2024届高三化学高考备考一轮复习：有机合成路线的设计课件

这是一份2024届高三化学高考备考一轮复习：有机合成路线的设计课件，共44页。
1.掌握官能团转化的有机合成路线设计。　2.掌握碳骨架改变的有机合成路线设计。
1．烃及其衍生物之间的衍变关系
2．官能团的引入(1)引入碳卤键的方法①烃与卤素单质(X2)发生取代反应。②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)发生加成反应。③醇与HX发生取代反应。
(2)引入羟基(—OH)的方法①烯烃与水发生加成反应。②卤代烃碱性条件下发生水解反应。③醛或酮与H2发生加成反应。④酯的水解。⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2。
(4)引入—CHO的方法某些醇的催化氧化(含有—CH2OH结构的醇)。(5)引入—COOH的方法①醛被O2或银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化。②酯在酸性条件下水解。③苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上至少有一个氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化。
3．官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。(3)通过加成或氧化反应消除醛基。(4)通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
4．官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当酸性KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
(1)有机合成路线的表示方法(2)设计有机合成路线一般程序①分析目标分子和原料分子的结构及其差异。②根据二者差异联想有机反应或已知信息或题干信息，利用正推或逆推设计合成路线。③评价设计的合成路线(从步骤少，反应条件温和、便于操作、试剂原料廉价易得、便于提纯、绿色环保评价)优化最佳合成路线。
1．设计用2-苯基乙醇为原料合成 的合成路线(其他无机试剂任选)。
1．链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给的反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应等。(1)醛、酮与HCN加成
(2)醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H)
(3)卤代烃与活泼金属作用2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl(4)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇
(5)苯环上的烷基化反应
2．链缩短的反应(1)烷烃的裂化反应；(2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；(3)利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应等。
3．成环的方法(1)二元醇脱水成环醚；(2)二元醇与二元羧酸成环酯；(3)羟基酸分子间成环酯；(4)氨基酸分子间成环；(5)双烯合成：
(2021·湖南选择性考试，T19节选)叶酸拮抗剂Alimta(M) 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如图：
设计有机合成路线的信息处理(1)根据原料结构和目标分子结构，联想常规有机物转化。(2)分析悟透题中已知信息及反应原理，迁移到有机合成路线设计中。(3)结合原料结构和目标产物结构，在题干合成路线中寻找相似的转化反应，进而迁移至有机合成路线的设计中。
根据已知信息设计合成路线
根据题干合成路线中“部分流程”提供的信息设计合成路线3．天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如图(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
4．(2022·潍坊模拟)有机化合物M是一种香料，可由如图方法合成：
5．氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：