氢键大于范德华力，所以干冰熔点比冰的低得多，氢键有方向性，二氧化碳分子之间是密堆积，而冰中水分子之间是非密堆积，所以干冰密度比冰的高，故C正确；
D．有机液体一般易溶于有机溶剂，沸点较低，具有回收利用价值的，可以用溶剂萃取或直接蒸馏加以回收利用，故D正确；
故选：B。
9．D
【详解】A．常温下，浓硝酸和铝发生钝化，不能说明实验结论，故A错误；
B．向BaCl2溶液中通入SO2和气体X，气体X可以是氧化性气体Cl2、NO2等，此时白色沉淀是硫酸钡，气体X也可以是碱性气体氨气，此时白色沉淀是亚硫酸钡，故B错误；
C．溴单质易挥发，遇水反应生成溴化氢，溴离子可与硝酸银反应生成淡黄色沉淀，故不能证明取代反应的发生，故C错误；
D．滴加铁氰化钾溶液生成蓝色沉淀说明有亚铁离子生成，铁片上可能发生了电化学腐蚀，故D正确；
故答案选D。
10．B
【详解】A．木糖(C5H10O5)是一种四羟基醛糖，催化加氢可生成木糖醇，选项A正确；
B．肥皂是高级脂肪酸钠、水解呈碱性，酯类高分子含酯基、在碱性环境中会水解，防晒衣主要成分为聚酯纤维，忌长期使用肥皂洗涤，选项B不正确；
C．可燃冰”中平均46个水分子构成8个笼，每个笼里容纳1个CH4分子或一个游离的H2O分子，则其化学式可表示为8CH4•46H2O，选项C正确；
D．核酸是一种生物大分子，可发生水解反应得到核苷酸，最终水解生成戊糖、碱基和磷酸，选项D正确；
答案选B。
11．C
【详解】A．苯甲酸可以用于合成香料、药物等，苯甲酸钠是常用的食品防腐剂，A正确；
B．硬化油是饱和脂肪酸甘油酯，不易被空气氧化变质，可作为制造肥皂和人造奶油的原料，B正确；
C．含甲醛的溶液称福尔马林，C错误；
D．N，N－二甲基甲酰胺可用于多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等，D正确；
故选C。
12．C
【详解】A．温度影响溶解度，被提纯物和杂质的溶解度应该随温度的变化差别很大，利于重结晶，故A错误；
B．制备硝基苯时，先加密度小的液体，后加密度大的液体，且硝酸易挥发，则先加入苯，再加浓硫酸，最后滴入浓硝酸，故B错误；
C．溴水和苯发生萃取分层、溴水和苯乙炔发生加成反应褪色、溴水和乙酸不反应，现象不同可鉴别，故C正确；
D．NaOH与硝酸银反应，干扰卤素离子检验，则水解后应先加硝酸至酸性，再加硝酸银检验，故D错误；
故选：C。
13．B
【详解】A． 该分子沿虚线对称，等效氢有3种，所以一氯代物有3种，A项错误；
B．石油的主要成分为为丙烷、丙烯、丁烷、丁烯。汽油的主要成分是 C4 ~C12烃类。煤油是一种混合物，不同用途的煤油，其化学成分不同。因品种不同含有烷烃28-48%的，芳烃20~50%，不饱和烃1~6%，环烃17~44%。柴油：轻质石油产品，复杂烃类(碳原子数约10～22)混合物，三者的主要成分为烃，B项正确；
C．同系物要求官能团相同且相差n个CH2，前者为酚羟基后者为醇羟基，它们不是同系物，C项错误；
D． 分子中1号碳与2、3、4碳原子、H形成立体结构为四面体，所以所有碳不可能共面，D项错误；
故选B。
14．A
【详解】A．淀粉是多糖，属于糖类，但满足通式 Cx(H2O)y的不一定是糖类，如甲醛HCHO，A错误；
B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖，图示为葡萄糖的结构简式，B正确；
C．从题中可以看出，X为直链结构，X互相连接形成直链淀粉；Y中含支链，嵌入Y后形成支链淀粉，C正确；
D．淀粉的性质链长、支链及直链结构的影响，即受m、n、p、q大小的影响，D正确；
故选A。
15．C
【分析】根据题意可知，制碱过程为NaCl+CO2+H2O+TBA=NaHCO3+TBA•HCl，过程Ⅱ为TBA的再生过程为O2+2CuCl+2TBA•HCl=2CuCl2+2TBA+H2O，乙烯的氯化过程为C2H4+2CuCl2C2H4Cl2+2CuCl，由此分析。
【详解】A．侯德榜制碱法是先把氨气通入食盐水，然后向氨盐水中通二氧化碳，生产溶解度较小的碳酸氢钠，再将碳酸氢钠过滤出来，经焙烧得到纯净洁白的碳酸钠，由图可知，过程I中的TBA替代了侯德榜制碱法中的氨气，故A正确；
B．程Ⅱ为TBA的再生过程为O2+2CuCl+2TBA⋅HCl=2CuCl2+2TBA+H2O，实现了TBA、CuCl2的再生，故B正确；
C．制碱过程为NaCl+CO2+H2O+TBA=NaHCO3+TBA⋅HCl，理论上每生成1mol NaHCO3需要1mol TBA，根据过程Ⅱ为TBA的再生过程为O2+2CuCl+2TBA•HCl=2CuCl2+2TBA+H2O，乙烯的氯化过程为C2H4+2CuCl2C2H4Cl2+2CuCl，则关系式TBA∼CuCl∼C2H4Cl2，则理论上每生成1mol NaHCO3，可得到0.5mol C2H4Cl2，故C错误；
D．根据分析，过程Ⅲ是乙烯的氯化过程，化学方程式为C2H4+2CuCl2C2H4Cl2+2CuCl，故D正确；
答案选C。
16．BC
【详解】A．环戊二烯分子中含有饱和碳原子，与之相连的4个原子呈四面体结构，所以环戊二烯中不可能所以原子都共面，故A错误；
B．金刚烷的二氯代物有如图所示共6种，、、、、、，故B正确；
C．二聚环戊二烯含有两个双键，若加成时只加成一个双键，有4种结构，若两个双键均被加成，有3种结构，所以最多有7种，故C正确；
D．四氢二聚环戊二烯、金刚烷不含碳碳双键，不能与溴发生加成，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D错误；
故答案为BC。
17．(1)     羟基、酯基    
(2)C
(3)+2H2O+CH3OH
(4)、、、、、
(5)

【分析】由有机物的转化关系可知，两分子CH3CHO在一定条件下先发生加成反应，后发生消去反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO与先发生加成反应，后发生消去反应生成，与发生加成反应生成，则C为；经两步反应转化为 ，与过氧化氢发生信息反应生成，一定条件下水反应生成，在浓硫酸作用下与乙醇发生酯化反应生成，与丙酮发生信息反应生成，则G为，一定条件下转化为，经多步反应转化为奥司他韦。
【详解】（1）由结构简式可知，F分子的官能团为羟基、酯基；G的结构简式为，故答案为：羟基、酯基；；
（2）A．由分析可知，反应①CH3CHO一定条件下先发生加成反应，后发生消去反应生成CH3CH=CH2CHO，故A正确；
B．由结构简式可知，奥司他韦的分子式为C16H28N2O4，故B正确；
C．由结构简式可知，CH3CH=CHCHO分子中的碳碳双键和醛基都能与溴水反应，则不能用溴水检验CH3CH=CHCHO分子中是否含有碳碳双键，故C错误；
D．由结构简式可知，E分子中含有的羟基、羧基能与水分子形成氢键，所以E分子易溶于水，故正确；
故选C；
（3）由分析可知，反应③为反应的化学方程式为在一定条件下水反应生成和甲醇，反应的化学方程式为+2H2O+C2H5OH，故答案为：+2H2O+C2H5OH；
（4）C的同分异构体分子中含有酚羟基、氮氧键和，不含—O—O—说明分子中含有苯环，则分子中共有5种不同化学环境的氢原子的结构简式为、、、、、，故答案为：、、、、、；
（5）由有机物的转化关系和题给信息可知，以CH2=CHCH=CH2CHO和CH2=CH2为原料合成的合成步骤为乙烯与溴水发生加成反应生成1，2—二溴乙烷，1，2—二溴乙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成乙二醇；CH2=CHCH=CH2CHO和CH2=CH2发生加成反应生成，与乙二醇发生题给信息反应生成，与过氧化氢发生信息反应生成，则合成路线为，故答案为：。
18．(1)BCD
(2)         
(3) +H2O +CO2↑+CH3CH2OH；
(4)、、
(5)

【分析】A和B反应生成C，对比A、B的结构简式可知，B为 ；C经过系列反应，转化为D( )、E()、F()，F和G发生反应得到H()，根据“已知”的第二个反应可以得知，G为BrMgCH2CH2NHCH3；H在浓硫酸的作用下发生消去反应生成M，M为 ；M再转化为R()，以此解题。
【详解】（1）A．化合物C含有酯基，属于酯类化合物，A正确；
B．对比化合物C和D的结构简式可知，C→D的过程中，先发生加成反应，再发生消去反应，B错误；
C．化合物G的结构简式是，C错误；
D．化合物R的分子式为，D错误；
故选BCD；
（2）对比A和C的结构可知，B的结构简式是 ，物质H生成物质M为醇的消去反应，则M的结构简式为： ；
（3）D属于脂类化合物，在酸性环境中，会发生水解反应生成和CH3CH2OH，在加热条件下脱羧生成E和CO2，故D生成E的化学反应方程式为 +H2O +CO2↑+CH3CH2OH；
（4）符合题干条件的F的同分异构体的结构简式或键线式有、、等；
（5）根据“已知”的第一个反应可知，和HCHO可以反应生成；结合A→E的系列反应可得，和CH3COCH2COOCH2CH3反应生成，可再转化为，最终生成；综上所述，以HCHO、CH3COCH2COOCH2CH3、为原料生成合成路线为：。
19．(1)     HSCH2CH2CH2SH    
(2)AD
(3)+2NaOH+2NaCl
(4)、、
(5)

【分析】A分子结构为：，与X()发生取代反应生成B()，与发生取代反应生成C()，再与Y（）反应生成D()，在硫酸和条件下生成E()，E在吡啶生成和六氢吡啶条件写，最后生成F。
【详解】（1）X的结构简式为：；E的结构简式为。
（2）A. －SH的性质类似于，含有的化合物在一定条件下能发生缩聚反应，故X一定条件下可发生缩聚反应，A正确；
B. 化合物C中有一个手性C原子，但是有4个饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面上，B错误；
C. 化合物F含有碳碳双键和酮基，可发生加氢还原反应和加聚反应，但不能发生水解反应，C错误；
D. 的结构中，4个C和2个S都含有4个价层电子对，杂化方式均为，D正确；
故选AD。
（3）Y的结构简式为：，在溶液中发生水解反应，方程式为：+；
（4）根据条件，符合条件的化合物C的同分异构体有： 、、。
（5）根据题目信息，以化合物CH2=CH2、为原料，合成路线为： 。
20．               AD     +H2O         
【分析】根据合成图可知，A→B→C→D的转化，A→B，结合分子式的变化，得知该反应为CH=CH2加成反应，得出A为苯乙烯（），B→C→D的转化，结合分子式的变化和D的结构（），可以判断出B→C为消去反应，C→D则为卤代烃的水解，从信息①
可以得出D结构中羧基的由来。根据信息③得知为酚类，再对比D和I的碳链结构，可以OH得知G的结构为，而后推知E和F的结构简式分别为和。H中含有3个六元环，H→I的合成通过碳原子数的关系，可知和甲醇碘甲烷反应，结合化合物I结构中的和H的不饱和度，逆向推导，得出H的结构为；结合H的不饱和度和I的结构，也可以正向推导出H的结构；再看J→M的转化，已知K的分子式为，饱和，对比J和M的结构，推知K为，该反应为取代反应，据此分析作答。
【详解】（1）根据结构简式可得出M分子式为，由H上述推导过程可得出K的结构简式为；
（2）A. 从上述分析中可得知化合物B转化为C是消去反应，F转化为G是取代反应，A项正确；
B. 化合物C转化为D、F转化为G都需加入强碱后水解，再加酸酸化后方可得到，B项错误；
C. 化合物I中含有酯基，最多消耗，C项错误；
D. 含碳、氢元素的物质完全燃烧生成和，根据分子式，可得出和完全燃烧消耗的氧气量都为，D项正确；
故答案为AD；
（3）的化学方程式为
。
（4）根据M的同系物，有两个独立的苯环，且谱和谱检测显示分子中有5种化学环境不同的氢原子，有键，无键和键，结合空间对称性思想可知，满足上述条件的有机物结构简式为：；
（5）乙酸酐（）通过水解可以获得目标产物（）中的羧基，有机合成中要用到信息①和②，结合原料和信息②，对比产物的碳链结构和碳原子数，可推知，需先与反应生成，再发生消去反应生成，最后发生水解反应可得目标产物，结合原料和信息①，正向、逆向推导相结合，可得出制备流程，其具体流程如下：
。