化学选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物同步测试题

易错点12羧酸衍生物的结构与性质

易错题【01】酯的化学性质

1.酯的水解反应原理

酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。请用化学方程式表示水解反应的原理：

。

2.酯在酸性或碱性条件下的水解反应

①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。

②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。

③酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。

3、酯化反应与酯的水解反应的比较

易错题【02】油脂

1、油脂的结构和分类

(1)概念

油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。

(2)结构

①结构简式：。

②官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。

(3)分类

(4)常见高级脂肪酸

2、油脂的性质

1.物理性质

①密度：比水的小。

②溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。

③熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。

2.化学性质

①水解反应

如：硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为

＋3H2O3C17H35COOH＋。

如：硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为

＋3NaOH3C17H35COONa＋。

油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。

②油脂的氢化

油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为

＋3H2，

这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。

③肥皂的制取

生产流程：

盐析：工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后加食盐进行盐析，因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。

④脂肪、油、矿物油三者的比较

甲酸酯的结构与性质

甲酸酯的结构为，分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如醛反应、与新制的Cu(OH)2反应。由此可知，能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。

易错题【04】酰胺

1、胺的结构

烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式：

2、胺的性质

(1)物理性质

低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。

低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。

(2)化学性质(胺的碱性)

RNH2＋H2O→RNH＋OH-；

RNH2＋HCl→RNH3Cl；

RNH3Cl＋NaOH→RNH2＋NaCl＋H2O。

3.酰胺

(1)酰胺的结构

酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。

(2)几种常见酰胺及其名称

N-甲基乙酰胺N，N-二甲基乙酰胺

N-甲基-N-乙基苯甲酰胺N-甲基苯甲酰胺

(3)酰胺的性质(水解反应)

酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。

RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl；

RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。

典例分析

例1、已知分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，此有机物的结构可能有： （ ）

A．5种 B．4种 C．3种 D．2种

例2、有机物A的结构简式如下图，有关其说法正确的是

A．可以用高锰酸钾溶液检验碳碳双键的存在

B．不会使溴水褪色

C．只含两种官能团

D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH

例3、某分子式为C12H24O2的酯，在一定条件下可发生如下图所示的转化：

则符合上述条件的酯的结构可能有

A．6种 B．7种 C．8种 D．9种

例4、化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一、A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。完成下面各小题：

(1)化合物A、B、D的结构简式：_________、_________、_________。

(2)化学方程式：

A→E_________，_________反应；

A→F_________，_________反应。

(3)在一定条件下，若干个A分子在浓硫酸作用下，可以反应生成一种链状的高分子化合物(聚酯)，写出三分子A相互反应生成链状物质的结构简式：_________，并根据得到的结构简式分析该高分子化合物最小的重复单元(链节)可表示为_________。

1．（2023秋·上海浦东新·高二校考期末）某种解热镇痛药的结构简式为：

当它完全水解时，不可能得到的产物是

A．CH3CH2OH B．CH3COOH C．CH3CH2COOH D．

2．（2022秋·上海嘉定·高二上海市育才中学校考期末）病毒核酸保存液中的胍盐(可由胍与盐酸反应制得，胍的结构简式如图所示)能使蛋白质变性，胍盐在碱性溶液中水解产物中含有氨和尿素。下列说法不正确的是

A．蛋白质变性属于物理变化 B．胍的水溶液呈碱性

C．胍中不存在非极性键 D．胍易溶于水

3．（2022·高二单元测试）临床证明磷酸氯喹对治疗“新冠肺炎”有良好的疗效。磷酸氯喹的结构如图所示。

下列有关磷酸氯喹的说法错误的是

A．能发生取代、加成和消去反应

B．1mol磷酸氯喹最多能与发生加成反应

C．磷酸氯喹分子中C原子采取杂化

D．分子中的被取代后的产物能与溴水作用生成沉淀

4．（2022秋·陕西西安·高二长安一中校考期末）催化释氢。在催化剂作用下，分解生成和可能的反应机理如图所示。下列说法正确的是

A．(CH3)2NH不能和盐酸反应

B．催化释氢反应会生成HD，但不生成H2、D2

C．使用催化剂能大大提高该反应的反应速率和转化率

D．该过程破坏了极性键和非极性键

5．（2022春·黑龙江哈尔滨·高二哈尔滨三中校考期末）2021年初，我国自主研发的创新药“奥布替尼”上市。“奥布替尼“的结构简式为，下列说法正确的是

A．“奥布替尼”分子中采取杂化的碳原子均有手性

B．一定条件下“奥布替尼”能与盐酸发生水解反应产生羧酸和铵盐

C．“奥布替尼”的分子式为

D．是合成该药物的中间体，其分子中所有原子可能在同一平面上

6．（2022春·内蒙古通辽·高二校考期中）乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中不正确的是

①分子式为C12H20O2

②能使酸性KMnO4溶液褪色

③能发生加成反应，但不能发生取代反应

④它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有8种

⑤1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH

⑥1mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H2为3mol。

A．①②③ B．①②⑤ C．①②⑤⑥ D．③④⑥

7．（2023秋·云南昆明·高二昆明一中校考期末）染料木黄酮的结构如图，下列说法不正确的是

A．分子中存在3种官能团

B．可与HBr反应

C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗5mol Br2

D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3mol NaOH

8．（2023春·高二课时练习）如图是天冬酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。关于aspartame的说法不正确的是

A．是芳香族化合物

B．分子中含有的官能团只有氨基、羧基、酯基、肽键

C．既能与NaOH反应，也能与HCl反应

D．1 mol aspartame最多能与2 mol NaOH反应

9．（2023秋·浙江衢州·高二校联考期末）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物说法不正确的是

A．分子中含有4个手性碳原子

B．分子中C原子有、两种杂化方式

C．该物质可以发生加成反应、水解反应、酯化反应

D．1mol该物质最多可以和3mol反应

10．（2023秋·上海浦东新·高二校考期末）实验室制备乙酸丁酯，反应温度要控制在115℃~125℃之间，其他有关数据如下表：

关于实验室制备乙酸丁酯的叙述正确的是A．不能边反应边蒸出乙酸丁酯的原因：乙酸丁酯的沸点高

B．不用水浴加热是因为：乙酸丁酯的沸点高于100℃

C．从反应后混合物分离出粗品的方法：用NaOH溶液洗涤后分液

D．由粗品制精品需要进行的一步操作：加吸水剂分液

11．（2023春·高二课时练习）可利用酰胺型铱金属配合物通过硝基芳烃还原串联N－苄基化反应制备。反应机理如图(其中Ph－代表苯基，[Ir]代表)下列说法不正确的是

A．反应I过程中有水生成

B．反应IV涉及加成反应和消去反应

C．该过程反应原料为硝基苯和苯甲醇

D．用CH3CH2CH2OH替代上述过程中的同类物质参与反应，可以合成

12．（2022秋·河北邯郸·高二邯郸市第四中学校考期末）某有机物A可发生下列变化，已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，下列说法正确的是

A．C可能为丁酸

B．A、E的最简式可能相同

C．D中含有的不同化学环境的氢原子可能为两种

D．B、E的碳原子数可能相同

13．（2022秋·上海黄浦·高二上海市向明中学校考期中）研究有机化合物的组成、结构、分类有利于全面认识其性质。

(1)的名称为_______；2-氯-1-丁烯的键线式为_______。

(2)①下列物质与苯甲醇()互为同系物的是_______(填序号)。

a. b. с. d.

②下列有机化合物既能发生酯化反应又能发生银镜反应的是_______(填序号)。

a.甲酸            b.            c.            d.

(3)水杨酸()是一种柳树皮提取物，是天然的消炎药。以水杨酸为原料可一步合成阿司匹林()。

①水杨酸合成阿司匹林的反应类型为_______，检验阿司匹林中混有水杨酸的试剂为_______。

②水杨酸需密闭保存，其原因是_______。

③阿司匹林与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_______。

14．（2022·高二课时练习）某课外活动小组对甲酸进行了如下的实验，以验证其含有醛基，并考查其化学性质。首先做了银镜反应实验；

(1)在甲酸进行银镜反应前，必须在其中加入一定量的_______，因为_______。

(2)甲酸发生银镜反应的化学方程式是_______。

(3)某同学很成功地完成了银镜反应实验，他肯定没有进行的操作是_______(写字母)。

A．用洁净的试管

B．在浓度为2%的溶液中滴入稍过量的浓度为2%的溶液

C．用前几天配制好的银氨溶液

D．在银氨溶液里加入稍过量的甲酸

E.用小火对试管直接加热

F.反应过程中，振荡试管使之充分反应

然后，对甲酸与甲醇进行了酯化反应的研究：

(4)写出甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式：_______。

(5)选择甲装置好还是乙装置好？_______(填”甲”或“乙”)，原因是_______。

(6)一同学用装有饱和氢氧化钠溶液的三颈烧瓶接收甲酸甲酯，几乎没有收集到产物，原因是_______。

15．（2022秋·辽宁·高二校联考期末）根据物质的结构与性质相关知识，回答下面小题。

Ⅰ.甘氨酸锌是一种新型食品营养强化剂，可由Zn2+与甘氨酶()制备。

(1)Zn2+基态核外电子排布式为_______。

(2)甘氨酸分子中碳原子轨道的杂化类型是_______，1 mol甘氨酸分子中含有键的数目为_______。

(3)以氧化锌矿物为原料，提取锌的有关反应为ZnO+2NH3+2NH=[Zn(NH3)4]2++H2O。与NH互为等电子体的阴离子为_______，[Zn(NH3)4]2+的结构可用示意图表示为_______。

(4)闪锌矿的主要成分是一种锌的硫化物，其晶胞结构如图所示，其化学式为_______。

Ⅱ. 实验室由环己烯一步氧化制备1，2-环己二醇：

ΔH＜0

(已知：1，2-环己二醇可溶于水，熔点73-77℃，沸点118-120℃)

实验步骤如下：

步骤1：向如图装置三颈烧瓶中加入60 mL乙酸，再加入几滴硫酸，随即加入15 mL 30％的双氧水，低速搅拌1.5小时。

步骤2：控制反应温度40-45℃，不断搅拌下由恒压漏斗向三颈烧瓶中缓慢滴加11 mL环己烯，冷凝回流45 min。

步骤3：将步骤2反应后的产物进行减压精馏后，加入35％的NaOH溶液，充分反应后，移入分液漏斗中，并加入乙酸丁酯振荡、分液。

步骤4：将步骤3中的有机层减压蒸馏回收溶剂，过滤，得到1，2-环己二醇。

请回答下列问题：

(5)装置中冷凝水从_______端进(填“a”或“b”)。

(6)步骤2中加入环己烯要缓慢的原因是_______。

(7)步骤2控制反应温度为40-45℃的常用方法是_______。

(8)步骤3中加入35％的NaOH溶液主要是对步骤2中的产物进行水解反应，其原因是_______。

(9)步骤3中水解反应完成的现象是_______。

(10)步骤3加入乙酸丁酯振荡、分液的目的是_______。

16．（2022春·山东滨州·高二统考期末）对硝基乙酰苯胺在制作药物、染料等方面有重要应用，某实验小组合成对硝基乙酰苯胺的原理如图(反应条件已略去)。

已知：

i.苯胺在空气中极易被氧化；

ii. (易溶于水) ；

iii.实验参数：

Ⅰ.苯胺的制备

将硝基苯还原得到苯胺，其中混有少量硝基苯杂质，可以采用下列方案除杂提纯：

(1)操作1与操作2相同，操作中用到的玻璃仪器有_______。

Ⅱ.乙酰苯胺的制备

向圆底烧瓶内加入9. 3g纯净苯胺和15mL冰醋酸及少许锌粉，加热回流60min，充分反应后，趁热将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中，充分冷却至室温后，减压过滤，制得乙酰苯胺，装置如图。

(2)b处用到的仪器最好是下图中的_______ (填标号)。

A． B．  C．

(3)操作中加入少量锌粉的作用是_______，生成乙酰苯胺的化学方程式为_______。

Ⅲ.对硝基乙酰苯胺的制备

将Ⅱ所得乙酰苯胺加入三颈烧瓶内，加入冰醋酸溶解，然后加浓入硫酸和浓硝酸的混酸，在冰水浴中保持反应温度不超过5℃ ，反应结束后减压过滤，洗涤晶体，干燥得粗品，纯化后得对硝基乙酰苯胺10. 8g。

(4)洗涤晶体宜采用_______(填标号)。A．热水洗 B．冷水洗 C．乙醇洗 D．先冷水洗再乙醇洗

(5)对硝基乙酰苯胺的产率是_______%。