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    人教版高中化学选择性必修三精品讲义第17讲 羧酸(教师版)

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    化学选择性必修3第三章 烃的衍生物第四节 羧酸 羧酸衍生物练习题

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    这是一份化学选择性必修3第三章 烃的衍生物第四节 羧酸 羧酸衍生物练习题,共20页。试卷主要包含了羧酸的定义,几种常见的羧酸,羧酸的物理性质,羧酸的化学性质等内容,欢迎下载使用。
    第17讲 羧酸


    知识导航


    知识精讲

    一、羧酸的定义、分类、命名
    1. 定义:由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的化合物,简写为RCOOH。
    2. 通式:饱和一元羧酸分子的通式为CnH2n+1COOH或CnH2nO2。
    3. 分类

    4. 命名
    ① 选主链:选择含有羧基在内的最长碳链作为主链,根据主链碳原子数称为“某酸”;
    ② 编号位:从羧基碳原子开始给主链碳原子编号,羧基的位置不需要标出来;
    ③ 定名称:将取代基的位次和名称写在“某酸”名称之前。

    二、几种常见的羧酸
    1. 甲酸
    (1)物理性质与用途
    颜色
    气味
    状态
    俗称
    溶解性
    用途
    无色
    刺激性气味
    液体
    蚁酸
    能与水、乙醇等互溶
    作还原剂;合成医药、农药和染料等
    (2)分子结构
    分子式
    结构式
    结构简式
    结构特点
    CH2O2

    HCOOH
    既有醛基、又有羧基
    (3)化学性质
    甲酸中既有醛基,又有羧基,所以甲酸既具有醛的性质(银镜反应、与氢氧化铜反应、与高锰酸钾反应),又具有羧酸的性质(酸的通性、酯化反应)。

    2. 苯甲酸
    (1)苯甲酸属于芳香酸,是一种无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇。
    (2)苯甲酸可以用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂。

    3. 乙二酸
    (1)乙二酸俗称草酸,分子式为H2C2O4,是最简单的二元羧酸。
    (2)乙二酸是无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇。
    (3)乙二酸是化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料。
    (4)两个羧基之间相互影响,使得草酸具有较强的还原性,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

    4. 羟基酸
    乳酸、柠檬酸、苹果酸等,分子中含有羟基和羧基,称为羟基酸,它们既有羟基的性质,又有羧基的性质。

    三、羧酸的物理性质
    性质
    递变规律
    理论解释
    水溶性
    ①碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶;
    ②随着分子中碳原子数的增加,羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。
    羧基是亲水基团,烃基是疏水基团,碳原子数在4以下时,羧基起主要作用;随着烃基碳原子数的增加,烃基的影响逐渐增大。
    沸点
    ①比相对分子质量相当的其他有机物高;
    ②随碳原子数的增加,沸点逐渐升高。
    羧酸分子间可以形成氢键。

    四、羧酸的化学性质
    羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响,O—H键、C—O键容易断裂:当O—H键断裂时,会解离出H+,使羧酸表现出酸性;当C—O键断裂时,—OH可以被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
    1. 乙酸的酸性
    (1)电离方程式:CH3COOH CH3COO- + H+
    (2)酸的通性:①使紫色石蕊溶液变红;②与活泼金属(如Zn)、金属氧化物(如CuO)、碱(如NaOH)、
    某些盐(如CaCO3)反应。
    (3)应用:除水垢 CaCO3 + 2CH3COOH === Ca(CH3COO)2 + CO2↑+ H2O
    思考与交流:如何设计实验探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱?

    (4)常见弱酸的酸性强弱:CH3COOH > H2CO3 > > 。
    2.酯化反应
    (1)实验探究
    实验操作
    在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓H2SO4和2 mL乙酸,再加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上。

    实验现象
    饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体生成,且能闻到香味。
    实验结论
    ①乙酸与乙醇在浓H2SO4存在且加热的条件下,反应生成了不溶于水的物质。
    ②化学方程式:____________________________________________________
    【答案】CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
    (2)反应机理
    ①羧酸脱羟基醇脱氢
    ②可用同位素示踪法证明

    对点训练

    题型一:羧酸的定义与物理性质
    【变1】下列物质中,属于饱和一元脂肪酸的是
    A.乙二酸 B.苯甲酸 C.硬脂酸 D.石炭酸
    【答案】C
    【解析】
    A.乙二酸为二元脂肪酸,故A不符合题意;
    B.苯甲酸中含有苯环,不属于脂肪酸,属于芳香酸,故B不符合题意;
    C.硬脂酸又称为十八酸,含有一个羧基,不含苯环,属于饱和一元脂肪酸,故C符合题意;
    D.石炭酸为苯酚,不含羧基,不是饱和一元脂肪酸,故D不符合题意。
    故选C。
    题型二:羧酸的酸性
    【变2-1】某有机化合物A的结构简式为,取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应,则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为(  )
    A.2∶2∶1 B.1∶1∶1 C.3∶2∶1 D.3∶3∶2
    【答案】C
    【详解】
    有机化合物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基。与钠反应时,酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应,1molA消耗3molNa;与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基,1molA能与2molNaOH反应;与NaHCO3反应的官能团是羧基,1molA能与1molNaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。
    【例4】设计一个简单的一次性完成实验装置图,目的是验证醋酸、碳酸、苯酚的酸性强弱顺序。

    甲同学利用上图所示的仪器组装实验装置,仪器的连接顺序为:A接D、E接B、C接F。
    (1)A仪器名称为_________。
    (2)装置Ⅰ中的实验现象为:_________,装置Ⅱ中的实验现象为:_____。
    (3)写出装置Ⅱ中主要反应的化学方程式:_________________。
    (4)由此得出醋酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是__________。
    (5)乙同学认为这个设计方案不合理,你认为他可能的理由是__________。
    【答案】     分液漏斗     有气泡产生     溶液变浑浊          CH3COOH>H2CO3>     醋酸易挥发,醋酸也能和苯酚钠溶液发生反应使溶液变浑浊(或其它合理答案)
    【解析】
    (1)A有开关和玻璃塞,所以是分液漏斗;
    (2)根据A接D,醋酸加入碳酸钠溶液中可以产生,因此现象为产生气泡;而装置II中通入了,的酸性比苯酚强,因此可以生成苯酚固体,导致溶液变浑浊;
    (3)装置II中即和苯酚钠溶液反应得到苯酚和碳酸氢钠,注意苯酚的酸性介于碳酸的第一步电离和第二步电离之间,因此产物是碳酸氢盐而不是碳酸盐;
    (4)按照强酸制弱酸的规律,三者的强弱关系为醋酸 > 碳酸 > 苯酚;
    (5)冰醋酸是一种易挥发的液体,装置I中可能有少量的醋酸挥发进入装置II,因此最好在装置I和装置II之间加一个饱和碳酸氢钠溶液来除去可能挥发的醋酸。
    题型三:羧酸的酯化反应
    【例5】用18O标记的CH3CHOH与乙酸反应制取乙酸乙酯,当反应达到平衡时,下列说法正确的是(  )
    A.18O只存在于乙酸乙酯中
    B.18O存在于水、乙酸、乙醇以及乙酸乙酯中
    C.18O存在于乙酸乙酯、乙醇中
    D.有的乙醇分子可能不含18O
    【答案】C
    【解析】
    乙酸与乙醇反应时“酸脱羟基醇脱氢”,生成水和乙酸乙酯,所以CH3CHOH与乙酸反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3+H2O,因为酯化反应是可逆反应,所以18O存在于乙醇和乙酸乙酯中。
    【例6】酯化反应
    (1)酯化反应机理
    羧酸和醇在酸催化下生成____和____的反应叫酯化反应,属于取代反应。
    使用同位素示踪法,证实羧酸与醇发生酯化反应时,羧酸脱去____,醇脱去___。如在浓硫酸催化作用下,醋酸与乙醇(CH3CH218OH)发生酯化反应的化学方程式为____。
    (2)酯化反应的常见产物
    ①链状酯,如CH3CH2OH+CH3COOH____。
    2CH3COOH+HOCH2CH2OH____。
    HOCH2CH2OH+HOOC—COOH____。
    ②环状酯,如
    +____。
    +____。
    ____。
    【答案】(1)     酯     水     羟基     氢     +H2O
    (2)     CH3COOC2H5+H2O     CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O     HOCH2CH2OOC—COOH+H2O     +2H2O     +2H2O     +H2O
    【解析】
    (1)由甲的结构式可知甲的分子式为,含有的含氧官能团名称为羟基、羧基;
    (2)甲与和反应,与羟基和羧基均反应,消耗2mol,只与羧基反应消耗1mol,两者的物质的量之比为2:1;
    (3)甲分子内脱水发生酯化反应生成六元环状酯乙,反应的化学方程式为
    【例7】(双选)某同学利用如图所示装置制备乙酸乙酯。实验如下:

    ①向浓和乙醇的混合液中滴入乙酸后,加热试管甲;
    ②一段时间后,试管乙中红色溶液上方出现油状液体
    ③停止加热,振荡试管乙,油状液体层变薄,下层红色溶液褪色;
    ④取下层褪色后的溶液,滴入酚酞后又出现红色。
    结合上述实验,下列说法正确的是
    A.①中加热有利于加快酯化反应速率,故温度越高越好
    B.③中油状液体层变薄主要是乙酸乙酯溶于溶液所致
    C.③中红色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中
    D.取②中上层油状液体测其核磁共振氢谱不止3组峰
    【答案】CD
    【解析】
    A.乙醇易挥发,且浓硫酸会使乙醇脱水,温度升高,乙酸乙酯的产率降低,故A错误;
    B.③中油状液体层变薄主要是乙酸乙酯中的乙醇和乙酸被饱和碳酸钠溶液吸收所致,故B错误;
    C.酚酞是有机化合物,易溶于有机溶剂,③中红色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中,故C正确;
    D.②中上层油状液体是乙酸、乙醇和乙酸乙酯的混合物,其核磁共振氢谱不止有3组峰,故D正确;
    答案为CD。
    【例8】乙酸异丙酯有水果香味,天然存在于菠萝、梨、苹果等水果中,是中国GB2760-86规定为允许使用的食用香料。实验室用乙酸和异丙醇()反应制备乙酸异丙酯。装置示意图和有关数据如下:


    相对分子质量
    密度/(g·cm-3)
    沸点/℃
    水中溶解性
    异丙醇
    60
    0.7855
    81.2
    易溶
    乙酸
    60
    1.0492
    117.9
    易溶
    乙酸异丙酯
    102
    0.8879
    90.6
    难溶
    实验步骤:
    在A中加入3.0g异丙醇、6.0g乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片。开始缓慢加热A,回流50min。反应液冷至室温后倒入分液漏斗中,分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤;分出的产物用少量无水MgSO4固体干燥,静置片刻,过滤除去MgSO4固体,进行蒸馏纯化,收集90~95℃馏分,得乙酸异丙酯3.8g。
    回答下列问题:
    (1)写出实验室由乙酸和异丙醇反应制备乙酸异丙酯的化学方程式___________。
    (2)仪器 B 的名称是 _____________。
    (3)在洗涤操作中,第一次水洗的主要目的是___________。
    (4)在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后__________(填字母序号)。
    a.直接将乙酸异丙酯从分液漏斗的上口倒出
    b.直接将乙酸异丙酯从分液漏斗的下口放出
    c.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异丙酯从下口放出
    d.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异丙酯从上口倒出
    (5)在蒸馏操作中,仪器选择及安装都正确的是___________(填字母序号)。

    (6)本实验中乙酸异丙酯的产率为_________(计算结果保留三位有效数字)。
    (7)在进行蒸馏操作时,若从 80℃便开始收集馏分,会使实验的产率偏高,其原因是_________。
    【答案】+CH3COOH +H2O (球形)冷凝管 洗掉大部分硫酸和乙酸 d b 74.5% 会收集少量未反应的异丙醇
    【详解】
    (1)写出实验室由乙酸和异丙醇反应制备乙酸异丙酯的化学方程式为:+CH3COOH +H2O;
    (2) 由装置中仪器B的构造可知,仪器B的名称为球形冷凝管,起到冷凝回流作用;
    (3)在洗涤操作中,第一次洗涤的主要目的是除去大部分催化剂硫酸和乙酸;第一步中饱和碳酸氢钠溶液既可以除去未洗净的乙酸,也可以降低酯的溶解度;
    (4) 由于酯的密度比水小,二者互不相溶,因此水在下层,酯在上层;分液时,要先将水层从分液漏斗的下口放出,待到两层液体界面时关闭分液漏斗的活塞,再将酯从上口倒出,所以正确的为d;
    (5) 加热液体混合物需要加沸石,防止暴沸,蒸馏时温度计测量馏分的温度,故温度计水银球与蒸馏烧瓶支管口处对齐,冷凝水下进上出,故装置图选择b;
    (6) 设3g的异丙醇,需要消耗m g的乙酸,则
    m=,故乙酸过量;生成乙酸异丙酯的量要按照异丙醇的量计算,设3g的异丙醇完全反应会生成x g乙酸异丙酯则x= ,故本实验中乙酸异丙酯的产率为%=74.5%;
    (7)在进行蒸馏操作时,若从 80℃便开始收集馏分,会使实验的产率偏高,是因为此时的蒸气中含有异丙醇,会收集少量的未反应的异丙醇,因此会导致产率偏高。
    题型四:羧酸的同分异构体
    【变9-1】分子式为C6H12O2的有机物可与NaHCO3反应生成CO2,其分子中有两个“-CH3”、一个“”、两个“-CH2-”,它可能的结构有
    A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
    【答案】D
    【详解】
    分子式为C6H12O2的有机物可与NaHCO3反应生成CO2,说明为饱和一元羧酸,若其分子中有两个“-CH3”、一个“”、两个“-CH2-”,它可能的结构有、、、,共四种不同结构,故合理选项是D。
    【变9-3】某有机物A的分子式为C4H8O2,下列有关分析正确的是
    A.若A能与银氨溶液反应产生银镜,则A的结构有5种
    B.若A遇NaHCO3溶液有气体生成,则A的结构有4种
    C.若A有特殊香味且不溶于水,则A的结构有3种
    D.若A遇稀硫酸能生成两种有机物,则A的结构有4种
    【答案】D
    【解析】
    该分子中不饱和度=(4×2+2-8)/2=1,说明该分子中含有一个碳碳双键或碳氧双键或一个碳环。
    A.分子式为C4H8O2能发生银镜反应,说明含有醛基,则可能为甲酸丙酯,甲酸有1种,丙醇有2种,甲酸丙酯共2种;可能为羟基醛,丁醛有2种,羟基丁醛有5种:CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO,CH2(OH)CH(CH3)CHO、(CH3)C(OH)CHO;可能为醚醛,醚醛有3种:CH3OCH(CH3)CHO、CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH2CH2CHO,所以共有10种,故A错误;
    B.能和碳酸氢钠反应生成气体,说明含有羧基,可能是丁酸、2-甲基丙酸,同分异构体有2种,故B错误;
    C.若A有特殊香味且不溶于水,说明该物质中含有酯基,可能是甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,所以同分异构体有4种,故C错误;
    D.若A在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,说明A是酯,根据C项分析可知有4种同分异构体,故D正确;
    故选D。
    题型五:羧酸的性质
    【变10-1】下列有关常见羧酸的说法中正确的是( )
    A.甲酸是一种无色有刺激性气味的气体,易溶于水
    B.乙酸的沸点低于丙醇,高于乙醇
    C.苯甲酸的酸性比碳酸强,可以和碳酸氢钠反应制取
    D.乙二酸具有还原性,可以使酸性溶液褪色
    【答案】CD
    【解析】
    A.常温下甲酸是液体,A不正确;
    B.乙酸的沸点高于丙醇的沸点,B不正确。
    C.苯甲酸的酸性比碳酸强,根据强酸制弱酸,苯甲酸可以和碳酸氢钠反应制取,C正确;
    D.乙二酸具有还原性,高锰酸钾具有氧化性,两者能发生氧化还原反应,可以使酸性溶液褪色,D正确;
    故选:CD。
    【变10-3】根据甲酸的结构式推测可能它具有的化学性质,下列说法不正确的是( )
    A.能与乙醇发生取代反应
    B.能使紫色石蕊溶液变色
    C.1mol甲酸能与足量的金属钠反应产生1mol H2
    D.能与银氨溶液发生氧化反应
    【答案】C
    【分析】
    甲酸的结构简式为HCOOH,含有羧基和醛基的结构。
    【详解】
    A.甲酸含有羧基能与乙醇发生酯化反应,即取代反应,A说法正确;
    B.甲酸含有羧基,具有酸的性质,能使紫色石蕊溶液变色,B说法正确;
    C.1mol甲酸中含有1mol羧基,能与足量的金属钠反应产生0.5mol H2,C说法错误;
    D.甲酸含有醛基的结构,能与银氨溶液发生氧化反应,D说法正确;
    答案为C。
    【变11-1】邻羟基苯甲酸俗名叫水杨酸,其结构简式为,它可与下列物质中的一种反应生成化学式为C7H5O3Na的钠盐,则这种物质是(  )
    A.NaOH B.Na2SO4 C.NaCl D.NaHCO3
    【答案】D
    【解析】
    本题中需理解的知识是酚羟基和羧基的性质。酚羟基和羧基都有酸性,都能与NaOH溶液反应,但酚羟基不与NaHCO3反应,而羧基能与NaHCO3反应,题给的条件是水杨酸与某物质反应得到C7H5O3Na,这种物质只能是NaHCO3,所发生的反应为,若是NaOH,则发生的反应为+2H2O,与题设不符。

    【变11-4】二羟甲戊酸(如图)是生物合成青蒿素的原料之一,下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是(  )

    A.与乙醇可发生酯化反应,有机产物的分子式为C8H18O4
    B.能发生加成反应,不能发生取代反应
    C.在铜的催化下与氧气反应,有机产物可以发生银镜反应
    D.1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生标准状况下22.4 L H2
    【答案】C
    【详解】由二羟甲戊酸的结构简式可知其含有羧基,能与乙醇发生酯化反应,生成的酯为,其分子式是C8H16O4,A项错误;二羟甲戊酸中的羧基不能发生加成反应,但能发生酯化反应(取代反应),B项错误;二羟甲戊酸可被催化氧化为,其中的醛基能发生银镜反应,C项正确;二羟甲戊酸中的羟基和羧基均能与Na反应,由2—OH~H2、2—COOH~H2,可知1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生标准状况下33.6 L H2,D项错误。
    【变12】阿魏酸化学名称为4-­羟基-­3-­甲氧基肉桂酸,可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂,结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热),检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是(       )
    选项
    试剂
    现象
    结论
    A
    氯化铁溶液
    溶液变蓝色
    它含有酚羟基
    B
    银氨溶液
    产生银镜
    它含有醛基
    C
    碳酸氢钠溶液
    产生气泡
    它含有羧基
    D
    溴水
    溶液褪色
    它含有碳碳双键
    A.A B.B C.C D.D
    【答案】C
    【解析】
    A.加入氯化铁,溶液变为紫红色,说明含酚羟基,现象不正确,故A错误;
    B.结构中无醛基,不能发生银镜反应,故B错误;
    C.含有羧基,可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体,故C正确;
    D.该有机物属于酚类,与溴发生取代反应,也能使溴水褪色,故D错误;
    故选C。
    【例14】A、B、C、D均为有机化合物,它们之间的转化关系如图所示(提示:RCH=CHR'在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R′COOH,其中R和R′为烷基)。

    回答下列问题:
    (1)直链化合物A的相对分子质量小于90,A分子中碳、氢元素的总质量分数为81.4%,其余为氧元素的质量分数,则A的分子式为___________。
    (2)已知一定量的B与足量溶液完全反应时,所消耗的B与的物质的量之比为1∶2,则在浓硫酸的催化作用下,一定量的B与足量的发生反应的化学方程式是___________,反应类型为___________。
    (3)D的同分异构体中,能与溶液反应放出CO2的有___________种,相应的结构简式是___________。
    【答案】          +2C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O     酯化反应(或取代反应)     2     、
    【解析】
    (1)由上述分析可知,A的分子式为;答案为。
    (2)B的结构简式为,与足量的发生酯化反应的化学方程式为+2C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O,该反应类型为酯化反应(或取代反应);答案为+2C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O;酯化反应(或取代反应)。
    (3)D的分子式为,符合饱和酯和饱和一元羧酸的通式,其中能与溶液反应放出,该结构中含有-COOH,则结构简式有和2种结构;答案为2;、。

    提分特训

    【题1】下列将和分离的正确方法是
    A.蒸馏
    B.加入溶液后,通过萃取的方法分离
    C.加入烧碱溶液后蒸馏出乙醛,再加入浓硫酸,蒸馏出乙酸
    D.和反应后,通过蒸馏的方法分离
    【答案】C
    【分析】
    CH3CHO、CH3COOH均溶于水,均易挥发,沸点不同。据此分析解答。
    【详解】
    A.CH3CHO、CH3COOH均易挥发,直接加热蒸馏不能得到纯净物,故A不选;
    B.乙酸能够与碳酸钠反应,反应后的产物乙酸钠与乙醛混溶,不能萃取分离,故B不选;
    C.先加入烧碱溶液,乙酸与NaOH反应,产物乙酸钠与乙醛的沸点差异增大,蒸馏先蒸出乙醛,再加入浓H2SO4,与乙酸钠反应生成乙酸,然后蒸出乙酸,可以达到分离的目的,故C选;
    D.乙酸与Na反应生成乙酸钠,分离后得到乙酸钠,需要将乙酸钠转化为乙酸,没有达到分离目的,故D不选;
    故选C。
    【题2】下列物质中能与NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠溶液和甲醇都反应的是
    A.C6H6 B.CH3CHO C.CH3COOH D.CH2=CH-COOH
    【答案】D
    【解析】
    A.苯与五种物质都不反应,A错误;
    B.乙醛含有醛基,能被溴水氧化,与其他物质都不反应,B错误;
    C.乙酸含有羧基与溴水不反应,与另外几种物质均反应,C错误;
    D.丙烯酸含有碳碳双键和羧基,与五种物质均反应,D正确;
    答案选D。
    【题3】现有5种基团:—CH3、—OH、—CHO、—COOH、—C6H5,对由其中2个基团构成且显酸性的有关物质的叙述正确的是(  )
    A.共有4种,其中一种物质不属于羧酸
    B.共有5种,其中一种为二元酸
    C.共有6种,其中只有一种不是有机物
    D.共有6种,它们在一定条件下均能与乙醇发生酯化反应
    【答案】C
    【解析】
    羧酸和酚具有酸性,5种基团两两组合后具有酸性的有:CH3—COOH、C6H5—OH、OHC—COOH、C6H5—COOH、HO—CHO(HCOOH)、HO—COOH(H2CO3),共6种,其中H2CO3为无机物,且属于二元酸,其他5种属于有机物,其中C6H5—OH不能与乙醇发生酯化反应。
    【题5】设NA表示阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是
    A.标准状况下,22.4LCO2中所含的电子数目为16NA
    B.14g乙烯和环丁烷(C4H8)的混合气体含有的碳氢共价键数为2NA
    C.2mol Au与2mol H2中所含的分子数目均为2NA
    D.100g6%的甲酸水溶液中所含的氧原子数目为2NA
    【答案】B
    【解析】
    A.标况下22.4L二氧化碳的物质的量,一个二氧化碳分子中含22个电子,故1mol二氧化碳中含电子数目为22NA,故A错误;
    B.乙烯和环丁烷的最简式均为CH2,故14g混合物中含有的“CH2”的物质的量为,含C﹣H键数目为2NA,故B正确;
    C.2mol氢气中含氢气分子数目为2NA,但Au为金属晶体,无分子,故C错误;
    D.100g 6%的甲酸溶液甲酸含有的O氧原子的物质的量为,甲酸溶液中除了甲酸外,水也含O原子,故水中含有氧原子的物质的量为,故此溶液中含有的氧原子约为5.48mol,即5.48NA,故D错误;
    答案选B。
    【题7】某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应,生成化合物Z(C11H14O2):
    X+YZ+H2O
    (1)X是下列有机化合物之一,已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应,则X是________(填字母)。

    (2)Y的分子式是________,可能的结构简式是__________________和________________。
    (3)Y有多种同分异构体,其中一种同分异构体E发生银镜反应后,其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应:,该反应的类型是__________________,E的结构简式是________________。
    (4)若Y与E具有相同的碳链,则Z的结构简式为__________________。
    【答案】(1)D (2)C4H8O2 CH3CH2CH2COOH (CH3)2CHCOOH (3)酯化反应(或取代反应) CH2(OH)CH2CH2CHO
    (4)
    【解析】
    (1)由于X的分子式为C7H8O,且不能与FeCl3溶液发生显色反应,则X为。(2)根据X和Z的分子式以及反应方程式:X+YZ+H2O,可知Y的分子式为C4H8O2,又Y能与X()发生酯化反应,所以Y是羧酸,其可能的结构简式为CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH。(3)由于属于五元环酯,则F的结构简式应为CH2(OH)CH2CH2COOH,相应的反应为酯化反应,则E的结构简式为CH2(OH)CH2CH2CHO。(4)因Y与E具有相同的碳链,故Y的结构简式为CH3CH2CH2COOH,根据题意可推出Z的结构简式为。

    提分作业

    【练1】羧酸是一类非常重要的有机物,下列关于羧酸的说法中正确的是(  )
    A.羧酸在常温常压下均为液态物质
    B.羧酸的通式为CnH2n+2O2
    C.羧酸的官能团为—COOH
    D.只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸
    【答案】C
    【解析】
    含C原子数较多的羧酸常温常压下为固体;饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2;由烃基和羧基相连的有机化合物称之为羧酸。
    【练2】某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是
    A.能与碳酸钠溶液反应 B.能发生银镜反应
    C.不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.能与单质镁反应
    【答案】C
    【解析】
    A.甲酸含有羧基,能与碳酸钠溶液反应放出CO2,A正确;
    B.甲酸分子中含有醛基,能发生银镜反应,B正确;
    C.醛基易被氧化,因此能使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;
    D.甲酸含有羧基,羧基能与镁反应产生氢气,D正确;
    答案选C。
    【练3】下列试剂不能用来鉴别乙醇和乙酸的是
    A.紫色石蕊试液 B.碳酸钠溶液 C.蒸馏水 D.酸性高锰酸钾溶液
    【答案】C
    【解析】
    A、乙酸具有酸性,可使紫色石蕊变红,可鉴别,故A不选;
    B、乙酸可与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体,可鉴别,故B不选;
    C、乙醇和乙酸都易溶于水,无明显现象,不能鉴别,故C选;
    D、乙醇含有-OH,可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应,可鉴别,故D不选。
    故选C。
    【练4】某有机物的结构如图所示,下列说法正确的是

    A.该有机物的分子式为
    B.该有机物共有四种官能团,分别是羟基、羧基、酮羰基、碳碳双键
    C.该有机物最多消耗与的物质的量之比为
    D.该有机物与足量金属钠反应,生成
    【答案】C
    【详解】
    A.该有机物的不饱和度为9,结合有机物的结构简式可知,该有机物的分子式为,A错误;
    B.该有机物中含有羟基、碳碳双键、羧基三种官能团,B错误;
    C.该有机物中只有能与和反应,该有机物最多消耗与的物质的量之比为,C正确;
    D.该有机物分子中2个和1个都能与金属反应,该有机物与足量金属反应生成,由于所处温度和压强未知,无法计算的体积,D错误;
    故选C。
    【练5】下列有关常见羧酸的说法中正确的是
    A.甲酸是一种无色有刺激性气味的气体,易溶于水
    B.乙酸的沸点低于丙醇,高于乙醇
    C.苯甲酸的酸性比碳酸强,可以和碳酸氢钠反应制取
    D.乙二酸具有还原性,可以使酸性溶液褪色
    【答案】CD
    【解析】
    A.常温下甲酸是液体,A不正确;
    B.乙酸的沸点高于丙醇的沸点,B不正确。
    C.苯甲酸的酸性比碳酸强,根据强酸制弱酸,苯甲酸可以和碳酸氢钠反应制取,C正确;
    D.乙二酸具有还原性,高锰酸钾具有氧化性,两者能发生氧化还原反应,可以使酸性溶液褪色,D正确;
    故选:CD。
    【练6】某烃的含氧衍生物M的分子结构模型如图所示,下列关于M的说法错误的是

    A.与足量Na反应生成
    B.在铜作催化剂、加热条件下与发生氧化反应生成
    C.与乙醇发生酯化反应生成
    D.与M互为同分异构体且含有相同官能团的有机物有1种(不考虑立体异构)
    【答案】C
    【解析】
    A.根据有机物成键特点可知M为(乳酸),羟基和羧基都可以与Na反应,故M与足量Na反应生成,A项正确;
    B.M中的羟基可以发生催化氧化,生成,B项正确;
    C.M可以与乙醇反应生成,C项错误;
    D.与M互为同分异构体且含有相同官能团的有机物有1种,即,D项正确。
    故选C。
    【练8】下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中,不正确的是
    A.属于酯类的有4种 B.属于羧酸类的有3种
    C.存在分子中含有六元环的同分异构体 D.既含有羟基又含有醛基的有5种
    【答案】B
    【详解】
    A.若C4H8O2为酯,那么可以分成几种情况,①甲酸与丙醇形成的酯,有2种同分异构体,②乙酸与乙醇形成的酯,有1种同分异构体,③丙酸和甲醇形成的酯,有1种同分异构体,所以属于酯类的同分异构体有4种,A正确;
    B.若C4H8O2为羧酸,则有可能是丁酸或者2-甲基丙酸,共两种同分异构体,B错误;
    C.分子中4个碳与2个氧可形成六元环,C正确;
    D.将分子式为C4H8O2的有机物写成既含羟基又含醛基的有机物,能写出5种,可以是2-羟基丁醛、3-羟基丁醛、4-羟基丁醛、2-甲基-2-羟基丙醛、2-甲基-3羟基丙醛,D正确;
    故选B。


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