易错点2 同系物和同分异构体-2022-2023学年高二化学易错归纳与巩固（人教版2019选择性必修3） 练习

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易错点2  同系物和同分异构体易错题【01】同系物结构相似，组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质互称为同系物。（1）同系物必须是同类有机物；（2）结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和官能团数目；（3）具有相同通式的有机物除烷烃外，不能以通式相同的作为确定是不是同系物的充分条件；（4）同分异构体之间不是同系物关系，同系物的物理性质具有规律性的变化，同系物的化学性质相似，这是我们学习和掌握有机物性质的依据。易错题【02】同分异构现象和同分异构体1.同分异构体的类别：碳链异构由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象正丁烷和异丁烷位置异构由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象1—­丁烯和2­—丁烯官能团异构有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象乙酸和甲酸甲酯2.有机物同分异构体的书写：有机物同分异构体的书写方法有多种,总体来说,必须遵循“价键数守恒”的原则,同时注意“有序性和等效性”两个特性和“四顺序”原则。所谓“价键数守恒”指的是在有机物中各元素所能形成的共价键数目是一定的。如碳原子有4个价键、氢有1个价键、氧有2个价键等；所谓“有序性”即从某一种形式开始排列,依次进行,一般为先看种类(指官能团异构)；二定碳链；三写位置(指官能团和碳链的位置)；最后补氢；所谓“等效性”即防止将结构式相同的同一种物质写成两种同分异构体；所谓“四顺序”原则是指主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻、对到间。3.判断同分异构体数目的常用方法：同分异构体是中学有机化学的重点和难点,准确判断同分异构体的数目又是解答此类问题的前提和基础。根据不同的题设条件,判断同分异构体的数目共有以下几种方法。①等效氢法：烃或烃的衍生物的一元取代物中,等效氢原子种类有多少,则其一元取代物种类就有多少。等效氢原子的判断通常有三个原则：同一碳原子所连的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。②互补法：若某有机物的m元取代物与n元取代物数目相等(m≠n),则m与n之和等于可被取代的等效氢原子的种类数,这种方法称为互补法。③定一移二法：对于二元取代物,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。4.限定范围书写或补写同分异构体的结构简式：解该题型时，要看清所限范围。例如：符合分子式为C4H8的同分异构体有多种，如烯烃、环烷烃等，注意题目是要求写出所有的还是只写出属于烯烃的，一定要看清题目所限范围；同时还要注意碳的四价原则和官能团的存在位置等要求，因为要求不同，同分异构体数目亦不同。例如：的一溴代物要求是苯环上的还是侧链上的。 典例分析例1、最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是(　　)①辛烯和3—甲基—1—丁烯②苯和乙炔③1—氯丙烷和2—氯丙烷④甲基环己烷和乙烯A．①②  B．②③     C．③④   D．②④【解析】同系物指结构相似，组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质；同分异构体指具有相同的分子式而分子结构不同的物质。①中物质是同系物，③中物质是同分异构体。答案：D例2、下列关于同分异构体数目的叙述错误的是(　　)A.甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种B.已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体,则其六氯代物的同分异构体数目也为4种C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯代物有3种D.菲的结构为,它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物【解析】A项,甲苯苯环上共有3种氢原子,含3个碳原子的烷基共有2种:—CH2CH2CH3(丙基)、—CH(CH3)2(异丙基),故甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种,正确;B项,采用换元法,将氯原子代替氢原子,氢原子代替氯原子,由二氯代物有4种同分异构体,可得到六氯代物也有4种同分异构体,正确;C项,含5个碳原子的饱和链烃有以下几种情况:正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)有3种一氯代物,异戊烷[(CH3)2CHCH2CH3]有4种一氯代物,新戊烷[C(CH3)4]只有1种一氯代物,选项中未指明是哪一种链烃,故错误;D项,菲的结构中硝基取代的位置如图:,共有5种一硝基取代物,正确。答案：C例3、根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是 (　　)12345678CH4C2H4C3H8C4H8 C6H12C7H16C8H16A.3    B．4     C．5     D．6【解析】分析表格可以发现碳原子数是依次递增的，而氢原子每两组依次相差4，从而推出第5种烃的分子式应为C5H12(戊烷)，它有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷、新戊烷。结构简式分别为：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、、。答案：A例4、已知可简写为,降冰片烯的分子结构可表示为。(1)降冰片烯属于　　　　(填字母)。 a.环烷烃　　b.不饱和烃　　c.烷烃　　d.芳香烃(2)降冰片烯的分子式为　　　　　。 (3)降冰片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的结构简式为　　   (任写一种)。 (4)降冰片烯不具有的性质是　　　　　(填字母)。 a.能溶于水　 b.能发生氧化反应　c.能发生加成反应 d.常温常压下为气体【答案】(1)b(2)C7H10(3)(其他合理答案也可)(4)ad【解析】(1)降冰片烯的分子中含有碳碳双键,故为不饱和烃。(2)按照碳四价原则,将氢原子补全,即可写出降冰片烯的分子式为C7H10。(3)一共含有7个碳、10个氢原子(不饱和度为3),还含有一个六元环,则剩余的碳可为甲基,也可为碳碳双键的一端。(4)由于含有碳碳双键,故可发生氧化和加成反应;由于是有机物中的烃类,故不溶于水;又因为碳原子数超过4,所以常温常压下不可能是气体。1．（2023秋·广东东莞·高二东莞市东莞中学校考阶段练习）对下列物质的类别与所含官能团的判断均正确的是物质A．B．C．D．类别羧酸酚类醛类酮类官能团—COOH—OH—CHO2．（2021春·陕西安康·高二校考期中）下列物质中，属于酚类的是A． B．C．D．3．（2023春·高二课时练习）下列叙述正确的是A．丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上B．甲苯分子中7个碳原子都在同一平面内C．乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面内D．2-丁烯分子中4个碳原子可能在同一条直线上4．（2022春·陕西渭南·高二统考期末）下列有关物质的分类说法错误的是A．烯烃、炔烃都属于不饱和烃B．属于羧酸C．属于酯类化合物D．和都属于芳香族化合物5．（2022春·四川绵阳·高二统考期末）1，2-环氧丁烷()通常为无色液体，用于制造泡沫塑料、合成橡胶等。下列关于1，2­环氧丁烷的说法正确的是A．属于烃类有机物 B．氧原子与所有碳原子可能处于同一平面C．官能团为氧原子 D．与互为同分异构体6．（2023秋·河北秦皇岛·高二秦皇岛一中校考期末）下列化学用语表述不正确的是A．羟基的电子式： B．基态的价电子排布式：C．2，3-二甲基戊烷的键线式： D．顺-2-丁烯的球棍模型：7．（2022春·海南省直辖县级单位·高二海南二中校考阶段练习）下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系不正确的是A．CH3C≡CCH3　炔烃　—C≡C— B．　羧酸　—COOHC．　醛类　—CHO D．CH3CONH2　酰胺　8．（2022春·山东聊城·高二校考阶段练习）下列物质的类别与所含官能团都正确的是A．酚类    －OHB．CH3-O-CH3醚类C．醛类    －CHOD．羧酸类    －CHO9．（2022春·山东聊城·高二校考阶段练习）某有机化合物的结构简式如图：此有机化合物属于①炔烃    ②多官能团有机化合物    ③芳香烃    ④烃的衍生物    ⑤高分子    ⑥芳香族化合物A．①②③④⑥ B．②④⑥ C．②④⑤⑥ D．①③⑤10．（2022秋·上海黄浦·高二上海市向明中学校考期中）下列表示不正确的是A．乙烯的最简式 B．乙炔的结构简式C．甲烷的电子式 D．乙烷的球棍模型11．（2023春·高二课时练习）对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体，下列说法不正确的是A．对伞花烃的一氯代物有6种B．对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面C．对伞花烃属于芳香烃，也属于苯的同系物D．对伞花烃密度比水小12．（2022秋·重庆北碚·高二西南大学附中校考开学考试）对如图所示两种化合物的结构或性质描述正确的是A．甲中的碳原子均为sp3杂化 B．甲中的所有碳原子可能共平面C．甲、乙均为芳香族化合物 D．甲、乙互为同分异构体13．（2023秋·山东烟台·高二统考期末）研究有机物的结构和性质对生产生活意义深远。回答下列问题：(1)(CH3)2C(C2H5)CH(CH3)2的系统命名是___________。(2)已知常温下CH3COOH和ClCH2COOH的电离平衡常数分别为Ka1、Ka2，Ka1___________ Ka2 (填“＞”、“=”或“＜”)，理由是___________。(3)Z是合成药物帕罗西汀的重要中间体。由X合成Z的路线如下：Z的分子式为___________；Z中含氧官能团的名称为___________；下列说法错误的是___________(填标号)。A．X属于芳香烃B．Y、Z均含有2个手性碳原子C．X→Y过程中，X中碳碳双键的π键发生断裂D．X分子中所有原子可能共平面14．（2022秋·河北邯郸·高二邯郸市第四中学校考期末）现有十种有机物，请用所学知识回答下列问题：①；②；③；④；⑤；⑥；⑦；⑧；⑨；⑩(1)上述属于芳香烃的是_______(填序号)；④属于_______(填“醇”或“酚”)类。(2)③的系统名称为_______。(3)⑥中官能团的结构式为_______。(4)⑧和⑩的关系为_______(填“同分异构体”或“同系物”)。(5)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的烃有_______(填序号)。(6)⑩的一氯代物有_______种。15．（2022秋·北京海淀·高二清华附中校考期末）回答下列问题：(1)观察下列有机化合物，按照碳骨架的形状将它们分类(填字母)：A． B． C． D．①属于脂环化合物的是_______。②属于芳香烃的是_______。(2)下列物质的类别与所含官能团都正确的是_______(填序号)。序号①②③④结构简式类别酚醛醚羧酸官能团-OH-CHO-COOH(3)写出下列物质的系统命名法名称①_______。    ②_______。③_______。    ④_______。16．（2021春·陕西安康·高二校考期中）回答下列问题：(1)用系统命名法命名下列有机物：①CH3CH(C2H5)－C(C2H5)=CH－CH3______。②CH3－CH(C2H5)－C(CH3)3__________。(2)有4种烃：甲烷、乙炔、环己烷、甲苯，分别取一定量的这些烃，完全燃烧后生成mmolCO2和nmolH2O。则①当m=n时，该烃是_____。②燃烧时黑烟最浓，该烃是_____。(3)下列各化合物中，属于同系物的是_____，属于同分异构体的是_____填入编号。A．CH3CH2CH2CHO与 B．与C．与 D．与E.与               F.戊烯和环戍烷(4)某烃类化合物A的相对分子质量为84，分子中含有一个碳碳双键，其分子中只有一种类型的氢原子。①A的结构简式为_____。②A中的碳原子是否都处于同一平面_____？(填“是”或者“不是”)。(5)乙烷中混有少量乙烯，可以用什么试剂_____？。从粗苯甲酸中提取苯甲酸，可以用_____(填“蒸发结晶”或者“降温结晶”)。参考答案1．A【详解】A．由A分子的结构简式可知，A中含有羧基(-COOH)，属于羧酸，A符合题意；B．由B分子的结构简式可知，B中含有醇羟基(-OH)，属于醇类而不是酚类，B不合题意；C．由C分子的结构简式可知，C中含甲酸酯基，故其属于酯类而不是醛类，官能团是酯基(-COO-)而不是醛基(-CHO)，C不合题意；D．由D分子的结构简式可知，D中含醚键()而不是酮羰基，属于醚类，D不合题意；故答案为：A。2．C【详解】A．羟基与侧链直接相连，属于醇类，A错误；B．羟基与碳环直接相连，属于醇类，B错误；C．羟基与苯环直接相连，属于酚类　，C正确；D．苯磺酸不是酚类，D错误； 故选C。3．B【详解】A．丙烷分子中3个碳原子一定不共线，A不正确；B．甲苯分子可看作-CH3取代了苯环中一个H原子，所以甲苯分子中7个碳原子都在同一平面内，B正确；C．乙烷分子中碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上，C不正确；D．2-丁烯(CH3CH=CHCH3)中4个碳原子在同一个平面内，但是不可能在同一条直线上，D不正确；故选B。4．D【详解】A．烯烃、炔烃是含有碳碳不饱和键的烃，都属于不饱和烃，A正确；B．为乙酸，含有羧基，属于羧酸，B正确；C．的名称为乙酸乙烯酯，含有酯基，属于酯类化合物，C正确；D．属于芳香族化合物，不含有苯环，不属于芳香族化合物， D不正确；故选D。5．D【详解】A．1，2-环氧丁烷分子中含有氧原子，不属于烃类有机物，A不正确；B．1，2-环氧丁烷分子()中，带“∗”碳原子与氧原子和2个碳原子相连，具有类似于甲烷的结构片断，所以氧原子与所有碳原子不可能共平面，B不正确；C．1，2-环氧丁烷分子中含有与2个碳原子相连的氧原子，此官能团为醚键，C不正确；D．1，2-环氧丁烷与的分子式都为C4H8O，所以二者互为同分异构体，D正确；故选D。6．B【详解】A．羟基为电中性微粒，电子式为，故A正确；B．基态的价电子排布式：，故B错误；C．2，3-二甲基戊烷的键线式为，故C正确；D．顺-2-丁烯的球棍模型为，故D正确；故选B。7．C【详解】A． CH3C≡CCH3属于炔烃，含有的官能团为—C≡C—，故A正确；    B． 　属于羧酸，含有的官能团为—COOH，故B正确；C． 含有酯基，是甲酸苯甲酯，含有的官能团为-COO-，故C错误；    D． CH3CONH2属于酰胺，含有的官能团为，故D正确；故答案为：C。8．B【详解】A．羟基没有与苯环直接相连，此有机化合物属于醇，A错误；B．氧原子与两个碳原子相连，此有机化合物属于醚，官能团是醚键，B正确；C．所含官能团为(R为烃基)，该有机化合物属于酯，C错误；D．该物质属于羧酸，官能团是羧基(一COOH)，D错误； 故选B。9．B【详解】由题给的结构简式可知，有机物中不存在碳碳双键，含有O元素，不是炔烃，而是烃的含氧衍生物，所以①错误；含酯基、羟基、羧基，属于多官能团有机化合物，所以②正确；含苯环，但还含O元素，则不属于芳香烃，则③错误；含C、H、O三种元素，为烃的含氧衍生物，则④正确；该有机物不是高分子化合物，则错误；含有苯环，属于芳香族化合物，则⑥正确；所以正确的是②④⑥，故选：B。10．A【详解】A．最简式是分子中各种元素的最简整数比，乙烯的分子式为，其最简式为CH2，A错误；B．乙炔含有碳碳三键，其结构简式为，B正确；C．甲烷的电子式为 ，C正确；D．乙烷的球棍模型为，D正确；故选A。11．A【详解】A．对伞花烃有5种等效氢，如图，对伞花烃的一氯代物有5种，A项错误；B．与苯环碳原子直接相连的原子和6个苯环碳原子一定共平面，图中2、5碳原子和6个苯环碳原子一定共平面，2碳原子采取sp3杂化，与2碳原子直接相连的四个原子构成四面体形，结合单键可以旋转，与2相连的1个甲基碳原子可在苯环的平面上，对伞花烃中最多有9个碳原子共平面，B项正确；C．对伞花烃中含有1个苯环，且只含有C、H两种元素，属于芳香烃，苯环侧链上只含有烷基，对伞花烃属于苯的同系物，C项正确；D．对伞花烃属于烃，其密度比水小，D项正确；答案选A。12．D【详解】A． 甲中的碳原子苯环上采用sp2杂化、其余的碳采用sp3杂化，故A错误；B． 甲中的异丙基与苯环相连的碳采用sp3杂化，是四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故B错误；C． 甲为芳香族化合物，乙中不含苯环，不属于芳香族化合物，故C错误；D． 甲、乙分子式相同C10H14O，结构不同，互为同分异构体，故D正确；故选D。13．(1)2，3，3-三甲基戊烷(2)     ＜     氯的电负性大于氢的电负性，Cl-C键的极性大于H-C键的极性，使ClCH2-的极性大于CH3-的极性，导致ClCH2COOH的羧基中的羟基的极性更大，更容易电离出氢离子，所以Ka1＜Ka2(3)     C14H16O3NF     酯基、酰胺基     AD【详解】（1）选择分子中含有C原子数最多的碳链为主链，该物质分子中最长碳链上含有5个C原子，从离支链较近的右端为起点，给主链上C原子编号，以确定支链在主链上的位置，该物质名称为2，3，3-三甲基戊烷；（2）氯的电负性大于氢的电负性，Cl -C键的极性大于H-C键的极性，使ClCH2-的极性大于CH3-的极性，导致ClCH2COOH羧基中羟基的极性更大，更易电离出氢离子，酸性更强，所以电离平衡常数：Ka1＜Ka2；（3）根据Z的分子结构简式可知Z的分子式为C14H16O3NF；根据Z的结构简式可知Z分子中含有的含氧官能团的名称为酯基、酰胺基；A．芳香烃是分子中含有苯环，且只含有碳、氢两种元素，而X分子中除含有碳、氢元素外，还含有氧、氟元素，故X不属于芳香烃，A错误；B．Y、Z分子中均含有2个手性碳原子，分别用如图示中“※”标注，B正确；C．碳碳双键中的π键比σ键能量低，更容易断裂，则X→Y过程中，X中碳碳双键的π键发生断裂发生加成反应，C正确；D．X分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子与其相连的4个原子形成四面体结构，则X分子中所有原子不可能共平面，D错误；故合理选项是AD。14．(1)     ⑤⑧⑩     醇(2)2-甲基-2-戊烯(3)(4)同系物(5)②③⑤⑧(6)4【详解】（1）芳香烃是含有苯环的烃，符合条件的是⑤⑧⑩；根据④的结构简式，羟基没有直接与苯环相连，因此④属于醇，故答案为⑤⑧⑩；醇；（2）③属于烯烃，按照烯烃的命名原则，该有机物名称为2-甲基-2-戊烯；故答案为2-甲基-2-戊烯；（3）根据⑥的结构简式，含有官能团的结构式为；故答案为；（4）⑧⑩结构相似，组成上相差2个“CH2”，它们均属于苯的同系物；故答案为同系物；（5）能使酸性高锰酸钾溶液褪色烃应是烯烃、炔烃、与苯环相连碳原子有H的苯的同系物，即符合条件的是②③⑤⑧；故答案为②③⑤⑧；（6）根据等效氢的判断方法，⑩有4种等效氢，即一氯代物有4种；故答案为4。15．(1)     C     D(2)③④(3)     4、4-二甲基-1-戊炔     3、4-二甲基己烷     1、2、4-三甲基苯     3、4、4-三甲基-2-乙基-1-己烯【详解】（1）①脂环化合物：不含芳香环(如苯环、稠环或某些具有苯环或稠环性质的杂环)的带有环状的化合物，由结构简式可知C为脂环化合物；②芳香烃是指含有苯环的烃，由组成和结构可知D为芳香烃，故答案为：C；D；（2）①羟基连接在支链上，属于醇类，错误；②醛基连在氧原子上，属于酯类物质，错误；③氧以单键与两个碳原子相连，符合醚的结构特征，正确；④羧基与苯环相连，官能团为羧基，属于羧酸，正确；故答案为：③④；（3）①选取含碳碳三键最长碳链为主链，靠近三键一端对主链编号，则名称因为：4、4-二甲基-1-戊炔，故答案为：4、4-二甲基-1-戊炔；②选取含碳原子数最多的碳链作主链，靠近支链一端编号，则名称为：3、4-二甲基己烷，故答案为：3、4-二甲基己烷；③苯的同系物命名注意使支链加和要小，该物质的名称为：1、2、4-三甲基苯，故答案为：1、2、4-三甲基苯；④选取含碳碳双键最长碳链为主链，靠近双键一端对主链编号，则 的名称为：3、4、4-三甲基-2-乙基-1-己烯，故答案为：3、4、4-三甲基-2-乙基-1-己烯；16．(1)     4-甲基-3-乙基-2-己烯     2，2，3-三甲基戊烷(2)     环己烷     乙炔(3)     BE     AF(4)     (CH3)2C=C(CH3)2     是(5)     溴水     降温结晶【详解】（1）①该有机物碳碳双键在2、3号碳上，主链为2-己烯，4号碳上有一个甲基，3号碳上有一个乙基，则用系统命名法命名为4-甲基-3-乙基-2-己烯；②根据系统命名法的规则，可知该物质的名称为2，2，3-三甲基戊烷；（2）①完全燃烧后生成mmolCO2和nmolH2O，则烃分子中N (C) :N (H) =m:2n，当m=n时，该烃分子中N (C) : N (H) =m:2n=1:2，则环己烷符合题意；②燃烧时黑烟最浓，说明该有机物含碳量最高，则乙炔符合题意；（3）A．CH3CH2CH2CHO与分子式相同，官能团不同，二者互为同分异构体；B．与含有的官能团相同，二者相差1个CH2原子团，则二者互为同系物；C．与含有官能团不同，前者是酚羟基，后者是醇羟基，分子式也不同，二者既不是同系物，也不是同分异构体；D． 与含有的羟基数目不相同，分子式不同，二者既不是同系物，也不是同分异构体；E．与均含有2个羧基，二者相差2个CH2原子团，则二者互为同系物；F．戊烯含有碳碳双键，环戊烷属于饱和烃，二者结构不同，分子式相同，互为同分异构体；综上所述，属于同系物的是BE；属于同分异构体的是AF ；（4）①某烃类化合物A的相对分子质量为84，分子中最大C原子数目为，则A的分子式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，其分子中只有一种类型的氢原子，该有机物结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2；②碳碳双键及其连接的原子共平面，则(CH3)2C=C(CH3)2中所有碳原子都在同一平面内；（5）乙烯能与溴水发生加成反应，乙烷中混有少量乙烯，可以用溴水除去乙烯；苯甲酸溶解度受温度影响比较大，从粗苯甲酸中提取苯甲酸，可以用降温结晶。