高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚课时练习

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚课时练习，共17页。试卷主要包含了酚的定义，苯酚的结构与物理性质，苯酚的化学性质，苯酚的用途与危害等内容，欢迎下载使用。
第14讲 酚


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知识精讲

一、酚的定义、官能团
1. 定义：羟基跟苯环碳原子直接相连的化合物。如、。
2. 官能团：（酚）羟基（—OH）。

二、苯酚的结构与物理性质
1. 苯酚是一元酚，是酚类化合物中最简单的。
2．苯酚的结构
分子式
结构简式
分子结构模型
C6H6O

或C6H5OH

3．苯酚的物理性质
颜色
味道
状态
熔点
溶解性
无色
特殊气味
晶体
43℃
室温下在水中的溶解度是9.2g，当温度高于65 ℃时能与水混溶；苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂
（1）苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。
（2）放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。因此，苯酚应密封保存。

三、苯酚的化学性质
1. 酸性
由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性，故苯酚俗称石炭酸。（其水溶液不能使酸碱指示剂变色）
（1）与NaOH溶液反应：____________________________________________；
（2）向苯酚钠溶液中滴加少量稀盐酸：________________________________；
（3）向苯酚钠溶液中通入CO2：______________________________________。（酸性：碳酸_____苯酚）
【答案】（1）
（2）
（3） ＞

思考与交流：如何设计实验探究盐酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？




2. 取代反应
苯酚分子中，羟基和苯环间相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。
实验操作

向试管中加入0.1 g 苯酚和3 mL水，振荡，得到苯酚溶液。
再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。
实验现象
立即产生白色沉淀
反应原理

应用
该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定
思考与交流：苯中含有苯酚，能否通过加饱和溴水的方法鉴别？
【答案】不能。产物溶于苯，无沉淀（无明显现象）。

3. 显色反应
（1）苯酚与________溶液作用显_____色，利用这一反应也可以检验苯酚的存在。
（2）酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
【答案】FeCl3 紫
4. 氧化反应
（1）苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化生成粉红色物质（对苯醌）；
（2）苯酚可以被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化，使高锰酸钾溶液褪色。

5. 加成反应
苯酚中含有苯环，可以与氢气发生加成：

四、苯酚的用途与危害
1. 用途
①苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
②苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。
2. 危害
含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。

对点训练

题型一：酚的定义与命名
【例1】下列有机物与苯酚互为同系物的是
A． B．
C． D．
【答案】C
【详解】
A．苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个原子团，但结构不相似，苯酚的官能团直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团连在烷基上，故A错；
B．虽然属于酚，但含有2个酚羟基，且不与苯酚相差若干个原子团，故B错；
C．与苯酚结构相似，分子间相差1个原子团，则该物质与苯酚互为同系物，故C正确；
D．与苯酚结构不相似，且不与苯酚相差若干个CH2原子团，故D错；
答案选C。
【变1】下列各化合物的命名正确的是( )
A．CH2=CH—CH=CH2 1,3—二丁烯 B．CH3CH2CH(OH)CH3 3—丁醇
C． 甲基苯酚 D． 2—甲基丁烷
【答案】D
【详解】
A．根据系统命名法，CH2=CH—CH=CH2的名称为1,3—丁二烯，A错误；
B．根据系统命名法，CH3CH2CH(OH)CH3的名称为2—丁醇，B错误；
C．的名称为邻甲基苯酚或2-甲基苯酚，C错误；
D．根据系统命名法，的名称为2—甲基丁烷，D正确。
答案选D。
题型二：苯酚的检验/除杂
【例2】下列方法能检验苯中是否混有苯酚的是
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，若酸性高锰酸钾溶液褪色则混有苯酚，若不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液振荡，静置，若液体分层则混有苯酚，若不分层则无苯酚
③取样品，加入过量的饱和溴水，若产生白色沉淀则有苯酚，若没有产生白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的溶液，若溶液显紫色则混有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A．仅③④ B．仅①③④ C．仅①④ D．全部
【答案】C
【详解】
①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，若酸性高锰酸钾溶液褪色则混有苯酚，若不褪色则无苯酚，故①正确；
②不管苯中是否混有苯酚，加入NaOH溶液，振荡，静置后都会分层，故②错；
③苯酚与饱和溴水反应产生的2，4，6-三溴苯酚能溶于苯，因此不会生成白色沉淀，故③错；
④苯酚遇氯化铁溶液显紫色，但苯无此性质，取样品，滴加少量的FeCl3溶液，若溶液显紫色则混有苯酚，若不显紫色则无苯酚，故④正确，综上所述①④符合题意，故选C；
答案选C。
【变3-1】下列有关除杂试剂和操作方法均正确的是( )
A．苯(苯酚)：浓溴水，过滤 B．乙醇(醋酸)：氢氧化钠溶液，分液
C．乙醇(水)：生石灰，蒸馏 D．甲烷(乙烯)：足量的酸性高锰酸钾，洗气
【答案】C
【详解】
A．溴以及反应生成的三溴苯酚均可以溶于苯，所以无法用过滤的方法除杂，故A错误；
B．乙醇和水混溶，所以无法分层，无法分液方法分离，故B错误；
C．乙醇中含有少量水，水与生石灰反应生成不易分解的氢氧化钙，可以通过蒸馏的方法分离出乙醇，故C正确；
D．乙烯被酸性高锰酸钾氧化生成二氧化碳，引入新的杂质，故D错误；
故选C。
题型三：酚的结构对性质的影响
【变4】下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是( )
①2+2Na→+H2↑
②+3Br2→↓+3HBr
③+NaOH→+H2O
A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部
【答案】B
【详解】
①体现的是苯环对羟基的影响，使得羟基更易与钠反应，故不符合题意；
②由于羟基对苯环的影响使得苯环上羟基邻对的氢原子更易被取代，故符合题意；
③苯环对羟基的影响，使得羟基更易与氢氧化钠反应，故不符合题意；
故符合题意的只有②。
故选：B。
题型四：酚的同分异构
【例5】分子式为C9H12O的有机物，有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有
A．2种 B．4种 C．5种 D．6种
【答案】D
【详解】
酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构，所以分子式为C9H12O的有机物有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构种类数目是3×2=6种；
故选D。
题型五：苯酚的酸性
【例6】能证明苯酚具有弱酸性的方法是（　　）
①苯酚溶液加热变澄清；②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水；③苯酚可与FeCl3反应；④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀；⑤苯酚不能与NaHCO3溶液反应；
A．⑤ B．①②⑤ C．③④ D．③④⑤
【答案】A
【详解】
①苯酚溶液加热变澄清，说明苯酚的溶解度在热水中变大，不能说明其酸性的强弱，故错误；
②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水，说明苯酚有酸性，但不能证明酸性的强弱，故错误；
③苯酚可与FeCl3反应与苯酚的酸性无关，故错误；
④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀，与苯酚的酸性强弱无关，故错误；
⑤苯酚不能与NaHCO3溶液反应，说明苯酚的酸性比碳酸氢根的弱，说明其为弱酸性，故正确；
故选A。
题型六：苯酚/酚羟基的性质
【变7】网络表情包“苯宝宝装纯(醇)”,该分子由“苯宝宝”拿一个氢原子换了个羟基形成。下列说法不正确的是(　　)

A.苯宝宝只想安静地装醇,说明该物质不是醇
B.该分子中所有原子一定共面
C.该物质能和Na发生置换反应生成H2
D.该分子苯环上的一个氢原子被—C4H9取代所得的有机物有12种
【答案】B　
【解析】A项,“装醇”说明该分子中的羟基不是醇羟基,所以该物质不属于醇,正确;B项,苯分子中所有原子共平面,—OH中两个原子共直线,共价单键可以旋转,所以该分子中所有原子可能不共平面,错误;C项,该物质为苯酚,苯酚能和钠反应生成氢气,正确;D项,该分子苯环上的一个氢原子被—C4H9取代后,酚羟基和—C4H9的位置有邻、间、对3种,—C4H9有4种,所以取代后可得12种有机物,正确。
【变8】若1 mol 分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是
A．1mol、2mol B．2mol、3mol
C．3mol、2mol D．3mol、3mol
【答案】D
【详解】
由结构可知，分子中含2个酚-OH、1个双键、1个-Cl，酚-OH的邻对位与溴发生取代，双键与溴水发生加成反应，则1mol该物质消耗溴水为3mol；酚-OH、-Cl与NaOH反应，则1mol该物质消耗NaOH为3mol，D满足题意；
故选D。
【变9-1】双酚A是重要的有机化工原料，苯酚和丙酮的重要衍生物，下列有关双酚A的叙述正确的是( )

A．该有机物的分子式是
B．该有机物与溴水发生反应最多能消耗
C．该有机物分子中所有碳原子可能共平面
D．该有机物的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1∶2∶2∶3
【答案】D
【详解】
A．由结构简式可知该有机物的分子式为，A错误；
B．与反应时，酚羟基的邻位和对位被溴取代，则双酚A最多消耗，B错误；
C．该有机物分子具有甲烷和苯的结构特点，苯中所有原子共平面，甲烷呈正四面体结构，所有该分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；
D．两个甲基相同，两个苯酚基相同，根据苯环的对称可知有4种不同的H，H原子数之比是2∶4∶4∶6=1∶2∶2∶3，D正确；
故选D。
【例10】含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。

(1)①流程图设备中进行的操作是______(填操作名称)。实验室里这一步操作可以在______(填仪器名称)中进行。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是______(填化学式，下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是______。
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为______。
④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是、H2O和______。通过______(填操作名称)操作，可以使产物相互分离。
⑤图中能循环使用的物质是______、______、和CaO。
(2)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是______。
(3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀，得到沉淀0.331g，此废水中苯酚的含量为______。
【答案】萃取、分液 分液漏斗 过滤 溶液 向污水中滴加溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚 940
【分析】
由流程可知，设备I中中含有苯和工业废水，可经萃取、分液得到苯酚的苯溶液混合物，进入设备Ⅱ；设备Ⅱ中加入溶液，可得到苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入，分离出苯酚；在设备Ⅳ中主要物质是，溶液中加入，可生成、、，通过过滤操作分离出；在设备V中高温分解可得和，据此分析解答。
【详解】
(1)①设备I中废水和苯混合后分离出水，进行的操作是萃取、分液，实验室中可以用分液漏斗进行分液操作，故答案为：萃取、分液；分液漏斗；
②设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分离出苯，故物质A是苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入CO2，分离出苯酚，故物质B是NaHCO3溶液；故答案为：；NaHCO3；
③在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中，通入过量的二氧化碳气体，发生反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学方程式为，故答案为：；
④在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可通过过滤操作分离出CaCO3，故答案为：CaCO3；过滤；
⑤在设备V中CaCO3高温分解可得CO2和CaO，所以图中能循环使用的物质是NaOH溶液、CO2、C6H6和CaO，故答案为：NaOH溶液；CO2；
(2)苯酚和氯化铁溶液之间会发生显色反应，向溶液中滴加氯化铁溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚，故答案为：向污水中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚；
(3) )设每升废水中含苯酚，
，根据反应关系可知：94：331=xg：0.331g，解得，所以此废水中苯酚的含量为：==，故答案为：940。
提分特训

【题1】有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　)
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
【答案】B
【解析】甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键；苯酚中，苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位碳上的氢原子更活泼，更易被取代。
【题2】有五种物质：①乙醇②聚氯乙烯③苯酚④对二甲苯⑤SO2既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水发生化学反应使之褪色的是( )
A．②③ B．①④ C．③⑤ D．④⑤
【答案】C
【详解】
①乙醇能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，不能与溴水反应，则乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水反应褪色，故错误；
②聚氯乙烯中不含有碳碳双键，不能与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应，不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水反应褪色，故错误；
③苯酚能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能与溴水发生取代反应生成三溴苯酚沉淀，使溴水反应褪色，故正确；
④对二甲苯属于苯的同系物，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，不能与溴水反应，则对二甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水反应褪色，故错误；
⑤二氧化硫具有还原性，能与酸性高锰酸钾溶液和溴水发生氧化还原反应，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水反应褪色，故正确；
③⑤正确，故选C。
【题3】一种兴奋剂的结构如图，关于它的说法中正确的是( )

A．该物质的分子式为C15H13ClO3
B．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗5 mol Br2
C．该分子中最多有12个碳原子共平面
D．该物质在一定条件下可发生取代反应、消去反应和加成反应
【答案】A
【详解】
A．根据结构简式可知，该物质的分子式为C15H13ClO3，故A正确；
B．1mol该物质与溴水反应时，三个酚羟基的邻对位氢原子被取代，一个碳碳双键发生加成反应，最多消耗4mol Br2，故B错误；
C．苯环上碳原子处于同一个平面，与苯环相连的碳原子处于同一个平面，碳碳单键可以旋转，至少有9个碳原子共平面，最多有15个碳原子共面，故C错误；
D．该物质在一定条件下可发生取代反应和加成反应，因为没有醇羟基，不能发生消去反应，故D错误；
故选A。
【题4】要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③静置、分液，④加入足量金属钠，⑤通入过量CO2，⑥加入足量NaOH溶液，⑦加入足量FeCl3溶液，⑧加入乙酸与浓H2SO4混合加热。其中合理的步骤是(　　)
A．④⑤③ B．⑥①⑤③
C．⑧① D．⑧②⑤③
【答案】B
【解析】根据乙醇不会和NaOH溶液反应，加入NaOH溶液后，乙醇不会发生变化，但苯酚全部变成苯酚钠；乙醇的沸点是78 ℃，水的沸点是100 ℃，加热到78 ℃左右时，将乙醇全部蒸馏掉，剩下的为苯酚钠、NaOH溶液；最后通入过量的二氧化碳气体，由于碳酸酸性强于苯酚酸性，所以通入二氧化碳后，苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚溶解度小，与生成的NaHCO3溶液分层，静置后通过分液可以得到苯酚，所以正确的操作顺序为⑥①⑤③。
【题5】己烯雌酚是一种激素类药物，其结构简式如下图，下列有关叙述中正确的是(　　)

A.遇FeCl3溶液不能发生显色反应
B.可与NaOH和NaHCO3溶液发生反应
C.1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应
D.该有机物分子中一定有16个碳原子共平面
【答案】C
【解析】该分子中有酚羟基，能跟FeCl3溶液发生显色反应。分子中的酚羟基能与NaOH溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应。己烯雌酚与Br2可在上发生加成反应，也可在酚羟基的邻位上发生取代反应，故1 mol该有机物可以消耗5 mol Br2。联系苯和乙烯的分子结构，两个苯环所在平面跟所在平面不一定共平面，因此，16个碳原子不一定共平面。
【题8】苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：
CH3COOH

(1)写出C的结构简式：___________________________________。
(2)写出反应②的化学方程式：_____________________________________。
(3)写出反应⑦的化学方程式：______________________。
(4)写出下列反应类型：
③________________，④______________。
(5)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是________(填字母)。
a．三氯化铁溶液 b．碳酸氢钠溶液
c．石蕊溶液
【答案】(1)
(2) ＋CH3COOH
(3)
(4)加成反应　消去反应　(5)a

提分作业

【练1】下列各组物质中互为同系物的是(　　)
A．乙二醇与丙三醇
B．
C．乙醇与2­丙醇
D．
【答案】C
【解析】A项中二者的官能团数目不同，不是同系物；B项中前者是酚类，后者是醇类，不是同系物；C项，CH3CH2OH与结构相似、分子组成上相差一个CH2，是同系物；D项中二者在分子组成上相差的不是若干个CH2，不是同系物。
【练2】下列叙述正确的是(　　)
A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤而除去
B.将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 ℃形成悬浊液
C.苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO2
D.苯酚也可以发生加成反应
【答案】D
【解析】苯酚与溴水反应生成白色沉淀(在水中)，但三溴苯酚会溶于苯，且溴也能溶于苯，故A选项错误。苯酚在65 ℃以上与水可以任意比互溶，冷却至50 ℃将有部分苯酚析出，但此温度仍高于苯酚的熔点(43 ℃)，应形成乳浊液，故B选项错误。苯酚的酸性比碳酸的弱，不能与NaHCO3反应生成CO2，故C选项错误。苯酚在一定条件下能发生加成反应，故D选项正确。
【练3】（双选）能够可把苯酚、乙醇、氢氧化钠溶液鉴别出来的试剂是(　　 )
A、饱和溴水 　　　B、酸性高锰酸钾溶液　　　 C、酚酞溶液 D、FeCl3 溶液
【答案】AD　
【解析】三种溶液与饱和溴水反应现象分别是：白色沉淀、无现象、退色；三种溶液与FeCl3 溶
液反应现象分别是：溶液变为紫色、无现象、红褐色沉淀。
【练4】M的名称是乙烯雌酚，结构简式如下。下列叙述不正确的是( )

A．M分子中所有的碳原子可能在同一个平面上
B．M与NaOH溶液、NaHCO3 溶液均能反应
C．1molM最多能与7molH2发生加成反应
D．1 mol M与浓溴水混合，最多消耗5 mol Br2
【答案】B
【详解】
A．苯环、碳碳双键均为平面结构，单键可以旋转，所以乙基中碳原子也可以共面，则M分子中所有的碳原子可能在同一个平面上，故A正确；
B．酚羟基的酸性强于碳酸氢根而弱于碳酸，所以不能与碳酸氢钠反应，故B错误；
C．分子中含有2个苯环和1个碳碳双键，则1molM最多能与7molH2发生加成反应，故C正确；
D．分子中共含有2个酚羟基，共有4个邻位H原子可被取代，含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，则1molM与浓溴水混合，最多消耗5molBr2，故D正确；
综上所述答案为B。
【练5】能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是 (　　)
A.苯酚能和溴水迅速反应
B.液态苯酚能和钠反应放出H2
C.室温时苯酚不易溶于水
D.苯酚的水溶液具有酸性
答案：D
【解析】A项，说明羟基使苯环中的氢原子更活泼；液态苯酚能与钠反应放出H2，但乙醇也能与钠反应放出H2，所以B不能说明，C也不能说明；D项，苯酚的水溶液具有酸性，说明苯酚分子中的—OH易电离，比醇羟基活泼，故D项可说明。
【练6】查阅资料得酸性大小：H2CO3＞苯酚＞HCO3－。若用如图装置(部分夹持仪器省略)进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验，下列叙述不正确的是(　　)

A．②中试剂为饱和NaHCO3溶液
B．打开分液漏斗旋塞，①产生无色气泡，③出现白色浑浊
C．苯酚有弱酸性，是由于苯基影响了与其相连的羟基的活性
D．③中发生反应的化学方程式是2+CO2 +H2O→+Na2CO3
【答案】D
【详解】
分析；盐酸具有挥发性，所以生成的二氧化碳中含有盐酸，为了防止盐酸干扰实验，在气体未和苯酚反应前将其除去，可选用饱和的碳酸氢钠溶液除去盐酸且又不引进新的杂质气体。
详解：盐酸具有挥发性，所以生成的二氧化碳中含有盐酸，为了防止盐酸干扰实验，在气体未和苯酚反应前将其除去，可选用饱和的碳酸氢钠溶液除去盐酸且又不引进新的杂质气体；②中试剂为饱和NaHCO3溶液用来除去挥发出的盐酸，A说法正确；打开分液漏斗旋塞，盐酸与碳酸钙反应产生二氧化碳气体，①产生无色气泡，二氧化碳与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚微溶水，所以③出现白色浑浊，B说法正确；苯环对羟基影响使羟基上的氢原子容易电离产生氢离子，使苯酚具有弱酸性，C选项说法正确；苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体生成苯酚和碳酸氢钠，所以D选项错误，正确答案：D。
【练8】方程式书写：
（1）二氧化碳与苯酚钠反应的方程式_______
（2）溴乙烷制乙醇_______
（3）溴乙烷制乙烯_______
（4）苯酚与浓溴水反应_______
【答案】
（1）+H2O+CO2→+NaHCO3
（2）CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
（3）CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
（4）+3Br2→↓+3HBr
【分析】
（1）
二氧化碳与苯酚钠溶液反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学方程式为+H2O+CO2→+NaHCO3，故答案为：+H2O+CO2→+NaHCO3；
（2）
溴乙烷制乙醇的反应为溴乙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成乙醇和溴化钠，反应的化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr，故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；
（3）
溴乙烷制乙烯的反应为在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成乙烯、溴化钠和水，反应的化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O，故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O；
（4）
苯酚和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚沉淀和溴化氢，反应的化学方程式为+3Br2→↓+3HBr，故答案为：+3Br2→↓+3HBr。
【练9】Ⅰ. A、B的结构简式如图：

(1)B物质的名称_______；A、B能否与NaOH溶液反应：A_______(填“能”或“不能”，下同)，B_______。
(2)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是_______。
(3)A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是_______mol、_______mol。
(4)下列关于B物质的叙述中，正确的是_______。
A．可以发生还原反应 B．遇FeCl3溶液紫色
C．1mol该有机物最多可与2molH2反应 D．可与NaOH溶液反应
Ⅱ.肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
+CH3CHOH2O+
(1) A物质的名称_______；请推测B侧链上可能发生反应的类型：_______ (任填两种)
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_______；
(3)请写出同时满足以下条件，B的所有同分异构体的结构简式_______。
①分子中不含羰基和羟基，②是苯的对二取代物，③除苯环外，不含其他环状结构。
【答案】对甲基苯酚 能 不能 消去 1 2 ABD 苯甲醛 加成反应，氧化反应 2CH3CHO CH3CH=CHCHO+H2O
【详解】
(1)B物质的名称为对甲基苯酚；A有醇羟基，不能与NaOH溶液反应，B含有酚羟基，能和氢氧化钠反应。
(2)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是醇的消去反应。
(3) 1 mol A中碳碳双键和溴水发生加成反应，消耗1mol溴，B含有酚羟基，两个邻位碳上的氢可以发生取代反应，所以1molB完全反应后消耗2mol单质溴。
(4) B含有苯环和酚羟基，能发生还原反应和与氯化铁反应生成紫色C.1mol该有机物最多可与3molH2反应，能与NaOH溶液反应，故选ABD。
Ⅱ.肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
+CH3CHOH2O+
(1) A物质的名称为苯甲醛； B侧链上有碳碳双键和醛基，可能发生反应的类型：加成反应或氧化反应或还原反应。
(2)两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：2CH3CHO CH3CH=CHCHO+H2O；
(3)B的同分异构体中分子中不含羰基和羟基，氧原子形成醚键，根据不饱和度分析，还应有碳碳三键，是苯的对二取代物，除苯环外，不含其他环状结构，则结构可能是，。