人教版 (2019)选择性必修3第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第二节 研究有机化合物的一般方法复习练习题

这是一份人教版 (2019)选择性必修3第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第二节 研究有机化合物的一般方法复习练习题，共15页。试卷主要包含了同分异构现象与同分异构体，同分异构体的书写方法，同分异构体数目的判断方法等内容，欢迎下载使用。
第02讲同分异构


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知识精讲

一、同分异构现象与同分异构体
1. 基本概念
（1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。
（2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
补充说明
同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式相同，结构不同，性质可能不同。


2. 同分异构的类别

异构类别
形成原因
实例
碳架异构
碳链骨架不同
C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3
正丁烷异丁烷
位置异构
官能团在碳链中位置不同
C4H8：H2==H—H2—H3 H3—H==H—H3
1-丁烯 2-丁烯
C6H4Cl2：　
邻二氯苯间二氯苯对二氯苯
官能团异构
官能团类别不同
C2H6O：　
乙醇　　　　　　　二甲醚　

二、同分异构体的书写方法（烷烃）
1. 减碳对称法
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排位由邻、对到间。
举个例子——庚烷（C7H16）有9种结构
主链7个C：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3；
主链6个C：(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3；
主链5个C：(CH3)2CHCH2(CH3)2CH、(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3、(CH3)3CCH2CH2CH3、
CH3CH2C(CH3)2CH2CH3、(CH3CH2)3CH；
主链4个C：(CH3)3CCH(CH3)2


2. 常见烷烃的同分异构体数目
烷烃
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
分子式
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
个数
1
1
1
2
3
5
9

三、同分异构体数目的判断方法
1. 烷基取代法
（1）将有机物看成由基团（主要是烃基）连接而成，由烃基的异构数目可推断有机物的异构体数目。
如：丁基（—C4H9）有四种结构，则一氯丁烷（—C4H9—Cl）、丁醇（—C4H9—OH）、戊醛（—C4H9—CHO）、戊酸（—C4H9—COOH）也有四种结构。
（2）常见烷基的同分异构体数目
烷基
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
分子式
—CH3
—C2H5
—C3H7
—C4H9
—C5H11
个数
1
1
2
4
8

2. 等效氢法
①连在同一碳原子上的氢原子等效；
②连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；
③分子中处于对称位置的氢原子等效。

3. 换元法
对于含有a个氢原子的有机化合物，其m元取代物和n元取代物的种数相等。（m + n = a）
如：二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有三种，则四氯苯的同分异构体也有三种。

4. 定一移一法——适用于二元取代物。

5. 定二移一法——适用于三元取代物。

对点训练

题型一：同分异构体的判断
【变1-1】下列说法正确的是
A．两种烃相对分子质量相同，但结构不同，性质也不同，一定是同分异构体
B．有机物和无机物之间不可能出现同分异构体
C．两种有机物若互为同分异构体，则它们一定不互为同系物
D．两种烃所含有碳元素的质量分数相同，一定互为同分异构体
【答案】C
【解析】
A．两种烃相对分子质量相同，但结构不同，分子式不一定相同，如C10H8和C9H20，不一定是同分异构体，A错误；
B．有机物和无机物之间也能出现同分异构体，如尿素CO(NH2)2和氰酸铵NH4CNO，B错误；
C．同分异构体要求分子式相同，而同系物分子组成相差一个或若干个CH2原子团，分子式不相同，即同分异构体一定不是同系物，C正确；
D．两种烃所含有碳元素的质量分数相同只能说明最简式相同，分子式不一定相同，比如乙炔和苯，D错误；
正确选项C。
【变1-3】有下列几种有机化合物的结构简式：
①；②；③；④；⑤；⑥；⑦；⑧；⑨；⑩
(1)互为同分异构体的是_______(填序号，下同)；
(2)互为同系物的是_______；
(3)官能团位置不同的同分异构体是_______；
(4)官能团类型不同的同分异构体是_______。
【答案】②⑧、④⑤⑨、③⑥⑦、①⑩①②、②⑩①⑩、③⑥、④⑤③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨
【解析】
①的分子式为，②的分子式为，③的分子式为，④的分子式为，⑤的分子式为，⑥的分子式为，⑦的分子式为，⑧的分子式为，⑨的分子式为，⑩的分子式为。
(1)互为同分异构体的有机物必须分子式相同，且结构不同，故互为同分异构体的为①②、②⑩、④⑤⑨、③⑥⑦。
(2)同系物必须结构相似，在分子组成上相差一个或若干个原子团，①②、②⑩的官能团种类及数目相同，结构彼此相似，在分子组成上相差一个，故彼此互为同系物。
(3)官能团位置不同的同分异构体，即分子式相同，官能团种类及数目相同，官能团的位置不同，符合条件的有①⑩、③⑥、④⑤。
(4)官能团类型不同的同分异构体有③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨。

题型二：同分异构体数目的判断
【例2】下列物质的一氯代物的数目相同的是(不考虑立体异构)

A．(1)(2) B．(3)(4) C．(2)(3) D．(2)(4)
【答案】C
【解析】
H原子种类有：，则一氯代物的数目相同的是(2)(3)、(1)(4)，故选：C。
【变3-2】分子式为C10H14的有机物，苯环上只有两个取代基的同分异构体有多少种（不考虑立体异构）
A．3种 B．6种 C．9种 D．12种
【答案】C
【解析】
组成为C10H14的芳香烃，其苯环上有两个取代基时分为两大类：第一类两个取代基，一个为甲基，另一个为-CH2CH2CH3或-CH(CH3)2，它们连接在苯环上又有邻、间、对三种情况，共有 6 种；第二类两个取代基均为乙基，它们连接在苯环上又有邻、间、对三种情况，共有9种，C符合题意。
答案选C。
【例4】用相对分子质量为43的烷基取代烷烃()分子中的一个氢原子，所得的有机化合物有(不考虑立体异构)
A．5种 B．7种 C．8种 D．4种
【答案】B
【解析】
相对分子质量为43的烷基有两种：，烷烃有两种碳架异构：，均各有2种氢原子，则一个氢原子被取代的情况共有4种：，故有8个取代结构，其中重复了一次，因此所得的有机化合物共有7种，故B正确；
答案选B。
【例6】某有机物分子式为C4H9ClO，分子中含有羟基，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况，符合题意的有机物共有
A．8种 B．9种 C．10种 D．12种
【答案】B
【解析】
有机物C4H9ClO分子中含有羟基，先写出丁醇的同分异构体，然后根据丁醇中等效H原子判断其一氯代物即可(注意不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上)，以此分析解答。
有机物C4H9ClO的分子中含有羟基，可以看成1个氯原子取代丁醇中1个氢原子形成的，丁醇的结构有：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)3COH、(CH3)2CHCH2OH 4种不同。不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况时：CH3CH2CH2CH2OH的一氯代物有3种；CH3CH2CH(OH)CH3的一氯代物有3种；(CH3)2CHCH2OH的一氯代物有2种；(CH3)3COH的一氯代物有1种，故符合题意的有机物共有4+3+1=9种，故合理选项是B。
【变7】的二氯代物共有___________种(不考虑立体异构)
【答案】7
【解析】
有多种位置的氢原子，其二氯代物在2个氯原子的位置可以分别在①①、①②、①③、①④、①⑤、①⑥、③⑤，一共有7种。
【例8】下列是六种环状的烃类物质：

(1)互为同系物的有___________和___________(填名称)。互为同分异构体的有和___________、和___________、___________和___________(填名称)。
(2)立方烷的分子式为___________，其一氯代物有种___________，其二氯代物有种___________。
(3)写出两种与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式：___________，___________。
【答案】环己烷环辛烷苯棱晶烷环辛四烯立方烷 1 3 (其他合理答案均可)
【解析】
(1)同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个原子团的化合物，因此环己烷与环辛烷互为同系物；同分异构体是指分子式相同，结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷(分子式均为)、环辛四烯与立方烷(分子式均为)互为同分异构体；故答案为：环己烷；环辛烷；苯；棱晶烷；环辛四烯；立方烷；
(2)立方烷的结构为正六面体，分子式为：；具有对称性，只有1种等效氢原子，故其一氯代物只有1种，其二氯代物有3种，分别为；故答案为：；1；3；
(3)苯的同系物是苯环上连有烷基的化合物，一氯代物只有2种，说明该分子中有2种等效氢原子，如(对二甲苯)、(间三甲苯)等，故答案为：；。

提分特训

【题1】某烷烃相对分子质量为72，跟氯气反应生成的一氯代物只有一种，该烷烃的结构简式是
A．CH3CH2CH3 B．
C． D．
【答案】D
【解析】
烷烃的相对分子质量为72，根据烷烃的分子通式CnH2n+2，12n+2n+2=72，解得n=5，得出该烷烃的分子式为C5H12，跟氯反应后生成的一氯代物只有一种，说明只有一种氢。
A．该有机物的分子式为C3H8，相对分子质量不等于72，A不符合题意；
B．该有机物的相对分子质量为72，一氯代物有4种，B不符合题意；
C．该有机物的分子式为C8H18，相对分子质量不等于72，C不符合题意；
D．该有机物的相对分子质量为72，只有一种一氯代物，D符合题意；
故选D。
【题2】已知某有机物的分子式是，下列关于该分子的结构推测合理的是
A．可能含有1个苯环 B．可能含有2个碳碳三键和4个羟基
C．可能含有2个羧基和1个碳碳双键 D．可能含有1个醛基、2个羧基和1个碳碳双键
【答案】C
【解析】
题述有机物与含相同碳原子数的链状烷烃相比，所含氢原子数少6.
A．含有1个苯环时，有机物的分子式不可能为，A错误；
B．含有2个碳碳三键时，与链状烷烃相比，氢原子数少8，与题设分子式不符，B错误；
C．含有2个羧基和1个碳碳双键，氧原子数为4，与链状烷烃相比，氢原子数少6，与题设分子式符合，C正确；
D．含有1个醛基、2个羧基和1个碳碳双键时，氧原子数为5，与题设分子式不符，D错误。
故选：C。
【题4】下列有机物中同分异构体数目最多的是
A．C4H8O2（酯） B．甲苯的二氯代物 C．己烷 D．戊醇
【答案】B
【解析】
C4H8O2属于酯的有机物有HC00CH2CH2CH3、HC00CH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，故4种结构；甲苯的二氯代物有共10种结构；
己烷有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3共5种；戊醇有
，共8种，故B正确。
【题5】菲的结构简式如图所示，若菲分子中有1个H原子被Cl原子取代，则所得一氯取代产物有

A．5种 B．7种 C．8种 D．10种
【答案】A
【解析】
由于苯环是平面六边形结构，则该化合物也是平面型结构，有1条对称轴（如图所示），所以分子中有5种不同化学环境的氢原子，则一氯取代产物有5种。故选A。
【点睛】
烃的等效氢原子有几种，该烃的一元取代物的数目就有几种。
【题7】现有下列各组物质：
①和②和
③和④和
⑤和⑥和质量数为238、中子数为146的原子
⑦和
按要求用序号填空：
(1)互为同系物的是___________。
(2)互为同分异构体的是___________。
(3)互为同位素的是___________。
(4)互为同素异形体的是___________。
(5)属于同种物质的是___________。
【答案】⑤⑦⑥①③④
【解析】
(1)的结构相似，分子组成上相差2个，二者互为同系物，故填⑤；
(2)的分子式相同，均是，结构不同，互为同分异构体，故填⑦；
(3)质量数为238、中子数为146的原子的质子数为238-146=92，与的质子数相同，中子数不同，二者互为同位素，故填⑥；
(4)，是由氧元素形成的不同单质，二者互为同素异形体，故填①；
(5) 和均表示二氯甲烷，是同种物质，均表示水分子，属于同种物质，故填③④。
【题8】(1)键线式表示的物质的分子式为___________。
(2)中含有的官能团的名称为___________。
(3)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，试书写它的结构简式：___________。
(4)某芳香烃的结构为，它的分子式为___________，一氯代物有种___________。
(5)分子式为的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为___________，若分子式为的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式为___________。
【答案】羟基、酯基 4
【解析】
(1)由键线式可知，该物质属于饱和烃，分子中含有6个碳原子，分子式为。
(2)中含有的官能团的名称为羟基、酯基。
(3)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，则该有机化合物分子中只含1种化学环境的氢原子，该烃的结构简式为。
(4)芳香烃的结构简式是，则其分子式是。该有机化合物的结构对称，分子中有4种化学环境的氢原子，所以其一氯代物有4种。
(5)根据乙烯是平面形分子，，可看作乙烯中的四个氢原子被甲基取代，所以分子式为，所有碳原子都在同一平面上的烃的结构简式为；乙炔是直线形分子，，可看作甲基取代乙炔分子中的氢原子，所以分子式为，所有的碳原子都在同一条直线上的烃的结构简式是。

提分作业

【练1】同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一。下列与CH3CH2CH2CH2OH互为同分异构体的是
A．CH3CH2CH2CHO B．(CH3)3COH
C．(CH3)2CHCH2COOH D．CH3CH2CH2CH2CH2OH
【答案】B
【解析】
同分异构体是分子式相同，结构不同的化合物，CH3CH2CH2CH2OH的分子式为C4H10O；CH3CH2CH2CHO的分子式为C4H8O，(CH3)3COH的分子式为C4H10O，(CH3)2CHCH2COOH的分子式为C5H10O2，CH3CH2CH2CH2CH2OH的分子式为C5H12O；因此与CH3CH2CH2CH2OH互为同分异构体的是(CH3)3COH，故B正确。
故选B。
【点睛】
同分异构体的判断，先看分子式是否相同，然后再看结构，分子式相同，结构不同，这样的化合物互为同分异构体。
【练2】甲、乙两种有机物的球棍模型如下，下列有关二者的描述中正确的是

A．甲、乙为同一物质
B．甲、乙互为同分异构体
C．甲、乙一氯取代物的数目不同
D．甲、乙分子中含有的共价键数目不同
【答案】B
【解析】
由球棍模型可知有机物结构简式甲为CH3CH(CH3)2，乙为CH3CH2CH2CH3，同分异构体是指分子式相同，但结构不同的化合物，一氯取代产物的种类取决于有机物物中氢原子的种类，据此解答该题。
【详解】
A．甲为CH3CH(CH3)2，乙为CH3CH2CH2CH3，甲、乙不是同一物质，故A错误；
B．同分异构体是指分子式相同，但结构不同的化合物，甲、乙分子式相同为C4H10，结构不同，两者互为同分异构体，故B正确；
C．一氯取代产物的种类取决于有机物物中氢原子的种类，甲、乙都有2种H原子，其一氯代物有2种，故C错误；
D．甲、乙中化学键均为单键，二者的化学式相同，因此相同物质的量两种物质所含化学键数目相同，故D错误；
故答案为：B。
【练3】分子式为C6H14O且含有“-CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
【答案】B
【解析】
确定C6H14的同分异构体，-OH取代C6H14中甲基上的H原子，C6H14的同分异构体有：①CH3CH2CH2CH2CH2CH3、②CH3CH2CH2CH(CH3)2、③CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、④CH3CH2C(CH3)3、⑤CH(CH3)2CH(CH3)2；①中甲基处于对称位置，-OH取代甲基上的H原子有1种结构；②中甲基有2种，-OH取代甲基上的H原子有2种结构；③中甲基有2种，-OH取代甲基上的H原子有2种结构；④中甲基有2种，-OH取代甲基上的H原子有2种结构；⑤中甲基有1种，-OH取代甲基上的H原子有1种结构；故符合条件的C6H14O的同分异构体有8种，B满足题意；
故选B。
【练5】某烷烃的分子式为C4H10，其一氯代物最多有
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
【答案】C
【解析】
C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3，CH3CH2CH2CH3中有2种H原子，1个H原子被1个氯原子取代有2种结构，CH3CH(CH3)CH3中有2种H原子，1个H原子被1个氯原子取代有2种结构，故符合条件的C4H10结构共有4种，故选C。
【练6】麻黄素又称黄碱，是我国特定中药材麻黄中所含有的一种生物碱。科学家研究发现其结构简式为，下列各物质：
A．B．
C．D．
E.
与麻黄素互为同分异构体的是___________(填序号，下同)，互为同系物的是___________。
【答案】 DE C
【解析】
分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体，麻黄素的分子式为项物质的分子式分别为，则与麻黄素互为同分异构体的为D、E。结构相似，分子组成上相差一个或若干个原子团的化合物互称为同系物，则C与麻黄素互为同系物。
【练7】二氯乙烷的同分异构体有2种，四氯乙烷的同分异构体有_______种。
【答案】2
【详解】
四氯乙烷的同分异构体也有2种(将H代替Cl)，即、共2种，故答案为：2。
【练8】同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团异构，②位置异构，③碳架异构。已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下面给出其中四种：
A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C．
D．
根据上述信息完成下列问题：
(1)根据所含官能团判断A属于___________类有机化合物，B、C、D中，与A互为官能团异构的是___________(填字母，下同)，与A互为碳架异构的是___________；与A互为位置异构的是___________。
(2)写出另一种与A互为位置异构的有机化合物(除B、C、D以外)的结构简式：___________。
(3)与A互为碳架异构的同分异构体共有5种，除B、C、D中的一种以外，其中两种结构简式为、，写出另外两种同分异构体的结构简式：___________、___________。
【答案】(1) 醇 B D C
(2)
(3)
【解析】
(1)
A物质分子中含有羟基，属于醇类有机化合物；B属于醚类，与A互为官能团异构；D为醇类有机化合物，但碳链与A不同，与A互为碳架异构；C的碳链与A相同，但羟基位置不同，与A互为位置异构，故答案为：醇；B；D；C；
(2)
C-C-C-C-C碳链中有三种碳原子，羟基位于端点即为A，位于倒数第二个碳上即为C，当羟基位于中间的碳原子上时，满足题意，即另一种与A互为位置异构的有机化合物的结构简式为：，故答案为：；
(3)
与A互为碳架异构的同分异构体共有5种，为、、、、，故答案为：；。