人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成达标测试

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易错点13有机合成的主要任务
易错题【01】有机合成
有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法。
1.有机合成的任务和过程

2.有机合成的原则
(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。
(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。
(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
易错题【02】碳骨架的构建和官能团的引入
1、构建碳骨架
(1)增长碳链
①卤代烃与NaCN的反应
CH3CH2Cl＋NaCN→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl；
CH3CH2CNCH3CH2COOH。
②醛、酮与氢氰酸的加成反应
CH3CHO＋HCN→；
。
③卤代烃与炔钠的反应
2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2；
CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl。
④羟醛缩合反应
CH3CHO＋。
(2)缩短碳链
①脱羧反应
R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。
②氧化反应
；
R—CH=CH2RCOOH＋CO2↑。
③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
④烃的裂化或裂解反应
C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。
(3)成环
①二烯烃成环反应(第尔斯-阿尔德反应)

②形成环酯
＋＋2H2O。
③形成环醚

(4)开环
①环酯水解开环

②环烯烃氧化开环

2、常见官能团引入或转化的方法
(1)碳碳双键
①醇的消去反应
CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O。
②卤代烃的消去反应
CH3—CH2—Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。
③炔烃的不完全加成反应
CH≡CH＋HClCH2=CHCl。
(2)卤素原子
①烃与卤素单质的取代反应
＋Br2＋HBr；
＋Cl2＋HCl。
②不饱和烃的加成反应
＋Br2→；
CH2=CHCH3＋HBrCH3CHBrCH3；
CH≡CH＋HClCH2=CHCl。
③醇的取代反应
CH3—CH2—OH＋HBrCH3—CH2—Br＋H2O。
(3)羟基
①烯烃与水的加成反应
CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH。
②卤代烃的水解反应
CH3—CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr。
③醛或酮的还原反应
CH3CHO＋H2CH3CH2OH；
＋H2。
④酯的水解反应
CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH；
CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。
(4)官能团的转化

熟悉烃及其衍生物之间的相互转化是有机合成的基础。
易错题【03】合成路线的设计
1、常见有机物的转化关系

若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。
2、常见的有机合成路线
(1)一元化合物合成路线

(2)二元化合物合成路线

(3)芳香族化合物合成路线
①
②
芳香酯
3、有机合成中常见官能团的保护
(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反应，把—OH变为—ONa(或使其与ICH3反应，把—OH变为—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2.防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。

典例分析
例1、已知。现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列判断正确的是

A．有机物A结构可能有四种
B．反应①属于氧化反应
C．有机物B、D的最简式相同
D．有机物E是交警检测酒驾的重要物证
【解析】由B与新制反应生成C，再结合A的分子式可推知B为、C为、D为、E为；由B的结构简式、题给已知反应，结合A的分子式C4H8O3，可知A为。
A．A为，只有一种结构，A错误；
B．反应①中，CH3CHO发生还原反应生成，B错误；
C．和的最简式不同，C错误；
D．检测酒驾就是检测的含量，D正确。
例2、已知：醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)：

由乙醇合成CH3CH=CHCH3(2-丁烯)的流程如下：

下列说法错误的是
A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应
B．M的结构简式为CH3CH2X
C．P的分子式为C4H10O
D．2-丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物
【解析】A．反应③中，CH3CH2OH转化为CH3CHO，发生氧化反应，反应⑥中，转化为CH3CH=CHCH3，发生消去反应，A正确；
B．由以上分析可知，M的结构简式为CH3CH2X，B正确；
C．P的结构简式为，分子式为C4H10O，C正确；
D．2-丁烯与Br2以1∶1加成，只能生成一种产物，D错误。
例3、共轭二烯及其衍生物可以与含碳碳不饱和键的化合物进行加成。例如：
(1)写出化学方程式+_______
(2)则要制备，含共轭结构的原料可以是_________(写结构简式)
(3)设计以环己烯和丙烯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_______。
【答案】(1)
(2)或
(3)
【解析】（1）根据已知反应，共轭双键与双键发生1,4加成，所以+；
（2）根据已知反应，要制备，含共轭结构的原料可能为：或；
（3）根据已知反应，共轭双键与双键发生1,4加成，倒推法，要生成，需要和，苯乙烯为原料，发生反应，总体的合成路线为：。
例4、根据所给原料，设计合成路线图。
(1)以甲苯为基础原料，无机试剂自选，设计合成苯甲酸苯甲酯的路线图______(注明试剂与条件，下同)。
(2)1，4­二氧杂环己烷(又称1，4­二氧六环或1，4­二噁烷，)是一种常用的溶剂，在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。请以乙烯为基础原料，设计它的合成路线______。
【答案】(1)
(2)
【解析】（1）苯甲酸苯甲酯可由苯甲醇和苯甲酸发生酯化反应得到，甲苯先和酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸，甲苯在和Cl2发生取代反应生成，再发生取代反应生成苯甲醇，合成路线为：。
（2）可由和O2反应得到，由发生取代反应得到，乙烯和Br2发生加成反应得到，合成路线为：。

1．（2022·高二课时练习）已知：   。下列说法不正确的是
A．反应①属于加成反应 B．反应②中FeCl3作催化剂
C．N的同分异构体有3种(不考虑立体异构) D．M、N、P均不能与溴水反应
2．（2022·高二课时练习）在有机合成中，常需要引入官能团或将官能团消除，下列过程中反应类型及产物不合理的是
A．乙烯→乙二醇：CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH
B．溴乙烷→乙醇：
C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2CH3CH2CHBrCH2BrCH3CH2C≡CH
D．乙烯→乙炔：CH2=CH2CH2BrCH2BrCH≡CH
3．（2022·高二课时练习）MMA()是合成有机玻璃的单体，下面是MMA的两条合成路线(部分反应条件已略去)。
路线一：①+HCN→
②+CH3OH+H2SO4→+NH4HSO4   
路线二：
下列有关说法中不正确的是
A．路线一中的副产物对设备具有腐蚀性
B．路线一中涉及的反应全部为加成反应
C．路线二中原子利用率理论上为100%
D．MMA在一定条件下能发生取代反应
4．（2022·高二课时练习）已知：①+3Fe+6HCl→ +3FeCl2+2H2O，苯胺极易被氧化；②+CH3Cl+HCl(烷基化反应)；③-CH3为邻、对位定位取代基，-NO2、-COOH为间位定位取代基。以苯为原料合成对氨基苯甲酸()理的步骤是
A．苯XYZ对氨基苯甲酸
B．苯XYZ对氨基苯甲酸
C．苯XYZ对氨基苯甲酸
D．苯XYZ对氨基苯甲酸
5．（2022秋·北京东城·高二汇文中学校考期中）高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如下：

下列说法不正确的是
A．试剂a是甲醇 B．化合物B的不饱和度为1
C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D．合成M的聚合反应是缩聚反应
6．（2022春·江西宜春·高二校考期末）是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得：

则下列说法正确的是
A．的分子式为C4H4O
B．A的结构简式是CH2=CHCH2CH3
C．A能使高锰酸钾酸性溶液褪色
D．①②③的反应类型分别为取代反应、水解反应、消去反应
7．（2022春·辽宁·高二校联考期末）某实验小组用甲苯等为原料合成邻硝基甲苯的过程如图，下列说法错误的是

A．反应3为消去反应
B．反应1和反应3的目的是保护对位氢原子不被硝基取代
C．化学名称为对甲基苯磺酸
D．向中加入溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，混合液呈现红棕色
8．（2022秋·云南大理·高二云南省下关第一中学校考阶段练习）以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下，下列说法错误的是

A．X的结构简式为
B．反应④的反应试剂和反应条件是浓硫酸、加热
C．环戊二烯分子中所有碳原子一定在同一平面内
D．环戊二烯与Br以物质的量之比为1：1反应，可生成
9．（2022春·山东青岛·高二山东省莱西市第一中学校考期中）以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是

A．环戊烷属于不饱和烃
B．A的结构简式是
C．反应②④的试剂可以都是强碱的醇溶液
D．加入溴水，若溶液褪色则可证明 已完全转化为
10．（2022春·湖北武汉·高二校联考期末）下列合成路线不合理的是
A．甲苯-苯甲醇：
B．用二甲基二氯硅烷合成硅橡胶：
C．用乙烯合成1，4-二氧杂环己烷( )CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH
D．用1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯：
11．（2022春·北京顺义·高二统考期末）不饱和聚酯(UP，结构简式如图所示)是生产复合材料“玻璃钢”的基体树脂材料。如图是以基础化工原料合成UP的流程：


下列说法不正确的是
A．物质甲为CH2=CH-CH=CH2
B．上述流程设计③和⑤是为了保护碳碳双键
C．上述流程涉及到的反应类型有加成、取代、氧化、消去、加聚、还原
D．调节单体的投料比，控制m和n的比值，获得性能不同的高分子的材料
12．（2022春·山东枣庄·高二统考期末）有机物 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过如下路线合成：

下列说法正确的是
A．M的结构简式为
B．E苯环上的一氯代物有4种
C．X为甲醇
D．F分子中有4种不同化学环境的氢原子
13．（2023秋·上海徐汇·高二上海市徐汇中学校考期末）环戊二烯()是一种重要的化工原料，下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

(1)反应①的反应类型是_______，反应②的反应类型是_______，写出反应②的化学方程式_______。
(2)按要求写出环戊二烯的一种链状异构体的结构简式_______。
①分子中有2个官能团    ②分子结构中无
(3)写出上述合成路线中的反应试剂和反应条件①_______②_______③_______④_______
14．（2022秋·江苏无锡·高二校联考期中）我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下(部分反应条件已略去)，回答下列问题：

已知①R-NO2R-NH2
②
③苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如—OH、—CH3(或烃基)、—Cl等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如—NO2、—SO3H等。
(1)乙烯分子中σ键和π键的个数比为 _______；
(2)反应②的化学反应类型为_______；
(3)聚苯乙烯的结构简式为 _______；
(4)写出反应⑤的化学方程式_______；
(5)乙苯有多种同分异构体，其中一种同分异构体中不同化学环境的氢原子数目比6∶2∶1∶1，写出该同分异构体的结构简式：_______；
(6)写出以苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、两碳以下的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
15．（2022春·湖南湘潭·高二湘乡市第一中学校考期中）煤和石油不仅是重要的矿物能源，更可以通过综合利用得到多种有机化工产品。煤干馏后可得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气等。焦炭可通过以下途径制取聚氯乙烯等化工产品。

完成下列填空：
(1)由电石得到乙炔的化学反应方程式为_______。
(2)乙炔的分子中碳原子的杂化类型_______，空间构型是_______。
(3)由乙炔生产HC≡C-CH=CH2的基本反应类型是_______。
(4)在石油生产乙烯的过程中会产生副产品异戊烯，通过催化脱氢法得到异戊二烯，异戊二烯有很多同分异构体，其中只含有一个官能团的链烃同分异构体有_______种，异戊二烯通过1，4-加聚反应得到异戊橡胶，由异戊二烯生产异戊橡胶的化学方程式为：_______。
(5)乙炔可用来合成聚氯乙烯。请以乙炔为原料，无机试剂任选，设计聚氯乙烯的合成路线。_______(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)
16．（2022·高二课时练习）氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示：

(1)芳香烃A的名称是___________，反应③和④的反应类型分别是___________、___________。
(2)请写出反应⑤的化学方程式___________。吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用___________。
(3)对甲氧基乙酰苯胺()是合成染料和药物的中间体，请写出由苯甲醚-()制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其他试剂任选)。
参考答案
1．C【详解】A．反应①为加成反应，A正确；
B．氯原子取代苯环上的H，应在催化剂存在条件下进行，可用FeCl3作催化剂，B正确；
C．N的同分异构体可为二甲苯或链状烃，二甲苯有3种结构，则对应的同分异构体多于3种，C错误；
D．M、N、P三种有机物均不含碳碳双键，与溴水不反应，D正确；
故答案为C。
2．B【详解】A．乙烯与溴水加成得到1，2-二溴乙烷，再水解可得到乙二醇，路线合理，A正确；
B．由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下加热水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应，B错误；
C．1-溴丁烷发生消去反应得到1-丁烯，与溴水加成得到的1，2-二溴丁烷，再发生消去反应可得到→1-丁炔，路线合理，C正确；
D．乙烯与溴水加成后得到1，2-二溴乙烷，再发生消去反应可得到乙炔，路线合理，D正确；
故选B。
3．B【详解】A．路线一中的副产物为，在水溶液中可电离出，显酸性，可腐蚀设备，A正确；
B．线路一中①为加成反应，②中产物不止一种，不是加成反应，B错误；
C．原子利用率100%指反应没有副产物，所有原子均转入目标产物中，路线二无副产物，C正确；
D．MMA中含有酯基，可在酸性或碱性条件下水解，发生取代反应，D正确；
故选B。
4．C【详解】若苯先发生硝化反应，由于硝基是间位定位取代基，再引入甲基时会进入硝基的间位，故应先发生烷基化反应，得到的甲苯发生硝化反应，生成对硝基甲苯；对硝基甲苯先发生氧化反应，将甲基氧化为羧基，若先将硝基还原为氨基，则氧化甲基时氨基容易被氧化。最后再将硝基还原为氨基。所以合理步骤为：苯甲苯对硝基甲苯对硝基苯甲酸对氨基苯甲酸，故选C。
5．D【详解】与试剂a发生加成反应，生成B，分子内脱水生成C,B和C聚合生成M，根据聚合物M的结构简式可知，M的单体为 和，由此可知B为，C为 ；
A．试剂a为甲醇，A项正确；
B．B的结构式为，有1个不饱和度，B项正确；
C．化合物C为，其结构对称，只含有一种化学环境的氢原子，则其核磁共振氢谱有一组峰，C项正确；
D．聚合物M是由 和 通过加聚反应得到的，D项错误；
答案选D。
6．C【详解】由框图可知，A为，与Br2发生1，4加成可生成B（），B在NaOH水溶液中发生水解反应生成C（），C在浓硫酸作用下脱水生成。
A．由的结构可知其分子式为C4H6O，A错误；
B．由分析可知，A为 ，B错误；
C．A中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；
D．根据分析，反应①②③分别为加成反应、水解反应、取代反应，D错误；
故选C。
7．A【详解】A．反应3为磺酸基-HSO3被H取代，属于取代反应，A项错误；
B．对比反应1的反应物和反应3的产物可知，甲基对位的氢原子没有变化，故目的是在甲基邻位引入硝基并保护对位氢原子不被硝基取代，B项正确；
C．化学名称为对甲基苯磺酸，C项正确；
D．向中加入溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，其中会被硝基()氧化为，混合液呈现红棕色，可根据此实验现象检验硝基()的存在，D项正确；
答案选A。
8．B【详解】反应①为环戊烷与氯气光照条件下的取代反应，反应②为氯代烃的消去反应，反应③为烯烃与卤素单质的加成反应，反应④卤代烃的消去反应，故X为，Y可能是 。
A．由上述分析可知，X的结构简式为，故A正确；
B．反应④是卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH醇溶液、加热，故B错误；
C．碳碳双键为平面结构，与碳碳双键直接相连的原子处于同一平面，因此环戊二烯分子中所有碳原子一定在同一平面内，故C正确；
D．环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比发生1，4-加成可生成 ，故D正确；
故答案选B。
9．C【详解】由合成路线可知，环戊烷转化为A的反应为环戊烷与氯气光照条件下的取代反应，反应②为氯代烃的消去反应，反应③为环戊烯与卤素单质的加成反应，反应④为卤代烃的消去反应，即A为，B为，C为，据此分析解答。
A．环戊烷分子中全部是单键，属于饱和烃，故A错误；
B．由分析可知，A的结构简式是，故B错误；
C．反应②④均为卤代烃的消去反应，反应的试剂和条件都是强碱的醇溶液、加热，故C正确；
D．B为环戊烯，含有碳碳双键，也能使溴水褪色，不能证明已完全转化为，故D错误；
答案选C。
10．D【详解】A．甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成一氯甲苯，一氯甲苯在氢氧化钠水溶、加热条件下发生水解反应生成苯甲醇，合成路线合理，故A不选；
B．(CH3)2SiCl2发生水解反应生成(CH3 )2Si(OH)2，(CH3 )2Si(OH)2发生缩聚反应生成，交联得到硅橡胶，合成路线合理，故B不选；
C．乙烯和溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br在NaOH水溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成，合成路线合理，故C不选；
D．CH2=CH-CH=CH2和氯气发生加成反应生成CH2ClCHClCH=CH2，CH2ClCHClCH=CH2和NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成CH2=CClCH=CH2，该步骤设计不合理，故D选；
故选：D。
11．C【详解】由UP的结构简式可知，UP的单体为HOCH2CH2OH、HOOCCH=CHCOOH、 ，根据合成路线可知，甲、乙、丙、丁、戊、单体1中碳原子个数都是4，且单体1中含有碳碳双键，则单体1为HOOCCH=CHCOOH，戊发生消去反应然后酸化得到单体1，根据戊的分子式知，戊为HOOCCH2CHBrCOOH；甲为链状结构，甲为CH2=CHCH=CH2，丙能和HBr发生加成反应，则丙中含有碳碳不饱和键，乙为CH2BrCH=CHCH2Br，乙发生水解反应生成丙为HOCH2CH=CHCH2OH，丁为HOCH2CH2CHBrCH2OH，丁连续被氧化生成戊。
A．由上述分析可知，甲为CH2=CHCH=CH2，故A正确；
B．③中碳碳双键和HBr发生加成反应生成单键、⑤中碳溴键发生消去反应生成碳碳双键，所以上述流程设计③和⑤是为了保护碳碳双键，故B正确；
C．①②③④⑤⑥分别是加成反应、取代反应或水解反应、加成反应、氧化反应、消去反应、缩聚反应，故C错误；
D．m、n的比值不同，得到的物质不同，所以调节单体的投料比，控制m和n的比值，获得性能不同的高分子的材料，故D正确；
故答案选C。
12．BC【详解】Ａ．M和X在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成N，由N的结构可以确定与酚羟基相邻的官能团应为羧基，而不是醇羟基，A错误；
Ｂ．E分子两个酯基并不一样，分子结构并不对称，所以苯环上剩余的4个位置都可以进行取代且不等效，所以存在4种一氯代物， B正确；
Ｃ．结合M的化学式和N的结构，以及反应条件为浓硫酸加热可以确定M生成N为酯化反应，X为甲醇，C正确；
Ｄ．F分子上下左右均不对称，苯环上4个氢原子都属于不同的化学环境，在右边的六元环中，还存在两种不同化学环境的氢原子，总共有6种化学环境的氢原子，D错误；
故选BC。
13．(1)     取代反应     消去反应     +NaOH+NaCl+H2O
(2)CH2=CHCH2C≡CH
(3)     氯气、光照     氢氧化钠的醇溶液，加热     溴水或溴的四氯化碳溶液     氢氧化钠醇溶液，加热
【解析】本题采取对比方法判断反应类型，从而推导出反应试剂和反应条件，如反应②，反应物含有氯原子，生成物无氯原子，含有碳碳双键，则反应②发生消去反应，据此分析；
（1）对比结构简式，反应①引入氯原子，反应①为取代反应，反应②是去掉氯原子，引入碳碳双键，该反应为消去反应，其反应方程式为+NaOH+NaCl+H2O，故答案为取代反应；消去反应；+NaOH+NaCl+H2O；
（2）根据环戊二烯的结构简式，环戊二烯的不饱和度为3，同分异构体为链状，含有2个官能团，这两个官能团是碳碳双键和碳碳三键，分子结构中不含有甲基，符合条件的结构简式为CH2=CHCH2C≡CH；故答案为CH2=CHCH2C≡CH；
（3）反应①为取代反应，氯气在光照条件下取代环戊烷上H原子；反应②发生消去反应，在氢氧化钠的醇溶液中加热；反应③为加成反应，与溴水或溴的四氯化碳溶液发生加成反应；反应④为消去反应，在氢氧化钠的醇溶液中加热；故答案为氯气、光照；氢氧化钠的醇溶液，加热；溴水或溴的四氯化碳溶液；氢氧化钠醇溶液，加热。
14．(1)5:1
(2)加成反应
(3)
(4)+Br2+HBr
(5)
(6)
【详解】（1）乙烯分子的结构简式为CH2=CH2，单键为σ键，双键中一个σ键，一个π键，故σ键和π键的个数比为5:1。
（2）反应②为乙烯与苯的加成反应。
（3）乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，聚苯乙烯的结构简式为 。
（4）反应⑤为苯与液溴在溴化铁的催化作用下生成溴苯和HBr，化学方程式为+Br2+HBr。
（5）乙苯有多种同分异构体，其中一种同分异构体中不同化学环境的氢原子数目比6∶2∶1∶1，该同分异构体的结构简式为。
（6）苯与浓硝酸在浓硫酸的催化作用下生成，根据已知信息②③可知，与一氯甲烷在AlCl3的作用下生成，根据已知信息①可知，与HCl在Fe的作用下生成，则合成路线流程如下图：。
15．(1)CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑
(2)     sp杂化     直线形
(3)加成反应
(4)     3    
(5)HC≡CH CH2=CHCl
【解析】(1)电石的主要成分的CaC2，能和水反应生成乙炔，化学方程式为：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑。
(2)乙炔分子中碳原子间以碳碳三键相连，碳原子的价层电子对数为2，碳原子的杂化类型为sp，乙炔分子呈直线形。
(3)两分子乙炔能发生加成反应生成HC≡C-CH=CH2。
(4)异戊二烯的分子式为C5H8，分子中含有2个碳碳双键，若其同分异构体只含有1个官能团，则为碳碳三键，其同分异构体的结构可能为：HC≡C-CH2-CH2-CH3、CH3-C≡C-CH2-CH3、。异戊二烯加聚得到聚异戊二烯的化学方程式为： 。
(5)合成聚氯乙烯，需要用氯乙烯做原料，而氯乙烯可以用乙炔和氯化氢加成得到，所以用乙炔做原料合成聚氯乙烯的合成路线为：HC≡CHCH2=CHCl 。
16．(1)     甲苯     取代反应     还原反应
(2)     + +HCl     吡啶显碱性，其作用是吸收反应产生的HCl提高转化率
(3)
【解析】(1)反应①发生取代反应，Cl原子取代苯环取代基上的氢原子，根据C的结构简式和B的化学式可确定A为甲苯；反应③苯环碳原子上引入-NO2，发生取代反应；应④是将硝基还原为氨基，还原反应；
(2)根据氟他胺的结构简式可知，反应⑤发生取代反应，“”取代氨基上的氢原子，即反应的化学方程式为：+ +HCl，吡啶显碱性，其作用是吸收反应产生的HCl提高转化率；
(3)
根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与硝酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和盐酸作用下将-NO2转化成-NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，。