福建省2022-2023学年下学期高二化学期末复习高频考点专练（期末真题精选）-有机物的分类（推断题）

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福建省2022-2023学年下学期高二化学期末复习高频考点专练（期末真题精选）-有机物的分类（推断题）

一、有机推断题
1．（2022春·福建龙岩·高二统考期末）下图是化合物E的合成路线：

已知：
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为_______，B中含氧官能团的名称为_______。
(2)C→D的反应方程式为：_______。
(3)写出的结构简式：_______。
(4)检验B中含有碳碳双键的实验方法是_______。
(5)写出满足下列条件的B的同分异构体的结构简式_______(任写2种)。
i.除苯环外无其他环
ii.苯环上含2种化学环境的氢原子
iii.能与溶液发生反应产生气泡
2．（2022春·福建泉州·高二校联考期末）肉桂醛F()在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：

已知：两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：

请回答：
(1)D的结构简式为_______，D中最多_______个原子共平面。
(2)反应①～⑥中属于加成反应的是_______(填序号)。
(3)写出有关反应③的化学方程式：_______。
(4)下列关于E的说法正确的是_______(填字母)。
a.能与银氨溶液反应
b.能与金属钠反应
c.1molE最多能和3mol氢气反应
d.可以发生水解
(5)A、B、C、D、E、F中含有手性碳原子的物质是_______(填字母)。
(6)E的同分异构体有多种，写出其中符合条件的同分异构体的结构简式：_______。
条件：①苯环上只有一个取代基，②属于酯类，能发生银镜反应。
3．（2022春·福建宁德·高二统考期末）有机物M是合成抗抑郁药物西酞普兰的中间体，M的一种合成线路如下：


回答下列问题：
(1)D的名称为_______，M中含氧官能团名称为_______。
(2)G的结构简式是_______。
(3)A生成B的化学反应方程式为_______。
(4)E与新制悬浊液共热，观察到的现象是_______。
(5)E的同分异构体中能使溶液显紫色，并能跟溴水发生加成反应的化合物共有_______种(不考虑立体异构)。
4．（2022春·福建泉州·高二校考期末）一种治疗新型冠状病毒感染患者的药物的中间体K合成路线如下(其中A为苯酚)：

已知：
回答下列问题：
(1)C中含氧官能团的名称为_______。
(2)有机物的名称为_______；1mol该有机物完全燃烧需O2_______mol
(3)G的结构简式为_______；G到H的反应类型为_______。
(4)由I生成J的化学反应方程式为_______。
(5)X是C的同分异构体，满足下列条件的X的同分异构体共有_______种。①苯环上含有硝基；②能发生水解反应；写出其中能发生银镜反应且苯环上的一氯取代产物只有二种的同分异构体的结构简式_______。
5．（2022春·福建莆田·高二统考期末）芳香族化合物F是具有浓郁天然花香的合成香精，散发出柔和的紫丁香兼玫瑰的清香，广泛用于调配各种香精，它的合成路线如下：

已知：ⅰ. (R为烃基或氢原子)
ⅱ. (、、为烃基)
回答下列问题：
(1)A的名称为_______。
(2)C含有的官能团的名称是_______。
(3)C→D的化学方程式为_______。
(4)D→E的反应类型是_______。
(5)F的结构简式为_______。
(6)D的同分异构体中能发生银镜反应和水解反应的芳香族化合物，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6的同分异构体是_______。
6．（2022春·福建泉州·高二校联考期末）普瑞巴林(W)是首个获美国食品药品监督管理同(FDA)批准，用于治疗两种以上神经性疼痛的药物，其一种合成路线如图，

(1)E的化学名称是_______。
(2)W含有的非含氧官能团的名称_______，W的分子式是_______。
(3)由C生成D的化学方程式为_______。
(4)由D生成E的反应类型为_______。
(5)写出一种与互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1)_______。
(6)结合题目信息完成由苯甲醇制备肉桂酸()的合成路线。

步骤①反应的试剂及条件是_______；甲、乙的结构简式分别为_______、_______。
7．（2022春·福建泉州·高二校联考期末）化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)D的化学名称为_______。
(2)②的反应类型是_______。
(3)G的分子式为_______。
(4)W中含氧官能团的名称是_______。
(5)写出④的化学方程式：_______。
8．（2021春·福建福州·高二校考期末）法匹拉韦是我国最早批准的可用于抗新冠肺炎临床试验的药物之一，而最新文献研究也证实了其对新型冠状病毒(2019nCoV)表现出良好的体外抑制作用。F是合成法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成路线如下：

已知：①R-CHO
②R-NH2++H2O
(1)法匹拉韦包含的含氧官能团名称___________ ，___________
(2)A可以与溶液反应产生，则B与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式是___________。
(3)依据整个反应流程判断反应②的目的是___________。
(4)写出符合下列条件的的同分异构体G的结构简式：___________。
①lmolG和足量钠反应生成；
②不考虑；
③核磁共振氢谱图有两组峰且峰面积之比为1∶2。
(5)补充下列合成路线：合成E分三步进行，其中③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请写出中间产物1的结构简式___________。(提示：中间产物2的结构简式为)

9．（2021春·福建宁德·高二统考期末）奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体的部分流程如下：

请回答下列问题：
(1)的名称是___________；中含氧官能团的名称是___________。
(2)步骤⑤的化学反应类型是___________。写出生成的化学方程式：___________。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。则分子中的手性碳原子个数为___________个。
(4)写出满足下列条件的的同分异构体的结构简式：___________(写出一种即可)。
Ⅰ.苯环上只有三个取代基
Ⅱ.核磁共振氢谱图中只有4组峰
Ⅲ.该物质与足量溶液反应生成
10．（2020春·福建龙岩·高二统考期末）合成抗癌新药盐酸埃克替尼的关键中间体G的一种合成路线如图：

已知：①A分子中只有一种化学环境的氢；
②TsCl为
（1）A的结构简式为______。
（2）E的分子式为______；F中的含氧官能团有______（写出其中任意两种）。
（3）由E生成F的反应类型是______，F生成G的反应类型是______。
（4）D与NaHCO3溶液反应生成的有机物的结构简式是______。
（5）E→F的化学方程式为_______。

参考答案：
1．(1)     取代反应     醛基和醚键
(2)+CH3I⟶+HI
(3)
(4)取适量样品，加入足量溴的CCl4溶液，若溶液褪色，则原物质含有碳碳双键。
(5)或或或或或，任写其中两种均可。

【分析】本题需结合题目先推出X的结构，在写方程式时需分析出生成的小分子，书写同分异构体式要充分利用不饱和度。
(1)
A到B的反应过程中，A中酚羟基的氢原子被取代，所以反应类型为取代反应；由B的结构简式可知B中含氧官能团名称为醛基和醚键。
(2)
由图中C到D的反应过程，再结合C和D化学式，可分析出反应后除了生成D还会有一个HI分子，所以方程式为：+CH3I⟶+HI。
(3)
由E的结构可以看出化合物E左边部分结构来自于D，则右边部分应来自于X，再结合题目的已知条件，可分析出X的结构简式为： 。
(4)
碳碳双键可与溴水或者溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溴水褪色，可通过该性质来检验碳碳双键的存在，所以答案为：取适量样品，加入足量溴的CCl4溶液，若溶液褪色，则原物质含有碳碳双键。
(5)
由B的结构简式可知，B的不饱和度为6，除苯环后，分子没有其他环，说明分子中存在两个双键或者一个三键，苯环上含有两种化学环境的氢原子，则说明该分子可能比较对称，苯环上的取代很可能为对位取代，能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，则说明分子含有羧基，一个羧基会用掉一个不饱和度和两个氧原子，结合该分子的不饱和度，除去苯环和羧基以外，该分子还含有一个碳碳双键，所以该分子可能存在的结构有如下情况：或或或或或，任写其中两种均可。
2．(1)          14
(2)①⑤
(3)+NaOH+NaCl
(4)ab
(5)E
(6)、

【分析】根据合成路线图，乙烯与水在催化剂的条件下发生反应①，可知A为C2H5OH， C2H5OH在铜作催化剂的条件下被氧化为B，B为CH3CHO。反应③为卤代烃在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应，可知C为，D为。根据已知信息，B和D在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛，其中的官能团为羟基、醛基，由F为，可知E为，据此分析来解答。
（1）
（1）根据分析可知，D为，D中的苯基和醛基都是平面结构，两者之间以碳碳单键连接，可以自由旋转，所以D中最多14个原子共平面，故答案为：；14；
（2）
由官能团的转化和反应条件可知①为加成反应，②为氧化反应，③为取代反应，④为氧化反应，⑤加成反应，⑥为消去反应，所以反应①～⑥中属于加成反应的是：①⑤，故答案为：①⑤；
（3）
反应③为氯代烃在氢氧化钠水溶液中的取代反应，反应的方程式为：，故答案为：；
（4）
根据分析，E为。a．E中含有醛基，可以与银氨溶液反应，a项正确；b．E中含有羟基，可以与金属钠反应生成氢气，b项正确；c．E分子中苯环和醛基都可与氢气发生加成反应，所以1mol E最多能和4mol氢气反应，c项错误；d．E中不含酯基、卤素原子等结构，不能发生水解，d项错误，故答案为ab；
（5）
将连有四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，根据分析中A~F的结构可知，含有手性碳原子的物质是E，故答案为E；
（6）
根据E的结构为，满足①苯环上只有一个取代基，②属于酯类，能发生银镜反应，说明是甲酸酯，符合要求的同分异构体有：，，故答案为：，；
3．(1)     间二甲苯或1，3-二甲苯     羧基、羰基
(2)
(3)+Br2+HBr
(4)产生砖红色沉淀
(5)19

【分析】A→B为A中F原子对位上的氢被溴取代，则B为，根据题给的已知条件可知C和E反应生成G为，以此解题。
(1)
根据D的结构简式可知D的名称为间二甲苯或1，3-二甲苯；根据M的结构简式可知M中含氧官能团名称为：羧基、羰基；
(2)
由分析可知G的结构简式是；
(3)
由分析可知A生成B为A中F原子对位上的氢被溴取代，则方程式为：+Br2+HBr；
(4)
E中含有醛基，可以被新制的悬浊液氧化，现象为：产生砖红色沉淀；
(5)
能使溶液显紫色说明有酚羟基，能跟溴水发生加成反应说明含有碳碳双键，则其苯环上可能有三个取代基，—OH，—CH=CH2，—CH3，这样的结构一共有10种，也可能有两个取代基，—OH，—CH2CH=CH2，这样的结构有3种，也可能有两个取代基，—OH，—CH=CHCH3，这样的结构有3种，也可能有两个取代基，—OH，—C(CH3)=CH2，这样的结构有3种，一共有19种。
4．(1)酯基，硝基
(2)     2-乙基-1-丁醇     9
(3)     HCHO     加成反应
(4) + +H2O
(5)     18    

【分析】由条件可知A为苯酚，A→B的反应为硝化，B为，结合已知可知G为甲醛（）和HCN发生加成反应生成H（），有机物I中含有羧基，与含有羟基的发生酯化反应生成J和水，故J的结构为。
【详解】（1）（C）中的含氧官能团为硝基，酯基。
（2）有机物的命名为2-乙基-1-丁醇；该有机物的分子式为，根据有机物燃烧的通式，可知，故1mol该有机物完全燃烧需9molO2。
（3）结合已知题干信息，经分析可知G的为甲醛，结构简式为HCHO；甲醛（）和HCN在催化剂存在的条件下发生加成反应+→（H）。
（4）有机物I中含有羧基，与含有羟基的发生酯化反应生成J和水，反应的方程式为 + +H2O
（5）（C）的分子式为C8H7O4N，不饱和度为6，X是C的同分异构体，结合要求可知X中苯环上含有硝基，能发生水解反应需要含有酯基，当苯环上有3个取代基时 ，它们在苯环上的位置关系有10种，当苯环上有两个取代基时，可能的组合有，，，两个取代基在苯环上的位置关系有邻、间、对3种，其中当取代基处于对位时与C结构相同，故有3×3-1=8种，综上共有18种同分异构体；其中能发生银镜反应要求含有甲酸酯基，且苯环上的一氯取代产物只有二种，要求取代基处于对位，故满足要求的的同分异构体的结构简式为。

5．(1)苯甲醛
(2)碳碳双键、羧基
(3)+H2
(4)取代反应(或酯化反应)
(5)
(6)、

【分析】根据信息ⅰ，苯甲醛和乙醛反应生成，B是；在一定条件下生成D，根据D的分子式可知D是；和乙醇发生酯化反应生成E，E是；根据信息ⅱ，F是。
（1）A是，名称为苯甲醛；
（2）C是，含有的官能团的名称是碳碳双键、羧基；
（3）C→D是在一定条件下与氢气发生加成反应生成，化学方程式为+H2。
（4）和乙醇发生酯化反应生成，反应类型是取代反应(或酯化反应)；
（5）根据信息ⅱ，F是；
（6）能发生银镜反应和水解反应的芳香族化合物，说明为甲酸酯，核磁共振氢谱有4组峰，说明结构对称，峰面积比为1∶1∶2∶6的同分异构体是、。
6．(1)3—甲基丁醛
(2)     氨基    
(3)(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2CH2OH+NaBr
(4)氧化反应
(5)，
(6)     O2/Cu、加热         

【分析】根据E的结构简式知，D为(CH3)2CHCH2CH2OH，和HBr发生加成反应生成B，B和氢气发生加成反应生成C，所以C为溴代烃，则C为(CH3)2CHCH2CH2Br，B为(CH3)2C=CHCH2Br，E发生取代反应生成，和HCN发生加成反应生成G，G发生水解反应、然后酸化、脱酸生成H，H发生还原反应生成W，以此解题。
（1）根据E的结构简式可知，E的名称是3—甲基丁醛；
（2）根据W的结构简式可知，W含有的非含氧官能团的名称是氨基；其分子式是；
（3）C发生水解反应生成D，由C生成D的化学方程式为：(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2CH2OH+NaBr；
（4）D中醇羟基发生催化氧化生成E中醛基，由D生成E的反应类型为氧化反应；
（5）与CH2(COOC2H5)2互为同分异构体的酯类化合物中核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1，符合条件的同分异构体中含有酯基，且含有两种氢原子，两种氢原子个数之比为1∶1，则结构对称，符合条件的结构简式为，；
（6）通过以上分析知，甲、乙分别是，苯甲醇在Cu作催化剂、加热条件下被氧气氧化生成苯甲醛，所以步骤①的试剂和条件是O2/Cu、加热。
7．(1)1，3-丙二酸
(2)取代反应
(3)C12H18O3
(4)羟基、醚键
(5)+2CH3CH2OH+2H2O

【分析】根据合成路线，A分子中的羧基和碳酸钠发生复分解反应生成B，B与NaCN发生取代反应生成C，C中−CN在酸性条件下水解为−COOH得到D，D和两分子的CH3CH2OH发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，F在催化剂的条件下与氢气发生还原反应生成G，G进一步反应生成W，据此分析来解题。
（1）
（1）根据D的结构简式，可知D属于二元羧酸，含有3个碳原子，其名称为1,3-丙二酸，故答案为：1,3-丙二酸；
（2）
（2）对比B、C的结构，可知B与NaCN发生取代反应生成C和NaCl，所以②的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
（3）
（3）根据G的结构简式，可知G的分子式为C12H18O3，故答案为：C12H18O3；
（4）
（4）观察W的结构可知，W中含氧官能团为醚键、羟基，故答案为：醚键、羟基；
（5）
（5）反应④是D和两分子的CH3CH2OH发生酯化反应生成E，反应方程式为：+2CH3CH2OH+2H2O，故答案为：+2CH3CH2OH+2H2O；
8．     羟基     肽键(或酰胺基)     ClCH2COOH+2NaOHHOCH2COONa+NaCl+H2O     保护醛基         
【分析】采用逆推法，根据HOCH2COOH并结合物质B分子式可知B为ClCH2COOH，则A结构简式是CH3COOH，为乙酸，乙酸与Cl2在一定条件下发生取代反应生成B为ClCH2COOH，HOCH2COOH与O2在Cu或Ag催化氧化反应生成物质C为OHC-COOH，C与乙醇、浓硫酸共热，发生已知信息中的反应生成，与NaOH溶液共热发生碱性水解，然后酸化可得； 经一系列反应生成；在酸性条件下反应生成中间产物1：中间产物1的醛基与氨基再发生消去反应产生中间产物2为，中间产物2变形可产生E为，E发生取代反应产生F为，据此分析解答。
【详解】(1)法匹拉韦结构简式为，其中含有的含氧官能团是羟基、肽键(或酰胺基)；
(2)B含有羧基和氯原子，都可以和NaOH溶液发生反应，反应方程式为： ，故答案为：；
(3) 依据中间产物1的生成，判断反应②的目的是保护醛基，故答案为：保护醛基；
(4)根据条件，①lmolG和足量钠反应生成2molH2说明G中含有4mol羟基，②不考虑，核磁共振氢谱图有两组峰且峰面积之比为1：2，即有两种环境的H原子，即结构对称，故符合下列条件的的同分异构体G的结构简式为：，故答案为：；
(5) 根据上述分析可知中间产物1是，中间产物2是，E是，故答案为：。
9．     对氟苯酚(4-氟苯酚)     羟基、羰基(写成(酚)羟基、(酮)羰基、酮基也得分)     消去反应     +H2     1     或
【分析】A与乙酸酐发生取代反应得到B，B在氯化铝的作用下生成C，再经过③④得到E，结合G的结构简式可知，F为E经过消去反应得到的分子，所以F的结构简式为，F继续催化加氢得到G，据此分析作答。
【详解】(1)A为，其分子内含酚羟基，氟原子位于其对位，所以A的名称是对氟苯酚或者按系统命名法可命名为4-氟苯酚；C为，则含氧官能团的名称是羟基、羰基(写成(酚)羟基、(酮)羰基、酮基也得分)；
(2)反应⑤为羟基在浓硫酸加热条件下经过消去反应生成碳碳双键的过程；F继续催化加氢得到G，故化学方程式为+H2；
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。则分子中只有连接-COOH的碳原子符合条件，故为1个；
(4)1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2，说明含2mol羧基，苯环上只有三个取代基且核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，即有4种不同环境的氢原子，根据等效氢原则可得，满足上述三种条件的E的同分异构体可以是或。
10．          C13H16O6     醚键、羧基、硝基     取代反应（或硝化反应）     还原反应          ＋HNO3＋H2O
【详解】(1)A 的分子式是C2H4O，不饱和度是1，A分子中只有一种化学环境的氢，说明A结构对称，A结构简式为 ；
(2)根据E的键线式 ，可知分子式为C13H16O6；F是，含氧官能团有醚键、羧基、硝基；
(3)由E→F是E苯环上的1个H原子被硝基代替，反应类型是取代反应，F→G是F中的硝基被还原为氨基，反应类型是还原反应；
(4)中只有羧基能与NaHCO3溶液反应，所以生成的有机物的结构简式是；
(5) E与浓硝酸、浓硫酸、醋酸的混合物发生硝化反应生成F， E→F的化学方程式为 ＋HNO3＋H2O。