黑龙江2023年高考化学模拟题汇编-04有机化学

黑龙江2023年高考化学模拟题汇编-04有机化学

一、单选题

1．（2023·黑龙江哈尔滨·哈尔滨三中校考二模）抗癌药阿霉素与环糊精在水溶液中形成超分子包合物，增大了阿霉素的水溶性，控制了阿霉素的释放速度，从而提高其药效。下列说法错误的是

A．阿霉素分子中碳原子的杂化方式为sp2、sp3

B．红外光谱法可推测阿霉素分子中的官能团

C．阿霉素分子含有羟基、羧基和氨基

D．阿霉素分子中，基态原子的第一电离能最大的元素为N

2．（2023·黑龙江哈尔滨·哈尔滨三中校考二模）化学实验源于生活。下列实验方案设计、现象与结论均正确的是

A．A B．B C．C D．D

3．（2023·黑龙江哈尔滨·哈尔滨三中校考二模）天然小分子白皮杉醇在胃癌治疗中有重要应用价值。其结构如图所示，下列有关白皮杉醇的说法正确的是

A．白皮杉醇中含有三种官能团 B．苯环上氢原子的一氯代物有4种

C．该分子中的所有碳原子可能共平面 D．该分子不存在顺反异构体

4．（2023·黑龙江齐齐哈尔·统考一模）化合物Z具有抗凝血作用，可由下列反应制得。下列有关说法正确的是

A．该反应属于取代反应

B．1 mol X与足量NaOH溶液反应最多消耗1 mol NaOH

C．Y不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．Z分子中采用sp3杂化的原子数目为5

5．（2023·黑龙江哈尔滨·哈尔滨三中校考一模）增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得，下列说法正确的是

A．邻苯二甲酸酐的二氯代物有2种

B．环己醇分子中有1个手性碳原子

C．DCHP能发生加成反应、取代反应、消去反应

D．1 mol DCHP与氢氧化钠溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH

6．（2023·黑龙江哈尔滨·哈尔滨三中校考一模）国家科技实力的发展离不开化学材料的助力。下列关于材料科学的说法正确的是

A．我国自主研发的JD-1紫外光固化树脂属于新型无机非金属材料

B．制作宇航服常用的材料有聚酯膜、聚四氟乙烯等，聚四氟乙烯与溴水可以发生加成反应

C．用光刻机制作计算机芯片的过程中用到的光刻胶是由马来酸酐( )等物质共聚而成，马来酸酐的分子式为

D．我国“神舟十二号”飞船的舱体外壳由专业的铝合金复合材料制成，主要是利用了其密度大、硬度大的特性

7．（2023·黑龙江大庆·统考一模）含铁物质与其相应化合价的关系如图所示。下列推断合理的是

A．可用苯酚溶液鉴别đ和e B．a与水反应可直接生成c

C．e的水溶液常用于净水 D．存在e-d-f-g的循环转化关系

8．（2023·黑龙江大庆·统考一模）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图所示。下列叙述正确的是

A．化合物1中碳原子的杂化类型为sp3杂化

B．化合物1与乙烯互为同系物

C．化合物2可以与乙二醇发生缩聚反应

D．化合物2中所有碳原子一定共平面

二、有机推断题

9．（2023·黑龙江哈尔滨·哈尔滨三中校考二模）文拉法辛是一种新型抗抑郁药，其部分合成路线如图所示：

已知：

I.

Ⅱ.RCH2ClRCH2NR2′

Ⅲ.ROHRBr

回答下列问题：

(1)A的名称为_____。

(2)请用“*”标出G中所有手性碳原子_____。

(3)C中的含氧官能团名称为______。写出B→C的化学方程式_____。

(4)试剂X的结构简式为_____。

(5)D→E的反应类型为_____。

(6)同时满足下列条件的C的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。

①苯环上有两个取代基    ②能发生银镜反应    ③与FeCl3发生显色反应

其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1的结构简式为_____。

10．（2023·黑龙江齐齐哈尔·统考一模）化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为_______(-OH为取代基)。

(2)B中官能团的名称为_______ ；可用于鉴别 A与B的一种盐溶液的溶质为_______(填化学式)。

(3)C→D的反应类型为_______。

(4)下列关于C的相关说法正确的是_______(填字母)。

A．分子中含有手性碳原子

B．苯环上一溴代物有7种(不含立体异构)

C．能发生消去反应

D．最多能与6 mol H2发生加成反应

(5)已知F的分子式为C22H20O2，其结构简式为_______。

(6)能发生银镜反应和水解反应的的芳香化合物的同分异构体有___种(不含立体异构) ，写出核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3： 2： 2： 1的结构简式：____。

(7)照上述合成路线，设计以 和 为原料制备 的合成路线：_______(其他无机试剂和两碳以下的有机试剂任用)。

11．（2023·黑龙江哈尔滨·哈尔滨三中校考一模）2022年是不平凡的一年，在年终岁尾医药大抢购的过程中，最紧俏的就是布洛芬。它具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的合成过程如下，请回答下列有关问题：

已知：

(1)A→B的反应类型______。

(2)D的结构简式为______；E中所含官能团的名称______。

(3)F的名称______。

(4)B→C的化学方程式______。

(5)有关G的下列说法正确的是______(填字母) 。

A．能发生取代反应，不能发生加成反应

B．分子中含两种类型的官能团

C．碳原子有两种杂化方式为、

(6)满足下列条件的布洛芬的同分异构体有______种。

①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种

②能发生水解反应，且水解产物之一能 与溶液发生显色反应

③能发生银镜反应

写出核磁共振氢谱中有5组峰且峰值面积之比为12∶2∶2∶1：1的一种结构______。

12．（2023·黑龙江大庆·统考一模）天然产物G具有抗肿瘤等生物活性，某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：

已知：

请回答：

(1)有机物G中含有的官能团的名称为_______。

(2)化合物B的结构简式为_______。

(3)写出的化学方程式：_______，其反应类型为_______。

(4)有机物K是G的同分异构体，其中含有3个六元碳环(其结构为)，同时符合下列条件的有机物K有_______种。

①遇溶液会发生显色反应

②与溶液反应有气体生成

参考答案：

1．C

【详解】A．阿霉素分子中含有苯环和亚甲基，碳原子的杂化方式为sp2、sp3，故A正确；

B．红外光谱仪能测定出有机物的官能团和化学键，故B正确；

C．阿霉素分子含有羟基、氨基和羰基，没有羧基，故C错误；

D．阿霉素分子中含有H、C、N、O四种元素，同周期元素，从左往右第一电离能呈增大的趋势，N位于第VA族，p轨道电子半充满较稳定，第一电离能大于O，则这四种元素中第一电离能最大的元素为N，故D正确；

故选C。

2．A

【详解】A．亚铁离子被硝酸氧化为铁离子，铁离子能使KSCN溶液变红色，若溶液变红，说明菠菜中含有铁元素，方案设计、现象与结论均正确，故A符合题意；

B．溶液中氯酸根离子不能和银离子生成氯化银沉淀，方案设计、现象与结论不正确，故B不符合题意；

C．碘单质能使淀粉变蓝色，溶液颜色不变，说明该食盐不含碘单质，不能说明不含碘元素，故C不符合题意；

D．某些蛋白质遇硝酸变黄色，一段时间后鸡皮变黄，说明鸡皮中含有蛋白质，故D不符合题意；

故选A。

3．C

【详解】A．白皮杉醇中含有碳碳双键、酚羟基两种官能团，A错误；

B．该分子苯环上有5种不同环境的H，苯环上氢原子的一氯代物有5种，B错误；

C．分子种含有苯为平面结构，碳碳双键为平面结构，通过单键连接，单键可以旋转，所以分子中所有原子可能共平面，C正确；

D．碳碳双键两个碳所连基团不同，所以该分子存在顺反异构，D错误；

故答案为：C。

4．D

【详解】A．该反应属于加成反应，故A错误；

B．1 mol X中含有1mol酯基，消耗1molNaOH，水解产物中含1mol酚羟基又消耗1molNaOH，最多消耗2molNaOH，故B错误；

C．Y中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾褪色，故C错误；

D．Z中饱和碳原子以及单键氧原子均采用sp3 杂化，共5个，故D正确；

故选：D。

5．D

【详解】A．邻苯二甲酸酐结构对称，苯环上有两种位置的氢原子，则邻苯二甲酸酐的邻位二氯代物有2种、间位二氯代物有1种，对位二氯代物有1种，共4种，A错误；

B．环己醇中不存在连接4个不同原子或原子团的碳原子，不存在手性碳原子，B错误；

C．DCHP中含有苯环能发生加成反应，含-COOC能发生取代反应，不能发生消去反应，C错误；

D．1molDCHP含2mol-COOC，则1molDCHP最多可与2mol氢氧化钠反应，D正确；

故选：D。

6．C

【详解】A．树脂属于有机高分子材料，故A错误；

B．聚四氟乙烯中不含碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，故B错误；

C．由马来酸酐的结构简式可知其分子式为，故C正确；

D．铝合金复合材料具有密度小、硬度大的特性，因此用作飞船舱体外壳，故D错误；

故选：C。

7．A

【分析】由图中铁元素的化合价及所属类别，可确定a为Fe、b为FeO、c为Fe2O3、d为含Fe3+的盐、e为含Fe2+的盐、f为Fe(OH)3、g为Fe(OH)2。

【详解】A．d为含Fe3+的盐、e为含Fe2+的盐，Fe3+能与苯酚发生显色反应，而Fe2+与苯酚不能发生显色反应，所以可用苯酚溶液鉴别Fe3+和Fe2+，A正确；

B．a为Fe、c为Fe2O3，Fe与水在常温下不反应，在高温下反应生成Fe3O4等，不可直接生成Fe2O3，B错误；

C．e为含Fe2+的盐，Fe3+的水溶液常用于净水，但Fe2+氧化后才能用于净水，C错误；

D．Fe2+能一步转化为Fe3+，Fe3+能一步转化为Fe(OH)3，但Fe(OH)3不能一步转化为Fe(OH)2，D错误；

故选A。

8．C

【详解】A．根据化合物1结构简式可知其中碳原子的杂化类型为sp2杂化，A错误；

B．苯乙烯与乙烯的结构不相似，二者在组成上不是相差CH2的整数倍，因此二者不互为同系物，B错误；

C．化合物2分子中含有2个-COOH，能够与乙二醇发生缩聚反应形成高聚物，C正确；

D．根据化合物2结构简式可知：化合物2分子中存在3个饱和碳原子，饱和C原子具有甲烷的四面体结构，因此其分子中所有碳原子不可能共平面，D错误；

故合理选项是C。

9．(1)苯酚

(2)

(3)     醚键、酮羰基     +ClCOCH2Cl+HCl

(4)NH(CH3)2

(5)还原反应

(6)     12种    

【分析】由A的分子式和B的结构简式，结合A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，由F的结构简式和E到F的转化条件并结合题干已知信息Ⅲ可知，E的结构简式为：，由E的结构简式和D到E的转化条件可知，D的结构简式为：，由B的结构简式和B到C的转化条件并结合已知信息Ⅰ可知，C的结构简式为：，由C和D的结构简式和C到D的转化条件并结合已知信息Ⅱ可知，试剂X的结构简式为：NH(CH3)2，据此分析解题。

【详解】（1）由A的分子式C6H6O和B的结构简式，结合A到B的转化条件可知，A为苯酚。

（2）手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的碳原子，则G中有1个手性碳原子，如图所示。

（3）根据分析，C的结构简式为，含氧官能团名称为醚键、酮羰基；B→C发生信息反应I，反应的化学方程式为+ClCOCH2Cl+HCl。

（4）根据分析，C、D的结构简式分别为和，由C和D的结构简式和C到D的转化条件并结合已知信息Ⅱ可知，试剂X的结构简式为：NH(CH3)2。

（5）根据分析，D为，E为，则D→E是酮羰基被还原，该反应为还原反应。

（6）根据分析，C的结构简式为，C的同分异构体能发生银镜反应且能与FeCl3发生显色反应，说明分子中含有1个-CHO和1个酚羟基，苯环上有两个取代基，则其中一个取代基为酚羟基，另一个取代基可为 、、、共4种，苯环上两取代基还有邻、间、对三种位置，则C的同分异构体共有种；其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为3:2:2:1:1，说明分子中含有1个甲基，其两取代基处于对位，可推知其结构简式为。

10．(1)邻羟基苯甲醛(水杨醛或2 -羟基苯甲醛)

(2)     醚键、醛基     FeCl3

(3)取代反应

(4)BD

(5)

(6)     4    

(7)

【分析】由流程可知，A→B的反应为酚羟基上H原子被取代的过程、同时还有HCl生成，B→C的反应为醛基转变为-CH2OH、是得氢过程、为还原反应，C→D的反应为酚羟基被Cl取代的过程、D→E的反应为Cl被取代的过程、化合物F的分子式为C22H20O2结合流程，可知E→F的反应为的醛基与E的，并引入碳碳双键的过程，F为，F→G的反应为碳碳双键上的加氢反应、并重新使醚键转变为酚羟基。

【详解】（1）A为，化学名称为邻羟基苯甲醛(水杨醛或2 -羟基苯甲醛)；

（2）B为 ，官能团的名称为醚键、醛基；A中含有酚羟基而B中没有酚羟基，前者遇FeCl3溶液呈紫色后者不会，故可用于鉴别 A与B的一种盐溶液的溶质为FeCl3；

（3）据分析，由C生成D(同时有SO2和HCl生成)的化学方程式为SOCl2+ + SO2+HCl，故C→D的反应类型为取代反应；

（4）A．C为 ，不存在手性碳原子，选项A错误；

B．C的苯环上7种不同化学环境的氢原子，一溴代物有7种(不含立体异构)，选项B正确；

C. 分子中存在羟基，但羟基相连的碳原子相邻的碳上没有H，不能发生消去反应，选项C错误；

D. 分子中存在2个苯基，最多能与6 mol H2发生加成反应，选项D正确；

答案选BD；

（5）根据分析可知，F为；

（6）化合物分子式为C8H8O2，不饱和度为5，同分异构体满足条件：含有苯环并能发生银镜反应和水解反应，则同分异构体含有1个HCOO-、1个苯环，当苯环只有1个侧链时，侧链为HCOOCH2—，当苯环有2个侧链时，侧链分别为HCOO—、—CH3，且2个侧链可处以邻间对位，则共有4种；其中核磁共振氢谱为四组峰即四种氢原子，峰面积之比为3:2:2: 1，按对称性可知结构简式为；

（7）参照上述合成路线，以和在碳酸钾和加热条件下反应得到 ， 催化氧化得到 ， 与甲醇发生酯化反应得到 ， 催化下与氢气反应得到，合成路线如下： 。

11．(1)加成反应

(2)          醛基、羟基

(3)2，2-二甲基-1，3-丙二醇

(4)++HCl

(5)BC

(6)     4     或

【分析】结合B的结构可知A应为甲苯，甲苯与丙烯发生加成反应生成B，B与发生取代反应生成C；结合E的结构及已知反应可知D为 ，D与甲醛发生已知2反应生成E，C与E发生已知1的反应生成，G经水解得到布洛芬，据此分析解答。

【详解】（1）由以上分析可知A→B的反应类型为加成反应，故答案为：加成反应；

（2）由以上分析可知D的结构简式为，E中含有羟基和醛基两种官能团，故答案为：；醛基、羟基；

（3）由F的结构依据醇类的命名原则，可知F的名称应为：2，2-二甲基-1，3-丙二醇，故答案为：2，2-二甲基-1，3-丙二醇；

（4）B→C的化学方程式++HCl，故答案为：++HCl；

（5）G的结构简式为：，A．含有苯环，能发生加成反应，故A错误；B．分子中含醚键和氯原子两种类型的官能团，故B正确；C．苯环中的碳原子采用杂化，甲基等饱和碳原子采用，故C正确；

故答案为：BC；

（6）①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种，结合布洛芬的结构简式分析，苯环上应有两个对称的取代基；

②能发生水解反应，且水解产物之一能 与溶液发生显色反应，则苯环上应连接酚类酯基结构；

③能发生银镜反应，可知存在醛基，结合氧原子个数，可知苯环上应连接：-OOCH，其余碳原子分成两个对称烃基，则可以是-CH2CH2CH3或-CH(CH3)2,分别有邻位、对位两种，共4种结构；核磁共振氢谱中有5组峰且峰值面积之比为12∶2∶2∶1：1的结构有 和  ，故答案为：4；  或  。

12．(1)羟基、酯基

(2)

(3)     +HC≡CCOOH     酯化反应或取代反应

(4)5

【分析】由有机物的转化关系可知，一定条件下 与发生取代反应生成，则B为；在浓硫酸作用下 与HC≡CCOOH共热发生酯化反应生成 ， 共热发生信息反应生成，在空气中共热发生氧化反应生成，在氢化钠作用下与一碘甲烷发生取代反应生成 ，与硼氢化钠发生还原反应生成 。

【详解】（1）由结构简式可知，G的官能团为羟基、酯基，故答案为：羟基、酯基；

（2）由分析可知，B的结构简式为 ，故答案为： ；

（3）由分析可知，B→C的反应为在浓硫酸作用下 与HC≡CCOOH共热发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为+HC≡CCOOH，故答案为：+HC≡CCOOH；酯化反应；

（4）G的同分异构体K含有3个六元碳环，遇氯化铁溶液会发生显色反应说明分子中含有酚羟基，与碳酸氢钠溶液反应有气体生成说明分子中含有羧基，则K的结构可以视作分子中的氢原子被羧基取代所得结构，分子中含有5类氢原子，所以 分子中氢原子被羧基取代所得结构有5种，故答案为：5。