福建省2022-2023学年下学期高二化学期末复习高频考点专练（期末真题精选）--有机物结构式的确定

这是一份福建省2022-2023学年下学期高二化学期末复习高频考点专练（期末真题精选）--有机物结构式的确定，共17页。试卷主要包含了单选题，填空题，实验题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
福建省2022-2023学年下学期高二化学期末复习高频考点专练（期末真题精选）--有机物结构式的确定

一、单选题
1．（2022春·福建漳州·高二校联考期末）某有机物A的质谱图、核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式可能为

A．HCOOH
B．CH3CH2CHO
C．CH3CH2OH
D．CH2=CHOCH3
2．（2022春·福建泉州·高二福建省德化第一中学校考期末）下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体数目最多的是
A．连二苯
B．菲
C．蒽
D．连三苯
3．（2021春·福建福州·高二校考期末）1983年，福瑞堡大学的普林巴克(Prinzbach)，合成多环有机分子。如下图分子，因其形状像东方塔式庙宇(pagoda-style temple)，所以该分子也就称为pagodane(庙宇烷)，有关该分子的说法正确的是    

A．分子式为C20H22
B．一氯代物的同分异构体只有两种
C．分子中含有8个五元环
D．在核磁共振谱中显示只有3种信号峰，其强度比为8：8：4
4．（2021春·福建宁德·高二统考期末）离子液体是在室温和接近室温时呈液态的盐类物质，一般由有机阳离子和无机阴离子组成。某离子液体中的阳离子结构如图所示。下列有关的说法错误的是

A．存在4种不同环境的氢原子
B．某些无机盐在离子液体中具有良好的溶解性
C．离子液体中存在离子键
D．与形成的离子液体可导电
5．（2021春·福建三明·高二统考期末）为了体育比赛的公平、公正，禁止运动员使用兴奋剂是重要举措之一、以下两种兴奋剂的结构如图所示，下列说法正确的是


①利尿酸
②兴奋剂X
A．可用氯化铁溶液鉴别这两种兴奋剂
B．利尿酸能发生加成、消去、水解、还原等反应
C．1mol兴奋剂X与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2
D．兴奋剂X分子中有三种官能团，核磁共振氢谱显示有9组峰
6．（2020春·福建福州·高二校联考期末）为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是

A． B．(CH3)3CH C．CH3CH2OH D．CH3CH2CH2COOH

二、填空题
7．（2022春·福建南平·高二统考期末）有机化学中常出现的一些关键词：官能团、反应类型、名称、结构简式、光谱……，识别这些关键词是学习有机化学重要的手段，按要求回答下列问题：
(1)阿司匹林()含有的官能团名称为_______。
(2)的反应类型为_______。
(3)的名称为 _______，分子中_______手性碳原子(填“有”或“无”)。
(4)PES是一种生物可降解的聚酯。其结构简式如下：

形成该聚合物的两种单体是_______和 _______(写出结构简式)。
(5)用质谱法测得化合物A的相对分子质量为136. A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示：

化合物A的结构简式为_______。
8．（2020春·福建莆田·高二莆田一中校考期末）根据所学，回答下列问题：
（1）有机物的名称、结构简式是知识交流和传承的基础。
①1，2，3—丙三醇的俗称是________________。
②的系统命名为：_____________________。
（2）有机物种类众多的原因之一是存在广泛的同分异构现象。
①有机物C4H10O，属醇类的同分异构体有____种，其中一种不能被催化氧化，则其结构简式为________.
②分子式为 C6H14的烃中，其中有一种不可能由炔烃与氢气加成得到，则该烃的结构简式为 ____________ 。
（3）合成有机物已经在生产、生活中得到广泛的应用。
①请写出由甲苯和硝酸合成炸药TNT的化学方程式：_______________；
②请写出以氯乙烯为单体在催化剂的作用下合成塑料PVC（聚氯乙烯）的化学方程式：_____________；
9．（2020春·福建福州·高二校联考期末）(1)2－甲基丁烷的结构简式是_______________；
(2)表示的物质用系统命名法命名的名称是_______________；
(3)C5H10O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B和C的相对分子质量相同，C能与NaHCO3溶液反应生成CO2，则B可能有_______________种结构。

三、实验题
10．（2022春·福建泉州·高二校联考期末）某液态卤代烃RX(R是烷烃基，X是某种卤素原子)的密度为，为了测定RX的相对分子质量，实验步骤如下：

Ⅰ.准确量取10.90mLRX，放入试管中；
Ⅱ.在试管中加入过量NaOH稀溶液，并放入些许沸石，塞上带有长导管的塞子，如图所示，加热、发生反应；
Ⅲ.反应完成后，冷却溶液，加入足量的稀酸化，再滴加溶液得到浅黄色沉淀；
Ⅳ.沉淀经过滤、洗涤、干燥后称重，得到27.26g固体。
回答下列问题：
已知：不考虑实验过程中造成的质量损失。
(1)步骤Ⅳ中，过滤时常用到的玻璃仪器有烧杯、_______、_______。
(2)步骤Ⅱ中，发生有机反应的反应类型为_______，若实验进行过程中，发现未加入沸石，则应采取的措施是_______。
(3)步骤Ⅲ中，加入稀的作用是_______。
(4)依据上述实验步骤所提供的实验数据，RX的结构简式为_______。
(5)若步骤Ⅲ中加入稀的量不足，则测得卤代烃的相对分子质量将_______(填“偏大”、“偏小”或“无影响”)。

四、有机推断题
11．（2022春·福建厦门·高二统考期末）香豆素是一种具有多种生物活性的天然产物，X是香豆素的一种衍生物，其合成路线如下：

(1)反应i涉及的反应类型有加成反应、_______；从化学键的角度分析酯基之间的—CH2—能与—CHO反应的原因_______。
(2)反应ii的化学方程式为_______。
(3)用波谱方法测定有机物X的结构，质谱图表明相对分子质量为190；核磁共振氢谱显示有6组吸收峰，峰面积为1：1：1：1：1：1；红外光谱图如下：

有机物X的分子式为_______，构简式为_______。
(4)用化学方法检验有机物X中的官能团：取少量有机物X溶于水并加入乙醇配成样品溶液，进行如下实验，请将表格中的内容补充完整。(供选择试剂：Br2的CCl4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、稀硫酸、10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液铜丝)
检验方法
实验现象
实验结论
①取少量样品溶液，加入Br2的CCl4溶液
溶液橙红色褪去
X含有_______
②取少量样品溶液，加入_______
产生无色无味气体
X含有羧基
③取少量样品溶液，加入FeCl3溶液
溶液变黄
X含有酚酯基

④取少量样品溶液，先加入10%NaOH溶液并加热一段时间后，_______
_______


12．（2020春·福建宁德·高二统考期末）有机化合物M在工业上可用作有机合成溶剂、香料的中间体。实验测得其分子式为C8H8O3，分子中苯环上有两个取代基，能与FeCl3溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱如图所示。

请回答下列问题：
（1）由核磁共振氢谱图可知：M中含有的4种等效氢个数之比为____。
（2）若M能在酸性条件下水解生成CH3COOH，其结构简式为__________，1molM最多能与_____molNaOH发生反应。
（3）尼泊金甲酯（）和香兰素（）均是M的同分异构体，下列说法正确的是_____（填标号）。
A 尼泊金甲酯和香兰素均属于芳香烃
B 尼泊金甲酯和香兰素都能发生水解反应
C 利用银氨溶液可以鉴别尼泊金甲酯和香兰素
D 尼泊金甲酯和香兰素均能与足量浓溴水发生取代反应
（4）大茴香酸与香兰素互为同分异构体，它是一种羧酸，且具备以下三个特点。大茴香酸的结构简式为____。
a 分子中含有甲基　b 遇FeCl3溶液不显紫色  c 苯环上的一氯代物只有两种
（5）香兰素的合成路线如下：

①步骤Ⅲ中，W在稀硫酸中水解生成香兰素的化学方程式为__。
②步骤Ⅰ、Ⅲ的目的是______。
13．（2020春·福建·高二校联考期末）已知0.1mol有机物A的质量是12g，在足量的氧气中充分燃烧后生成35.2g CO2和7.2g H2O； A可以发生银镜反应，其苯环上的一溴代物有三种。
（1）A的分子式为____________。
（2）A发生银镜反应的化学方程式为_______________________________。
已知：
现有如下转化关系：

其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色。
（3）写出下列反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)：
①C转化为D的反应_____________________________________________________；
②一定条件下，D生成高分子化合物的反应_______________________________________。
（4）C的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有______种(不考虑立体异构)。
①与C具有相同的官能团种类   
②遇三氯化铁溶液不显色   
③苯环上的一氯代物只有两种

参考答案：
1．C
【分析】由图知有机物A的相对分子质量为46，有3种等效氢；
【详解】A．HCOOH相对分子质量为46，但只有2种等效氢，A错误；
B．CH3CH2CHO相对分子质量为58，有3种等效氢，B错误；
C．CH3CH2OH相对分子质量为46，有3种等效氢，C正确；
D．CH2=CHOCH3相对分子质量为58，有3种等效氢，D错误；
故答案为C。
2．B
【详解】A．连二苯，有两条对称轴和1个对称中心，有3种氢原子，一氯代物数目为3；
B．菲，有一条对称轴，有5种氢原子，一氯代物数目为5；
C．蒽两条对称轴和1个对称中心，有3种氢原子，一氯代物数目为3 ；
D．连三苯，有两条对称轴和1个对称中心，有4种氢原子，一氯代物数目为4；
故选B。
3．D
【详解】A．根据庙宇烷的结构可知，分子中含有20个C原子、20个H原子，所以庙宇烷分子式为C20H20，故A错误；
B．庙宇烷具有一定的对称性，分子中有三种不同的H原子，在该烃中有三种不同的H可发生一氯取代，故B错误；
C．由庙宇烷的结构可知，分子的每个面均为五元碳环，共12个五元环，故C错误；
D．有机物含有4个亚甲基、12个次甲基，其中次甲基有2种，强度比为8：8：4，故D正确。
故选：D。
4．A
【详解】A．由阳离子的结构示意图可知，离子中存在6种不同环境的氢原子，故A错误；
B．离子液体中含有有机阳离子和无机阴离子，有利于增大某些无机盐在离子液体中的溶解，故B正确；
C．离子液体中含有有机阳离子和无机阴离子，阴、阳离子间能形成离子键，故C正确；
D．离子液体中存在自由移动的阳离子和氯离子，则与氯离子形成的离子液体能导电，故D正确；
故选A。
5．A
【详解】A．利尿酸不含酚羟基，兴奋剂X中含有酚羟基，能够与氯化铁溶液反应，溶液显紫色，可以用氯化铁溶液鉴别这两种兴奋剂，故A正确；
B．利尿酸的分子结构中含有碳碳双键、羰基、苯环，能发生加成反应，也属于还原反应；含有氯原子，可以发生水解反应，由于氯原子连接在苯环上，结构稳定，不能发生消去反应，故B错误；
C．酚羟基的邻对位上的氢（指的是苯环上的氢）可以被溴原子取代，碳碳双键与溴发生加成反应，因此1mol兴奋剂X与足量浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2，故C错误；
D．兴奋剂X分子中有三种官能团：羟基、氯原子、碳碳双键；根据分子对称性进行分析可知，核磁共振氢谱显示有8组峰，故D错误；
故选A。
6．A
【详解】A．由核磁共振氢谱可知，该有机物中有两种位置的氢原子，比值为3：2，故A项符合题意；
B．(CH3)3CH的核磁共振氢谱有两组峰，峰面积之比为9：1，故B项不符合题意；
C．CH3CH2OH的核磁共振氢谱有三组峰，故C项不符合题意；
D．CH3CH2CH2COOH的核磁共振氢谱有四组峰，故D项不符合题意；
故答案选A。
7．(1)羧基、酯基
(2)还原反应
(3)     4-甲基-3-己醇     有
(4)     HOOCCH2CH2COOH     HOCH2CH2OH
(5)

【解析】（1）
根据题目所给结构简式可以看到，阿司匹林的分子结构中有“羧基、酯基”；
（2）
有机化学中对去氧加氢的反应变化称为还原反应，所以本问应填“还原反应”；
（3）
根据题目所给结构简式可以看到，主碳链共6个C原子，根据羟基所在位置确定主链右端C原子是1号碳，所以羟基在3号碳上，甲基在4号碳上，所以该有机物命名是“4-甲基-3-己醇”；该有机物主链3号碳和4号碳都是次甲基()结构，碳原子上连接的三个结构均不相同，所以这两个碳原子均是手性碳原子；
（4）
根据题目所给的聚合物单元的结构简式，可以看到该有机物是由两种有机物发生缩聚反应生成的聚酯，由“”虚线所示位置断键，分别补上羟基和氢原子，得到两种有机物分别是一种二元酸“HOOCCH2CH2COOH”、一种二元醇“HOCH2CH2OH”；
（5）
根据所给分子量可以推算，所以该有机物C、H、O原子个数分别是：8、8、2，有机物分子式应为C8H8O2，根据有机物红外光谱图及题目所给信息，可以推断出结构中有苯环、有酯基、氧原子不直连苯环，再根据核磁共振氢谱可以得到不同环境的氢原子个数比为3﹕2﹕2﹕1，可知侧链上有甲基，那么根据碳原子数量及官能团数量，该有机物应是苯甲酸甲酯“”。
8．     甘油     4—甲基—1，3—戊二烯     4     C（CH3）3OH     （CH3）2CHCH（CH3）2     +3HNO3+3H2O     nCH2=CHCl
【分析】(1)①1，2，3—丙三醇的结构简式为HOCH2CHOHCH2OH；
②根据系统命名法，碳碳双键在最长的碳链上，且从碳碳双键位置最小的一端开始；
(2)①先确定碳链异构，再找官能团位置异构；
②一种不可能由炔烃与氢气加成得到，则其结构中不含有-CH2-CH2-或-CH2-CH3；
(3)①甲苯与硝酸在浓硫酸及水浴加热的条件下发生取代反应生成2，4，6-三硝基甲苯和水；
②氯乙烯在催化剂的作用下生成聚氯乙烯。
【详解】(1)①1，2，3—丙三醇的结构简式为HOCH2CHOHCH2OH，俗称甘油；
②根据系统命名法，碳碳双键在最长的碳链上，则最长碳链上有5个碳原子，且从碳碳双键位置最小的一端开始，故甲基在第四个碳原子上，名称为4-甲基-1，3-戊二烯；
(2)①有机物C4H10O属醇类时，碳链有2种结构，正丁基、异丁基，醇羟基在正丁基上有2种结构，在异丁基上有2种结构，合计共4种同分异构体；不能被催化氧化的醇羟基相连的碳原子上无氢原子，其结构简式为C(CH3)3OH；
②一种不可能由炔烃与氢气加成得到C6H14，其结构中不含有-CH2-CH2-或-CH2-CH3，该烃的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2；
(3)①甲苯与硝酸在浓硫酸及水浴加热的条件下发生取代反应生成2，4，6-三硝基甲苯和水，方程式为+3HNO3+3H2O；
②氯乙烯在催化剂的作用下生成聚氯乙烯，方程式为nCH2=CHCl。
9．     CH3CH(CH3)CH2CH3或     1-丁烯     2
【详解】(1)2－甲基丁烷的主链上有4个碳原子，甲基在2号碳上，结构简式是CH3CH(CH3)CH2CH3或；
(2)该键线式表示的物质结构简式为CH3CH2CH=CH2，用系统命名法命名的名称是1-丁烯；
(3)C5H10O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且C能与NaHCO3溶液反应生成CO2，则C为羧酸，B为醇，B和C的相对分子质量相同，则C为CH3COOH，B为C3H7OH，则B可能的结构有：CH3CH2CH2OH、，共2种结构。
10．(1)     漏斗     玻璃棒
(2)     取代反应（或水解反应）     先停止加热并冷却至室温，然后补加沸石
(3)除去未反应完的NaOH
(4)CH3CH2Br
(5)偏小

【分析】该反应为卤代烃的水解反应，量取RX10.9mL于试管中，加入过量NaOH发生卤代烃的水解，生成NaX和ROH，反应液冷却后加入硝酸酸化再滴加硝酸银得到浅黄色沉淀，则沉淀为AgBr，经过滤、洗涤、干燥得到沉淀27.26g，根据Br元素守恒计算出RX的相对分子质量，再确定RX结构简式。
（1）
过滤时常用到的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒和漏斗。
（2）
卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，也属于取代反应；若实验进行过程中，发现未加入沸石，先停止加热并冷却至室温，然后补加沸石。
（3）
氢氧化钠能与硝酸银反应生成AgOH沉淀，AgOH不稳定，转化为Ag2O沉淀，加入稀HNO3除去未反应完的NaOH，以免影响卤化银沉淀质量测定。
（4）
Ⅲ中得到淡黄色沉淀是AgBr，设RX的相对分子质量为a，则×1.45g/mL×10.90mL=27.26g×，解得a=109，则-R中碳原子最大数目为，故R为-CH2CH3，则RX结构简式为CH3CH2Br。
（5）
若加入稀HNO3的量不足，会有Ag2O沉淀生成，沉淀质量增大，测定溴元素质量偏大，有m(RBr)×=m(Br)，测得卤代烃的相对分子质量将偏小。
11．(1)     取代反应、消去反应     酯基中C=O、C-O共用电子对偏向氧，C表现出较强正电性，使酯基之间C-H共用电子对更偏向碳，碳氢键极性增强，更容易断裂
(2)+3NaOH→+C2H5OH+H2O
(3)     C10H6O4    
(4)     碳碳双键     NaHCO3溶液     冷却后加入稀硫酸调节pH，再加入FeCl3溶液     溶液变紫色

【分析】分析反应i的反应物和产物的结构简式可知该反应是中的醛基和中间碳的氢发生加成反应，随后发生消去反应生成碳碳双键，另外苯环上的酚羟基和中的酯基发生取代反应，通过反应ii可知有机物Y为，以此解题。
(1)
由分析可知反应类型为：加成反应、取代反应、消去反应；键的极性越大，越容易断裂，通过分析结构可知，原因是：酯基中C=O、C-O共用电子对偏向氧，C表现出较强正电性，使酯基之间C-H共用电子对更偏向碳，碳氢键极性增强，更容易断裂；
(2)
反应ii属于酯的水解反应，方程式为：+3NaOH→+C2H5OH+H2O；
(3)
根据红外光谱可知其中含有酯基，核磁共振氢谱显示有6组吸收峰，峰面积为1：1：1：1：1：1说明有6种等效氢，结合Y的结构简式可知，X的结构简式为：，其分子式为：C10H6O4；
(4)
①碳碳双键可以和单质溴发生加成反应，使Br2的CCl4溶液褪色，故答案为：碳碳双键；
②羧基可以和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，故答案为：NaHCO3溶液；
④酯类物质在碱性条件下可以水解成酚钠和羧酸钠，水解后再加入强酸可以生成酚和羧酸，检验酚羟基可以加入三价铁，溶液变为紫色，故答案为：冷却后加入稀硫酸调节pH，再加入FeCl3溶液；溶液变紫色。
12．     3﹕2﹕2﹕1（其他合理答案也得分）          3     CD          +H2O +CH3COOH     保护酚羟基，使其不被氧化
【分析】有机化合物M的分子式为C8H8O3，分子中苯环上有两个取代基，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，根据核磁共振氢谱图可知分子中含有4类氢原子，据此解答。
【详解】（1）由核磁共振氢谱图可知：M中含有的4种等效氢个数之比为3﹕2﹕2﹕1。
（2）若M能在酸性条件下水解生成CH3COOH，说明分子中还含有酯基，根据等效氢原子的种类可知M的结构简式为，酯基和酚羟基均能与氢氧化钠反应，且水解后又产生1个酚羟基，因此1molM最多能与3molNaOH发生反应。
（3）A. 尼泊金甲酯和香兰素中均含有氧原子，均不属于芳香烃，属于含氧衍生物，A错误；
B. 尼泊金甲酯含有酯基能发生水解反应，香兰素分子中不存在酯基，不能发生水解反应，B错误；
C. 香兰素分子中含有醛基，因此可利用银氨溶液可以鉴别尼泊金甲酯和香兰素，C正确；
D. 尼泊金甲酯和香兰素均含有酚羟基，因此均能与足量浓溴水发生取代反应，D正确；
答案选CD。
（4）大茴香酸与香兰素互为同分异构体，它是一种羧酸，且具备以下三个特点：a.分子中含有甲基；b.遇FeCl3溶液不显紫色，说明没有酚羟基，属于只能是CH3O－和－COOH；c.苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环结构对称，因此符合条件的大茴香酸的结构简式为。
（5）①步骤Ⅰ是酚羟基与醋酸酐的取代反应，步骤Ⅱ是引入－CHO，步骤Ⅲ是酯基水解重新转化为酚羟基，则步骤Ⅲ中，W在稀硫酸中水解生成香兰素的化学方程式为+H2O +CH3COOH。
②由于在氧化碳碳双键引入醛基时酚羟基也易被氧化，所以步骤Ⅰ、Ⅲ的目的是保护酚羟基，使其不被氧化。
13．     C8H8O                    4
【分析】35.2g CO2的物质的量为=0.8mol，m（C）=0.8mol×12g/mol=9.6g，7.2gH2O的物质的量为=0.4mol，m（H）=0.4mol×2×1g/mol=0.8g，故12g有机物A中m（O）=12g-9.6g-0.8g=1.6g，故n（O）==0.1mol，故有机物A分子中C原子数目为=8、H原子数目为=8、O原子数目为=1，故A的分子式为C8H8O，有机物A可以发生银镜反应，分子中含有-CHO，苯环上的一卤代物有三种，说明苯环含有1个支链，故A为，由信息Ⅰ可知，与HCN发生加成反应生成B，故B为，B水解生成C，故C为，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，故为发生消去反应，故D为，氧化生成E与F，由信息Ⅱ可知氧化为、OHC-COOH，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90，故F为OHC-COOH，E为，G为HOOC-COOH，据以上分析解答。
【详解】(1)由上述分析可知，A为，分子式为：C8H8O；
(2)A发生银镜反应的化学方程式：

(3)①C转化为D的反应；
②一定条件下，D生成高分子化合物的反应：
(4)的同分异构体有多种，其中符合下列要求①与C具有相同的官能团种类，含有-OH、-COOH，②遇三氯化铁溶液不显色，不含酚羟基，③苯环上的一氯代物只有两种，苯环上为对位二元取代，符合同分异构体有：共4种。