河北省2023年高考化学模拟题汇编-15烃及烃的衍生物
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一、单选题
1.(2023·河北·统考模拟预测)下列图示装置不能达到实验目的的是
A.用甲装置验证的溶解性和漂白性 B.用乙装置制备无水
C.用丙装置做喷泉实验 D.用丁装置证明石蜡油分解生成了乙烯
2.(2023·河北·统考模拟预测)萘与乙酰氯在一定条件下反应如下:
下列说法错误的是
A.M和N互为同分异构体 B.M分子中最多有20个原子共平面
C.M的一氯代物有8种 D.萘的六氯代物有10种
3.(2023·河北·统考模拟预测)下列物质应用错误的是
A.金刚砂用作而高温半导体材料 B.合成纤维可用于制作飞机的结构材料
C.四氧化三铁用于制备激光打印墨粉 D.苯用于工业处理废旧铁屑表面的油污
4.(2023·河北·统考模拟预测)下列装置或操作能达到实验目的的是
A.检验乙炔的还原性
B.加热金属钠,观察钠燃烧现象
C.配制银氨溶液
D.探究浓度对化学反应速率的影响
A.A B.B C.C D.D
5.(2023·河北衡水·河北衡水中学校考一模)柔红霉素的配基柔红酮(N)合成的最后一步如图所示。
下列说法错误的是
A.M物质只有1个手性碳原子
B.M、N两种物质的所有碳原子均可共平面
C.M、N两种物质均可被酸性重铬酸钾氧化
D.由物质M生成物质N的反应类型为氧化反应
6.(2023·河北邯郸·统考一模)苯酚和丙酮都是重要的化工原料,工业上可用异丙苯氧化法来生产苯酚和丙酮,物质转化关系如图,下列说法正确的是
A.a、b分子中均含手性碳原子
B.a、b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.a的同分异构体中属于苯的同系物的有6种(不包括a)
D.c、d反应生成的双酚A()的分子中同一直线上的碳原子最多有5个
7.(2023·河北唐山·统考一模)2022年诺贝尔化学奖授予了研究“点击化学和生物正交化学”的三位科学家。已知“点击化学”中的一个经典反应如下:
下列说法中错误的是
A.该反应为加成反应
B.上述反应物和产物中,C的杂化方式只有sp和两种
C.上述反应所涉及的物质中,所有基态原子的第一电离能最大的是N
D.生成物分子中所有原子不可能在同一平面
8.(2023·河北石家庄·统考一模)下列装置能达到相应实验目的的是
A.利用甲装置可使粉最终消失得到澄清溶液
B.利用乙装置可制备溴苯并验证有生成
C.利用丙装置可制备并测量其体积
D.利用丁装置可制备
9.(2023·河北石家庄·统考一模)4-溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间体,其结构简式如下:
关于4-溴甲基肉桂酸甲酯的说法正确的是
A.最多有18个原子共平面
B.不能发生消去反应
C.与 互为顺反异构体
D.最多可消耗
10.(2023·河北邢台·统考模拟预测)利用如图所示的装置(夹持装置略去)进行实验,b中的现象能证明a中反应所得产物的是
选项
发生反应
实验现象
A
乙醇和浓反应生成乙烯
酸性溶液褪色
B
木炭粉和浓反应生成
溴水褪色
C
和浓盐酸反应生成
滴有酚酞的溶液褪色
D
苯和液溴反应生成
溶液中产生浅黄色沉淀
A.A B.B C.C D.D
11.(2023·河北邯郸·统考一模)在制备和提纯乙酸乙酯的实验过程中,下列装置或操作不会涉及的是
A. B. C. D.
12.(2023·河北衡水·衡水市第二中学校考模拟预测)近日,科学家使用地球上含量丰富的Ni-异质结构催化剂选择性电化学还原苯酚,如图所示。
下列叙述正确的是
A.甲、丙都能与NaOH、Na、反应 B.乙的名称是己酮,丙的名称是环己醇
C.丙能发生消去、氧化、取代反应 D.1个丙分子中含有1个手性碳原子
13.(2023·河北·统考模拟预测)尼泊金甲酯(M,对羟基苯甲酸甲酯)是化妆品中的一种防腐剂,工业上用甲苯生产尼泊金甲酯的合成路线如图所示,下列说法正确的是
A.反应①的条件为光照
B.1molM最多能与1molNaOH溶液反应
C.反应④的反应类型为取代反应
D.设计③和⑥这两步反应的目的是防止酚羟基被氧化
14.(2023·河北·统考模拟预测)化学与科技、生产生活等各方面息息相关,下列说法错误的是
A.Ge的单晶可以作为光电转换材料用于太阳能电池
B.2022冬奥部分场馆建筑应用了新材料碲化镉发电玻璃,其中碲和镉均属于过渡元素
C.牙膏中添加的SrF2、NaF提供的氟离子浓度相等时,它们防治龋齿的作用相当
D.冬天前用石灰浆喷洒树皮可以杀死虫卵
15.(2023·河北邯郸·统考一模)科学家开发了Mo-VOx催化剂,在180℃下以氧气为氧化剂将乳酸甲酯(a)催化氧化成丙酮酸甲酯(b)。下列叙述正确的是
A.a、b两物质中所含官能团完全相同
B.上述变化中乳酸甲酯发生了氧化反应
C.a、b两物质都不能与水分子形成氢键
D.b在核磁共振氢谱上只有1组峰
16.(2023·河北邯郸·统考一模)非物质文化遗产是我国优秀传统文化的重要组成部分。下列说法正确的是
A.武强木版年画——印刷过程发生了化学变化
B.传统纺织工艺——棉花的主要成分为蛋白质
C.易水砚制作技艺——沉积岩为新型无机非金属材料
D.烟花爆竹制作工艺——燃放烟花时发生了氧化还原反应
17.(2023·河北唐山·统考一模)化学与生活息息相关,下列说法中错误的是
A.某专业足球由20片纹理聚氨酯(PU)热粘合而成,聚氨酯(PU)是有机高分子材料
B.月球新矿物“嫦娥石”是一种磷酸盐矿物(含镁和铁),它不易溶于水
C.TCL公司的 Mini LED智屏由3840颗微米级芯片组成,芯片的主要成分为
D.新型冠状病毒主要由RNA和蛋白质组成,可采用高温、紫外线、75%的乙醇等有效灭活
18.(2023·河北唐山·统考一模)地西泮是一种抑制中枢神经的药物,其结构如图所示:
下列有关该药物的说法中,错误的是
A.地西泮中无手性碳原子 B.地西泮的化学式为
C.地西泮的一氯取代产物为8种 D.地西泮能发生加成、取代、氧化和还原等反应
19.(2023·河北唐山·统考一模)金属钯催化乙醇羰基化的反应过程如图所示,下列说法正确的是
A.反应过程中钯的化合价没有变化
B.反应过程中断裂和形成最多的键是键
C.整个反应过程的化学方程式为:
D.在金属钯催化下不能被羰基化的醇中,相对分子质量最小的为60
20.(2023·河北石家庄·统考一模)材料在生产、生活中发挥着重要作用,下列说法正确的是
A.聚氯乙烯可用作不粘锅的耐热涂层材料
B.硬铝密度小、强度高,可用于制造飞机外壳
C.硅是良好的半导体材料,可用于制作光导纤维
D.纺织行业常用的棉花、麻、蚕丝等材料均属于碳水化合物
21.(2023·河北石家庄·统考一模)下列实验操作和现象所得到的结论正确的是
选项
实验操作和现象
结论
A
向淀粉溶液中加入适量20%溶液,加热,冷却后加溶液至中性,再滴加少量碘水,溶液变蓝
淀粉未水解
B
将盐酸酸化的溶液加水稀释,溶液的颜色由黄绿色变为绿色,最终变为蓝色
溶液中浓度减小,浓度增大
C
将铁锈溶于浓盐酸,滴入溶液,紫色褪去
铁锈中含有二价铁
D
向溶液中滴加溶液,变红褐色;再滴加溶液,产生蓝色沉淀
既发生了水解反应,又发生了还原反应
A.A B.B C.C D.D
二、实验题
22.(2023·河北石家庄·统考一模)苯甲酸乙酯可用于配制香水香精和人造精油,也可用于食品中。某实验小组以苯甲酸和乙醇为原料,利用如图装置合成苯甲酸乙酯,步骤如下:
Ⅰ.反应回流:向圆底烧瓶中加入磁搅拌子,然后依次加入苯甲酸、95%乙醇、环己烷,搅拌均匀后再加入浓硫酸。按如图组装好仪器后,水浴加热回流1.5小时。实验过程中分水器中得到的液体会分层,需多次开启分水器活塞放出下层液体。
Ⅱ.产物蒸馏提纯:继续水浴加热,从圆底烧瓶中蒸出环己烷和剩余的乙醇,经分水器放出。将圆底烧瓶中残留物倒入盛有冷水的烧杯中,再经一系列除杂操作后,最后蒸馏收集210~213℃的馏分,得到产品。
可能用到的数据如下:
相对分子质量
密度
沸点/℃
水中溶解性
苯甲酸
122
1.266
249
微溶
乙醇
46
0.789
78
溶
苯甲酸乙酯
150
1.045
213
难溶
环己烷
84
0.779
80.8*
难溶
*环己烷、乙醇和水可形成共沸物,其沸点为62.1℃。
回答下列问题:
(1)若用标记乙醇,则所得产品苯甲酸乙酯的结构简式为___________。
(2)如果步骤Ⅰ中加热一段时间后发现忘记加入磁搅拌子,应采取的正确操作为___________。
(3)步骤Ⅰ中“多次开启分水器活塞放出下层液体”的目的为___________。
(4)步骤Ⅱ中“一系列除杂操作”用到的试剂包括a.无水氯化钙b.碳酸钠c.食盐。按照操作先后顺序,应依次加入___________(填试剂的字母编号)。操作过程中,当观察到___________现象时,即可停止加入碳酸钠;加入食盐的目的为___________。
(5)步骤Ⅱ中蒸馏收集产物时,所需用到的玻璃仪器有酒精灯、蒸馏烧瓶、尾接管、接收瓶和___________(填仪器名称)。
(6)本实验的产率为___________%(保留两位有效数字)。
(7)下列仪器不能为产品结构分析提供有效信息的是___________(填选项字母)。
A元素分析仪 B.质谱仪 C.红外光谱仪 D.核磁共振仪 E.X射线衍射仪
三、有机推断题
23.(2023·河北·统考模拟预测)盐酸小檗碱(盐酸黄连素)临床广泛用于治疗胃肠炎、细菌性痢疾等,一种由分子式为的卤代烃制备盐酸小檗碱的合成路线如图所示:
已知:
请回答下列问题:
(1)的名称为_______。
(2)的化学方程式为_______。
(3)的反应类型是_______。
(4)分子中官能团的名称为_______。
(5)的结构简式为_______;F有多种同分异构体,其中属于芳香族氨基酸,且苯环上只有1个侧链的化合物有_______种(不考虑立体异构),写出其中任意一种的结构简式_______。
(6)以苯乙烯( )和苯胺( )为原料(无机物任选),设计合成有机物 的合成路线_______。
24.(2023·河北唐山·统考一模)、不饱和醛、酮具有很好的反应性能,常作为有机合成中的前体化合物或关键中间体,是Micheal反应的良好受体,通过、不饱和醛、酮,可以合成许多重要的药物和一些具有特殊结构的化合物。、不饱和酮G()的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的名称为_______,反应①所需试剂为_______。
(2)反应②的化学方程式是_______。
(3)D中所含官能团的名称为_______,D→E的反应类型为_______。
(4)F的结构简式为_______。
(5)H为G的同分异构体,满足下列条件的结构有_______种,其中核磁共振氢谱峰面积之比为6:2:2:2:1:1的结构简式为_______。
①芳香族化合物且苯环上有两个取代基;②氧化产物能发生银镜反应。
(6)以和为原料,无机试剂任选,设计合成的路线_______。
25.(2023·河北·统考一模)化合物G是合成某强效镇痛药的关键中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是___________。
(2)由A生成B的方程式可表示为:,化合物Z的化学式为___________。
(3)D中的官能团名称是___________,由D生成E的反应类型为___________。
(4)G的结构简式为___________。
(5)B的芳香族同分异构体中,既能发生银镜反应,也能与溶液发生显色反应的有___________种;其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰,且峰面积比为1∶1的结构简式为___________。
(6)1个D分子中含有手性碳原子(注:连有四个不同的原子或基团的碳原子)的个数为___________。
(7)设计由苯乙烯和制备的合成路线___________(无机试剂任选)。
26.(2023·河北邢台·统考模拟预测)有机物M是一种重要的有机合成中间体,其一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A可以与NaHCO2溶液反应放出气体,则B的名称为__________。
(2)C的结构简式为__________,E中官能团的名称为__________。
(3)F能使Br2的CCl4溶液褪色,F→G的反应类型为__________,E+H→M的反应类型为__________。
(4)G→H的化学方程式为__________。
(5)已知Q为H的同分异构体,1molQ与足量的金属钠反应生成标准状况下22.4LH2,且核磁共振氢谱有3组峰。则Q的结构简式为__________(不考虑立体异构,已知同一个碳原子上连两个羟基的结构不稳定)。
(6)写出以为原料制备的合成路线(无机试剂任选):__________。
参考答案:
1.D
【详解】A.二氧化硫溶于水导致试管内气体压强减小,水槽中的品红溶液进入试管中,二氧化硫具有漂白性,使进入试管中的品红溶液褪色,则甲装置能验证二氧化硫的溶解性和漂白性,故A正确;
B.氯化镁是强酸弱碱盐,在溶液中会发生水解反应生成氢氧化镁和盐酸,所以六水氯化镁在氯化氢气氛下加热脱水能防止氯化镁水解,从而制得无水氯化镁,氯化氢不能直接排放到空气中,需进行尾气处理,则乙装置能制备无水氯化镁,故B正确;
C.二氧化碳可与氢氧化钠溶液反应使烧瓶内压强小于外界大气压,外界大气压作用下氢氧化钠溶液进入圆底烧瓶中形成喷泉,则丙装置可以做喷泉实验,故C正确;
D.丁装置只能证明石蜡油在碎瓷片做催化剂条件下受热发生分解反应生成了能使试管中溴的四氯化碳溶液褪色的烯烃,但不能证明生成的烯烃为乙烯,故D错误;
故选D。
2.B
【详解】A.据M和N的结构简式可知,二者互为同分异构体,故A说法正确;
B.M分子中最多有21个原子共平面,故B说法错误;
C.M苯环上的一氯代物有7种,-CH3上的氢也可以被取代,其一氯代物共有8种,故C说法正确;
D.萘的二氯代物有10种,所以其六氯代物也有10种,故D说法正确;
答案为B。
3.D
【详解】A.金刚砂属于新型陶瓷,可用作耐高温半导体材料,A项正确;
B.合成纤维具有强度高等优点,可用作飞机的结构材料,B项正确;
C.四氧化三铁有磁性,与碳粉混合制备激光打印墨粉,C项正确;
D.苯有毒,且易燃,不适合用于去除工业废旧铁屑表面的油污,D项错误;
故选D。
4.B
【详解】A.电石中含有等杂质,与水反应生成的也能使酸性溶液褪色,不能检验乙炔的还原性;A不符合题意;
B.可在坩埚中进行固体的灼烧,观察现象,B符合题意;
C.配制银氨溶液的方法是:将稀氨水慢慢滴加至硝酸银溶液中,先产生白色沉淀,继续滴加氨水直至沉淀恰好完全溶解,C不符合题意;
D.和反应生成硫酸钠和水,无明显现象,不能判断化学反应速率快慢,D不符合题意;
故选B。
5.B
【详解】A.手性碳是指连有四个不同基团的饱和碳原子,M中只有右侧六元环中与羟基相连的碳原子为手性碳,A正确;
B.M、N两种物质中右侧六元环与CH3CO-相连的碳为中心形成碳碳四面体,所有碳原子不可能共平面,B错误;
C.M中的酚羟基,N中的酚羟基和α-碳上有H的醇羟基都可被酸性重铬酸钾氧化,C正确;
D.有机反应中我们一般认为加氧去氢的反应为氧化反应,N比M多了一个氧原子,碳的平均化合价升高,为氧化反应,D正确;
故选B。
6.B
【详解】A.手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子;ab分子中不含手性碳原子,A项错误;
B.a中苯环上含有烃链、b中苯环上含有碳支链、C含酚羟基,故均可使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;
C.a的同分异构体中属于苯的同系物的除苯环外可以含有个取代基,有1种;含有两个取代基(和),有3种;含有3个取代基(3个),有3种;因此共有7种,C项错误;
D.的中间碳原子为杂化,因此同一直线上的碳原子最多有3个,D项错误;
故选B。
7.B
【详解】A.由方程式可知,该反应为催化剂和水作用下与HC≡CCH3发生加成反应生成,故A正确;
B.由结构简式可知,上述反应物和产物中,苯环碳原子、双键碳原子为sp2杂化,三键碳原子为sp杂化,单键碳原子为sp3杂化,故B错误;
C.反应所涉及的物质中,金属元素铜元素的第一电离能最小,非金属元素中氢元素的第一电离能最小,碳、氮、氧三种同周期元素,从左到右第一电离能呈增大趋势,氮原子的2p轨道为稳定的半充满结构,元素的第一电离能大于相邻元素,则第一电离能最大的是氮元素,故C正确;,
D.由结构简式可知,分子中含有空间构型为三角锥形的饱和氮原子和四面体形的碳原子,所以生成物分子中所有原子不可能在同一平面,故D正确;
故选B。
8.A
【详解】A.氯气与氯化亚铁反应生成氯化铁,氯化铁与铁粉反应生成氯化亚铁,可使铁粉最终消失,故A正确;
B.溴单质挥发,也能与硝酸银反应生成AgBr沉淀,因此不能验证HBr生成,故B错误;
C.氨气极易溶于水,不能用装水的量气管确定其体积,故C错误;
D.浓硫酸与亚硫酸钠反应生成二氧化硫,但出气导管不能伸入液面以下,故D错误;
故选:A。
9.B
【详解】A.苯环、碳碳双键、碳氧双键均为平面结构,三个平面通过单键相连,单键可旋转,三个平面可重合,因此最多有20个原子共平面,故A错误;
B.溴原子所连碳的邻位碳无氢不能发生消去反应,故B正确;
C.两者为同种物质,故C错误;
D.溴原子与酯基消耗NaOH,1mol该物质消耗2molNaOH,故D错误;
故选:B。
10.B
【详解】A.由于乙醇易挥发,也能使酸性溶液褪色,因此并不能证明反应生成乙烯,A项错误;
B.木炭粉和浓反应,只有生成的可使溴水褪色,B项正确;
C.浓易挥发,因此滴有酚酞的溶液褪色可能是中和了,因此不能证明反应生成,C项错误;
D.液溴易挥发,其进入溶液中也会生成浅黄色沉淀,因此不能证明有生成,D项错误;
答案选B。
11.D
【详解】A.制备乙酸乙酯是用乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下进行,故A不符合题意;
B.生成物乙酸乙酯需要用饱和碳酸钠溶液除去其中含有的乙醇和乙酸,降低乙酸乙酯在其中的溶解度,并分层,故B不符合题意;
C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中分层,需要用分液的方法分离,故C不符合题意;
D.乙酸乙酯的分离通过分液实现,不需要蒸发,故D符合题意;
故答案选D。
12.C
【详解】A.丙为环己醇,不能与NaOH、反应,A错误;
B.乙的名称是环己酮,B错误;
C.丙分子中,与羟基直接相连的碳原子以及邻位碳原子上有H,能发生消去、氧化、取代反应,C正确;
D.手性碳原子是指连有四个不同的原子或基团的碳原子,则环己醇不含手性碳原子,D错误;
故选C。
13.D
【详解】A.反应①苯环上的氢被氯原子取代,反应条件为催化剂,A错误;
B.M中的酚羟基和酯基都能与溶液反应,最多能与溶液反应,B错误;
C.反应④中苯环上的甲基被氧化为羧基,反应类型为氧化反应,C错误;
D.设计③和⑥这两步反应的目的是保护酚羟基,防止酚羟基被氧化,D正确;
故答案选D。
14.B
【详解】A.是半导体材料,性质类似于晶体硅,可作为光电转化材料用于太阳能电池,故A不符合题意;
B.碲为主族元素,故B符合题意;
C.防治龋齿的有效成分是氟离子,在牙膏中添加的或均能防止龋齿,提供的氟离子浓度相等时,它们防治龋齿的作用相当,故C不符合题意;
D.冬天前用石灰浆喷洒树皮,使虫卵蛋白质在碱性环境下发生变性而死亡,故D不符合题意;
故选B。
15.B
【详解】A.根据a的结构简式,乳酸甲酯含羟基和酯基,根据b结构简式,丙酮酸甲酯含酮羰基和酯基,故A错误;
B.乳酸甲酯的结构简式为CH3OOCCH(OH)CH3,丙酮酸甲酯的结构简式为,因此上述转化为氧化反应,故B正确;
C.a中羟基能与水形成氢键,故C错误;
D.b的结构简式为,两个甲基的环境不同,在核磁共振氢谱上有2组峰,故D错误;故D错误;
答案为B。
16.D
【详解】A.印刷过程发生了物理变化,故A错误;
B.棉花的主要成分为纤维素,故B错误;
C.沉积岩为传统无机非金属材料,故C错误。
D.燃放烟花爆竹是烟花爆竹与氧气发生了剧烈的氧化反应,故D正确;
故答案选D。
17.C
【详解】A.聚氨酯属于合成纤维,属于有机高分子材料,故A说法正确;
B.一般磷酸盐矿物(含镁和铁)不易溶于水,故B说法正确;
C.芯片的主要成分是晶体硅,故C说法错误;
D.高温、紫外线、75%的乙醇能使蛋白质变性,使蛋白质失去活性,能杀菌消毒,故D说法正确;
答案为C。
18.B
【详解】A.由结构简式可知,地西泮中不存在连有4个不同原子或原子团的手性碳原子,故A正确;
B. 由结构简式可知,地西泮C15H11ClN2O,故B错误;
C.由结构简式可知,地西泮含有8类氢原子,一氯取代产物为8种,故C正确;
D.由结构简式可知,地西泮含有的苯环和碳氮双键能发生加成反应。酰胺基能发生水解反应、含有的碳氮双键能发生氧化反应和加氢还原反应,故D正确;
故选B。
19.B
【详解】A.由图可知,催化剂钯参与反应,反应过程中钯的化合价发生变化,故A错误;
B.由图可知,反应过程中存在钯氧键和钯氢键的断裂和形成,断裂和形成最多的键是钯氢键,故B正确;
C.由图可知,整个反应过程发生的反应为钯做催化剂条件下,乙醇与氧气发生催化氧化反应生成乙醛和水,反应的化学方程式为,故C错误;
D.在金属钯催化下不能被羰基化的醇中,与羟基相连碳上没有氢,相对分子质量最小的为2—甲基—2—丙醇,相对分子质量为74,故D错误;
故选B。
20.B
【详解】A.聚四氟乙烯可用作不粘锅的耐热涂层材料,故A错误;
B.硬铝密度小、强度高,适用于制造飞机外壳,故B正确;
C.硅是良好的半导体材料,可用于制作集成电路,二氧化硅用于制作光导纤维,故C错误;
D.蚕丝主要成分为蛋白质,不属于碳水化合物,故D错误;
故选:B。
21.D
【详解】A.检验淀粉是否水解应用银氨溶液检验是否生成水解产物葡萄糖,用该实验加少量碘水,溶液变蓝,可能是淀粉未水解完全,故A错误;
B.加水稀释过程中,溶质离子浓度均减小,故B错误;
C.将铁锈溶于浓盐酸,铁锈中铁单质与盐酸反应生成氯化亚铁,再滴入溶液,紫色褪去,不能说明铁锈中存在亚铁离子,故C错误;
D.向溶液中滴加溶液,变红褐色,说明水解生成了氢氧化铁;滴加溶液,产生蓝色沉淀,说明溶液中存在亚铁离子,则发生了还原反应,故D正确;
故选:D。
22.(1)
(2)冷却后补加
(3)通过分水器除去产物水,使反应正向进行,提高产率
(4) b、c、a 不再有气泡生成 降低酯的溶解度,便于后续分液
(5)温度计、直形冷凝管
(6)67
(7)A
【分析】以苯甲酸和乙醇为原料制备苯甲酸乙酯,实验仪器为分水器,分水器能够保证反应物回流并及时分离出水,促使平衡正向移动,提高产率;反应结束后烧瓶中主要有苯甲酸、浓硫酸、乙醇、环己烷、苯甲酸乙酯和少量水,需分步除去各种杂质,得到产品苯甲酸乙酯。
【详解】(1)根据酯化反应原理“酸脱羟基醇脱氢”可知,产品中苯甲酸乙酯的结构简式为,故答案为:;
(2)实验时发现忘加磁搅拌子,应停止加热,待溶液冷却后加入磁搅拌子,重新继续实验,故答案为:冷却后补加;
(3)分水器上层是有机层,下层为水层,当有机层液面高于支管口时,有机层会回流至烧瓶,即达到了反应物回流,提高产率的目的,多次放出水是防止水层过高到达支管口回流,保证只有有机层回流这样等于及时分离出产物水,促使平衡正向移动,提高酯的产率,故答案为:
(4)烧瓶中主要含有苯甲酸、浓硫酸、乙醇、环己烷、苯甲酸乙酯,想要得到纯净的苯甲酸乙酯需要除掉苯甲酸、浓硫酸、乙醇、环己烷等杂质,需先加入碳酸钠中和苯甲酸和浓硫酸,当不再有气泡生成时可停止加入碳酸钠,为使有机层和水层充分分层,需加入食盐降低苯甲酸乙酯的溶解度,最后需用氯化钙除去多余的水分,故答案为:bca;不再产生气泡;降低苯甲酸乙酯的溶解度,便于后续分液;
(5)蒸馏过程除上述仪器外还需要温度计和直形冷凝管,促进蒸馏产物的冷凝,便于收集,故答案为:温度计、直形冷凝管;
(6)6.1g苯甲酸的物质的量为=0.05mol;20mL 95%的乙醇物质的量为≈0.34mol;因此乙醇过量,理论生成苯甲酸乙酯的物质的量为0.05mol,质量为7.5g,产率为≈67%,故答案为:67;
(7)元素分析仪用来分析元素种类,质谱仪用来测定相对分子质量和部分结构信息(碎片的相对质量),红外光谱能够确定分子中化学键和官能团信息,核磁共振能够测定氢原子的化学环境种类及相对数目,X射线衍射能获得分子的键长、键角等结构信息。因此不能为产品结构分析提供信息的为元素分析仪,故答案为:A。
23.(1)邻二氯苯或1,2一二氯苯
(2)
(3)加成反应
(4)醚键、酰胺基
(5) 4
(6)
【分析】据A的分子式和C的结构简式可以确定A为 ,发生水解反应生成B为 ,C发生加成反应生成D,据已知信息可知E的结构简式为,F为 ,F中-NH2与-CHO发生加成反应生成G;
【详解】(1)据A的分子式和C的结构简式可以确定A为 ,名称为邻二氯苯或1,2一二氯苯;
(2)B为 ,则的化学方程式为;+CH2Cl2+2HCl;
(3)据D的结构简式可知,的反应为与 发生加成反应;
(4)据已知信息可知E的结构简式为,其分子中官能团的名称为醚键和酰胺基;
(5)据已知信息推断F的结构简式为 。F的同分异构体中,属于芳香族氨基酸,即结构中有和,苯环只有1个侧链的同分异构体有 、 、 、 共4种;
(6)据盐酸小檗碱的合成路线可知,,所以首先由苯乙烯与水加成得到 ,再催化氧化得到 ,再与苯胺反应即可得到 ,合成路线为: 。
24.(1) 环己烷 NaOH水溶液
(2)2+O22+2H2O
(3) (酮)羰基 加成反应
(4)
(5) 15
(6)
【分析】A与氯气在光照的条件下生成B,A生成B反应类型为取代反应,即A的结构简式为,根据D的结构简式,反应②应是氧化反应,C中含有羟基,即C的结构简式为,根据G的结构简式,以及F的分子式,推出F→G为消去反应,即F的结构简式为,据此分析;
【详解】(1)根据上述分析,A的结构简式为,其名称为环己烷;根据上述分析,C的结构简式为,因此B→C发生卤代烃的水解反应,反应①所需的试剂为NaOH水溶液;故答案为环己烷;NaOH水溶液;
(2)根据上述分析,反应②为醇的催化氧化,其反应方程式为2+O22+2H2O;故答案为2+O22+2H2O;
(3)根据D的结构简式,含有官能团为(酮)羰基;对比D、E结构简式,D中羰基邻位上一个“C-H”断裂,CH3COCH=CH2中碳碳双键中的一个键断裂,D中掉下的H与CH3COCH=CH2中“CH”结合,剩下部位结合,即该反应为加成反应;故答案为(酮)羰基;加成反应;
(4)根据上述分析,F的结构简式为;故答案为;
(5)H为G的同分异构体,该同分异构体为芳香族化合物,即含有苯环,根据G的结构简式,推出G的不饱和度为4,苯环的不饱和度为4,因此H中除苯环外不含其它不饱和键,氧化产物能发生银镜反应,说明H中含有“-CH2OH”,苯环上有两个取代基,这两个取代基可能为-CH2OH、-CH2CH2CH3(邻间对三种),-CH2OH、-CH(CH3)2(邻间对三种),-CH2CH2OH、-CH2CH3(邻间对三种),-CH2CH2CH2OH、-CH3(邻间对三种),-CH(CH3)CH2OH、-CH3(邻间对三种),共有15种;核磁共振氢谱有6种不同峰,应是对称结构,峰面积之比6∶2∶2∶2∶1∶1,说明有对称的两个甲基,因此符合条件的是;故答案为15;;
(6)根据题中所给原理以及制备物质,从合成G的路线中,可以看出路线应是D连续转化成G的路线,即合成路线为;故答案为。
25.(1)2-氯乙醛
(2)HCl
(3) 羟基、酯基、醚键、碳碳双键 消去反应
(4)
(5) 13
(6)1
(7)
【分析】C发生水解反应生成D,D发生消去反应生成E,E发生氧化反应生成F,F发生水解反应然后酸化得到G,根据G的分子式知,G为 ;
【详解】(1)A的母体是乙醛,氯原子为取代基,化学名称是2-氯乙醛;
(2)A生成B的方程式可表示为:A+I=B+Z+H2O,实际上是A先发生加成反应然后发生消去反应生成B,根据元素守恒、原子守恒知,化合物Z的化学式为HCl;
(3)D中的官能团名称是羟基、酯基、醚键、碳碳双键;D中醇羟基发生消去反应生成E中碳碳双键,所以D生成E的反应类型为消去反应;
(4)G的结构简式为;
(5)化合物B的芳香族同分异构体中含有苯环,且符合下列条件:a.能够发生银镜反应,说明含有-CHO;b.可与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;B的不饱和度是5,苯环的不饱和度是4,醛基的不饱和度是1,则符合条件的同分异构体中除了苯环外不含其它环或碳碳双键,如果取代基可能为酚-OH、-CH3、-CHO,三个取代基各不相同,所以符合条件的有10种;取代基可能为-CH2CHO、酚-OH,两个取代基有邻位、对位和间位3种,所以符合条件的同分异构体一共有13种;其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰,且峰面积为1:1的同分异构体中两个取代基位于对位,其结构简式为 ,故答案为:13;;
(6)连有四个不同的原子或基团的碳原子为手性碳原子,,1个D分子中含有手性碳原子的个数为1;
(7)根据B生成C、C生成D的反应知, 先和水发生加成反应生成 ,再发生催化氧化生成 ,再和BrCH2COOC2H5发生B生成C、C生成D的反应生成目标产物,其合成路线为。
26.(1)2-溴丙酸
(2) 羟基、酯基
(3) 氧化反应 取代反应
(4)
(5)
(6)
【分析】A可以与NaHCO3溶液反应放出气体,可推测其为CH3CH2COOH,再结合D的结构简式和A到D转化的条件可推测B的结构简式为,C的结构简式为,F能使Br2的CCl4溶液褪色,其结构简式为CH3CH=CH2,G的结构简式为。
【详解】(1)由分析可知,A为CH3CH2COOH,可以与NaHCO3溶液反应放出气体,则B为,名称为2-溴丙酸。答案为:2-溴丙酸;
(2)由分析可知,C的结构简式为,E的结构简式为,则官能团的名称为羟基、酯基。答案为:;羟基、酯基;
(3)F能使Br2的CCl4溶液褪色,则F的结构简式为CH3CH=CH2,G的结构简式为,F→G的反应类型为氧化反应,E()+H()→M()+C2H5OH的反应类型为取代反应。答案为:氧化反应;取代反应;
(4)G()与C2H5OH在浓硫酸作用下发生加成反应生成H(),化学方程式为。答案为:;
(5)H的分子式为C5H12O2,1molQ与足量的金属钠反应生成标准状况下22.4LH2,说明Q的结构中含有2个-OH,其核磁共振氢谱含有两组峰的结构为。答案为:;
(6)以CH3CH2OH为原料制备时,需制得,依据题给流程图中A→B的转化信息,可实现CH3COOH到的转化,从而得出合成路线:。答案为:。
【点睛】合成有机物时,可采用逆推法。
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